G L Ú C I D O S
A RB ON O , SA C Á RID O S O
BOHID RAT OS, HID RAT OS DE C
CAR Ú C A RE S.
SIM P LE M EN T E A Z
INTRODUCCIÓN
Es un amplio grupo de compuestos orgánicos caracterizados químicamente por ser
aldehídos o cetonas polihidroxilados.
Los glúcidos presentan: Carbono, oxígeno y el hidrógeno en la relación:
Cn(H2O)n.
Por ello también son conocidos como Carbohidratos o hidratos de
carbono.
En el reino animal, los glúcidos sirven principalmente como fuentes de
energía.
Además de ello es componente de muchas sustancias estructurales
que se encuentran en las células o los tejidos.
La clasificación esta conformada en 4 tipos, más o menos diferenciados entre sí.
1. Los monoglúcidos o monosacáridos, constituidos por moléculas de tres a siete
átomos de carbono.
2. Los oligosacáridos que presentan en su estructura de dos a ocho monoglúcidos.
3. Los poliglúcidos o polisacáridos que tienen cadenas de monoglúcidos de
variado tamaño pero generalmente grandes.
4. Los heterósidos que, además de un glúcido, presenta en sus estructura otra
molécula de carácter no glucosídico.
MONOGLÚCIDOS O MONOSACÁRIDOS
(AZUCARES SIMPLES)
ESTRUCTURA
D-glucosa de 6
• Responde a la fórmula empírica Cn(H2O)n. átomos de
• Poseer de 3 a 7 átomos de carbono. carbono a
veces llamado
• Presentan una función cetona o dextrosa-.
polihidroxialdehido, con uno o más grupos
hidroxilo.
• Varias funciones alcohólicas.
Nombre de aldotriosas o cetotriosas.
Según Aldotetrosas o cetotetrosas.
Cetosas o aldosas
la Aldopentosas y cetopentosa.
Aldohrxonas o cetohexosas
función
CARBOHIDRATOS:
GRUPO FUNCIONALES
TODOS LOS CARBOHIDRATOS TERMINAN
Grupos funcionales: EN OSA
(CH2OH) = Grupo carbohidrato
(CH2OH) + (H-C=O) = ALDOSA
(H-C=O) = Grupo Aldehído
(CH2OH) + (C=O) = CETOSA
(C=O) = Grupo cetónico
5 grupos hidroxilos
DOS HEXOSAS
COMUNES
Estereoisómeros
FAMILIAS DE MONOSACÁRIDOS SON LAS
ALDOSAS Y LAS CETOSAS
• Monosacáridos son solidos incoloros y cristalinos, Grupo
carbonilo
solubles en agua e insolubles no polares.
• Que la mayoría tienen sabor dulce.
• Esqueleto de carbón o cadena de carbón sin
ramificar en al que todos los átomos de carbono
están unidos por enlaces sencillos.
Si el grupo carbonilo se halla en unn extremo de la
cadena carbonada, el monosacárido es un aldehído y
recibe el nombre de aldosa.
FAMILIAS DE MONOSACÁRIDOS SON LAS
ALDOSAS Y LAS CETOSAS
El grupo carbonilo se
encuentra e cualquier otra
posición, el monosacárido
es una cetona y se
denomina cetosa.
EJERCICIO:
Aldopentosa
Familia de las D-aldosas. A medida de
que se adiciona un carbono por debajo
del grupo carbonilo en la serie D-aldosa
(triosas, tetrosas, etc.), se generan dos
nuevos diasteroisómeros. Se marcan en
rojo los carbonos asimétricos y se
recuadran los monosacáridos más
comunes en los sistemas biológicos. No
se representa la configuración L, que
sería la imagen especular de las formas
D. Se señala en azul el grupo OH que
marca la configuración D
LOUIS PASTEUR
1822-1895
Su primera contribución en la ciencia fue en química orgánica,
con el descubriendo del dimorfismo del ácido tartárico, Al
observar al microscopio que el ácido presentaba dos tipos de
cristales, con simetría especular.
