Reacciones en química

orgánica
Sergio Andrés Guerrero Pardo
Química III

1
¿Cómo se puede transformar un compuesto orgánico en otro?

2
Reacciones Químicas
Las reacciones químicas son cambios químicos, en ellas unas sustancias
desaparecen y se transforman en otras distintas.
Por ejemplo, al arder metano (CH4) con oxígeno (O2) se forma dióxido de carbono (CO2) y agua
(H2O), sustancias distintas a las anteriores.

A los componentes que entran en reacción se les

llama reactivos y a los obtenidos productos.
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 Las ecuaciones son una manera fácil de representar
una ecuación
Una ecuación química es la representación simbólica de una reacción. Para establecer una
ecuación, escribimos las fórmulas de los reactivos y productos tal y como se presentan bajo las
condiciones de reacción. Por ejemplo:

El signo “+” separa dos Reactivos y productos se

sustancias que reaccionan 𝐂 + 𝑶𝟐 → 𝑪𝑶𝟐 separan por una flecha “→”
o que se producen y se lee que se interpreta como
“más” o “y”. “producen” o “forman”.

A veces es necesario especificar la información suministrada por la ecuación, agregando el

estado físico de las sustancias participantes y ciertas condiciones especiales. Por ejemplo:

𝑶𝒕𝒓𝒐𝒔 𝒔í𝒎𝒃𝒐𝒍𝒐𝒔:
(𝒔): estado sólido
(aq): sln. acuosa
(𝒍): estado líquido 𝐇𝒈𝑶 𝒔 → 𝐇𝐠 𝐥 + 𝑶𝟐 (𝒈) ↑: gas ↓: sustancia sólida
(𝒈): estado
∆: calentamiento
gaseoso 4
 Las ecuaciones son una manera fácil de representar
una ecuación
Una ecuación química es la representación simbólica de una reacción. Para establecer una
ecuación, escribimos las fórmulas de los reactivos y productos tal y como se presentan bajo las
condiciones de reacción. Por ejemplo:

El signo “+” separa dos Reactivos y productos se

sustancias que reaccionan 𝐂 + 𝑶𝟐 → 𝑪𝑶𝟐 separan por una flecha “→”
o que se producen y se lee que se interpreta como
“más” o “y”. “producen” o “forman”.

A veces es necesario especificar la información suministrada por la ecuación, agregando el

estado físico de las sustancias participantes y ciertas condiciones especiales. Por ejemplo:

𝑶𝒕𝒓𝒐𝒔 𝒔í𝒎𝒃𝒐𝒍𝒐𝒔:
(𝒔): estado sólido
(aq): sln. acuosa
(𝒍): estado líquido 𝐇𝒈𝑶 𝒔 → 𝐇𝐠 𝐥 + 𝑶𝟐 (𝒈) ↑: gas ↓: sustancia sólida
(𝒈): estado
∆: calentamiento
gaseoso 5
 ECUACIONES
Y LEY DE LA CONSERVACIÓN DE LA MATERIA
Un postulado de la teoría de Dalton dice: “Una reacción química implica solo la separación,
combinación o reordenamiento de los átomos”. Para que exista una reacción, los enlaces entre
átomos de los reactivos se rompen, y los átomos se redistribuyen formando nuevas sustancias a
través de nuevos enlaces.

C + O O → O C O

Carbono más Oxígeno producen Dióxido de carbono

C + O=O → O=C=O Formación de

enlaces,
reordenamiento
de átomos
Ecuación C + O2 → CO2
química:

Ley de la conservación de la materia: “la materia no se crea ni se destruye, solo se transforma”. En

las reacciones químicas NO hay creación ni destrucción de átomos; solo la reorganización de los
 Tipo de reacciones químicas orgánicas

Desplazamiento o Sustitución: Un átomo o grupo de átomos de una

molécula o ion es remplazado por otro átomo o grupo.

Adición: Dos moléculas se combinan para generar una sola, por lo general
se realiza sobre un enlace doble (C=C, C=O, C=N) o un triple enlace (C≡C o
C≡N).

Eliminación: Es el proceso contrario a las adición. Dos átomos o grupos se

separan de una molécula, si los átomos o grupos se encuentran adyacentes
(Beta eliminación o eliminación 1,2) se forma un enlace múltiple (doble o
triple enlace), si no están adyacentes, se generar un anillo (eliminación 1,3,
1,4 etc).
7
 Tipo de reacciones químicas orgánicas

Esta eliminación seria

1,3, 1,4 1,5 o 1,6.

