Universidad del Magdalena, Facultad de Ingeniería, Ingeniería Agronómica .
Integrantes:
Ana Valentina Collante 2022211019
Luis Fernando Del Castillo 2022211009
Carlos Alfredo Godoy 2022211049
Práctica síntesis y purificación de la Aspirina
Introducción: :
El ácido acetilsalicílico es obtenido mediante la esterificación del
ácidosalicílico por el anhidro acético debido a que el grupo hidroxilo del
ácido salicílico es sustituido por el grupo éster, esta reacción puede ser
catalizada mediante ácido sulfúrico.
Aislar, visualizar y cuantificar ácido salicílico en producto
farmacológico. En el siguiente laboratorio podremos comprender el
proceso de cristalización como método de purificación para los
componentes de una sustancia, conocer la pureza del ácido acetilsalicílico
mediante su punto de fusión y valoración
Resumen:
La aspirina es uno de los analgésicos (analgésicos) más utilizados.
A nivel mundial. Aunque se utiliza desde hace más de 200 años, casi no lo
hacemos. Comprender sus efectos en el organismo. Además de actuar como
analgésico, la aspirina Tiene efectos antipiréticos (reduce la fiebre) y
antiinflamatorios (reduce Inflamación). El material original fue encontrado en el
siglo XVIII donde estaban ubicados. El efecto en el cuerpo humano se obtuvo de
la corteza de sauce (Latinsalix). El material resultante fue ácido salicílico, que
debido a su alto contenido Ácido (pKa ~ 3) presentó un problema que las
membranas mucosas de la boca y Dolor de estómago después del esófago. Para
compensarlo Debido a estas propiedades ácidas, se ha recomendado la
administración de ácido salicílico. Con sales de sodio, lo que no resultó ser una
solución completa al problema porque Desprendía un sabor desagradable. La
modificación ácida resultó ser la solución. Del ácido salicílico al ácido
acetilsalicílico. En 1893, Felix Hofmann (de Bayer A.G. en Alemania), continuó
la investigación del farmacéutico alemán Gerhardt, de 40 años. Años antes de
que comenzara su investigación sobre la síntesis del ácido acetilsalicílico, pero
Fueron ignorados en ese momento. Hofmann se preguntó sobre el ácido
salicílico “acetilado” (ahora aspirina) redujo las consecuencias desagradables
Que ocurrió durante la administración de este medicamento sin reducir su
efectividad Ya es un médico muy conocido. La respuesta fue correcta. Entonces,
¿quién era este químico alemán?
Lo que le daría al ácido acetilsalicílico su nombre actual de aspirina Conocen
sus aplicaciones.
Palabras Claves:
Aspirina, separación, ácido salicílico, purificación
ABSTRAC:
Aspirin is one of the most commonly used analgesics (pain relievers). Worldwide.
Although it has been used for more than 200 years, we hardly do it. Understand
its effects on the body. In addition to acting as a pain reliever, aspirin It has
antipyretic (reduces fever) and anti-inflammatory (reduces fever) effects.
Inflammation). The original material was found in the 18th century where they
were located. The effect on the human body was obtained from willow bark
(Latinsalix). The resulting material was salicylic acid, which due to its high content
Acid (pKa ~ 3) presented a problem that the mucous membranes of the mouth
and Stomach pain after esophagus. To make up for it Due to these acidic
properties, the administration of salicylic acid has been recommended. With
sodium salts, which did not turn out to be a complete solution to the problem
because It gave off an unpleasant taste. Acid modification turned out to be the
solution. From salicylic acid to acetylsalicylic acid. In 1893, Felix (of Bayer A.G.
in Germany), the investigation of the 40-year-old German pharmacist Gerhardt
continued. Years before he began his research on the synthesis of acetylsalicylic
acid, but They were ignored at the time. Hofmann wondered about salicylic acid
“acetylated” (now aspirin) reduced unpleasant consequences What happened
during the administration of this medication without reducing its effectiveness He
is already a well-known doctor. The answer was correct. So who was this German
chemist? Which would give acetylsalicylic acid its current name aspirin They
know their applications.
