UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA
Informe de Laboratorio N°9
REACCIÓN DE CANNIZARO
. curso: Laboratorio de Química Orgánica II
. Docente: Felipe Campos Yauce
. Grupo: 91G
. Alumno: Tapia Izaguirre Darwin
Callao, 06 de noviembre del 2023
I. INTRODUCCIÓN
En el presente informe veremos que los aldehídos que no poseen hidrógenos
experimentan autooxidación-reducción en presencia de álcalis concentrados para dar
una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente ácido.
El mecanismo del proceso de auto-oxidación-reducción implica la transferencia de
ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante del ataque de OH- al
carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído. El formaldehído experimenta
reacción de Cannizzaro, al igual que los aldehídos alifáticos que no contienen
hidrógenos en α, o derivados aromáticos como el benzaldehído. Para el caso del
benzaldehído se obtendrían ácido benzoico, que es un sólido blanco, cristalino
ligeramente soluble en agua a temperatura y alcohol bencílico que es un líquido
incoloro ligeramente soluble en agua.
Los aldehídos que no tienen hidrógenos α, dan la reacción de Cannizzaro por
tratamiento con una base fuerte. En la reacción de desproporcionación una molécula
es reducida al correspondiente alcohol, mientras que la segunda es oxidada a ácido
carboxílico.
II. OBJETIVOS
❖ Realizar la reacción de Cannizzaro del benzaldehído.
❖ Identificar los productos de la reacción de Cannizzaro para el
benzaldehído.
III.-MARCO TEÓRICO
Reacción de Cannizzaro
Dos moléculas de benzaldehído al exponerse a la acción de la solución de hidróxido de sodio
concentrada sufren una desproporción para dar una mezcla de un alcohol y la sal de un ácido
carboxílico, la sal en medio ácido regenera el ácido carboxílico. Este proceso, conocido como
reacción de Cannizzaro, se suele realizar dejando a temperatura ambiente al aldehído en hidróxido
acuoso o alcohólico concentrado. (En estas condiciones, un aldehído con hidrógeno alfa daría
rápidamente la condensación aldólica)
Los aldehídos sin hidrógenos α no pueden formar iones enolato, por consiguiente, no pueden
participar en la condensación aldólica, a menos que reaccionen con el ion enolato de otro
compuesto carbonílico. Si los dos aldehídos no tienen hidrógenos en α el resultado es una reacción
de óxido-reducción, llamada reacción de Cannizzaro. El mecanismo del proceso de auto-oxidación-
reducción descrito anteriormente implica la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de
reacción, resultante del ataque de OH- al carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído. Sin
embargo, si uno de ellos es formaldehído, la reacción genera casi exclusivamente formato de
potasio o sodio y el alcohol correspondiente al otro aldehído:
Ar-CHO+HCHO Ar-CH2OH+HCOONa
Esta reacción se conoce como reacción de Cannizzaro cruzada. La evidencia sobre todo cinética y por
experimentación con compuestos marcados isotópicamente, indica que incluso esta reacción
aparentemente tan diferente sigue el conocido esquema de los compuestos carbonílicos: adición
nucleofílica.
Esta comprende dos adiciones sucesivas: la de un ion hidróxido para dar el intermediario I. la
adición de un ión hidruro de I a una segunda molécula de aldehído.
2. Reacciones y mecanismos: reacciones de síntesis y análisis
Mecanismo:
Etapa 1. Adición del ión hidróxido al Etapa 2. Transferencia de hidruro
carbonilo
Etapa 3. Equilibrio ácido-base
1 2
3 4
IV. MATERIALES Y REACTIVOS
- Cocina eléctrico
- Mechero
- Tubos de ensayo
- Balanza analítica
- Pipetas 10 ml
- Vasos de 100 ml
REACTIVOS
- Benzaldehido
- Formaldehidol
- Agua destilada
- NaOH
- Agua de bromo
- Solución de KI y iodato de potasio
- Solución de K2Cr2O7 y H2SO4
- CH3COOH
V. PARTE EXPERIMENTAL
En un vaso precipitado colocamos 1gr de lentejitas de NaOH y 10ml de H2O destilada
agitamos con ayuda de una bagueta. Luego añadimos 3ml de benzaldehído y agitamos
por unos 3 min.
Añadimos 50ml de H2O caliente a unos 65°C para disolver el benzoato sódico
formado.
Trasladamos la solución a una pera de decantación, y añadimos 5ml de éter , tapamos
la pera de decantación, y agitamos con mucho cuidado.
Dejamos precipitar la solución por unos minutos, y observamos que se forman 2
capas. La parte inferior acuosa contiene el ácido (benzoato de sodio), y la parte
superior contiene el alcohol (alcohol bencílico).
