TEMA 10.
Lípidos
Definición y estructura
Clasificación
Lípidos saponificables Simples: Acilglicéridos y Céridos
Complejos: Glicerolípidos y Esfingolípidos
Lípidos no saponificables: Terpenos, Esteroides y Prostaglandinas
1. Carey, F.A. Química orgánica Cap. 26
2. McMurry, J., Química orgánica
3. Solomons, T. W. Gram., Química orgánica Cap. 23
4. Vollhardt, C. y Schore Neil E. Química orgánica: estructura y función
5. Wade, L.G., Química orgánica
www.um.es/molecula/lipi00.htm
Lípidos (del griego lypos, grasa)
DEFINICIÓN: Biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono e
hidrógeno y generalmente también oxígeno pero en porcentaje mucho más
bajo. Además pueden contener también fósforo, nitrógeno y azufre.
Es un grupo de sustancias muy heterogéneas que sólo tienen en común estas
dos características:
1. Son insolubles en agua
2. Son solubles en disolventes orgánicos: éter, cloroformo, benceno, etc.
No son polímeros a diferencia de las proteínas, ácidos nucleícos y
carbohidratos.
Clasificación de los lípidos
1. Lípidos saponificables (poseen ácidos grasos)
1.A.Simples
1.A.1.Acilglicéridos
1.A.2.Céridos
1.B.Complejos
1.B.1.Glicerolípidos: Fosfoglicerolípidos
Glucoglicerolípidos
1.B.2.Esfingolípidos: Fosfoesfingolípidos
Glucoesfingolípidos
2. Lípidos insaponificables (no poseen ácidos grasos)
2.A.Terpenos
2.B.Esteroides
2.C.Prostaglandinas
Lípidos saponificables
1.A.Lípidos simples
• Son lípidos saponificables en cuya composición química sólo
intervienen carbono, hidrógeno y oxígeno.
1.A.1.Acilglicéridos o grasas
• Son lípidos simples formados por la esterificación de una, dos o tres
moléculas de ácidos grasos con una molécula de glicerina.
• También reciben el nombre de glicéridos o grasas simples
•
•Tipos de acilglicéridos
Tres tipos (según el número de ácidos grasos que contengan):
•los monoglicéridos: con una molécula de ácido graso
•los diglicéridos: con dos moléculas de ácidos grasos
•los triglicéridos: con tres moléculas de ácidos grasos.
Ácidos grasos
DEFINICIÓN: son moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada
de tipo lineal, y con un número par de átomos de carbono. Tienen en un
extremo de la cadena un grupo carboxilo (-COOH).
Clasificación de los ácidos grasos
Ácidos grasos saturados sólo tienen enlaces C-C.
Ejemplos: mirístico (14C); palmítico (16C) y esteárico (18C).
Ácidos grasos insaturados tienen uno o varios enlaces C=C en su
cadena y sus moléculas presentan codos, con cambios de dirección en
los lugares dónde aparece un doble enlace.
Ejemplos: oléico (18C, un =) y linoléico (18C y dos =).
•Propiedades de los ácidos grasos
Solubilidad:
1. Zona hidrófila: el grupo carboxilo (-COOH)
2. Zona lipófila: la cadena hidrocarbonada.
Ácidos grasos son moléculas anfipáticas:
1. La cadena alifática es apolar y por tanto, soluble en disolventes
orgánicos (lipófila)
2. El grupo carboxilo es polar y soluble en agua (hidrófilo).
Desde el punto de vista químico, los ácidos grasos son capaces de
formar enlaces éster con los grupos alcohol de otras moléculas.
1.A.2.Ceras
DEFINICIÓN: son ésteres de ácidos grasos de
cadena larga, con alcoholes también de cadena larga.
En general son sólidas y totalmente insolubles en
agua.
FUNCIONES:
1. impermeabilidad al agua: capa cérea protectora de
plumas, pelo, piel, hojas y frutos
2. consistencia.
La más conocida es la que segregan las abejas para
confeccionar su panal.
Clasificación de los lípidos
1.Lípidos saponificables (poseen ácidos grasos)
1.A.Simples
1.A.1.Acilglicéridos
1.A.2.Céridos
1.B.Complejos
1.B.1.Glicerolípidos: Fosfoglicerolípidos
Glucoglicerolípidos
1.B.2.Esfingolípidos: Fosfoesfingolípidos
Glucoesfingolípidos
2.Lípidos insaponificables (no poseen ácidos grasos)
2.A.Terpenos
2.B.Esteroides
2.C.Prostaglandinas
1.B.Lípidos complejos o lípidos de membrana
•Son lípidos saponificables en cuya estructura molecular además
de carbono, hidrógeno y oxígeno, hay también nitrógeno,
fósforo, azufre o un glúcido.
•Son las principales moléculas constitutivas de la doble capa
lipídica de la membrana, por lo que también se llaman lípidos de
membrana. Son también moléculas anfipáticas.
Lípidos Complejos
1. Glicerolípidos: Fosfoglicerolípidos
Glucoglicerolípidos
2.Espingolípidos: Fosfoesfingolípidos
Glucoesfingolípidos
Fosfoglicerolípidos
DEFINICIÓN: Son lípidos complejos que se caracterizan por presentar un
ácido ortofosfórico en su zona polar.
LOCALIZACIÓN: membranas.
ESTRUCTURA base (ácido fosfatídico) :
C1 y C2 del glicerol: esterificados a ácidos grasos.
C3 del glicerol: esterificado con ácido ortofosfórico.
Ácido fosfatídico
TIPOS de Fosfoglicerolípidos: según la molécula que esterifique el ácido
ortofosfórico del ácido fosfatídico.
