“Año de la unidad, la paz y el desarrollo”

UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA

FACULTAD DE CIENCIAS. DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA - LABORATORIO

Informe N°1: CRISTALIZACIÓN

Grupo de laboratorio: G2
Grupo: 5
Horario: Martes, 2:00-4:00 pm
Alumnos:

Nombre y Apellidos Código

Ricardo Andree Roa Ospina 20230248

Miguel Angel Obregon Pineda 20230236

Natalie Vaneza Ureta Rios 20230256

Alejandra Ulloa Yaulimango 20230255

Profesora: Jacqueline Jannet Dioses Morales

Fecha del experimento: 29 de agosto del 2023
Fecha de entrega: 5 de septiembre del 2023

LA MOLINA - LIMA - PERÚ

2023
ÍNDICE

1. Introducción 3
2. Objetivos 3
2.1. Objetivo General 3
2.2. Objetivos Específicos 4
3. Marco teórico 4
3.1. Cristalización 4
3.1.1. Nucleación 4
[Link]. Nucleación primaria 4
[Link].1. Homogénea 4
[Link].2. Heterogénea 4
[Link]. Nucleación secundaria 5
3.1.2. Crecimiento de cristales 5
3.1.3. Requisitos del solvente de cristalización 5
3.1.4. Procesos de la cristalización 5
3.2. Solubilidad 6
3.2.1. Solubilidad en compuestos orgánicos 6
3.2.2. Solubilidad en compuestos inorgánicos 7
3.3. Sólidos 7
3.3.1. Sólidos cristalinos 7
4. Procedimiento de la práctica 8
4.1. Materiales 8
4.2. Reactivos 10
4.3. Equipo utilizado 12
4.4. Metodología 13
4.4.1. Elección del solvente 13
4.4.2. Cristalización 14
5. Resultados 17
6. Discusión de resultados 18
7. Conclusiones 19
8. Bibliografía 20
9. Cuestionario 21
10. Anexos 23

2
1. Introducción
La cristalización es un proceso físico-químico mediante el cual las partículas de un
sólido, líquido o gas, conocido como soluto, se organizan y se agrupan en estructuras
tridimensionales regulares y repetitivas llamadas cristales. Este proceso ocurre cuando
una solución se enfría o se evapora, lo que provoca que las partículas del soluto se
unan entre sí y formen sólidos con una estructura cristalina ordenada y definida.
(Pavia, 2014)

En el presente informe de laboratorio, se abordará el tema de la cristalización,

centrándonos en la selección del solvente más adecuado y su influencia en la
eficiencia de la cristalización y la pureza del compuesto resultante.

El objetivo principal de este experimento es seleccionar un solvente adecuado entre

varios solventes dados para llevar a cabo la cristalización de una muestra de un
compuesto orgánico específico. A través de un proceso riguroso de evaluación de
propiedades físicas y químicas, se busca identificar el solvente que permita obtener
los cristales más puros y el mayor rendimiento posible.

La cristalización no solo es un concepto fundamental en la química orgánica, sino que

también tiene una relevancia significativa en nuestra vida cotidiana. La purificación
de productos químicos y compuestos utilizados en diversas industrias, desde la
farmacéutica hasta la alimentaria, se basa en gran medida en este proceso. La
obtención de productos químicos con alta pureza es esencial para garantizar su calidad
y seguridad en numerosos productos y aplicaciones que utilizamos a diario.

En este informe, se abordará la metodología utilizada para llevar a cabo el

procedimiento experimental de cristalización con el solvente seleccionado, seguido de
la evaluación de la eficiencia del proceso y la pureza del compuesto cristalizado en
comparación con el compuesto original. Se discutirán también los factores que
influyen en el éxito de la cristalización, y se brindará una reflexión sobre la
importancia de este proceso en el contexto de la química orgánica y su relevancia en
la vida cotidiana.

