I.

PARTE EXPERIMENTAL
1. Hacer las fórmulas tipo cuña aérea, Fischer, Newman y perspectiva para los com-
puestos siguientes:

a) etanol

b) butano
c) 2 – hidróxipropanal

d) ácido láctico
 e) ácido cítrico

f) ciclohexano

2. Hacer las fórmulas de Fischer y Haworth para la ribosa y glucosa.

- RIBOSA

- GLUCOSA

-
3. Utilizando las fórmulas de Newman, hacer varias conformaciones para el:

1, 2 – dibroetano ciclopentano pirano

4. ¿Qué elementos de simetría tienen?

 Metano:
Si tiene simetría tetraédrica lo que significa que tiene un centro de simetría. Cuatro planos de
simetría σ se divide la molécula en 4 partes iguales.
Su eje de simetría es C4 por donde pasa el centro.
 Ciclo butano:
si tiene simetría, quiere decir que tiene centro de simetría σ, y dos ejes de simetría C2.
Su centro de simetría está en el centro de la molécula donde se intercepta todos los ejes de
simetría; los planos de simetría es donde se divide en dos la molécula.
 (E)1,2 – dicloroeteno:
Si tiene simetría C2, es una línea recta que pasa por el centro de la molécula y la gira 180°. La
molécula no tiene otros elementos de simetría, como un centro de simetría o planos de
simetría.

5. ¿Cuáles son los veinticuatro elementos de simetría del benceno?

- Centro de simetría, punto simétrico que parece inamovible durante uno o más
movimientos de simetría.
- Eje simetrico: 6
- Plano de simetría: C6 -en cada enlace
- Eje alternante: sexto orden
- Centro de simetría: 0

6. ¿Cuáles son los seis elementos de simetría del aleno?

-tiene plano de simetría que divide la molecula en dos planos idénticos.
-eje de simetría: si tiene,reflejado 2 veces en orden 2
Plano de simetría : 2
-

7. ¿Tiene algún elemento de simetría el 1 – bromo – 1 –yodoaleno?

 - Su plano de simetría pasa por los doble enlaces y por el átomo de yodo esta en el
mismo plano que el de doble enlace, noo estando en el mismo lado de la simetría, por
lo tanto es un quiral compuesto.

Tiene 3 elementos , teniendo plato de simetría, sin centro de inversión , no tiene eje
alternante.

8. Utilizando modelos moleculares señale el eje C2 de los trans –1, 2 – dietilciclo-

propano.
- C4h6
- Centro =0
- Plano =0
- Eje de simetría=1-360°
- Eje alternante == 0
9. Con ayuda de modelos moleculares señale los planos de simetría de:

a) glicerol b) ácido succínico c) ácido cítrico d) ácido fumárico

No presenta simetría Simetría No tienepresenta

Simetría Plano de simetriaa 02 Plano de simetria simetría
01
 9. En las fórmulas que se dan a continuación, marcar con un asterisco los centros quirales e
indicar si la molécula es quiral o aquiral.

a) H b) CHO *
c) OH H Cl
*
H
HO CH O Cl *C C *C H H OH
* 2 5 *
OH
CH3 H CH H OH
H 3

CH2OH

d) CH3 f)
g) CHO I
*CH3CH3 h) OH
H H OH
*
HO C2H5 HO H Cl C C C
*C Cl
Tiene plano pero no es
C* *
CH3quiral H OH *
H H H H H
*
No tiene por que son CH2OH
iguales

10. En cada una de las siguientes moléculas que se muestran a continuación determine sus
elementos de simetría y sus elementos de quiralidad, luego vea si es superponible con su
imagen especular y decida si es quiral, aquiral y si es simétrica:

OH b)
a) H
*I C I
H
* *
I
- No tiene centro quiral - quiral
- Simétrica - 1,2 iodo ciclopropano

Cl HCl
* d) Cl
Cl
c) OH H
H H
H
 H H

- Quiral - no es quiral
- Caballete - Simetría
 Aleno Es simétrico
Centro quiralidad 2 amino
Centro quiral

*
* *

i) k)
HOH2C O H
j)
* * CH2OH
O OH
*
OH OH
HO* OH
*
HO
* * CH2OH
* *OH
H H
11. De las fórmulas desarrolladas (planas) que se dan a continuación hacer todos los es-
tereoisómeros posibles, indicar cuales son enantiómeros, diasteroisómeros, formas
meso. Nombrar a cada uno según los sistemas (R, S) y (D, L).
a) OHC CHOH CHOH CHOH CH2OH
b) CH2OH ( CHOH ) 4 CH2OH

-- --
12. De las fórmulas que se indican hacer todas las fórmulas espaciales posibles, nom-
brarlas según la nomenclatura configurativa (R, S) (E, Z).
a ) BrClC CH CH2 CCl CH CH3
b ) CH3CCl CH CH2 CBr CH
CH3
Conclusiones:
La estereoquímica es indispensable para un buen uso de la química. Es inevitable disponer de
estos conocimientos para poder aportar la conformación necesaria a nuestros compuestos
químicos.
La estereoquímica es indispensable para un buen uso de la química. Es inevitable disponer de
estos conocimientos para poder aportar la conformación necesaria a nuestros compuestos
químicos. Como hemos podido ver, un simple cambio en la orientación de los grupos
funcionales puede suponer un gran cambio en las propiedades de un compuesto, convirtiendo
nuestra estructura en un compuesto potencialmente peligroso.

Bibliografía:

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Hispanoamericana (1993)
 R. T. MORISON Y R. N. BOYD: “QUÍMICA ORGÁNICA”. 5ta. Edición. Editorial Addison
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 MC MURRY: “QUÍMICA ORGÁNICA”. 3era. Edición. Grupo Editorial Iberoamericana
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 BREWSTER Y Mc EWEN: “QUÍMICA ORGÁNICA”. 2da. Edición en español. Editorial
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 ALLINGER y otros. “QUÍMICA ORGÁNICA BÁSICA”. 3ra. Edición. Editorial Continental
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 MOLLER, C.: “QUÍMICA INORGÁNICA”. 5ta. Edición. Editorial Interamericana (1995)
 SEOANEZ CALVO, M. y COL: “INGENIERÍA DEL MEDIOAMBIENTE”. 2da. Edición.
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 APUNTES DE CÁTEDRA; Ing. Adriana Corzo, sobre Pigmentos vegetales y Aromas
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 FOX, M. A.; WHITESELL, J.K.: “Química Orgánica”. 2da Edición. Editorial Pearson
Education