FUNCIÓN ALCOHOL, ÉTER, ALDEHÍDO Y CETONAS
FUNCIÓN
Se denomina función química a todo un grupo de cuerpos que tiene un conjunto de propiedades comunes que
permite reunirlos en una sola familia.
ALCOHOLES: R - OH
Son compuestos cuyas moléculas contienen un grupo funcional oxidrilo (-OH) enlazado a un átomo de carbono
saturado (carbono con enlaces simples). A diferencias de los hidróxidos metálicos (como el NaOH). El –OH se
fija al átomo de carbono mediante un enlace covalente y no iónico, por lo tanto los alcoholes no se disocian o
ionizan en agua.
Reconocimiento Estructural de un Alcohol
CH3 CH2 = CH CH C ⎯ OH
OH
CH3 ⎯ C ⎯ OH OH
Enol No existe Fenol
CH3
Es alcohol No son alcoholes
Existen 2 nomenclatura :
• Sistemático (oficial o IUPAC) : cadena carbonada OL
Ejm. : CH3 ⎯ OH Metanol (alcohol metilico)
• Funcional : alcohol radical ico
Ejm. :
CH3 ⎯ CH2 ⎯ OH Etanol (alcohol etílico)
A partir de 3 carbonos, existen isomeros de posición : en una cadena carbonada la prioridad la posee el grupo
funcional hidroxi.
CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯ OH (1 – propanol) CH3 ⎯ CH ⎯ CH3 (2 – propanol)
OH
Clasificación de los Alcoholes
1. Según posición del Grupo Funcional (-OH) en la Cadena Carbonada
Dr: Yonel Escalante Jaimes
Alcoholes Reconocimiento Ejemplo Nombre
Primario (1º) R ⎯ CH2 ⎯ OH CH3 ⎯ CH2 ⎯ OH Etanol
R’
CH3 ⎯ CH ⎯ CH3
Secundario (2º) R ⎯ CH 2 – propanol
OH
OH
R’ CH3
Terciario (3º) R ⎯ C ⎯ OH CH3 ⎯ C ⎯ OH 2 – metil – 2 - propanol
R’’
CH3
¿Cómo reconocer experimentalmente la categoría de un alcohol?
Mediante el reactivo de Lucas (ZnCl2 + HCl) a 20 y 30ºC.
Se mide el tiempo en que aparece la turbiedad. 3º 2º 1º
Tiempo min.
Reactividad de alcohol según Lucas : 3º > 2º > 1º
0 5
ÉTERES: R–O–R R1 – O – R2
Éter simétrico Éter asimétrico
Donde : R1 < R2 en número de carbono.
Nomenclatura :
Sistemático : Raíz de R1 oxi cadena carbonada
Funcional : Radical R1 R2 ... éter
Otros ejemplos :
Estructura Nombre sistemático Nombre común TebºC
CH3 – O – CH3 Metoxi Metano Dimetil éter -24 CH3 – O – C2H5
C2H5OC2H5 Etoxi Etano Dietil éter 24,6 CH3 – O – C3H7
C3H70C3H7 Propoxi Propano Dipropil éter 91 CH3 – O
Obsérvese que la Teb es menor que los alcoholes.
Dr: Yonel Escalante Jaimes
ALDEHÍDOS: R – CHO
Son compuestos carbonilos más simples, donde un grupo alquilo (o arilo) y un hidrógeno están unidos al átomo de
carbono del carbonilo ( C = 0) y son obtenidos fundamentalmente de la oxidación de alcoholes primarios.
Existen 2 nomenclaturas :
Sistemático : Cadena carbonada AL
Funcional : Raíz común Aldehido
Raíz común Form Acet Propion Butir Valer ................
# de carbono 1 2 3 4 5 ................
Ejemplo :
HCHO Metanal (Formaldehido) CH3 ⎯ CH3 ⎯ CHO Propanal (propionaldehido)
CH3
CH3 ⎯ CH = C ⎯ CHO .......................................................................
➢ Cetona : R – CO – R
Son compuestos carbonilos más simples, que tienen dos grupos alquilo o arilo unidos al átomo de carbono del
carbonilo ( C = 0) y son obtenidos fundamentalmente de la oxidación de alcoholes secundarios.