2. Objetivos
2.1. Objetivo General
Evaluar el proceso de cristalización en el laboratorio Química Orgánica,
centrándonos en la selección adecuada del solvente para optimizar la pureza y
el rendimiento del compuesto cristalizado.

3
 2.2. Objetivos Específicos
● Seleccionar el solvente más adecuado, entre los solventes dados, para la
cristalización de la muestra del compuesto orgánico dado.

● Realizar el procedimiento experimental de cristalización con el solvente

seleccionado, observar la formación de cristales, determinando así la
eficiencia de cristalización y la pureza del compuesto cristalizado en
comparación con el compuesto original.

3. Marco teórico
3.1. Cristalización
Es un proceso físico mediante el cual se forma un sólido cristalino a partir de
un líquido o una solución. Este proceso ocurre cuando las partículas que
componen una sustancia en estado líquido, llamadas moléculas, iones o
átomos, se organizan de manera ordenada y regular en una estructura
tridimensional repetitiva que se conoce como cristal. Y usualmente se usa este
método para la purificación de sustancias sólidas. (Méndez, 2010)
La cristalización es un proceso que implica 2 procesos fundamentales, la
nucleación y el crecimiento de cristales.

3.1.1. Nucleación
En esta etapa, las partículas individuales (moléculas, iones o átomos)
en la solución o el líquido fundido comienzan a unirse para formar los
primeros núcleos de cristal sólido. (Isern, 2007)

[Link]. Nucleación primaria

Es la etapa inicial en la que se forman los primeros núcleos de
cristal a partir de partículas individuales en una solución
sobresaturada o un líquido fundido. (Isern, 2007)

[Link].1. Homogénea
Ocurre cuando las partículas se agrupan para formar núcleos
de cristal en una solución o líquido fundido homogéneo, sin
la presencia de superficies. (Isern, 2007)

[Link].2. Heterogénea
Implica la formación de núcleos de cristal en presencia de
impurezas. (Isern, 2007)

4
 [Link]. Nucleación secundaria
Se refiere a la formación de nuevos núcleos de cristal después
de que se hayan formado los núcleos iniciales durante la
nucleación primaria. (Isern, 2007)

3.1.2. Crecimiento de cristales

Luego de que se han formado los núcleos de cristal (estables),
comienzan a crecer mediante la adición de más partículas en su
estructura cristalina (estado cristalino). Esto se debe a que las
partículas en la solución continúan adhiriéndose a la superficie de los
núcleos de cristal ya formados. (Seguí, 2018)

3.1.3. Requisitos del solvente de cristalización

Para llevar a cabo una buena purificación se debe cumplir ciertos
requisitos:
● Capacidad de disolver el soluto a altas temperaturas: El
solvente debe ser capaz de disolver completamente el soluto a
temperaturas elevadas para que puedas crear una solución
sobresaturada al enfriar o al evaporar el solvente.
● Baja solubilidad del soluto a bajas temperaturas: El solvente
debe tener una baja solubilidad del soluto a temperaturas más
bajas, lo que permitirá que los cristales se forman cuando la
solución se enfríe o se evapore.
● Compatibilidad química: El solvente no debe reaccionar
químicamente con el soluto. Debe ser químicamente inerte para
evitar la contaminación de los cristales.
● Elevado punto de ebullición o facilidad de evaporación: Debe
ser posible recuperar el soluto con facilidad después de la
cristalización. Para esto, el solvente debe tener un punto de
ebullición elevado o ser fácil de evaporar a una temperatura
baja para dejar los cristales atrás.
● Estabilidad térmica: El solvente debe ser térmicamente estable
a las temperaturas de cristalización y evaporación. No debe
descomponerse o degradarse fácilmente
(Cueva & León & Fukusaki, 2013)

3.1.4. Procesos de la cristalización

● Disolución en caliente: En esta etapa, se disuelve el soluto (la
sustancia que se quiere cristalizar) en un solvente adecuado. Se
calienta la mezcla y se agita. La solución resultante debe estar
sobresaturada, lo que significa que contiene una cantidad