Isómero D y Isómero L
Isómeros ópticos del gliceraldehído. Se representan los
enantiómeros según la proyección de Fisher, y se
compara su naturaleza quiral con la disposición de las
manos. En el caso de gliceraldehído la forma D desvía
el plano de la luz polarizada a la derecha (+) y la forma
L a la izquierda (-). Se representa la importancia de la
quiralidad en una molécula con actividad biológica.
ISOMEROS
Moléculas que tienen la misma fórmula molecular, pero
diferente ordenamiento de sus grupos moleculares.
1. Carbono asimétrico o quiral (unido a cuatro cosas)
2. Carbono anomérico o carbonílico
3. Actividad óptica
HERMANN EMIL FISCHER
1852-1919
Químico alemán, premio Nobel de Química
de 1902 por sus trabajos sobre la síntesis
de azúcares y purinas
Su trabajo supuso una ordenación de la
química de los hidratos de carbono, en
parte gracias al empleo de fenilhidracina.
Esta investigación proporcionó la síntesis
de una serie de azúcares; su mayor éxito
fue la síntesis de la glucosa, de la fructosa y
de la manosa en 1890.
GRUPO DE
CARBOHIDRATO O
ALCOHOL PRIMARIO
NORMAN HAWORTH
1883-1950
Las investigaciones de Haworth hicieron patente
la naturaleza cíclica de la estructura de los
hidratos de carbono, desde los más sencillos,
como el azúcar, hasta los más complejos, como la
celulosa. La proyección de Haworth, un método
simple de representación de estructuras químicas
en tres dimensiones, lleva su nombre. Divulgó
sus estudios en numerosas obras, entre las que
destaca La constitución de los azúcares (1929).
CÁLCULO DE ISOMÉROS
CÁLCULO DE ISÓMEROS
REALICE EN UN HOJA LOS SIGUIENTES COMPUESTOS:
ALDOPENTOSA CETOHEXOSA
ALDOHEXOSA CETOTETROSA
CICLO FRUCTUOSA
CICLO DE FURANO
¿ESTA ESTRUCTURA ES L-D
ARABINOSA?
MONOSACÁRIDOS, TIENEN ESTRUCTURA
CÍCLICA
Las aldotetrosas y todos los monosacáridos con 5 o más átomos de carbono en su cadena suelen
encontrarse en disolución acuosa en forma de estructuras cíclicas (anillos).
En las que el grupo carbonillo ha formado un enlace covalente con el oxígeno de un grupo hidroxilo
perteneciente a la misma cadena. La formación de estas estructuras en anillo es el resultado de una
reacción general entre los alcoholes y los aldehídos o las cetonas para formar los derivados
denominados hemiacetales o hemicetales.
FORMACIÓN DE HEMIACETALES Y
HEMICETALES
Un aldehído o una cetona
pueden reaccionar con
un alcohol en relación 1:1
para dar lugar
respectivamente a un
hemiacetal o un
hemicetal, lo que origina
un nuevo centro quiral en
el carbono carbonílico. La
adición de una segunda
molécula de alcohol da
lugar a la formación de
un acetal o un cetal.
La D-glucosa se presenta en disolución
como un hemiacetal intramolecular en
el cual el grupo hidroxilo libre en C-5 ha
reaccionado con el C-1 aldehídico, que
se convierte en asimétrico y da lugar a
dos esteroisómeros designados como α
yβ.
Estos compuestos cíclicos de seis
átomos se denominan piranosas porque
son similares al compuesto cíclico con
un anillo de 6 átomos denominados
pirano.
