Universidad Rafael Landívar

Facultad de Ingenieria
Ingenieria Quimica
Laboratorio de Quimica Orgánica II, Sección III
Catedrática: Inga. Zucely Castillo
Auxiliar: Fabian Vanegas

PRÁCTICA No.03 (PARTE A)

“Acetilación de la anilina”

Ramírez Tzul, Josselyn Paola

1139122

Guatemala 30 de agosto del 2023

1
 ÍNDICE
I. RESUMEN ............................................................................................................................ I
II. INTRODUCCIÓN ................................................................................................................. II
III. FUNDAMENTO TEÓRICO ............................................................................................... 1
MARCO TEÓRICO .................................................................................................................. 1
AMINAS ............................................................................................................................... 1
ANILINA ............................................................................................................................... 1
MECANISMOS DE REACCIÓN ........................................................................................... 1
ACETILACIÓN ..................................................................................................................... 2
SÍNTESIS ............................................................................................................................. 2
HIDROLISIS ......................................................................................................................... 3
FILTRACIÓN AL VACÍO ....................................................................................................... 3
CRISTALIZACIÓN ................................................................................................................ 3
PUNTO DE FUSIÓN ............................................................................................................ 3
REACCIONES SECUNDARIAS ........................................................................................... 4
CONSIDERACIONES .......................................................................................................... 5
APLICACIONES INDUSTRIALES ........................................................................................ 5
IV. TRANSFORMACIONES FISICOQUIMICAS ..................................................................... 6
V. SISTEMAS Y EQUIPOS A UTILIZAR ................................................................................... 7
VI. OBJETIVOS ..................................................................................................................... 9
OBJETIVO GENERAL ............................................................................................................. 9
OBJETIVOS ESPECIFICOS .................................................................................................... 9
VII. METODOLOGÍA ............................................................................................................. 10
LISTADO DE REACTIVOS Y MATERIALES .......................................................................... 10
LISTADO DE CRISTALERIA Y EQUIPO ................................................................................ 10
DIAGRAMA DE FLUJO.......................................................................................................... 11
TABLAS SOBRE FICHAS DE SEGURIDAD .......................................................................... 12
MECANISMOS DE REACCIÓN ............................................................................................. 15
VIII. PREGUNTAS DE PRE-LABORATORIO ......................................................................... 16
IX. REFERENCIAS .............................................................................................................. 18
BIBLIOGRAFÍCAS ................................................................................................................. 18
E-GRAFÍAS ........................................................................................................................... 18

2
 I. RESUMEN
El propósito de la práctica es la acetilación de la anilina utilizando ácido clorhídrico y acetato de
sodio trihidratado tomando en cuenta la determinación del punto de fusión del sólido obtenido.
Para ello se utilizará un matraz donde se agregará anilina y ácido clorhídrico con agua destilada
con una agitación constante hasta disolver la anilina, después se preparará la solución de acetado
de sodio trihidratado. Se procederá a calentar la solución de cloruro de anilinio con una agitación
moderada, agregando el anhidrido de acético tan pronto como se disuelva el sólido. Procediendo
el matraz se colocar en un baño de hielo con agitación hasta obtener una cristalización completa.
Por último, se filtrará por succión y se secará la acetanilida después se determinará el rendimiento
de porcentual y el punto de fusión del sólido obtenido. Tomando en cuenta que si el rendimiento
es muy bajo se agregara anhidrido acético. Algunos de los resultados esperados son obtener una
cristalización completa y determinar un punto de fusión cercano al teórico.

I
 II. INTRODUCCIÓN
La práctica de laboratorio No.03 nombrada como “Acetilación de la anilina” se llevará a cabo el
día miércoles 30 de agosto del 2023 en las instalaciones de la Universidad Rafael Landívar donde
se involucra la formación de enlaces en una amida a partir de la anilina y el anhídrido acético,
seguido de la purificación mediante cristalización. El objetivo principal es sintetizar acetanilida por
medio de una reacción de sustitución nucleofílica unimolecular utilizando anilina y acetato de
sodio trihidratado como reactivos.