Keywords:
Aspirin, separation, salicylic acid, purification
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
En un Erlenmeyer de 250 ml se añaden, en este orden, 5 g de ácido salicílico,
10 ml de anhídrido acético y 1-2 ml de ácido sulfúrico concentrado y se agita de
forma suave la mezcla para homogeneizarla. Al tratarse de una reacción
exotérmica se puede percibir un aumento de la temperatura (calentamiento del
matraz). Una vez que todo el ácido salicílico se ha disuelto se debe empezar a
observar la aparición de un precipitado que correspondería al derivado acetilado.
Hay que tener en cuenta que si la temperatura no sube lo suficiente no se logra
la acetilación total. En el caso de suceder esto, calentar la mezcla en la placa
eléctrica durante unos minutos. Se deja enfriar bien la mezcla de reacción con el
fin de favorecer la precipitación del producto formado. Si no se observase la
aparición de precipitado introducir el Erlenmeyer en un baño de agua-hielo hasta
que se observa la aparición de cristales. Una vez que la precipitación es total se
procede a separar el sólido mediante filtración a vacío, lavando el producto y el
Erlenmeyer con un poco de agua fría hasta que el olor característico a ácido
acético (olor intenso a vinagre) es apenas perceptible. Los líquidos de la filtración
se pueden concentrar y, por enfriamiento, pueden dar lugar a cristales de
producto. Finalizada la filtración se colocan los cristales sobre un papel de filtro
previamente pesado y se deja secar. Cuando el producto esta completamente
seco se pesa al objeto de calcular el rendimiento. También podemos comprobar
la pureza de los cristales obtenidos mediante la obtención del punto de fusión
(punto fusión de la aspirina pura: 130-135ºC) y también cogiendo unos pocos
cristales, los cuales se colocan en un tubo de ensayo y se le añaden unas gotas
de la disolución de FeCl3, observándose el color que adquiera la mezcla.
III.- Resultados:
Masa:
Papel filtro: 0.58gramos
Papel filtro + ácido acetil salicílico 0.78gramos
Ácido acetilsalicílico obtenido 0.20gramos
Punto de fusión de ácido acetilsalicílico obtenido: 137,3 °C
Punto de fusión de aspirina comercial: 136 °C
% de error o impureza: 0,95%
TITULACIÓN: Resultados de la titulación, la valoración del Etanol fue un blanco para así tener
en cuenta que su concentración es casi nula por lo tanto no afecta al resultado por el hecho de
que el viraje ocurrió casi inmediatamente después de que cayera la primera gota de hidróxido
de sodio.
Reactivos Gramos o mL de Gasto de NaOH Concentración
sometidos a NaOH la sustancia a del ácido
titulación titular
Etanol 0,1 N 25 mL 0,1 mL 0,0004 N
Ácido 0,1 N 0,2129 gramos 13,1 mL 0,0524 N
acetilsalicílico disueltos en 25 mL
obtenido de Etanol
Aspirina comercial 0,1 N 0.5 gramos 28,8 mL 0,1152 N
disueltos en 25 mL
de Etanol
Concentración de Peso molecular del ácido salicílico: 180 g/mol
Concentración teórica del ácido salicílico obtenido: 0,04731 N
Concentración real obtenida del ácido
salicílico:0,0524 N
% de pureza del ácido salicílico obtenido: 90,28%
Concentración teórica de la Aspirina comercial: 0,1111 N
Concentración real obtenida de la aspirina comercial: 0,1152 N
% de pureza de la aspirina
comercial:96,44%
IV.- Discusión:
El ácido salicílico actúa como alcohol siendo esterificado(acetilado) por el anhídrido acético, esta
es una reacción de mecanismo lento para lo cual se debe agregar un catalizador capaz de
acelerar el proceso y que la obtención del ácido salicílico sea mucho más rápida.
Cuando se efectúo la cristalización del ácido salicílico obtenido, la cristalización no fue inmediata,
no dentro de la cantidad de tiempo que estaba destinada pero al emplear una fuerza física(el
raspar las paredes del fondo del vaso con una bagueta) la cristalización comenzó de poco a poco.