Transposición: Los átomos de una molécula reorganizan, con lo que se

transforma en un isómero.

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 Tipo de reacciones químicas orgánicas
Oxido-reducción: Es una reacción de transferencia de electrones o cambio del numero de
oxidación, Una reducción implica que tanta cantidad de átomos de hidrogeno unidos al
carbono o aumento en el numero de enlace, mientras la oxidación implica la reducción
del átomos enlazantes (formación de insaturaciones) o la formación de enlace del
carbono con átomos mas electronegativos como el O,N, Cl, Br, F o S.

Importante: Las reacciones de oxidación y reducción no son sucesos aparte, en otras

palabras, para que un compuesto se oxide, debe haber otro compuesto que se reduzca y
viceversa.

OXIDACIÓN (PÉRDIDA DE ELECTRONES) Agente

Aumento en el N° de oxidación reductor
-4 -3 -2 -1 0 +1 +2 +3 +4 +5 +6 +7
Agente REDUCCIÓN (GANANCIA DE ELECTRONES)
oxidante Disminución en el N° de oxidación

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Tipo de reacciones químicas orgánicas

Ejemplo 1 Ejemplo 2 Ejemplo 3

Ejemplo 5
Ejemplo 4

Ejemplo 7 Ejemplo 8
Ejemplo 6

¿Qué numero de
oxidación tendrán los
carbonos a, b, c y d? Ejemplo10
Ejemplo 9 10
 ¿Cuántos tipos de reacciones transcurren en los
compuestos orgánicos?

1. 2.

3. 4.

Sustitución, Adición,
5. transposición, oxido-reducción
y eliminación.
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 La combustión del petróleo
𝐂𝒐𝒎𝒃𝒖𝒔𝒕𝒊𝒃𝒍𝒆 + 𝑶𝟐 → 𝐏𝐫𝐨𝐝𝐮𝐜𝐭𝐨 + 𝐂𝐚𝐥𝐨𝐫

¿Cómo clasificaría
usted la reacción
de combustión?

Educ. quím [online]. 2015, vol.26, n.4, pp.288-298. 12

 La combustión del petróleo
𝐂𝒐𝒎𝒃𝒖𝒔𝒕𝒊𝒃𝒍𝒆 + 𝑶𝟐 → 𝐏𝐫𝐨𝐝𝐮𝐜𝐭𝐨 + 𝐂𝐚𝐥𝐨𝐫

¿Cómo clasificaría usted la

reacción de combustión?

¿Hay reacciones de
eliminación?

Educ. quím [online]. 2015, vol.26, n.4, pp.288-298.. 13

 Reactivos nucleófilicos y electrófilos
Las reacciones orgánicas se producen en los centros reactivos de moléculas e iones.
Según su naturaleza, estos pueden ser de carácter nucleófilico o de carácter electrofónico.

Un nucleófilo es una especie que presenta una alta densidad electrónica o un centro rico
en electrones por que cumple con una o con varias de estas condiciones:

1. Tiene un par de electrones sin compartir (un anión o base de Lewis).

2. Es el extremo electronegativo de un enlace polar (especie neutra con un fragmento
electro-excedente -).
3. Tiene electrones π en un enlace múltiple (doble o triple enlace).

Un electófilo es un centro reactivo, deficiente en electrones que cumple con uno o dos de
estos dos requisitos:

1. Son capaces de adquirir mas electrones. (un catión o un ácido de Lewis)

2. Tiene un extremo electropositivo de un enlace polar (especie neutra con un fragmento
electro-deficiente +)
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 REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
Nucleófilos
Se conoce como nucleofilia a la capacidad de un nucleófilo para atacar a un sustrato, La nucleofilia depende de
varios factores: posición del átomo atacante en la tabla periódica, carga y resonancia.

1. Carga: las especies cargadas son mejores nucleófilos que las neutras

OH- >> H2O ión hidróxido (especie con carga) mejor nucleófilo que el agua (especie neutra)
NH2- >> NH3 ión amiduro (especie cargada) mejor nucleófilo que el amoniaco (especie neutra)

2. Posición en la tabla periódica: la nucleofilia aumenta al bajar en la tabla periódica y al movernos a la

izquierda.