La acetanilida formada a partir de la acetilación de la anilina tiene propiedades que facilitan la

síntesis y fabricación de compuestos farmacéuticos y químicos. La importancia de la acetanilida
es su papel como intermedio en la síntesis de productos farmacéuticos y productos químicos de
alto valor ya que posee capacidad para ser transformada en diferentes compuestos mediante
reacciones químicas específicas. Esta reacción química amplía las posibilidades de manipulación
y reactividad de la anilina ya que su capacidad para formar cristales bien definidos y su punto de
fusión característico son propiedades que permiten su identificación y purificación con alta
certeza, lo que es esencial en la investigación y el control de calidad de productos químicos.

La anilina es un líquido incoloro que posee un olor característico y es soluble en solventes

orgánicos como el alcohol y el éter una de las propiedades más notables de la anilina es su
capacidad para formar sales solubles en agua. La acetilación es una reacción química esencial
en la síntesis orgánica que implica la adición de un grupo acetilo a una molécula, el grupo acetilo
es unido a través de un enlace covalente con la molécula de destino generalmente mediante la
reacción con un reactivo de acetilación, como el anhídrido acético o el cloruro de acetilo.

Después de completar la reacción de acetilación y obtener la acetanilida, el proceso continúa con

una serie de pasos. Primero, se procede a separar los cristales formados mediante una filtración
por succión utilizando un embudo Buchner, lo que asegura la obtención de un producto sólido y
puro. Posteriormente, se evalúa la eficacia de la reacción al determinar el rendimiento porcentual
de acetanilida en relación con la cantidad teórica esperada. Si este rendimiento es inferior a lo
esperado, se tienen en cuenta los ajustes necesarios a la cantidad de anhídrido acético,
permitiendo optimizar la producción del compuesto deseado. Finalmente, para garantizar la
identidad y pureza del producto obtenido, se lleva a cabo la determinación del punto de fusión.

Este último paso es para confirmar la formación de acetanilida, ya que los compuestos puros
presentan puntos de fusión característicos y bien definidos. Estos procedimientos aseguran la
obtención de un producto de alta calidad y validan el éxito de la síntesis de acetanilida.

II
 III. FUNDAMENTO TEÓRICO
MARCO TEÓRICO
AMINAS
Son compuestos químicos que se derivan del amoniaco, al igual que los alcoholes y los éteres
son derivados del agua, estas contienen un átomo de nitrógeno con electrones libres lo cual las
hace aminas básicas y nucleofílicas. Se clasifican en:
1. Aminas primarias: Tienen un átomo de hidrógeno
2. Aminas secundarias: Tienen dos átomos de hidrógeno
3. Aminas terciarias: Tienen tres átomos de hidrógeno
4. Aminas aromáticas: El grupo amino está unido a un anillo aromático, como el benceno.
(McMurry, 2008, p.916)

GRUPO PROTECTOR
El término "grupo protector" es un grupo funcional que se agrega a una amina para evitar
reacciones no deseadas durante una síntesis. Esto se hace para proteger la funcionalidad de la
amina original y una vez que se completa la síntesis, el grupo protector es eliminado para
restaurar la amina original. (McMurry, 2008, p.626)

ANILINA
Un compuesto químico que pertenece a las aminas aromáticas es un líquido incoloro que posee
un olor característico y es tóxica. Es utilizada para la preparación de colorantes para teñir las
sedas, elaboración de poliuretano y producción de pesticidas. (Puerta, 1869, p.343).
FORMACIÓN
• Obtención a partir de la nitración del benceno: Se produce por medio de la hidrogenación
del nitrobenceno, el cual se sintetiza utilizando un ácido como catalizador.
• Reducción: Basa en la reducción de un grupo nitro (posee un átomo de nitrógeno y
oxigeno) en un nitrobenceno, donde ocurre una reducción catalítica.
• Obtención a partir de amoniaco y benceno: Es utilizada para evitar la formación de
intermediarios, pero pose un rendimiento bajo.
(Bugosen, 2020)