Esto se debe a que los cristales son materiales cuyos constituyentes, sean átomos, moléculas o
iones se ordenan de un modo regular y periódico que llega a formar una estructura microscópica
ordenada, estos constituyentes se unen entre sí mediante diferentes tipos de fuerzas
interatómicas como el enlace metálico, enlace iónico, covalente, las fuerzas de van der Waals,
entre otros. Y el hecho de aplicar cierto mecanismo de fuerza sobre la solución se comenzó a
cristalizar de a poco porque sus moléculas se fueron ordenando consecutivamente, como una
reacción en cadena. Este es el mismo principio que se emplea para la purificación de la aspirina,
debido a que el orden de las moléculas que se vuelven cristales, que estas son el ácido
acetilsalicílico dejan afuera las moléculas del acido acético que es el segundo producto de la
reacción por lo tanto este queda libre en la solución y en el momento de que la solución se
someta a filtración solo debería quedar ácido acetilsalicílico libre de ácido acético.
El punto de fusión es cuando se unifica la temperatura en donde cierta sustancia que se
encuentra en estado sólido pasa a un estado líquido, en el presente informe fueron tomados el
punto de fusión de la aspirina obtenida y el punto de fusión de la aspirina comercial, teniendo
como valor estándar el punto de fusión de la aspirina comercial por el hecho de no saber la
correcta calibración del equipo que se utilizó para conocer el valor de esta característica física se
obtuvo que la aspirina obtenida respecto a la comercial tenía un % de error correspondiente al
0,95% y esto se debe a que el ácido salicílico que se obtuvo no es del todo puro, esto se puede
deber a que quizá el proceso de purificación no se haya efectuado de la mejor forma o la reacción
hay tenido algún problema, pero lo cierto es que el valor del % de error obtenido arroja
claramente que la aspirina obtenida no es del todo pura con respecto al valor del punto de fusión
de la aspirina comercial.
1. Calcular el rendimiento del proceso.
2.Al lavar el precipitado con agua fría, ¿cuál sería el producto de reacción que
arrastra el agua?. ¿Es soluble la aspirina en agua?
Cuando lavas un precipitado con agua fría, el objetivo es eliminar impurezas
solubles en agua que puedan estar adheridas al precipitado. Sin embargo, si
el precipitado es algo soluble en agua (aunque sea ligeramente), podrías
perder algo de este producto en el lavado. La cantidad exacta del producto que
se “arrastra” con el agua depende de la solubilidad del compuesto a esa
temperatura específica.
En cuanto a la aspirina (ácido acetilsalicílico), su solubilidad en agua es
limitada. A temperatura ambiente, aproximadamente 1 gramo de aspirina se
disuelve en unos 300 mL de agua. Sin embargo, la solubilidad de la aspirina
aumenta con la temperatura, por lo que es más soluble en agua caliente que
en agua fría.
Por lo tanto, si estás lavando un precipitado de aspirina con agua fría, es
probable que pierdas una cantidad mínima de aspirina en el lavado. Sin
embargo, el propósito de usar agua fría es precisamente minimizar esa pérdida
mientras eliminas las impurezas solubles en agua.
3.Si en la prueba de pureza con la disolución de FeCl3 se observase una
coloración violeta, ¿de qué producto se trata?
Si en una prueba con una solución de FeCl₃ (cloruro férrico) se observa una
coloración violeta, generalmente indica la presencia de fenoles en la muestra.
El FeCl₃ reacciona con los fenoles para formar un complejo coloreado de color
violeta.
Esta es una prueba cualitativa comúnmente utilizada para identificar la
presencia de fenoles en una muestra. La reacción implica la formación de un
complejo entre el ion férrico (Fe³⁺) y el fenol, que da como resultado el color
característico. Es importante destacar que no todos los fenoles darán una
respuesta positiva con el FeCl₃, pero muchos lo harán.
Si observas una coloración violeta en esta prueba, sugiere que el producto en
cuestión es un fenol o contiene grupos fenólicos en su estructura.
4.Escribir el mecanismo completo de la reacción de acetilación. Indica otras
reacciones de acetilación que pueden tener lugar con otro producto que no sea
el anhídrido acético.
