AMIDAS
Es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un ácido carboxílico
convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo
RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos
o átomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del
grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).
FORMULA GENERAL
NOMENCLATURA DE LAS AMIDAS:
Regla 1: Las amidas se nombran como derivados de
ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del
ácido por -amida.
Regl
a 2: Las
amidas son grupos
prioritarios frente a
aminas,
alcoholes,
cetonas,
aldehídos y nitrilos.
Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos
prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como
carbamoíl.
Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena
principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.
FUENTE DE OBTENCIÓN
Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reacción con amoniaco,
aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias, secundarias o
terciarias, respectivamente.
EJEMPLO:
CH3—CO—Cl + 2 CH3—NH2 = CH3—CO—NH—CH3 + CH3—NH3+ Cl-
cloruro de acetilo metilamina N-metilacetamida cloruro de metilamonio
SÍNTESIS DE AMIDAS:
1. Las amidas se pueden obtener por reacción de aminas con haluros de alcanoílo
y anhídridos.
El cloruro de etanoílo reacciona con dos equivalentes de metilamina para formar
etanamida.
El segundo equivalente de amina se emplea para recoger el ácido clorhídrido y
favorecer los equilibrios.
El
anhídrido etanoico reacciona con amoniaco formando etanamina y ácido etanoico
2. Los ácidos carboxílicos reaccionan con amoniaco y aminas formando amidas.
3. La reacción de amoniaco y aminas con ésteres forma amidas.
4. Preparación de urea.
La reacción de amoniaco con dióxido de carbono, seguido de calentamiento bajo presión
genera urea. La reacción transcurre en las siguientes etapas.
EJERCICIOS
1. La solubilidad en agua de……………aumenta conforme disminuye la masa
molecular.
a) Éteres
b) Aminas
c) Ácidos carboxílicos
d) AMIDAS
e) Ésteres
2. Elegir la alternativa correcta de los no mbres de las siguientes etructuras:
a) ácido carbamoilbutanoico a) N-fenilfenilamida
b) ácido 3-carbamoilbutanoico´ b) N-fenilbenzamida
c) ácido 2-carbamoilbutanoico c) N,N-difenilamida
a) propanotricarboxamida
b) 1,2,3-pentanotricarboxamida
c) 1,2,3-propanotricarboxamida
[Link] obtener butanamida se debe partir de:
a. nitrógeno y ácido butanoico
b. amoníaco y alcohol butílico
c. amoníaco y ácido butanoico
d. amina y ácido butanoico
4. Las amidas primarias con ácido nitroso liberan:
a. Amoníaco
b. dióxido de carbono
c. nitrógeno molecular
d. nitrosamina
5. El nombre de la siguiente estructura es:
a. 3- clorociclohexanocarbonitrrilo
b. 3- clorociclohexanocarboxiamino.
c. 1- clorociclohexano- 3- carbonitrilo.
d. 3- clorociclohexinitrilo.
6. La nomenclatura correcta de la siguiente sustancia química es:
a. Ac. 2-amino- 4 – metilpentanoico.
b. Ac. 2- nitrilo - 4 – metilpentanoico.
c. Ac. 4 – metil - 2 – aminopentanoico.
d. Ac. 2- amido - 4 – metilpentanoico.
7. Se utiliza como plastificante, aditivo del papel y para la
desnaturalización de alcoholes.
a) Formamida
b) Acrilamida
c) Dimetilformamida
d) ACETAMIDA
e) T.A
