Hidrocarburo
Algunos hidrocarburos. De arriba a abajo: etano, tolueno, metano, eteno, benceno,
ciclohexano y decano.
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono
e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los
que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la
Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y
abiertas o cerradas.
Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son alifáticos y aromáticos. Los
alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de
enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de los alcanos,
alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.
Clasificación
Según la estructura de los enlaces entre los átomos de carbono, se clasifican en:
Hidrocarburos acíclicos, alifáticos, unalifáticos, o de cadena abierta: estos a su vez se
dividen en:
Hidrocarburos saturados (alcanos o parafinas), que no tienen enlaces dobles, triples, ni
aromáticos, sólo múltiples enlaces individuales, y de cadena.
Hidrocarburos no saturados o insaturados, que tienen uno o más enlaces dobles (alquenos
u olefinas) o triples (alquinos o acetilénicos) entre sus átomos de carbono.
Hidrocarburos cíclicos, hidrocarburos de cadena cerrada que a su vez se subdividen en:
Cicloalcanos, que tienen cadenas cerradas de 3, 4, 5, 6, 7 y 8 moléculas de carbono
saturados o no saturados.
Hidrocarburos aromáticos, no saturados, que poseen al menos un anillo aromático además
de otros tipos de enlaces.
Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se
conocen comúnmente con el nombre de petróleo, mientras que los que se encuentran en
estado gaseoso se les conoce como gas natural. La explotación comercial de los
hidrocarburos constituye una actividad económica de primera importancia, pues forman
parte de los principales combustibles fósiles (petróleo y gas natural), así como de todo tipo
de plásticos, ceras y lubricantes.
Según los grados API, se clasifican en:
Si es:
> 40 - condensado
30-39.9 - liviano
22-29.9 - mediano
10-21.9 - pesado
< 9.9 - extrapesado
Los hidrocarburos sustituidos son compuestos que tienen la misma estructura que un
hidrocarburo, pero que contienen átomos de otros elementos distintos al hidrógeno y el
carbono en lugar de una parte del hidrocarburo. La parte de la molécula que tiene un
ordenamiento específico de átomos, que es el responsable del comportamiento químico de
la molécula base, recibe el nombre de grupo funcional.
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Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrógeno que, atendiendo a la naturaleza
de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma:
¦ Saturados ¦ Alcanos
¦ Alifáticos ¦
¦ ¦ ¦ Alquenos
¦ ¦ Insaturados ¦
Hidrocarburos ¦ ¦ Alquinos
¦
¦ Aromáticos
ALCANOS
El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp3 formando 4 enlaces simples en
disposición tetraédrica.
Nomenclatura
1.- Cadena más larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...
2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...
3.- Se numera para obtener los números más bajos en las ramificaciones.
4.- Se escriben los radicales por orden alfabético y con los prefijos di-, tri-, ... si fuese
necesario.
5.- Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo-
Propiedades físicas
Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos y son
mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse mas aumentando las
fuerzas intermoleculares.
Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.
Propiedades químicas
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja
polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el
permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica aunque tiene una elevada
energía de activación.
Las reacciones más características de los alcanos son las de sustitución:
CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl
También son importantes las reacciones de isomerización:
AlCl3
CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2
Obtención de alcanos
La fuente más importante es el petróleo y el uso principal la obtención de energía mediante
combustión.
Algunas reacciones de síntesis a pequeña escala son:
- Hidrogenación de alcanos:
Ni
CH3CH=CHCH3 -----> CH3CH2CH2CH3
- Reducción de haluros de alquilo:
Zn
2 CH3CH2CHCH3 ------> 2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2
ALQUENOS
Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una
hibridación sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro
pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles
enlaces son más estables cuanto más sustituidos y la sustitución en trans es más estable
que la cis.
Nomenclatura
1.- Seleccionar la cadena principal: mayor número de dobles enlaces y más larga.
Sufijo -eno.
2.- Numerar para obtener números menores en los dobles enlaces.
Propiedades físicas
Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual número de
carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.
Propiedades químicas
La reacciones más características de los alquenos son las de adición:
CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3
entre ellas destacan la hidrogenación, la halogenación, la hidrohalogenación y la
hidratación. En estas dos últimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los
derivados más sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante carbocationes y
se forma el carbocatión más estable que es el más sustituido.
Otra reacción importante es la oxidación con MnO4- o OsO4 que en frío da lugar a un diol y
en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formación de dos ácidos.
Otra característica química importante son las reacciones de polimerización. Mediante ellas
se puede obtener una gran variedad de plásticos como el polietileno, el poliestireno, el
teflón, el plexiglas, etc. La polimerización de dobles enlaces tiene lugar mediante un
mecanismo de radicales libres.
Obtención de alquenos
Se basa en reacciones de eliminación, inversas a las de adición:
CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3 + XY
entre ellas destacan la deshidrogenación, la deshalogenación, la deshidrohalogenación y la
deshidratación. Las deshidratación es un ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a
traves de un carbocatión y esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto
más sustituidos. En algunos casos se producen rearreglos de carbonos para obtener el
carbocatión más sustituido que es más estable. De igual modo el alqueno que se produce
es el más sustituido pues es el más estable. Esto provoca en algunos casos la migración de
un protón.
ALQUINOS
Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante
una hibridación sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos
enlaces pi. El deslocalización de la carga en el triple enlace produce que los hidrógenos
unidos a el tengan un carácter ácido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino más
característico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente ( 2800 oC) debido a
que produce menos agua que absorbe menos calor.
Sus propiedades físicas y químicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones más
características son las de adición.
Nomenclatura
1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal.
2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.
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