La acetilación es una reacción que implica la introducción de un grupo acetilo
(CH3CO-) en una molécula. Un agente acetilante comúnmente usado es el
anhídrido acético, pero otros agentes como el cloruro de acetilo también
pueden ser utilizados. A continuación, describo el mecanismo general de
acetilación usando anhídrido acético y luego presentaré otros agentes de
acetilación:
Mecanismo de Acetilación usando Anhídrido Acético:
Tomemos como ejemplo la acetilación de una amina, R-NH2:
1. El nitrógeno de la amina actúa como una base y ataca uno de los
carbonos carbonílicos del anhídrido acético, llevando al desplazamiento
del grupo acetato y formando un intermedio tetraédrico.
2. El intermedio colapsa, liberando un ion acetato y formando la amida
acetilada, R-NHCOCH3.
**Otros Agentes de Acetilación:**
**Cloruro de acetilo (CH3COCl):** Es otro agente acetilante comúnmente
usado. Por ejemplo, la acetilación de una amina con cloruro de acetilo implica
un mecanismo de sustitución nucleofílica, en el que el nitrógeno de la amina
ataca al carbono del cloruro de acetilo, llevando al desplazamiento del ion
cloruro y a la formación de la amida acetilada.
**Otros ejemplos de reacciones de acetilación:**
1. **Acetilación de alcoholes:** Los alcoholes también pueden ser
acetilados usando anhídrido acético o cloruro de acetilo para formar
ésteres.
2. **Acetilación de fenoles:** El grupo hidroxilo en fenoles puede ser
acetilado para formar ésteres fenílicos.
3. **Acetilación de ácidos carboxílicos:** Aunque es menos común debido
a la necesidad de condiciones más drásticas, los ácidos carboxílicos
pueden ser acetilados para formar anhídridos.
La última línea “5.Desde el punto de vis” parece estar incompleta. Si puedes
proporcionar más información o clarificar lo que quisieras saber, estaré
encantado de ayudarte.
5.Desde el punto de vista de tu perfil profesional y teniendo en cuenta los
fundamentos de la química del carbono, explicar porque algunos compuestos
no se altera en un primer proceso, y sin embargo, se hidrolizan rápidamente
en un segundo proceso biológico o industrial.
Desde la perspectiva de la química del carbono y con un enfoque hacia un
profesional de agronomía, la estabilidad o reactividad de los compuestos
orgánicos puede variar dependiendo de las condiciones y del entorno en el
que se encuentren. Hay varias razones por las cuales un compuesto puede no
alterarse en un primer proceso y, sin embargo, hidrolizarse rápidamente en un
segundo proceso:
1. Naturaleza del proceso: La química del carbono es sumamente versátil,
y las reacciones pueden ser influenciadas por varios factores. Un
proceso puede no proporcionar las condiciones (por ejemplo, pH,
temperatura, presencia de catalizadores) necesarias para alterar un
compuesto, mientras que otro proceso sí.
2. Catalizadores biológicos: En procesos biológicos, las enzimas actúan
como catalizadores extremadamente eficientes que pueden llevar a
cabo reacciones que serían muy lentas o prácticamente imposibles en
condiciones abióticas. Por ejemplo, la celulosa es estable en
condiciones normales, pero bajo la acción de enzimas celulolíticas
producidas por microorganismos, puede ser hidrolizada a glucosa.
3. Condiciones ambientales: Factores como pH, temperatura, y presencia
de agua pueden influir en la reactividad de un compuesto. Por ejemplo,
un éster puede ser estable en un ambiente ácido pero hidrolizarse
rápidamente en un ambiente alcalino.
4. Presencia de otros compuestos: En muchos sistemas biológicos o
industriales, la presencia de otros compuestos puede actuar como
cocatalizadores o inhibidores. Estos pueden acelerar o retrasar una
reacción.
5. Mecanismos de protección biológica: Algunos compuestos orgánicos
están diseñados para ser estables como mecanismo de defensa o
almacenamiento. Por ejemplo, los triglicéridos en semillas son estables
en esa forma, pero una vez que la semilla germina y necesita energía,
se desencadenan procesos enzimáticos que hidrolizan estos
triglicéridos.