REPRESENTACIÓN CÍCLICA DE LOS MONOSACARIDOS
REPRESENTACIÓN CÍCLICA DE LOS MOSACARIDOS
PRODUCTOS DE OXIDACIÓN
Los glúcidos posee un grupo aldehído o cetónico en su estructura por lo que pueden ser oxidados o acidificados,
los cuales son potentes agentes reductores.
El carácter reductor de los glúcidos es muy usado para la identificación. Los productos de oxidación más
importantes de los glúcidos se refieren en particular a los: Ácidos Aldónicos, Urónicos y Sacáridos.
Ácidos Aldónicos Urónicos
Son producto de la oxidación de las aldohexosas por el carbono Puede ocurrir solo la oxidación en el
anomérico específicamente. grupo alcohólico terminal formando los
ácidos, urónico a partir de la glucosa,
glucurónico, a partir de la galactosa y el
galacturónico.
La glucosa, forma el ácido glucónico. Si la oxidación es más fuerte Este tipo de ácido es producido por las
también se puede oxidar el grupo alcohólico terminal células hepáticas y se utilizan para
produciendo una hexosa con dos grupos carboxílicos llamados conjugar y eliminar productos tóxicos o
ácidos sacáridos (o aldáricos). de desechos del organismo. Otros sirven
para la formación de estructuras
celulares.
ÉSTERES FOSFÓRICOS
Todos monoglúcidos pueden
formar ésteres con el ácido
fosfórico.
Estos Fosfatos de hexosas,
pentosas, triosas, entre otros.
Tienen gran importancia en el
metabolismo pues en la práctica
constituyen las formas
metabólicas de muchas azúcares.
Se acostumbra a señalar el ácido
fosfórico con la letra P y un
circulo alrededor de ella.
GLUCÓSIDOS
Son compuestos que poseen un glúcido y otra molécula de carácter no glucosídica.
La unión se establece pro el carbono número 1. La parte no glucósida se llama aglucón o aglucona.
Estos compuestos se forman a partir de la glucosa; asimismo a partir de la galactosa, etc.
Los glucósidos son, por definición, HETERÓSIDOS. Como ejemplos más conocidos están la
glucosamina, galactosamina, metilglúcidos, etc.
Son muy importantes sobre todo en la farmacología, pues se encuentran en muchas drogas.
Muchos de estos glucósidos forman parte también de las estructuras celulares y de algunas
moléculas que poseen glúcidos en su estructura.
Como ejemplo esta la heparina que contiene glucosalina.
OLIGOSACÁRIDOS, DIGLÚCIDOS
Se encuentran los diglúcidos, compuestos
formados por la unión de dos monoglúcidos
mediante un enlace glucosídico el cual se
establece entre el carbono anomérico de un
glúcido y la función alcohólica de otro,
generalmente en el carbono 4.
Los diglúcidos más importantes para
nuestro estudio son: maltosa, sacarosa,
lactosa y celobiosa.
Maltosa Sacarosa o azúcar de caña
Es un diglúcido formado por la unión de Es un diglúcido formado por la unión de una
dos alfa glucopiranosas por enlace molécula de D-alfa glucopiranosa con otra de
glucósido 1-4. D-beta fructofuranosa con enlace 1-2.
Su nombre es D-alfa-glucopiranósido-4-alfa No es azúcar reductor debido a que los
glocupiranosa. carbonos anoméricos están unidos por el
enlace glucosídico.
Es un diglúcido reductor y se obtiene por la Muy distribuida en la naturaleza siendo un
hidrólisis del almidón, contenido en la azúcar esencial en la alimentación. La
malta. sacarosa es dextrógira.
Es hidrolizado en dos glucosas por la Mientras que sus productos de hidrólisis,
maltasa o alfa-glucosidasa. La segunda glucosa y fructuosa, son dextrógira y levógira.
glucosa puede ser de la forma beta debido La actividad levógira de la fructosa es mayor
al equilibrio del carbono anomérico en que la dextrógira de la glucosa.
relación con las formas alfa y beta.
