Estereoquímica e
Isomería
Qca.
orgánica
Video - ¿Que la quiralidad?
Qca.
Orgánica
Estereoquímica -
Generalidades
● Estudio de los compuestos orgánicos en el espacio
(3D)
● Las bases de la estereoquímica fueron puestas por
Jacobus van’t Hoff y Le Bel, en el año 1874.
● La disposición tetraédrica de los sustituyentes de un
carbono sp3 da lugar a la existencia de dos posibles
compuestos, que son imágenes especulares no
superponibles, llamados enantiómeros.
Qca.
Orgánica
¿Cómo representamos a las moléculas
orgánicas?
Monosacárido C6H12O6 Etanol C2H5OH
Fórmula condensada o molecular Fórmula semidesarrollada
Fórmula desarrollada Fórmula de Lewis
1. Isómeros Estructurales.
Se da en compuestos con la misma fórmula molecular pero con los
átomos enlazados de distinta forma, en esta clasificación se distinguen
los isómeros: de cadena, de posición y de función.
1.1. Isómeros de cadena.
Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren
únicamente en la disposición de los átomos de carbono en el
esqueleto carbonado.
Ejemplo: isómeros de la fórmula C5H12
1.2. Isómeros de posición.
Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren
únicamente en la situación de un grupo funcional sobre el esqueleto
carbonado.
Ejemplo 1: isómeros de la fórmula C5H12O
1 – pentanol. 2 – pentanol.
3 – pentanol.
Ejemplo 2: isómeros de la fórmula
C6H5Br2
1.3. Isómeros de función.
Es la que presenta sustancias que con la misma fórmula molecular
presentan distinto grupo funcional.
Ejemplo 1: isómeros de la fórmula C4H10O
dietil éter 2 – butanol.
Ejemplo 2: isómeros de la fórmula C3H6O
propenol. ciclopropanol. propanal. propanona.
2. Isómeros Espacial.
Se da en compuesto con la misma fórmula molecular y con átomos
Enlazados de igual forma pero con
diferente posición espacial. En esta
clasificación se distinguen los
isómeros: geométricos Cis - Trans,
ópticos y conformacionales.
2.1. Isómeros geométricos.
Se presenta en compuestos con
dobles enlaces. Se debe a que no es
Ejemplos.
Los isómeros trans son más estables que los correspondientes cis,
porque los trans tienen menos interacciones estéricas (influencias
grupo a grupo) desestabilizantes de éstos. Así las formas cis y trans,
son distintas configuraciones de la misma estructura, es decir,
disposiciones espaciales diferentes y estables que resultan ser
isómeros separables.
En los ciclos también funciona como enlace
doble.
CH3 CH3
CH3 CH3
cis – 1,2 – dimetilciclohexano trans – 1,2 – dimetilciclohexano
Los isómeros Cis – Trans son separables ya que tienen distintas características físico
químicas.
Ejemplos del efecto de la isomería geométrica sobre las propiedades
físicas.
Ejemplo 1: 1,2 – dicloroeteno.
Isómero Punto de Punto de
Fusi Ebull
ón ición
(°C) (°C)
Cis – 80 60
Trans – 50 48
Isómero Punto de Punto de
Fusi Ebull
ón ición
(°C) (°C)
Ejemplo 2: 2 – buteno. Cis – 139 4
Trans – 106 1
CONCLUSIÓN.
• El isómero cis tiene un punto de ebullición más alto que el isómero trans.
• El isómero cis tiene el punto de fusión más bajo que el isómero trans.
¿POR QUÉ EL ISÓMERO CIS TIENE MAYOR PUNTO DE EBULLICIÓN?
El isómero
cis es polar.
El átomo de Cloro tira los Los grupos metilos empujan
electrones de enlace los electrones hacia el
polarizando la unión C – Cl. carbono del doble enlace
polarizando el enlace C – C.
¿POR QUÉ EL ISÓMERO
CIS TIENE MENOR
PUNTO DE FISIÓN?
La forma en U del isómero cis dificulta el empaquetamiento en estado
sólido. Las débiles fuerzas intermoleculares que se establecen en este
caso explican que funde a menores temperaturas que el isómero trans,
cuya forma permite un empaquetamiento más eficaz.
El isómero cis es menos simétrico.
2.2. Isómeros ópticos.
Existen sustancias que al ser atravesadas por luz polarizada plana,
producen un giro del plano de vibración de la luz. Se dice que estas
sustancias presentan actividad óptica. La causa de la actividad óptica
radica en la asimetría molecular.
En química orgánica la principal causa de asimetría molecular es la
presencia de algún carbono asimétrico (distintos tipos de
sustituyentes). Se producen isómeros con las mismas características
físicas y químicas, la única diferencia es que giran la luz. Estos
isómeros se llaman dextrógiros (+) o levógiros (–), y pueden dar
origen a mezclas racémicas.
La mezcla racémica no presenta actividad óptica aparente, ya que
contiene un 50% del isómero dextrógiro y un 50% de isómero
levógiro.
Ejemplo: La alanina y el ácido láctico.
En una molécula con un solo átomo de carbono asimétrico son posibles
dos configuraciones distintas, tal que una, cualquiera de ellas, es la
imagen especular de al otra. Estas configuraciones son recíprocamente
enantiomeras.
Nuestras manos son el ejemplo más cercano de quiralidad.
2.3. Isómeros conformacionales.
Dos o más conformaciones diferentes de una misma molécula reciben
la denominación recíproca de rotámeros o confórmeros. Son producto
las infinitas conformaciones posibles por libre rotación en torno al
enlace simple. Pero no todas son igualmente probables, dependiendo
de las interacciones entre los átomos de la misma molécula. Son
isómeros no separables, con las mismas propiedades físico – químicas.
En el etano, que es uno de los casos más sencillos de considerar, las
conformaciones más notables son la alternada y la eclipsada.
Conformaciones del etano, CH3 – CH3.
Proyecció Proyecció Proyección
n de n de enlaces
New caball convencionale
man ete. s.
ALTERNADA
ECLIPSADA
Qca.
Orgánica
Representación en perspectiva
3 tipos de líneas:
● Continuas (enlaces en el mismo plano)
● De trazos (enlaces hacia atrás del papel)
● De cuñas (enlaces hacia el observador)
Qca.
Orgánica
Representación de caballete y
Newman Newman
Caballete
● Representación en perspectiva de
● Todas las líneas son continuas, pero solo un enlace de la molécula que
el enlace de interés se ubica en se considera.
diagonal. ● El C de atrás se representa como
un círculo y el de adelante, como
un punto en el centro del círculo.
Qca.
Orgánica
Tipos de isómeros
De De
función posición
De
cadena
Qca.
Orgánica
Estereoisómeros
Enantiómeros
Configuración
R/S
Qca.
orgánica Diastereómeros - no son imágenes especulares
Dos prefijos comunes utilizados
para distinguir los
diastereoisómeros son treo y
eritro (que corresponden a las
etiquetas anti y syn
respectivamente).
Qca.
Orgánica Regla de nomenclatura de enantiómeros - C-I-P
Qca.
Orgánica
Actividad óptica
Qca.
Orgánica
Nomenclaturas pendientes
Carbohidratos
● Isomería óptica: D/L
● Proyecciones Fischer y de
Haworth
Lípidos
● Cis/Trans
● Regla de la secuencia – Isómeros
Z/E
1
2
3
4
