Docente: Pedro W.
Béjar Pardo
4° QUÍMICA
FUNCIÓN ACIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos usados en
procesos químicos e industriales, que naturalmente provienen de
grasas, aceites vegetales, lácteos, frutos cítricos
Estos compuestos orgánicos tienen como grupo funcional al radical
CARBOXILO que está formado por el grupo carbonilo (C = O) y el
oxidrilo (-OH)
GRUPO FUNCIONAL CARBOXILO:
FORMULA GENERAL: (función primaria) :
CLASIFICACIÓN: Por el número de grupos carboxilo:
Monoicos o ácidos monocarboxílicos
Dioícos o ácidos dicarboxílicos
USOS Y APLICACIONES.- Los ácidos carboxílicos se usan como
antitranspirantes y como neutralizantes, para fabricar detergentes
biodegradables, sirven para fabricar lubricantes, se usa en la
polimerización del estireno y el butadieno para fabricar caucho
artificial
CONSECUENCIAS.- La ingestión produce un fuerte efecto caustico
en la boca y la faringe, así como el peligro de perforación del
esófago y del estómago
NOMENCLATURA
1. La cadena continua más larga debe contener el grupo funcional, luego
se nombra reemplazando la terminación “O” del hidrocarburo
correspondiente por la terminación “OICO” se antepone a todo, la
palabra acido.
2. Se enumera la cadena elegida empezando por aquel extremo donde
se encuentra el grupo carboxilo, la finalidad es indicar la posición de
los diversos sustituyentes
3. Si existe enlaces dobles o triples se cambiara la terminación “ICO” por
“ENOICO” respectivamente, respecto a la numeración se indica partir
el grupo carboxilo (prioridad), de tal manera que solo se indica la
posición del doble y triple enlace
4. para el caso de ácidos di carboxílicos se emplea el sufijo dioico en vez
de ICO ejm:
ácido metanoico
ácido etanoico
ácido butanoico
acido – 3 – pentenoico
acido benzoico
PROPIEDADES FÍSICAS
1. Los primeros 4 ácidos carboxílicos son solubles en agua, el de 5
carbonos es muy poco soluble y los ácidos superiores son virtualmente
insolubles
2. Los ácidos carboxílicos si son solubles en solventes de baja polaridad
por ejm: el éter, alcohol, benceno, etc.
PROPIEDADES QUÍMICAS
1. Neutralización.- Esta reacción se realiza entre el ácido carboxílico y los
hidróxidos, formando sales al igual que los ácidos inorgánicos: ej.
Etanoato de sodio
Etanoato de calcio
2. Esterificación.- Esta reacción se realiza entre el ácido carboxílico y un
alcohol, se obtiene un éter.
Metanoato de metilo
Etanoato de metilo.
3. Reducción.- Esta reducción es inversa a la oxidación a partir de un ácido
carboxilico obtenemos un alcohol primario.
ÁCIDO METANOICO (H – COOH).- Llamado también “acido fórmico” es un
líquido incoloro móvil de olor penetrante. Ataca a las pieles cáusticas.
Es soluble en agua alcohol y éter. Este acido se encuentra en las creaciones
producidas por las hormigas, abejas i ciertas plantas como la ortiga, se le
utiliza como disolvente y antiséptico, conservador de alimentos.
ÁCIDO ETANOICO (CH3 – COOH).- Llamado comúnmente ácido acético, es
un líquido incoloro, de olor penetrante y sabor acido; es cáustico pues ataca
a la piel y los tejidos, es muy soluble en agua, se le emplea en la
preparación de acetatos y esteres, como disolventes de la celulosa, en la
fabricación de rayan.
ACIDOS GRASOS
Son monoicos de alto peso molecular que se encuentran abundantes en la
naturaleza en los aceites y grasas de animales denominados lípidos. En
estos lípidos los ácidos grasos se encuentran en forma de esteres de
glicerilo de donde se obtiene tratándolo primero con hidróxido plumboso y
luego con ácido sulfúrico. Los principales ácidos grasos son:
Ácido palmitico o Hexadecanoico
Ácido esteárico u Octadecanoico
Ácido oleico o ácido 9-octadecenoico
Nombrar los siguientes ácidos orgánicos
1. C6 H5 – COOH __________________________________________________________
2. C15 H31 – COOH _________________________________________________________
3. C17 H33 – COOH _________________________________________________________
4. C17 H35 – COOH __________________________________________________________
5. HOOC – COOH ____________________________________________________________
6. La fórmula del ácido oleico es:
a) C14H35 – COOH b) C17H33 – COOH c) C15H31 – COOH
d) C7H15 – COOH e) C11H23 – COOH
7. La estructura que corresponde al ácido láctico corresponde a la alternativa.
a) CH3 – CH NH2- COOH
b) CH3-(CH2)7-CH = CH-(CH2)7-COOH
c) CH3 –CH OH - COOH
d) CH3 -(CH2)16 - COOH
e) HOOC – COOH
8. Señale el grupo de compuestos constituido por el ácido oléico y el ácido
palmítico.
a) C17H30 COOH C15H33 CO
b) C3H7 COOH C15H31 COOH
c) C17H35 COOH C17H33 COOH
d) C17H33 COOH C15H31 COOH
e) C2H5 COOH C6H5 COOH
9. El nombre IUPAC del siguiente acido es:
a) Ácido pentanoico
b) Acido 4-metil butanoico
c) Ácido pentanodioico
d) Ácido glutarico
e) Ácido hexanodioico
10. Nombre el siguiente acido
a) acido-2,3-dioxobutanoico
b) Acido-2,3-dihidroxibutenoico
c) Acido -2,3-dihidroxibutanodioico
d) Acido-2,2-hidroxibutanoico
e) Acido-2,3-dihidroxibutanoico