5
 mayor de soluto de la que normalmente podría disolverse a esa
temperatura.
● Filtración en caliente: Después de la disolución, la solución
puede contener impurezas o partículas indeseadas que deben
eliminarse (adicionando el carbón activado). La filtración en
caliente se realiza utilizando un embudo Buchner y un filtro de
papel resistente al calor para separar las impurezas sólidas de la
solución caliente. Esto se hace mientras la solución aún está
caliente para evitar que el soluto se cristalice antes de tiempo
en el filtro.
● Enfriamiento lento: Una vez que la solución ha sido filtrada y
está libre de impurezas, debes permitir que se enfríe lentamente
o la dejes evaporar gradualmente. Esto permite que el soluto se
sobresature aún más y, finalmente, se cristalice. El proceso
exacto depende de la naturaleza de la solución y de tus
objetivos. Algunas soluciones se dejan enfriar naturalmente a
temperatura ambiente, mientras que otras se colocan en un
refrigerador o en un baño de agua fría.
● Filtración en frío: Una vez que se han formado los cristales, es
necesario separarlos de la solución madre. Esto se hace
mediante una filtración en frío utilizando un embudo Buchner y
un filtro de papel. Los cristales se recogen en el filtro y se lavan
con un solvente frío para eliminar impurezas superficiales.
● Desecación de los cristales: Después de la filtración en frío y el
lavado, los cristales se deben secar para eliminar cualquier
solvente restante. Esto puede hacerse al aire libre o en un horno
a una temperatura baja. Los cristales secos se recogen y pesan
para su análisis.
(Cueva & León & Fukusaki, 2013)

3.2. Solubilidad
La solubilidad se refiere a la capacidad de una sustancia (soluto) para
disolverse en otra sustancia (solvente) y formar una mezcla homogénea en
condiciones específicas de temperatura y presión. (Solubilidad, s.f)

3.2.1. Solubilidad en compuestos orgánicos

Los compuestos orgánicos son moléculas basadas en carbono, a
menudo contienen enlaces covalentes y esto dificulta su solubilidad.
(Genia Bioenergy, s.f)

6
 3.2.2. Solubilidad en compuestos inorgánicos
Los compuestos iónicos, como las sales, son generalmente solubles en
agua y otros solventes polares debido a la atracción entre los iones y
las moléculas del solvente. (Genia Bioenergy, s.f)

3.3. Sólidos
Los sólidos tienen una forma y un volumen definidos; y las partículas que
componen los sólidos están organizadas en una estructura cristalina
tridimensional. (Chang & Goldsby, 2013)
Y se clasifican en 2 tipos, sólidos cristalinos y amorfos; en este informe solo
se brindará información de los sólidos cristalinos porque es nuestra área de
trabajo.

3.3.1. Sólidos cristalinos

El sólido está dispuesto en una red cristalina, lo que significa que
tienen una organización regular y repetitiva en todas las direcciones.
Esto da como resultado la formación de caras planas y ángulos
definidos entre ellas. (Chang & Goldsby, 2013)

7
4. Procedimiento de la práctica
4.1. Materiales
Para el experimento se usaron los siguientes materiales.

Tabla 1: Materiales

Nombre del material Imagen del material

4 tubo de ensayos

Fuente:Elaboración Propia

Matraz Erlenmeyer

Fuente:Elaboración Propia

Vaso de precipitado

Fuente:Elaboración Propia

Piseta

Fuente:Elaboración Propia

8
Embudo de Buchner

Fuente:[Link]

Espátula

Fuente:[Link]

Papel filtro

Fuente:[Link]

Goteros

Fuente:Elaboración Propia

Bagueta

Fuente://[Link]/

Fuente: Elaboración propia

9
4.2. Reactivos
Para el experimento se usaron los siguientes reactivos.