Lactosa Celobiosa o isomaltosa
Está constituida por la unión de Es un disacárido que se obtiene
una molécula de D-beta de la hidrólisis de la celulosa. Está
galactopiranosa con otra D- formada por la unión de D-beta
alfaglucopiranosa con enlace 1 -4. glucopiranosa con otra molécula
Se encuentra exclusivamente en la de D-beta glucopiranosa con
leche. Es un azúcar reductor, sirve enlace 1-4. No es hidrolizada por
de alimento al recién nacido. la maltosa, requiriendo una beta
glucosidasa para ello.
POLISACÁRIDOS
Almidón
Es un poliglúcido de reserva del reino vegetal. Se encuentra en cantidades apreciables en todos los
tubérculos y granos constituyendo la principal fuente de glúcidos en la alimentación de los
omnívoros.
Químicamente esta constituid de D-alfaglucopiranosa, es decir, es un polímero de D-alfa glucosa.
Desde el punto de vista estructural se distinguen dos zonas en el grano de almidón:
• Una externa llamada amolipectina que constituye aproximadamente 85% y otra interna, más
densa, llamada amilosa.
• Esta amilosa esta constituida por cadenas lineales de D-alfa glucopiranosa unidas por enlace
glucosídico, mientras que la amilopectina presenta, además de las cadenas lineales,
ramificaciones 1-6.
Glucógeno
Es el poliglúcido de reserva del reino animal y se encuentra en
mayor o menor cantidad en todas las células.
El hígado y el sistema muscular se cuentan entre las células que
más lo poseen.
El poliglúcido es ingerido por los animales estrictamente
carnívoros.
Químicamente el glucógeno está constituido por moléculas de
D-alfaglucopiranosa con enlace glucosídico 1-4 y ramificaciones
1-6. Esto quiere decir que tendría una estructura similar a la
amilopectina pero mucho más ramificada.
Celulosa
Es un poliglúcido estructural del reino vegetal formando parte del tallo, raíces
y hojas de todos los vegetales.
Es el compuesto orgánico que más existe en la naturaleza, teniendo en cuenta
la distribución de las plantas en el planeta. Además de ser e l principlas
poliglúcido ingerido por los animales herbívoros.
Químicamente está formada por largas cadenas de D-beta glucopiranosa con
enlace 1-4 sin ramificaciones. Como el enlace presente es del tipo beta cada
molécula de glucosa se invierte (Gira 180 grados) en relación con la otra.
Las cadenas de D-beta-glucosa, pertenecientes a la molécula de celulosa no
presentan ramificaciones, sino que se pegan unas a otras formando haces
paralelos los cuales dan lugar a las fibras de los vegetales. Estas fibras se
recubren de lignina adquiriendo una extraordinaria dureza.
CELULOSA
La celulosas no es atacada por enzimas producidas por animales, sino por
una celulasa (betaglucosidasa) presente en el tubo digestivo a partir de su
producción por bacterias, sobre todo en el rumen y en el intestino grueso.
HETERÓSIDOS
Existe un número considerable de glúcidos que presentan en su estructura restos moleculares
con carácter no glucosídico. Como glucosamina, galactosamina, entre otros.
Otros que están presentes en los tejidos animales, entre estos se encuentran el ácido hialurónico,
la heparina y el condroitina.
El ácido hialurónico presenta restos de acetilglucosamina y ácido glucurónico. Se localiza en todo
el tejido conjuntivo y muy especialmente en la membrana que rodeoa al óvulo, se hidroliza por la
hialuronidasa.
La heparina presenta restos, de glucosamina, ácido glucurónico y ácido sulfúrico en su estructura.
Es una sustancia anticoagulante de la sangre.
La condroitina está formado por restos de betaglucurónico, ácido sulfídrico y acetil galactosamina.
Se encuentra en los cartílagos y otros tejidos.
Los tres polímeros difieren en su masa molecular.