MECANISMOS DE REACCIÓN
Los mecanismos de reacción son descripciones detalladas de cómo ocurren las reacciones
químicas a nivel molecular, incluyendo los pasos y las etapas intermediarias que conducen a la
formación de productos a partir de los reactivos. Estos mecanismos proporcionan información
sobre cómo se rompen y forman enlaces, cómo se distribuyen los electrones. (Breslow, 2022,
p.34)

MECANISMO SN1
El mecanismo de reacción es conocido como sustitución nucleofílica unimolecular es un tipo de
reacción química que involucra la sustitución de un grupo saliente en un sustrato orgánico por
un nucleófilo. La cual se divide en las siguientes etapas: (Wade, 2011, p.243)
1. Etapa de formación del carbocatión
a) El sustrato orgánico se disuelve en un solvente polar protónico
b) El enlace entre el átomo de carbono y el grupo saliente se rompe
c) Se forma un carbocatión altamente reactivo

1
 2. Etapa de ataque nucleofílico
a) Nucleófilo se acerca al carbocatión, que actúa como centro electrofílico, y ataca al
carbono positivamente cargado.
b) Nucleófilo se une al carbono, formando el producto de la sustitución
c) El grupo saliente se disocia completamente y se libera el ion haluro
(Fernández, 2023)

MECANISMO SN2
A diferencia del mecanismo Sn1, el mecanismo Sn2 procede en una sola etapa concertada y la
velocidad de reacción depende tanto de la concentración del sustrato como del nucleófilo. Esta
etapa se divide en:
a) Un compuesto halogenado se disuelve en un solvente polar
b) Nucleófilo se acerca al carbono con el grupo saliente y lo ataca
c) El enlace del carbono con el grupo saliente se rompe de manera inversa, llevándose la
carga negativa
d) El nucleófilo reemplaza al grupo saliente
(Fernández, 2023)

ACETILACIÓN
Es una reacción química donde se le agrega una molécula al grupo acetilo, cambiando las
propiedades físicas y químicas, como la solubilidad. (Murcia et al., 2014)

Figura No.01 Reacción de acetilación

Fuente: UNIIQUIM, 2015

FACTORES QUE AFECTAN

• Tipo de reactivo: Afectar la reactividad y selectividad
• Condiciones de reacción: La temperatura, el tiempo de reacción y el disolvente utilizado
pueden afectar la velocidad y la selectividad de la acetilación. Condiciones suaves o
drásticas pueden favorecer diferentes productos
• Catalizadores: La presencia de catalizadores, como ácidos o bases, puede acelerar o
dirigir la reacción
• Grupos protectores: Si la molécula tiene grupos funcionales sensibles a la acetilación, es
posible que se requiera la protección temporal de estos grupos para evitar la acetilación
en posiciones no deseadas.
• Tipo de solvente: Un impacto en la velocidad y la selectividad de la reacción, ya que
puede influir en la solubilidad
(Murcia et al., 2014)

SÍNTESIS
Es el proceso donde se crea o produce una sustancia, compuesto o material por medio de
componentes más simples o a través de reacciones químicas estos implican diseñar y ejecutar
rutas químicas. (Ruiz, 2020).

2
Estas reacciones pueden involucrar la combinación de diferentes compuestos para formar uno
nuevo, la modificación de grupos funcionales en una molécula existente o la conversión de un
tipo de compuesto en otro. La síntesis puede ser utilizada para producir una amplia variedad de
productos, desde productos farmacéuticos hasta materiales poliméricos y agroquímicos. (Ruiz,
2020).