Tabla 2: Reactivos.

Nombre del material Imagen del material

Etanol

Fuente:Elaboración Propia

Hexano

Fuente:Elaboración Propia

Cloroformo

Fuente:Elaboración Propia

10
 Agua destilada

Fuente:Elaboración Propia

Ácido benzoico

Fuente:Elaboración Propia

Carbón activado

Fuente:Eurocarb

5 g de muestra (contiene ácido benzoico,

azúcar y arena)

Fuente:Elaboración Propia
Fuente: Elaboración propia

11
 4.3. Equipo utilizado
Para el experimento se usaron los siguientes materiales.

Tabla 3: Equipos de laboratorio

Nombre del equipo Imagen del equipo

Equipo de filtración a presión reducida

Fuente:Manual de laboratorio

Placa calefactora

Fuente:Elaboración Propia

Equipo de filtración en caliente

Fuente:Elaboración Propia
Fuente: Elaboración propia

12
4.4. Metodología
4.4.1. Elección del solvente
● Con una piseta echó 100 mL de agua destilada en un matraz
erlenmeyer.

Figura 1: Llenado de agua destilada

Fuente: Elaboración propia

● Seguido, con una pipeta pasteur recolectó 1 mL y vertió ello en

un tubo de ensayo.

Figura 2: Recolección del agua destilada

Fuente: Elaboración propia

● Usando goteros se vertió 20 gotas de hexano, acetona y

cloroformo en 3 tubos de ensayo distintos.

Figura 3: Incorporación de 20 gotas del solvente

Fuente: Elaboración propia

13
 ● Teniendo los 4 tubos de ensayo con su respectivo solvente, se
vertió una pizca de ácido benzoico con ayuda de una espátula a
cada tubo de ensayo.

Figura 4: Incorporación del ácido benzoico

Fuente: Elaboración propia

● Luego de ello, se evaluó qué solución se disolvió en frió y se

descartó.
● De las soluciones restantes se descartó a los solventes que no
disolvían muy bien a los solutos en altas temperaturas.
● De esa manera se obtiene el solvente para llevar a cabo la
cristalización.

4.4.2. Cristalización
● Se nos brindó una muestra impura de 5 g.
● El cual se echó en el matraz con 100 mL del solvente elegido.

Figura 5: Incorporación de la muestra

Fuente: Elaboración propia

● Seguido a ello, se llevó el matraz a una placa calefactora con el

propósito de calentar la solución y mezclarlo con ayuda de una
bagueta.

14
 Figura 6: Elevación de temperatura y mezcla de la solución

Fuente: Elaboración propia

● Luego se echó a la solución carbón activado.

Figura 7: Adición del carbón activado

Fuente: Elaboración propia

● Con la solución caliente se prosiguió a filtrar por gravedad la

solución con un embudo cónico y papel filtro (equipo de
filtración en caliente).

Figura 8: Uso del equipo de filtración

Fuente: Elaboración propia

15
● Ya filtrada nuestra solución se procedió a dejar enfriarlo en
balde con agua fría.

Figura 9: Enfriamiento de solución

Fuente: Elaboración propia

● Para finalizar se procedió a filtrar en frío con un equipo de

filtración a presión reducida, para eliminar impurezas solubles.

Figura 10: Uso del equipo de filtración a presión reducida

Fuente: Elaboración propia

● Con el fin de que quede los cristales en papel filtro que está en
el embudo de büchner.
● Los cristales que quedaron en el papel filtro son llevados a
secar en una estufa, para eliminar los restos del disolvente.

