CARRERA PROFESIONAL DE FARMACIA TÉCNICA
TÉCNICAS DE TRANSFORMACIÓN
DE RECURSOS NATURALES
Q.F. Gilmer Medina Ochoa
AA-06
SESIÓN: 07
COMPUESTOS FENÓLICOS
Flavonoides: Definición, componentes
químicos, acción farmacológica,
contraindicaciones, métodos de extracción e
identificación.
Compuestos
FLAVONOIDES fenólicos
DEFINICIÓN
Constituyen el grupo más amplio de los fenoles
naturales. Son sustancias de origen vegetal y le
dan los colores (rojos, azules, amarillo) a las
flores y las hojas de otoño (del latín flavus,
amarillo).
Los flavonoides se encuentran sobre todo en los órganos
aéreos amarillos (hojas y botones florales) localizados en
tejidos superficiales. Están disueltos como glicósidos en el
jugo vacuolar, cloroplastos y membranas. La luz no es
esencial para su formación, pero incluye cuantitativamente.
La intensidad de color amarillo aumenta con el aumento de pH, es decir
de ser incoloros o blancos a pH ácido, pasan a ser fuertemente amarillos
a pH básicos.
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ESTRUCTURA
QUÍMICA Y
BIOSÍNTESIS
▪ La estructura general de los flavonoides comprende un
anillo A, derivado de la cadena policetídica, un anillo B,
derivado del ác. Shikimico, tres átomos de carbono
que unen los anillos A y B, correspondientes a la parte
alquílica del fenilpropano. Por eso se los conoce como
C6-C3-C6.
▪ Los flavonoides son biosintetizados por una
combinación de ambas vías biosintéticas, la del ác.
Shikímico y la del malonil-CoA.
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CLASIFICACIÓN Y COMPONENTES QUÍMICOS
Flavonoide Principios Activos Alimentos que lo contienen
Chalconas butina, isoliquiritigenina Manzanas, uvas, té, cebolla, soja, lúpulo
Auronas aureusidina, aureolina Higos, azafrán, manzanas, cebolla, té
Flavonas apigenina, luteolina Pimientos, cebolla, manzanas, té, perejil, menta
Flavonoles Quercetina, Kaempferol Cebolla, brócoli, uvas, té, manzanas
Flavanonas Naringenina, Hesperetina Cítricos, té, tomate, manzanas
Flavananoles Fisetina, Eriodictiol Fresas, manzanas, té, cebolla
Flavonoides epicatequina, catequina Chocolate negro, té, uvas, manzanas
Isoflavonoides Genisteína, Daidzeína Soja, frijoles, garbanzos, lentejas
Isoflavonas Formononetina, Biochanina A Soja, garbanzos, frijoles, lentejas
Isoflavanonas Glyciteina, Tectorigenina Soja, frijoles, garbanzos, lentejas
Plantas de la familia Fabaceae, como Derris ellíptica
Rotenoides Rotenona, Deguelina
(Leguminosa). 7
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ACCIÓN FARMACOLÓGICA
Flavonoides Acción Farmacológica
Chalconas Antiinflamatorio, Antimicrobiano, Antitumoral, Antioxidante, Hipoglicemiante
Auronas Antimicrobiano, Antitumoral, Antioxidante
Antioxidante, Antiinflamatorio, Antitumoral, Antimicrobiano, Hepatoprotector,
Flavonas
Neuroprotector
Flavonoles Antioxidante, Antiinflamatorio, Antitumoral, Hepatoprotector, Neuroprotector
Flavanonas Antioxidante, Antiinflamatorio, Antimicrobiano, Neuroprotector
Flavannoles Antioxidante, Antiinflamatorio, Antitumoral, Neuroprotector
Flavonoides Antioxidante, Antiinflamatorio, Cardioprotector, Neuroprotector
Isoflavonoides Antiinflamatorio, Antitumoral, Estrógeno, Antioxidante
Isoflavonas Antiinflamatorio, Antitumoral, Estrógeno, Antioxidante
Isoflavanonas Antiinflamatorio, Antitumoral, Estrógeno, Antioxidante
Rotenoides Antimicrobiano, Antitumoral, Insecticida
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CONTRAINDICACIONES
Clase de flavonoides contraindicaciones
Chalconas No se han reportado contraindicaciones significativas.
auronas No se han reportado contraindicaciones significativas.
Flavonas No se han reportado contraindicaciones significativas.
Flavonoles No se han reportado contraindicaciones significativas.
Flavanonas No se han reportado contraindicaciones significativas.
Flavannoles No se han reportado contraindicaciones significativas.
flavonoides No se han reportado contraindicaciones significativas.
Las personas que tienen antecedentes de cáncer de mama o de ovario deben consultar a su médico
antes de consumir isoflavonas, ya que estos compuestos tienen actividad estrogénica y pueden afectar la
Isoflavonoides
salud de estas personas. También se recomienda precaución en personas con trastornos hormonales y
en aquellas que estén tomando medicamentos hormonales.
Isoflavonas Las mismas contraindicaciones que los isoflavonoides.
Isoflavanonas No se han reportado contraindicaciones significativas.
Los rotenoides pueden ser tóxicos en grandes cantidades y pueden causar síntomas como náuseas,
vómitos, diarrea y mareo. También se ha informado que los rotenoides tienen efectos antifertilidad en
rotenoides
animales, por lo que se recomienda precaución en mujeres embarazadas o que están tratando de
concebir. Se debe evitar el consumo de rotenoides en dosis elevadas y sin supervisión médica.
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MÉTODOS DE EXTRACCIÓN
Extracción con disolventes orgánicos: Este es uno de los
métodos más comunes para la extracción de
flavonoides. Se utilizan disolventes orgánicos como el
metanol, etanol, acetona, cloroformo y eter para
extraer los flavonoides de la planta. Este método es
simple, rápido y eficiente, pero también puede disolver
otros compuestos no deseados y producir extractos de
baja pureza.
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MÉTODOS DE IDENTIFICACIÓN
❖ La reacción de Shinoda o de la cianidina (magnesio en
medio clorhídrico) permite diferenciar algunos
flavonoides: naranja con las flavonas, rojo cereza con
los flavonoles, violeta con las flavanonas.
❖ Cromatografía: La cromatografía es una técnica
analítica utilizada para separar y purificar los
componentes de una mezcla. La cromatografía de
capa fina (TLC) y la cromatografía líquida de alta
resolución (HPLC) son dos técnicas comunes
utilizadas para separar y purificar flavonoides de una
mezcla.
ENSEÑAR UN CURSO 13
Toxicidad
Compuesto Químico Toxicidad
secoisolariciresinol No se han reportado efectos tóxicos significativos en estudios en animales.
matairesinol No se han reportado efectos tóxicos significativos en estudios en animales.
Pinoresinol No se han reportado efectos tóxicos significativos en estudios en animales.
lariciresinol No se han reportado efectos tóxicos significativos en estudios en animales.
jeringaresinol No se han reportado efectos tóxicos significativos en estudios en animales.
La podofilotoxina es tóxica si se ingiere, se inhala o se absorbe por la piel.
podofilotoxina Puede causar náuseas, vómitos, diarrea, dolor abdominal, convulsiones y
coma. Además, puede ser irritante para la piel y los ojos.
enterolactona No se han reportado efectos tóxicos significativos en estudios en animales.
enterodiol No se han reportado efectos tóxicos significativos en estudios en animales.
Gilmer Medina
Pedro Armijo 14
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