NH3 > H2O el amoniaco es mejor nucleófilo que el agua por estar más a la izquierda el nitrógeno que el oxígeno
I- > Cl- el yoduro es mejor nucleófilo que el cloruro por estar más abajo.
PH3 > NH3 la fosfina es mejor nucleófilo que el amoniaco por estar el fósforo más abajo que el nitrógeno.
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 REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
Nucleófilos

A lo largo de un periodo del sistema periódico la nucleofilia aumenta hacia la izquierda (igual que la basicidad),
ya que en ese sentido disminuye la electronegatividad y, por tanto, la atracción electrónica (electrones más
disponibles).

C- > N- > O- > F-

Para especies con el mismo átomo central, la nucleofilia crece con la densidad electrónica (igual que la
basicidad).

HO- > H2O

A lo largo de un grupo del sistema periódico la nucleofilia aumenta hacia abajo (al contrario que la basicidad),
ya que en ese sentido aumenta la polarización del nucleófilo (aumenta el tamaño y por tanto lo electrones
están más alejados del núcleo).

I- > Br- > Cl- > F-

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 REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
Electrófilos

Los reactivos electrofílicos o electrófilos (del griego, amante de electrones) son iones
positivos o con enlaces muy polarizados, y por lo tanto, aceptan electrones del sustrato.

CH3
+ CH3 C+
+
H O N O
CH3
Electrófilos cargados protón ion nitronio catión terc-butilo

Cl Br
Cl Al Br Fe
Cl Br
Electrófilos neutros
tricloruro de aluminio tribromuro de hierro
 REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
¿Qué diferencia hay entre un ácido de Lewis y un electrófilo,
o entre una base de Lewis y un nucleófilo?

La diferencia electrófilo/ácido de Lewis o nucleófilo/base de Lewis se basa en su concepto:

reacción de una base fuerte con un ácido

▪ Acidez y basicidad son conceptos
termodinámicos: cuando se afirma que una base -
A H + B A + H B
es fuerte se entiende que, en la reacción con
ácidos, el equilibrio está desplazado hacia la
equilibrio desplazado a la derecha
derecha.

▪ Electrofilia y nucleofilia son conceptos cinéticos: Comportamiento nucleofílico del ion metóxido y del ion mercapturo
un buen nucleófilo es una especie química que
reacciona rápidamente con electrófilos. lenta
CH3O- + CH3Br CH3OCH3 + Br-

rápida
-
CH3S + CH3Br CH3SCH3 + Br-
Ejemplos de reactivos nucleófilos y electrófilos
• NUCLEÓFILOS
• R–OH
• ELECTRÓFILOS
• R–O– • H+
• H2O • NO2+
• R–NH2 • NO+
• R – CN • BF3, AlCl3
• R–COO– • cationes metálicos: Na+
• NH3 • R3C+
• OH– • SO3
• halogenuros: Cl–, • CH3Cl, CH3–CH2Cl
Br–
• halógenos: Cl2 , Br2
 Parámetros que dan la reactividad a un centro químico:
Efecto inductivo y efecto mesomerico o de resonancia
El efecto inductivo es un efecto experimentalmente observable en la transmisión de la carga a
través de una cadena de átomos en una molécula por inducción electrostática (principalmente,
definición de la IUPAC) o por la presencia de un medio polar (e. i. dinámico).

La nube electrónica en un enlace sigma heteroatómico (entre dos átomos diferentes) no es

uniforme sino que está ligeramente desplazada hacia el más electronegativo de los dos. Esto
provoca un estado permanente de polaridad donde el átomo más electronegativo tiene una
mayor densidad electrónica mientras que el otro adquiere un diferencial de carga positiva.

Este efecto se da a través de los enlaces sigma, y es de corto alcance (va hacer
significativo solo en los átomos mas cercanos.

En los átomos señalados con * en los

compuestos a y b ¿están perdiendo o ganando
densidad electrónica por efecto inductivo?
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 Efecto inductivo

¿Qué carácter tienen los enlaces

C-Cl y C-Mg?

En a, el carbono pierde densidad electrónica por En b, el carbono gana densidad electrónica por
efecto inductivo, es un carbono electrodeficiente efecto inductivo, es un carbono excedente y por
y por ente, va a tener un carácter electrófilico. ente, va a tener un carácter nucleófilico.

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