Colina o lecitina: fosfatidilcolina
Etanolamina o cefalina: fosfatidiletanolamina
Serina: fosfatidilserina.
Lecitina Cefalina Serina
fosfatidilcolina (PC) Fosfatidiletanolamina (PE) fosfatidilserina (PS)
Glucoglicerolípidos
DEFINICIÓN: lípidos complejos que se caracterizan por poseer un glúcido.
LOCALIZACIÓN: membranas celulares de plantas (cloroplastos).
FUNCIÓN: receptores de moléculas externas que darán lugar a respuestas
celulares
COMPOSICIÓN: glicerol, ácidos grasos y un azúcar.
C1 y C2 del glicerol: esterificado con ácidos grasos (el ácido linolénico es uno
de los más abundantes).
C3 del glicerol: enlace glicosídico con el grupo OH en posición 1 de un
monosacárido, disacárido o trisacárido.
𝛃-galactosildiacilglicerol
abundante en las membranas
de los cloroplastos
Clasificación de los lípidos
1.Lípidos saponificables (poseen ácidos grasos)
1.A.Simples
1.A.1.Acilglicéridos
1.A.2.Céridos
1.B.Complejos
1.B.1.Glicerolípidos: Fosfoglicerolípidos
Glucoglicerolípidos
1.B.2.Esfingolípidos: Fosfoesfingolípidos
Glucoesfingolípidos
2.Lípidos insaponificables (no poseen ácidos grasos)
2.A.Terpenos
2.B.Esteroides
2.C.Prostaglandinas
Fosfoesfingolípidos
Esfingosina
Ceramida
Fosfoesfingolípido
Glucoesfingolípidos
Localización: membranas de células,
especialmente de las neuronas.
Cerebrósidos y gangliósidos
Galactocilceramida
Clasificación de los lípidos
1. Lípidos saponificables (poseen ácidos grasos)
1.A.Simples
1.A.1.Acilglicéridos
1.A.2.Céridos
1.B.Complejos
1.B.1.Glicerolípidos: Fosfoglicerolípidos
Glucoglicerolípidos
1.B.2.Esfingolípidos: Fosfoesfingolípidos
Glucoesfingolípidos
2. Lípidos insaponificables (no poseen ácidos grasos)
2.A.Terpenos
2.B.Esteroides
2.C.Hormonas eicosanoides (Prostaglandinas)
2. Lípidos insaponificables
2.A.Terpenos
• Son moléculas formadas por condensación de unas pocas unidades de
isopreno.
isopreno
Químicamente, la mayoría son hidrocarburos, aunque algunos contienen
funciones oxidadas. Son moléculas lineales o cíclicas:
•Esencias vegetales: mentol, geraniol, limoneno, alcanfor, eucaliptol,
vainillina.
•Vitaminas:
retinoides (vitamina A)
carotenoides (provitamina A)
tocoferoles (vitamina E)
naftoquinonas (vitamina K)
•Pigmentos vegetales: xantofila.
Monoterpenos
Formados por dos isoprenos. Se encuentran aquí los aceites esenciales de
muchas plantas, a las que dan su olor sabor característicos: mentol,
geraniol, limoneno, pineno, alcanfor etc.
Diterpenos
Formados por cuatro isoprenos. El fitol forma parte de la clorofila y es el
precursor de la vitamina A.
Vitamina A
Vitamina K1 o filoquinona Vitamina E o a-tocoferol
b-!"#$%&'$(
Proceso Visual
Bastones Conos Bastones : Rodopsina. Visión en condiciones
de baja luminosidad. Visión sin color y poca
agudeza visual.
Conos: Varios tipos de opsinas. Visión en
condiciones de alta luminosidad. Agudeza
visual y distinción de los colores.
Schnapf y Baylor (1987).
2.B. Esteroides
•Los esteroides son lípidos que derivan del esterano.
Esterano
Dos tipos:
1. Esteroles: colesterol y vitamina D.
2. Hormonas esteroideas:
hormonas suprarrenales
hormonas sexuales.
Esteroles: Colesterol
•El colesterol forma parte estructural de las membranas a las que confiere
estabilidad. Es la molécula base que sirve para la síntesis de casi todos los
esteroides
Funciones del colesterol
Estructural: el colesterol es un componente muy importante de las membrana plasmática de
los animales (en general, no existe en los vegetales). Regula sus propiedades físico-
químicas, en particular la fluidez.
Precursor de la vitamina D: esencial en el metabolismo del calcio.
Precursor de las hormonas sexuales.
Precursor de las hormonas corticoesteroidales
Precursor de las sales biliares: esenciales en la absorción de algunos nutrientes lipídicos y vía
principal para la excreción de colesterol corporal.
Hormonas Suprarrenales
•CORTISONA: actúa en el metabolismo de los glúcidos, regulando la
síntesis de glucógeno.
C D
A B
CORTISONA
Hormonas sexuales
•PROGESTERONA: prepara los órganos sexuales femeninos para la
gestación
•TESTOSTERONA: responsable de los caracteres sexuales
masculinos
2.C. Hormonas eicosanoides
Los eicosanoides o icosanoides son un grupo de moléculas de
carácter lipídico originadas de la oxigenación de los ácidos grasos
esenciales de 20 carbonos tipo omega-3 y omega-6.
Prostaglandinas
Tromboxanos
Leucotrienos
Ácido araquidónico
Funciones:
1.- producción de sustancias que regulan la coagulación de la sangre y cierre
de las heridas.
2.- aparición de la fiebre como defensa de las infecciones.
3.- reducción de la secreción de jugos gástricos.
4.- hormonas locales.
Prostaglandinas
Las prostaglandinas son lípidos cuya molécula básica está constituída por 20
átomos de carbono que forman un anillo ciclopentano y dos cadenas
alifáticas.