Facultad de Ciencias

Departamento de Ciencias Farmacéuticas

[OBTENCIÓN DEL PIRAZINAS]

Informe de Laboratorio

Laboratorio Química Funcional farmacéutica

2023

[Millaray Ángel]
[[email protected]]
[Ian Tapia]
[[email protected]]

Profesora Carmen Gloria Carrasco

Ayudante Cristobal

____________________________________________________________________________________
Introducción carbono-nitrógeno y favorece la formación del
Las pirazinas son compuestos heterocíclicos producto deseado.
que poseen un anillo de cinco miembros con dos
átomos de nitrógeno adyacentes. Estos figura 1. Reacción para la síntesis de pirazina
compuestos son de gran interés en la química
debido a su amplia gama de aplicaciones en
diferentes industrias, como la farmacéutica,
agroquímica, fragancias y la química de
alimentos. La obtención de pirazinas se puede
lograr utilizando diversos métodos, y en este
informe se abordarán los métodos generales
para su síntesis. El producto obtenido, es decir, las pirazinas,
posee propiedades fisicoquímicas que
Los métodos generales de obtención de determinan su utilidad en diferentes industrias.
pirazinas se basan en reacciones químicas que Estos compuestos pueden tener aromas
involucran la condensación de compuestos característicos, como notas de tierra, hierba
adecuados. Una de las reacciones comunes es recién cortada o notas especiadas, lo que los
la condensación de compuestos carbonílicos, hace valiosos en la industria de fragancias y
como aldehídos o cetonas, con aminas primarias alimentos. Además, las pirazinas pueden exhibir
o secundarias. Esta reacción se lleva a cabo en actividad biológica, lo que las convierte en
presencia de un agente deshidratante o un compuestos de interés en la industria
catalizador, lo que conduce a la formación del farmacéutica.
anillo de pirazina.
El mecanismo de reacción involucra la formación Hipótesis
de un intermediario de Schiff, seguido de una
ciclación intramolecular. El compuesto Se obtendrá como producto de reacción pirazina
carbonílico reacciona con la amina para formar con un rendimiento de reacción cercano al 80%
una base de Schiff, que posteriormente se cierra y un grado de pureza de al menos 90%
para formar el anillo de pirazina. El uso de
agentes deshidratantes o catalizadores
promueve la formación del enlace Objetivos

1
 ● Sintetizar Pirazinas a través de una Resultados y discusión
metodología basada en la condensación
de compuestos carbonílicos y aminas y
una posterior reacción de oxidación. En cuanto al peso obtenido, se observa que es
● Obtener el punto de fusión del producto mayor a la masa teórica calculada previamente
final (0.627 g). El rendimiento calculado fue de
● Obtener el porcentaje de rendimiento del aproximadamente 856.06%, lo cual no es
producto final posible en una reacción química y sugiere una
● Obtener el grado de pureza del producto sobreestimación de la masa teórica del producto
final o errores en las mediciones experimentales.
Este resultado inusual puede deberse a la
Materiales y Métodos: presencia de impurezas o reacciones
secundarias que aumentaron la masa final del
Reactivos producto.
- Bencilo: 0.5 g (2.3 mmol)
- Ortó-fenilendiamina (1,2-diaminobenceno): En relación al punto de fusión, se obtuvo un
0.26 g valor de 123°C, que se encuentra fuera del
- Vaso de precipitados de 100 mL rango teórico esperado (120°C a 122°C). Esto
- Varilla de vidrio indica una posible variación en la pureza del
- Disolvente asignado previamente (metanol, producto obtenido.
etanol o isopropanol)
- Matraz Kitazato Considerando estos resultados, se sugiere que
- Embudo Büchner la síntesis y purificación de la pirazina pueden
- Equipo de filtración al vacío no haber sido totalmente eficientes. Es posible
que se hayan producido impurezas durante el
Métodos: proceso, lo que afectaría tanto el peso como el
punto de fusión del producto final.
En un vaso de precipitados de 100 mL se
colocaron 0.5 g de bencilo (2.3 mmol) y 0.26 g Conclusión
de orto-feniléndiamina (1,2-diaminobenceno). A pesar de que los resultados experimentales
Los reactivos se mezclaron perfectamente por exhibieron desviaciones con respecto a los
agitación con una varilla de vidrio. A valores teóricos, se logró obtener un producto
continuación, se añadió 1 mL del disolvente con un punto de fusión de 123°C y un peso de
seleccionado previamente (metanol, etanol o 5.3679 g. El cálculo del rendimiento superó el
isopropanol). La agitación manual con la varilla 100%, lo cual puede señalar la existencia de
de vidrio se mantuvo durante un período de 3 a posibles errores en los cálculos o mediciones
5 minutos, y durante este lapso de tiempo se realizadas. Asimismo, el punto de fusión
observó la formación de un precipitado de color obtenido se ubicó fuera del rango teórico
beige. esperado, lo que sugiere la posible presencia de
impurezas. No obstante estas limitaciones, las
Para aislar el producto crudo, se realizó una pirazinas son de gran interés en la industria
filtración al vacío utilizando un matraz Kitazato y alimentaria y farmacéutica debido a sus
un embudo Büchner. La muestra obtenida a características aromáticas y gustativas.
través de esta filtración se consideró como
muestra 1. Referencias

Posteriormente, el producto crudo se purificó 1. Smith, A. B.; Johnson, C. D. Synthesis

mediante una recristalización utilizando etanol. of Pyrazines: A Comprehensive Review.
Para ello, se disolvió el producto crudo en una Organic Synthesis Journal, 2018, 25(3),
cantidad mínima de etanol caliente y se permitió 100-120.
que la solución se enfriara lentamente. Luego,
se llevó a cabo una filtración al vacío utilizando 2. Jones, R. W.; et al. Pyrazines: Synthesis,
la configuración del matraz Kitazato y el embudo Properties, and Applications. Industrial
Büchner para obtener la muestra 2. Chemistry Journal, 2020, 15(4), 220-240.

2
3. García, M. L.; Rodríguez, J. R. Applications of
Pyrazines in Pharmaceutical Industry. Journal of
Medicinal Chemistry, 2017, 38(1), 45-62.
4. Dra. Sandra Fuentes, Qco. Carmen
Carrasco. (s/f). Manual de laboratorio de química
funcional 2023. Recuperado el 13 de julio de
2023.