Existen 2 nomenclaturas:
Sistemático: Raíz (# C) ONA (se nombra como derivado del alcano)
Funcional: Radicales Cetona (se nombra con prioridad los radicales de menor número de átomos de carbono
del término cetona)
CH3COCH3 Propanona (dimetilcetona) CH3CH2COCH3 Butanona (Metiletil cetona)
2 propanona 2 –butanona
CH3
CH3 ⎯ CO ⎯ CH = CH ⎯ CH ⎯ CH3 .......................................................................
Dr: Yonel Escalante Jaimes
1. Señale un alcohol terciario 7. Indicar el nombre del siguiente compuesto
orgánico polifuncional :
a) 1 – butanol
b) 2 metil – 2 – propanol OH OH
c) 2 – metil – 1 – butanol
d) 3 – metil – 1 – butanol CH3 ⎯ CH ⎯ CO ⎯ CH ⎯ CH3
e) 3 – metil – 2 – butanol
a) 3 – carboxi 1,2 – pentanodiol
2. Los aldehídos y cetonas se obtienen por la b) 2,4 – dihidroxi 3 – pentanona
oxidación de un alcohol ..... y ..... respectivamente c) ácido 2,4 – dihidroxi 3 – pentanoico
d) 2,4 – dihidroxi 3 – butanona
a) 1º ; 2º b) 3º ; 1º c) 2º ; 1º e) 3 – ona 2,4 - pentanodiol
d) 1º ; 3º e) 4º ; 2º
8. Indique aquello que no corresponda:
3. Diga cual de las siguientes sustancias se
obtiene por oxidación del 2 – propanol. a) CH3 – O – CH2CH3 metil etil éter
b) CH3 – O – CH3 dimetil éter
a) Propanona d) Propanal
c) CH3 CHOH CH3 propano
b) Propanoato de propilo e) Propil oxipropil
c) Ácido proanoico d) CH3 CHO CH3 propanol
e) O – CH3 metilfenileter
4. La prueba de Tollens es utilizada principalmente
para :
9. Respecto a los alcoholes, indicar lo incorrecto :
a) Diferenciar alcoholes de ácidos carboxílicos
a) La glicerina es un triol
b) Diferenciar alcoholes primarios de secundarios
b) A temperatura ambiental pueden ser
c) Diferenciar cetonas de ácidos carboxílicos
líquidos y sólidos
d) Diferenciar aldehídos de cetonas
c) Sus moléculas forman líquidos asociados
e) Diferenciar alcoholes de cetonas
d) El etanol y el metanol son insolubles en el
agua
5. Los aldehídos presentan el grupo funcional ..... y
e) El metanol es tóxico y es muy volátil
las cetonas el grupo funcional .....
10. Indicar el nombre del producto que se obtendrá
a) – CH2OH, - CO – d) – CHO, - CHOH -
a partir de :
b) – CHO, - CO - e) – CO -, - CHO
c) – COOH, - COO -
OH
6. Uno de los siguientes compuestos no es un KMnO4
CH3CH2CHCH3 ___________
alcohol :
a) Butanal d) 2 – pentanona
a) CH2OH
b) Dimetil éter e) N.A.
b) CH2 = CH – CH2OH c) 2 − Butanona
c) CH3 – CHOH – (CH2)3 – CH3
d) CH3 – CH = CHOH
e) N.A.
Dr: Yonel Escalante Jaimes
11. ¿Cuál de las siguientes alternativas es 13. Sobre las propiedades de los alcoholes es
incorrecta? incorrecto que :
a) El éter etílico es un disolvente no polar, a) El etanol y cresol no son alcoholes
b) El alcohol terbutilico es más volátil que el
anestésico e inflamable
alcohol n-butilico
b) Los tipos de alcoholes se reconocen con el
c) El metanol es más soluble de los Alcoholes
ensayo de Lucas
d) El alcohol terciario es más reactivo según el
c) La mayoría de éteres no se disuelven en el ensayo de Lucas
H 2O e) El alcohol terciario se oxida con facilidad
d) Las cetonas se reconocen mediante los
reactivos de Tollens y Fehling 14. Nombrar :
e) Los aldehídos y las cetonas tiene el grupo
carbonilo en sus estructuras CH3 ⎯ (CH2)3 ⎯ CH ⎯ CO ⎯ (CH2)3 ⎯ CH3
CH2 ⎯ CH3
12. ¿Cuál es el nombre oficial para?