Separamos la parte inferior de la parte superior, por lo tanto, recogimos en un vaso de
precipitado la parte acuosa (benzoato de sodio).
Alcohol bencílico
Benzoato sódico.
Realizamos 3 pruebas para reconocer un ácido, en este caso el ácido benzoico.
➢ 1° PRUEBA: En un tubo de ensayo colocamos 3 ml de benzoato sódico,
agregamos 3ml de Reactivo de Tollens y lo llevamos a calentar al Baño María,
para activar la reacción agregamos 1ml de NaOH.
Observación: Se formó un espejo de plata, esto indica que si hay acido
benzoico.
➢ 2° PRUEBA: En un tubo de
ensayo colocamos 2ml de benzoato sódico, agregamos 2ml de NaHCO3.
Observación: No sucedió ningún cambio en la solución, esto indica que la
solución contiene un ácido.
➢ 3° PRUEBA: En un tubo de ensayo colocamos 3ml de benzoato sódico,
agregamos 2ml de Reactivo de Lugol (1ml de KI y 1ml de KIO3), lo llevamos
a calentar al Baño María.
Al calentarlo se
desprendió I2 (vapores
violetas), luego
agregamos almidón y
la solución se tornó de
color azul oscuro.
R
ealizamos 2 pruebas para la identificación de un alcohol, en este caso alcohol
bencílico.
➢ 1° PRUEBA: En un tubo de ensayo colocamos 2ml de alcohol bencílico, luego
agregamos KMnO4, lo llevamos a calentar al baño María.
Observación: Al calentarlo precipito MnO2 que se identificó por el precipitado
de color marrón oscuro.
K
+ KMnO4 → + MnO2 + KOH
➢ 2° PRUEBA: En un tubo de ensayo colocamos 3ml de alcohol bencílico,
agregamos 2ml de K2Cr2O7 y 7 gotas de H2SO4, finalmente lo calentamos en
el Baño María.
Observación: Al calentar la solución paso de color anaranjado claro a un verde
oscuro.
+ K2Cr2O7 /H2SO4 → +Cr2O3
VI. CONCLUSIONES
❖ Se llevó a cabo correctamente la reacción de Cannizzaro para el
benzaldehído hecho comprobado al obtener una mezcla difásica al mezclar
benzaldehído con hidróxido de sodio.
❖ Se logró identificar la parte más densa de la mezcla mediante el reactivo de
Tollens (espejo de plata), reacción con NaHCO3 y con el Reactivo de Lugol
(la solución se tornó de color azul oscuro) dando positivo para acido (ácido
benzoico).
❖ Se logró identificar la parte menos densa de la mezcla mediante la reacción
con KMnO4 (precipitó MnO2) y la reacción con K2Cr2O7 (Cambio de color de
anaranjado claro a un verde oscuro) en medio acido, reacciones positivas
para alcohol (alcohol bencílico).
VII. RECOMENDACIONES
✓ Al realizar cada experiencia utilizar la cantidad indicada por el docente para obtener
mejores resultados.
✓ Al calentar la solución preparada, retirar el tubo de ensayo inmediatamente cuando
cambie la coloración.
✓ Para tener una mejor apreciación de los colores agregar un poco de agua a cada
compuesto.
VIII. CUESTIONARIO
1. Sugiera un mecanismo de reacción en medio básico.
2. Presente la reacción de Cannizaro del formaldehído y de una mezcla de benzaldehído
y formaldehído.
3. Indique que es una condensación aldólica.
Es la reacción por la que dos moléculas de un aldehído o cetona condensan entre si, formando un
compuesto llamado aldol. La reacción se realiza en medio básico (NaOH acuoso y diluido) y a una
temperatura baja.
Etanal [1] condensa en medios básicos formando aldoles [2]. Esta reacción se denomina
condensación aldólica.
El aldol [2] formado deshidrata en el medio básico por calentamiento para formar un α,β-
insaturado [3].
Mecanismo de la condensación aldólica
El mecanismo de la condensación aldólica transcurre con formación de un enolato que ataca al
carbonilo de otra molécula. En esta condensación se forma un enlace carbono-carbono entre el
carbonilo de una molécula y el carbono alfa de la otra.
Etapa 1. Formación del enolato
La base despotona el carbono alfa del etanal [1] generando el enolato [4] estabilizado por
resonancia.
Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato sobre el carbonilo
Etapa 3. Protonación
Etapa 4. Deshidratación del aldol
Si la temperatura supera los 5ºC el aldol pierde agua formando el a,b-insaturado. El mecanismo de
esta reacción transcurre a través del enolato, que elimina ión hidróxido dando el producto final.