16
 Figura 11: Cristales en papel filtro

Fuente: Elaboración propia

5. Resultados
Tabla 4: Resultados de la solubilidad de la muestra en diferentes solventes.

Fuente: Elaboración propia

Tabla 5: Resultados del proceso de cristalización

Fuente: Elaboración propia

17
 Gráfica 1: Calor de solubilidad del ácido benzoico en solución saturada en agua donde: Ln(X) en
función de 1/T.

Fuente: Universidad de Nariño

6. Discusión de resultados
Antes de comenzar con el experimento y por ende del proceso de cristalización, se tuvo que
seleccionar el solvente en cuestión que cumpla con todos los requerimientos que se necesita
en el proceso, los cuales fueron :
● Cloroformo(CHCl3)
● Etanol(C2H6OH)
● Hexano(C6H14)
● Agua (H20)
Y fue así que el agua fue seleccionada como solvente, esto debido a sus características
presentadas en la Tabla 4 y que cumplía con los requerimientos para la práctica.
Además que el Ácido Benzoico en temperaturas altas es soluble en agua, tal como se muestra
en la Gráfica 1. Esto se explica por sus partes polar y apolar, esto por los anillos bencénicos
(la parte más grande de la molécula y a la vez la parte apolar), que impide que la parte del
grupo carboxilo (Parte polar) interactúe con el agua. Esto cambia cuando se eleva la
temperatura hasta antes del punto de ebullición del agua, cuando ya el grupo carbonilo del
compuesto interactúa con el agua.

18
Antes del proceso, la cantidad de ácido benzoico en la muestra era de 1.667 del total de la
muestra contaminada 5 g, como se señala en la Tabla 5 . Y lo que se pudo recuperar fue 0.68
gramos de cristales de Ácido benzoico, por lo que determina el % de rendimiento como el
40.79% respecto a la cantidad de ácido benzoico al inicio del procedimiento.
Por otro lado se observó como durante el procedimiento de la práctica, se pudo evidenciar
cómo en cada proceso se purificaba la muestra y además como la muestra tomaba otro
aspecto a diferencia de como empezó (formación de cristales). Adicionalmente, en el proceso
hubo ciertos problemas, como la sobre ebullición del agua, y la pérdida de fluido en el
traslado en cada mesa.

7. Conclusiones
- Al finalizar la experimentación se logró concretar una mejor comprensión acerca de la
cristalización como método de purificación de sustancias sólidas, en este caso del ácido
benzoico. Ya que, no era solo un método teórico, sino que al ponerse en práctica hace una
mejor absorción de conocimiento sobre este tema.

- Asimismo, se pudo identificar o elegir el solvente ideal para la cristalización, teniendo

en cuenta las características del compuesto y los requisitos necesarios que debería de
cumplir el solvente, obteniendo al agua como el más viable.

- También se hizo evidente el realizar, con éxito, los procedimientos que demanda la
cristalización, dejando en mente a su vez la importancia de cada paso para obtener una
purificación eficiente. Aunque en este caso se haya forzado el enfriar la sustancia por
temas de disponibilidad de tiempo en el laboratorio, se comprende lo necesario que es el
lento enfriamiento.

- Por otro lado, se logró aplicar el uso correcto de los implementos de seguridad en todo
el trayecto de la experimentación así como el buen manejo de los materiales de
laboratorio requeridos.