a) 6 – etil – 5 – decanona
CH3 ⎯ CH2 ⎯ CH2 ⎯ CO ⎯ CH ⎯ CH3 b) 6 – butil – 5 – octanona
c) 5 – etil – 6 – decanona
CH3 d) 3 – butil – 4 – octanona
e) 3 – etil – 4 – dentanona
a) 5 – metil - hexanal
b) 2 metil – 3 – heptanona 15. Los aldehídos presentan el grupo funcional ..... y
c) 2 – metil – 3 – hexanona las cetonas el grupo funcional .....
d) 2 – metil – 3 – hexanal
e) 5 – metil – 1 –formil pentanona a) – CH2OH Y - CO –
b) – CHO y - CHOH
c) – CHO y - CO –
d) – COOH y - COOH –
e) – CO - y - CHO
1. Nombrar : CH3 CH2 CH2 OH a) Sólo I b) I y II c) II y III
d) Sólo III e) Sólo II
a) Propanol b) Butanol c) Pentanol
d) Butanol e) Propanal 3. Ordene de mayor a menor grado de reactividad
en los siguientes alcoholes :
2. Sobre las propiedades de los alcohole y éteres
es(son) correcta(s) : I. 3 – metil – 2 –butanol
II. 2 – metil – 2 – butanol
I. El alcohol n – butílico es más volátil que el III. 1 – propanol
alcohol n – propílico
II. Los éteres inferiores presentan poca a) I > II > III d) III > I > II
solubilidad frente al agua b) II > I > III e) II > III > I
III. El CH3CH2OH es isomero funcional del c) III > II > I
CH3 – O – CH3
Dr: Yonel Escalante Jaimes
4. Respecto a los alcoholes, ¿cuál no corresponde? 8. Nombrar : CH3 ⎯ O ⎯ CH3
a) CH3CHOHCH3 [O] CH3COCH3 a) Alcohol metílico d) Éter dimetilo
b) Alcohol etílico e) Etanal
b) CH3CH2OH [O] CH3 – CHO c) Metanona
CH3 9. Nombrar : CH2 ⎯ CH ⎯ CH2
[O] OH OH OH
c) CH3 – COH Reacción violenta
a) Propanona b) Butanal c) Propanal
CH3
d) Propanotriol e) Hidroxi propano
d) CH3CH2CH2OH y CH3CHOHCH3 son
isomeros de posición 10. Los aldehidos y cetonas se obtienen por la
oxidación de un alcohol ..... y .....
e) CH3OH se obtiene por destilación del ácido respectivamente
piroleñoso
a) 1º, 2º b) 3º, 1º c) 2º, 1º
5. No es un alcohol d) 1º, 3º e) 4º, 2º
I. CH2 – CH – OH 11. ¿Cuál de las siguientes sustancias se obtiene
por oxidación del 2 - propanol?
II. OH
III. CH2 = CH – CH2 - OH a) Propanona d) Ácido propanoato
b) Propanal e) Propil oxi propil
c) Propanoato de propilo
a) I y II b) I y III c) II y III
d) Sólo I e) Sólo II 12. Nombrar : CH3 ⎯ O ⎯ CH2 ⎯ CH3
6. Nombrar : CH3 a) Alcohol propílico d) Metil oxi etano
b) Éter netílico e) Propanona
CH3 ⎯ CH ⎯ CH ⎯ CH2 ⎯ CH3 c) Éter propílico
OH 13. Indentifique las fórmulas para el etanol y el
glicerol
a) 3 – metil – 4 – butanol
b) 3 – metil – 5 – butanol a) CH3OH y C3H7OH
c) 3 – metil – 2 – pentanol b) C2H5OH y C3H7OH
d) 3 – metil – 2 – butanol c) CH3OH y C3H5(OH)2
e) 3 – etil – 2 - pentanol d) C2H5OH y C3H5(OH)3
e) CH3CH2OH y C3H7(OH)
7. Nombrar :
14. La oxidación de un alcohol primario produce .....
CH3 ⎯ CH ⎯ CH2 ⎯ CH ⎯ CH2 ⎯ CH ⎯ CH3
a) Cetonaa b) Éter c) Aldehído
OH CH3 OH d) Jabón e) Éster
a) 4 – etil – 2,4 – heptanodiol 15. Nombrar : CH3CH2COCH2CH3
b) 4 – metil – 2,6 – heptanodiol
c) 4 – metil – 2,5 – hexanodiol a) Metil – oxi – metano d) 3 – pentanona
d) 3 – etil – 2,6 – heptanodiol b) Dimetil – oxi – metano e) 2 – pentanona
e) 3 – metil – 1,5 – hexanodiol c) Pentanal
Dr: Yonel Escalante Jaimes