Hexametilentetramina -
Hexamethylenetetramine
Hexametilentetramina
Nombres
Nombre IUPAC
1,3,5,7-tetraazatriciclo [3.3.1.1 3,7 ] decano
Otros nombres
Hexamina; Metenamina;
Urotropina; 1,3,5,7- tetraazaadamantano, formina, aminoformo
Identificadores
Número CAS
Modelo 3D ( JSmol ) Imagen interactiva
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información
100.002.642
ECHA
Número CE 202-905-8
Número e E239 (conservantes)
KEGG
Malla Metenamina
PubChem CID 4101
UNII
InChI
EnChI = 1 / C6H12N4 / c1-7-2-9-4-8 (1) 5-10 (3-7) 6-9 / h1-6H2
Clave: VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYAW
Sonrisas
C1N2CN3CN1CN (C2) C3
Propiedades
Fórmula química C 6 H 12 N 4
Masa molar 140,186 g / mol
Apariencia Sólido cristalino blanco
Densidad 1,33 g / cm 3 (a 20 ° C)
Punto de fusion 280 ° C (536 ° F; 553 K) ( sublima )
solubilidad en agua 85,3 g / 100 ml
4.89
Acidez (p K a )
Farmacología
Código ATC J01XX05 ( QUIÉN )
Peligros
Principales peligros Altamente combustible, nocivo
punto de inflamabilidad 250 ° C (482 ° F; 523 K)
autoignición
410 ° C (770 ° F; 683 K)
temperatura
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para
materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
verificar
( ¿qué es ?)
Referencias de Infobox
La hexametilentetramina o metenamina , también conocida como
hexamina o urotropina , es un compuesto orgánico heterocíclico
con la fórmula (CH 2 ) 6 N 4 . Este compuesto cristalino blanco es
altamente soluble en agua y disolventes orgánicos polares. Tiene
una estructura similar a una jaula similar al adamantano . Es útil en la
síntesis de otros compuestos químicos, por ejemplo, plásticos,
productos farmacéuticos, aditivos de caucho. Se sublima en vacío a
280 ° C.
Síntesis, estructura, reactividad
La hexametilentetramina fue descubierta por Aleksandr Butlerov en
1859. Se prepara industrialmente combinando formaldehído y
amoníaco . La reacción se puede realizar en fase gaseosa y en
solución.
La molécula tiene una estructura similar a una jaula tetraédrica
simétrica , similar al adamantano , cuyas cuatro "esquinas" son
átomos de nitrógeno y "bordes" son puentes de metileno . Aunque
la forma molecular define una jaula, no hay espacio vacío disponible
en el interior para unir otros átomos o moléculas, a diferencia de los
éteres corona o estructuras criptand más grandes .
La molécula se comporta como una base de amina, experimentando
protonación y N - alquilación (por ejemplo, Quaternium-15 ).
El uso dominante de la hexametilentetramina es en la producción de
preparaciones líquidas o en polvo de resinas fenólicas y
compuestos de moldeo de resina fenólica , donde se agrega como
componente endurecedor. Estos productos se utilizan como
aglutinantes, por ejemplo, en forros de frenos y embragues,
productos abrasivos, textiles no tejidos, piezas formadas
producidas por procesos de moldeo y materiales ignífugos.
Se ha propuesto que la hexametilentetramina podría funcionar
como un bloque de construcción molecular para cristales
moleculares autoensamblados.
Usos médicos
Como sal de ácido mandélico (mandelato de metenamina genérico,
USP) se utiliza para el tratamiento de la infección del tracto urinario.
Se descompone a un pH ácido para formar formaldehído y
amoniaco , y el formaldehído es bactericida; el ácido mandélico se
suma a este efecto. La acidez urinaria generalmente se asegura
mediante la coadministración de vitamina C ( ácido ascórbico ) o
cloruro de amonio . Su uso se había reducido temporalmente a fines
de la década de 1990, debido a efectos adversos, en particular
cistitis hemorrágica inducida químicamente en sobredosis, pero
ahora se ha vuelto a aprobar debido a la prevalencia de resistencia a
los antibióticos a los fármacos de uso más común. Este
medicamento es particularmente adecuado para el tratamiento
profiláctico a largo plazo de la infección del tracto urinario, porque
las bacterias no desarrollan resistencia al formaldehído. No debe
usarse en presencia de insuficiencia renal.