6. Esterificación y protección: Algunos compuestos se almacenan en
formas esterificadas o enlazadas que son menos reactivas. Solo cuando
se someten a ciertas condiciones (por ejemplo, la acción de ácidos,
bases o enzimas específicas) se liberan y se vuelven más reactivos.
7. Concentración y accesibilidad: En algunos procesos, el compuesto
puede no estar en una concentración suficiente o no estar lo
suficientemente expuesto para reaccionar. En otro proceso donde se
concentra o se dispersa adecuadamente, podría reaccionar más
rápidamente.
Para un ingeniero agrónomo, es esencial entender estas variaciones en la
reactividad, especialmente cuando se trata de procesos como la
descomposición de residuos, la fermentación, la conversión de biomasa o la
protección de cultivos. La naturaleza y la química ofrecen una amplia gama de
herramientas y soluciones, y la clave está en comprender y aprovechar estas
propiedades para aplicaciones agrícolas y agroindustriales.
6. ¿Cuáles son las características que debe poseer un disolvente para una re-
cristalización?
La recristalización es una técnica utilizada en química para purificar sustancias
sólidas. Para que esta técnica sea efectiva, es esencial seleccionar un
disolvente apropiado. Las características que un disolvente debe poseer para
ser adecuado para una recristalización son:
1. Diferente solubilidad a diferentes temperaturas: El compuesto que se
desea purificar debe ser poco soluble en el disolvente a baja
temperatura y muy soluble a alta temperatura. Esto permite que el
compuesto se disuelva cuando el disolvente está caliente y luego se
recristalice cuando se enfría.
2. No reactividad: El disolvente no debe reaccionar con la sustancia que
se desea purificar.
3. Alto punto de ebullición: Es útil que el disolvente tenga un alto punto de
ebullición para permitir que se caliente sin que se evapore demasiado
rápidamente.
4. Volatilidad: A pesar del alto punto de ebullición, es beneficioso que el
disolvente sea lo suficientemente volátil como para poder ser eliminado
con facilidad después de la recristalización, si es necesario.
5. Insolubilidad de impurezas: Idealmente, las impurezas que se
encuentran en la mezcla inicial no deben ser solubles en el disolvente,
ni a bajas ni a altas temperaturas. De esta manera, se pueden separar
fácilmente del compuesto deseado.
6. Baja viscosidad: Esto facilita la filtración de los cristales una vez que se
forman.
7. No toxicidad y fácil disponibilidad: Por razones prácticas y de seguridad,
es preferible que el disolvente no sea tóxico y que esté fácilmente
disponible.
8. Económico: Para aplicaciones a gran escala, el costo del disolvente
puede ser un factor a considerar.
La elección del disolvente apropiado a menudo requiere un poco de
experimentación, ya que las propiedades ideales mencionadas anteriormente
pueden variar según el compuesto específico que se está purificando. Es
común realizar pruebas de solubilidad en varios disolventes antes de
seleccionar el mejor para la recristalización de un compuesto particular.
7. Qué procedimiento se emplea para eliminar las impurezas coloreadas
en la re-cristalización
Eliminar impurezas coloreadas durante la recristalización es un aspecto
importante para obtener un producto final puro y sin color. A
continuación, se describe el procedimiento general utilizado para
eliminar dichas impurezas:
1. **Elección del disolvente adecuado:** Como se mencionó
anteriormente, el primer paso es elegir un disolvente en el cual el
compuesto objetivo sea poco soluble a temperatura ambiente
pero muy soluble a temperaturas elevadas.
2. **Disolución del compuesto:** Caliente el disolvente en un vaso
de precipitados o un matraz Erlenmeyer hasta casi el punto de
ebullición. A continuación, añada lentamente el compuesto sólido
mientras agita para disolverlo. No utilice más disolvente del
necesario.