19
8. Bibliografía
● Lusegil. (2018, May 7). Nucleación y crecimiento del cristal | IPB II.
[Link]
tal/#:~:text=La%20
CRISTALIZACI%C3%93N%20tiene%20lugar%20en,y%20el%20crecimient
o%20del%20cristal.
● [Link]
90496.
● Cristalización | La Guía de Química. (n.d.).
[Link]
● Isern Amengual, B. (2007). Estudios sobre factores cinéticos implicados en la
litiasis renal oxalocálcica: nucleación heterogénea e inhibidores de la
cristalización .
[Link]
e=1
● Cueva, P & León, J & Fukusaki, A. (2013). Manual de laboratorio de química
orgánica (Edición 4). Editorial Miguel Álvarez Armas.
● Solubilidad. (s.f.). [Link]
● Cevallos, D., & Samper, A. (2015). SOLUBILIDAD DEL ÁCIDO
BENZOICO EN AGUA. UNIVERSIDAD DE NARIÑO
● 9 Diferencias entre materia orgánica e inorgánica | Genia Bioenergy. (n.d.).
Genia Bioenergy.
[Link]
xt=Solubilidad,prevalencia%20de%20los%20enlaces%20i%C3%B3nicos.
● Chang, R.; Goldsby, K. (2013). Química. 11a edición. Mc
GRAW–HILL/INTERAMERICANA. EDITORES, S.A. DE C.V. México,
D.F.
● Filtración. (2023, 25 de junio). Wikipedia, La enciclopedia libre. Fecha de
consulta: 20:50, junio 25, 2023 desde
[Link]
86.
● Pavia, D. L., Lampman, G. M., Kriz, G. S., & Engel, R. G. (2014).
Introduction to organic laboratory techniques: A small scale approach (3rd
ed.). Cengage Learning.

20
9. Cuestionario
1. ¿Cuál fue el rendimiento que obtuvo la cristalización de la muestra purificada ?
% Rendimiento= masa de la muestra- masa del papel filtro* 100
masa inicial

% Rendimiento = 0.97g-0.29 g x 100

5g

% Rendimiento= 13.6 %

2. Se tiene 6.5 g de una sustancia “X”, disuelta en 100 ml de agua a 100°C y se

enfría hasta 30°C ¿Qué cantidad de esta sustancia cristaliza ? Observe la curva
de solubilidad para la sustancia “X”

Gráfica 2. Curva de solubilidad de

sustancia “X”
Datos
- Sustancia en g : 6.5 g en 100 ml a 100°C
-Enfriamiento a 30°C
- Cantidad de sustancia en g que cristaliza:
¿?

Fuente: Guía de laboratorio de química orgánica.

Aplicación de datos, usando la tabla de solubilidad

Cantidad que se cristaliza en g= cantidad soluble a 100°C - cantidad soluble a 30°C
Cantidad que se cristaliza en g= 6.5 g - 3.0 g
cantidad que se cristaliza en g= 3.5 g

3. Se tiene 2.5 g de la sustancia sólida “X”. disueltos en 50 ml de agua a 100 °C y se

enfría hasta 20 °C. ¿Qué cantidad de “X” cristalizará? Observe la curva de
solubilidad para la sustancia “X”
Datos
-Sustancia en g : 2.5 g en 50 ml a 100°C
-Enfriamiento a 20°C
-Cantidad de sustancia en g que cristaliza: ¿?
Aplicación de datos, conversión para usar la tabla de solubilidad

2,5 g / 50 ml = 5 g/ 100ml

Cantidad que se cristaliza en g= cantidad soluble a 100°C - cantidad soluble a 20°C

21
 Cantidad que se cristaliza en g= 5.0g- 1.0 g
cantidad que se cristaliza en g= 4.0/ 2= 2 g

4. Si a usted le entregan un muestra de ácido acetilsalicílico y se le pide encontrar el

porcentaje de pureza de este ácido ¿qué es lo primero que haría?. Diseñe un
esquema de purificación del ácido acetilsalicílico que se encuentra mezclado con
azúcar

Lo primero que se realizaría sería obtener la cantidad teórica de acetilsalicílico dentro

de la muestra total con impurezas. Así tener el acetilsalicílico en gramos como dato,
ayudaría al poder hallar su porcentaje de rendimiento, al realizarse la cristalización;
como método de purificación.

Figura 12: Esquema de purificación del ácido acetilsalicílico

Fuente: elaboración propia

22
10. Anexos
Anexo 1: Reporte de cristalización - parte 1

Fuente. Elaboración propia

23
Anexo 2: Reporte de cristalización - parte 2

Fuente. Elaboración propia

Anexo Fuente. Elaboración propia

Fuente. Elaboración propia

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