La metenamina en forma de crema y spray se utiliza con éxito para
el tratamiento de la sudoración excesiva y el olor concomitante.
Tinciones histológicas
Las tinciones de plata con metenamina se utilizan para la tinción en
histología , incluidos los siguientes tipos:
Tinción de plata con metenamina de Grocott , ampliamente utilizada
como pantalla de organismos fúngicos .
Tinción de Jones , una plata metenamina -ácido periódico-Schiff
que tiñe para la membrana basal , aprovechando para ver la
membrana basal glomerular "puntiaguda" asociada con
glomerulonefritis membranosa .
Combustible sólido
Junto con el 1,3,5-trioxano , la hexametilentetramina es un
componente de las tabletas de combustible de hexamina que
utilizan los campistas, los aficionados, el ejército y las
organizaciones de ayuda para calentar comida para acampar o
raciones militares. Arde sin humo, tiene una alta densidad
energética de 30,0 megajulios por kilogramo (MJ / kg), no se licua al
arder y no deja cenizas, aunque sus vapores son tóxicos.
Los laboratorios de protección contra incendios utilizan tabletas
estandarizadas de 0.149 g de metenamina (hexamina) como fuente
de fuego limpia y reproducible para probar la inflamabilidad de
alfombras y tapetes.
Aditivo alimentario
La hexametilentetramina o hexamina también se utiliza como aditivo
alimentario como conservante (número del SIN 239). Está aprobado
para su uso para este propósito en la UE, donde figura con el
número E E239, sin embargo, no está aprobado en los EE. UU.,
Rusia, Australia o Nueva Zelanda.
Reactivo en química orgánica
La hexametilentetramina es un reactivo versátil en síntesis orgánica
. Se utiliza en la reacción de Duff (formilación de arenos), la
reacción de Sommelet (conversión de haluros de bencilo en
aldehídos) y en la reacción de delepina (síntesis de aminas a partir
de haluros de alquilo).
Explosivos
La hexametilentetramina es el componente base para producir RDX
y, en consecuencia, C-4 , así como octógeno , dinitrato de hexamina
y HMTD .
Usos históricos
La hexametilentetramina se introdujo por primera vez en el ámbito
médico en 1899 como antiséptico urinario . Sin embargo, solo se
usó en casos de orina ácida, mientras que el ácido bórico se usó
para tratar infecciones del tracto urinario con orina alcalina . El
científico De Eds descubrió que existía una correlación directa entre
la acidez del entorno de la hexametilentetramina y la velocidad de
su descomposición. Por lo tanto, su eficacia como fármaco
dependía en gran medida de la acidez de la orina más que de la
cantidad de fármaco administrada. En un ambiente alcalino, se
encontró que la hexametilentetramina era casi completamente
inactiva.
La hexametilenotetramina también se utilizó como método de
tratamiento para los soldados expuestos al fosgeno en la Primera
Guerra Mundial . Estudios posteriores han demostrado que grandes
dosis de hexametilentetramina brindan cierta protección si se
toman antes de la exposición al fosgeno, pero ninguna si se toma
después.
Productores
Desde 1990, el número de productores europeos ha ido
disminuyendo. La fábrica francesa SNPE cerró en 1990; en 1993
cesó la producción de hexametilentetramina en Leuna , Alemania;
en 1996, la planta italiana de Agrolinz cerró; en 2001, el productor
británico Borden cerró; en 2006, se cerró la producción en Chemko,
República Eslovaca. Los productores restantes incluyen INEOS en
Alemania, Caldic en los Países Bajos y Hexion en Italia. En los EE.
UU., Eli Lilly and Company dejó de producir tabletas de metenamina
en 2002. En Australia, las tabletas de hexamina para combustible
son fabricadas por Thales Australia Ltd. En México, la hexamina es
producida por Abiya.
Referencias