3. **Filtración en caliente:** Si el sólido contiene impurezas
insolubles, se deben filtrar en caliente para evitar que el
compuesto deseado se recristalice prematuramente. Para ello, se
puede utilizar un embudo de filtración en caliente (un embudo
Büchner o un embudo de vidrio con pliegues) y papel de filtro. El
sistema de filtración debe estar precalentado para evitar la
cristalización prematura del soluto.
4. **Adición de carbón activado (si es necesario):** Si después de
la filtración en caliente la solución sigue teniendo un color
indeseado, se puede añadir una pequeña cantidad de carbón
activado. El carbón activado es excelente para adsorber
impurezas coloreadas. Tras añadirlo, hierve la solución durante
unos minutos.
5. **Filtración tras el uso de carbón activado:** Tras hervir con
carbón activado, es necesario filtrar de nuevo la solución en
caliente para eliminar el carbón y las impurezas adsorbidas por
él.
6. **Enfriamiento lento:** Una vez que la solución filtrada está libre
de impurezas coloreadas, se deja enfriar lentamente a
temperatura ambiente. Durante este proceso, el soluto
comenzará a cristalizar.
7. **Filtración por succión:** Una vez que el soluto se ha
recristalizado por completo, se filtra usando un embudo Büchner
y una bomba de vacío para obtener los cristales puros.
8. **Lavado y secado:** Los cristales se lavan con un pequeño volumen
de disolvente frío para eliminar cualquier impureza residual y luego se
secan.
Siguiendo estos pasos, deberías obtener un compuesto recristalizado
libre de impurezas coloreadas. Es importante recordar que la cantidad
de carbón activado utilizada debe ser mínima, ya que usar demasiado
podría llevar a la adsorción del compuesto objetivo, reduciendo el
rendimiento.
9. En qué consiste la filtración a presión reducida.
La filtración a presión reducida, también conocida como filtración al vacío
o filtración por succión, es una técnica que utiliza una diferencia de
presión para acelerar la filtración de una mezcla sólido-líquido. La
diferencia de presión se crea al aplicar un vacío a uno de los lados del
papel o membrana de filtro, lo que permite que el líquido (o el disolvente)
se mueva a través del medio filtrante más rápidamente de lo que lo haría
por gravedad sola.
A continuación, se describen los pasos y componentes principales de la
filtración a presión reducida:
1. Componentes principales:
- **Embudo Büchner o Hirsch:*
* Estos embudos tienen una base plana perforada que soporta el papel de filtro.
- Kitasato: Es un matraz de vidrio con una entrada lateral para conectar
a una fuente de vacío.
- Papel de filtro o membrana filtrante: Se ajusta a la base del embudo y
actúa como medio filtrante.
- Fuente de vacío: Puede ser una bomba de vacío o una aspiradora de
agua.
2. Procedimiento:
- Preparación: Se coloca el papel de filtro en el embudo (Büchner o
Hirsch) y se humedece con un poco del disolvente a filtrar para asegurar
un buen sello.
- Conexión: El embudo se coloca sobre el kitasato, que está conectado
a la fuente de vacío.
- Aplicación del vacío: Se enciende la fuente de vacío, creando una
presión reducida en el kitasato.
- Filtración: Se vierte la mezcla sólido-líquido en el embudo. Bajo la
acción del vacío, el líquido pasa rápidamente a través del papel de filtro y
se recoge en el kitasato, mientras que el sólido queda retenido en el papel
de filtro.
- Finalización: Una vez filtrada toda la mezcla, se puede desconectar el
vacío y retirar el embudo. El sólido retenido en el papel de filtro puede ser
trasladado para secado o posterior análisis.
3. Aplicaciones:
- Recristalización: La filtración a presión reducida se utiliza comúnmente
al final de una recristalización para separar y recuperar los cristales del
disolvente.
- Separación de sólidos de diferentes tamaños: Por ejemplo, cuando se
desea separar un catalizador sólido de un producto líquido en reacciones
químicas.
La filtración a presión reducida es una herramienta valiosa en el
laboratorio porque acelera significativamente el proceso de filtración, lo
que es especialmente útil cuando se trabaja con disolventes que tienen
puntos de ebullición altos o cuando se desea minimizar la exposición del
compuesto a la atmósfera.
