Laboratorio de Química Orgánica I – (LMS)- Práctica No.
Nitración del benceno (Compuestos aromáticos)
Practica no. 4
Josué Rentería Benites
Máximo Alexander Reyes Rodríguez
Ulises Márquez Pérez
Introducción
La sustitución del hidrógeno en un hidrocarburo aromático por el grupo nitro -NO2
se llama nitración, la reacción se efectúa con ácido nítrico concentrado y ácido
sulfúrico. La nitración es una reacción exotérmica por lo que se debe efectuar
lentamente y mantener dentro los límites estrechos de temperatura, de lo contrario
se perdería el control de la reacción y se volvería explosiva. La acción del ácido
nítrico no es modificada ni por la luz ni por catalizadores.
La reacción general que representa la nitración es:
C6H6 + HNO3 +H2SO4 → C6H5NO2 + H2O
Como subproducto de la reacción se genera agua.
El benceno no es soluble en ácido nítrico por lo que la reacción requiere de cierta
agitación. El ácido sulfúrico en la reacción promueve la formación del ion nitronio
NO2 +, de la misma manera aumenta la solubilidad del benceno en ácido nítrico y
evita la disociación del HNO3
Objetivo
Preparación de nitrobenceno a partir de benceno. Esta reacción es estándar y se
usa a nivel industrial.
Material y reactivos
• 1 Matraz de destilación de 250 ml • 2 Termómetros de 150C
• 1 Refrigerante • 1 Parrilla
• 2 Mangueras • 1 Cristalizador
• 2 Pinzas tres dedos • 2 Probetas de 50 ml
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• 6 Tubos de ensayo • Papel filtro
• 1 embudo de separación • Benceno
• 1 Pinzas para tubo de ensayo • Tolueno
• 1 Gradilla • Ácido sulfúrico concentrado
• 1 Mechero • Ácido nítrico concentrado
• 1 Vaso de precipitados de 150 ml • Hielo
• 1 Embudo
Procedimiento
En un matraz balón de destilación de 250 mL se vierten 17.5 mL de ácido nítrico
concentrado, en seguida se adiciona 20 mL de ácido sulfúrico concentrado gota a
gota agitando fuertemente.
La mezcla sulfonítrica obtenida se debe enfriar entre 22 a 25 oC. Colocar un
termómetro en el interior del balón y adicionar 15 mL de benceno lentamente
agitando constantemente. Debe controlarse la temperatura para que no pase de
60°C pasando esta temperatura la reacción es incontrolable y puede proyectarse el
contenido del matraz, si se eleva demasiado la temperatura se sumerge en agua
helada o se coloca debajo del chorro de agua hasta que la temperatura baje a 50°
C.
Fig. 1. Reacción
Cada vez que adicione el benceno, la mezcla tomará una coloración café. Cuando
termine la adición del benceno se coloca en el balón un refrigerante en posición de
reflujo y se calienta en baño maría manteniendo la temperatura a 60° C durante
media hora, al cabo del cual se separan dos capas, la inferior conteniendo la mezcla
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sulfonítrica y la superior de nitrobenceno y el benceno que no hubiera reaccionado.
Esta mezcla se deja enfriar, se coloca en embudo de separación, se elimina la capa
inferior, y la superior de nitrobenceno se lava con agua (3 porciones de 20 ml) ,
luego con dos porciones de 20 ml de hidróxido de sodio al 5% y finalmente con una
porción de 20 ml de solución saturada de cloruro de sodio. En todos estos lavados
el nitrobenceno ocupará la capa inferior.
El nitrobenceno se coloca en un matraz Erlenmeyer de 50 ml y se adicionan 2
gramos de cloruro de calcio anhidro para secar, se deja en reposo durante media
hora.
Se decanta a un matraz balón de destilación de 125 ml y se destila la capa orgánica,
deseche los primeros dos o tres ml y recoja en un recipiente las fracciones que
pasen entre 185 y 200oC. Destile cuidadosamente teniendo cuidado que no se
produzcan humos rojos. Interrumpa la destilación cuando queden 3 a 4 ml.
El nitrobenceno y sus vapores son tóxicos, evite el contacto con la piel.
Fig. 2. Sistema para la nitración del benceno.
Prueba de aromaticidad
Disolver unas tres a cinco gotas de nitrobenceno en 2 ml de agua y 2 ml de etanol,
y agregar unas 6 gotas de una solución al 10 por ciento de cloruro de calcio. Calentar
hasta ebullición por unos dos minutos, dejar enfriar y filtrar. Al filtrado agregar una
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solución amoniacal de nitrato de plata. La fenilhidroxilamina formada como
resultado de la reacción reduce la sal de plata a plata metálica.
Resultados y discusión
El ácido sulfúrico con el ácido nítrico resulta el ion nitronio como electrófilo. NO 2+ forma un
complejo sigma con benceno, pierde H+ para formar nitrobenceno
Fig. 3: Nitración del benceno
Fig. 4: Proceso de la reacción
Conclusión
Se consiguió el nitrobenceno a partir del benceno, lo cual da por concluida la
práctica y dándole cumplimiento a los objetivos esperados, se usó al ácido nítrico y
ácido sulfúrico como catalizadores para acelerar la reacción dado que el benceno
no es soluble en ellos
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Bibliografía
• R. T. Morrison y R. N. Boyd., Química Orgánica. 3a Edición, Fondo Educativo
Interamericano, S. A. México (1976), Páginas: 348-358, 366-374
• J. D. Roberts, M. E. Caserio, Química Orgánica, Fondo Educativo
Interamericano, S. A. México, (1974), Páginas: 522-526, 531-535.
• UNIVERSIDAD DE INGENIERÍA Y TECNOLOGÍA CARRERA DE
INGENIERÍA QUÍMICA
https://repositorio.utec.edu.pe/bitstream/20.500.12815/142/1/Bugosen%20T
annous_TI.pdf