HIDROLISIS
Es un proceso químico donde sucede la ruptura de enlaces con la adición de agua ya que esta
molécula se separa en iones de hidrogeno y de hidroxilo, esta depende de la naturaleza de los
compuestos y de los productos. (McMurry, 2008, p.234)
HIDROLISIS EN AMINAS
Es la ruptura de enlaces entre grupos amino y otros grupos funcionales, puede ser catalizadas
por ácidos o bases fuertes y enzimas formando un ácido carboxílico o un amonio. Esta reacción
es utilizada para la síntesis y degradación de compuestos. (McMurry, 2008, p.235)

FILTRACIÓN AL VACÍO
Es una técnica de separación que se utiliza para identificar las propiedades físicas y químicas de
mezclas sólidas-líquidas donde se introduce un embudo plano con papel de filtro, desde el fondo
se aplica una bomba la cual crea un vacío que succiona la mezcla dejando sólido en los poros
del filtro y lo demás se deposita en el fondo del recipiente debido a la gravedad. (Laboratorio de
Colombia, 2011)

CRISTALIZACIÓN
La técnica de cristalización consiste en la disolución de un sólido impuro en la menor
cantidad del solvente adecuado y caliente lo cual genera una disolución saturada que al
enfriarse se sobresatura y produce la cristalización. Dónde las moléculas se encuentran
en equilibrio formando parte de la red cristalina excluyendo las impurezas de la mezcla.
(Universidad de Barcelona, 2009)
Figura No.02 Ejemplo de cristalización

Fuente: Universidad de Barcelona, 2009

PUNTO DE FUSIÓN
Es conocido como la temperatura en la cual un compuesto en estado sólido se funde, esto quiere
decir que pasa a un estado líquido. Siendo una propiedad intensiva no depende de su tamaño o
masa. (Álvarez, 2021).

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FACTORES QUE MODIFICAN EL PUNTO DE FUSIÓN
• Enlaces iónicos: Siendo iones positivos y negativos se atraen entre sí por sus cargas
debido a la fuerza de atracción los compuestos iónicos forman redes cristalinas las cuales
son rodeadas por iones de cargas opuestas esto requiere mucha energía produciendo
puntos de fusión altos.
• Fuerzas intermoleculares: Generalmente estos compuestos covalentes poseen un punto
de fusión más bajo que los compuestos iónicos ya que la atracción entre las moléculas es
más débil, aunque los compuestos covalentes polares poseen un punto de fusión más alto
que los compuestos no polares.
• Forma de las moléculas: Dependiendo de las fórmulas de las moléculas se les permite
agruparse de forma compacta lo cual produce un punto de fusión más alto que un
conjunto esto con formas extrañas.
• Tamaño de la molécula: Las moléculas más pequeñas se funden a temperaturas más
bajas y por consecuencia, mientras que las moléculas grandes poseerán puntos de fusión
altos con excepción a los compuestos iónicos ya que éstos serán a la inversa.
(Güémez, 2020)

MÉTODOS PARA DETERMINAR EL PUNTO DE FUSIÓN

Existen varios tipos de métodos los principales son:
• Por medio de un instrumento y tubos capilares se determinará el intervalo de fusión de
cada uno de los compuestos iniciando con el compuesto de menor punto de fusión. Al
recolectar los datos necesarios se utiliza una gráfica para comparar los valores obtenidos
con el instrumento y los valores teóricos de los compuestos.
• Por medio de la identidad del punto de fusión mixto: Este se determina tomando una
muestra desconocida donde se procede a calentarla rápidamente para determinar su
punto de fusión aproximado y así proceder a determinar el punto de fusión mixto mediante
el observado recientemente. Continuando se colocan los compuestos sobre una placa de
vidrio para proceder a mezclarlos por separado y transferirlos a tubos capilares de esta
forma los puntos de fusión de los compuestos de la mezcla se determinarán
simultáneamente. El punto de fusión mixto es un requisito para determinar la pureza de
cada compuesto en la mezcla.
(Durst, 2021).

REACCIONES SECUNDARIAS
En la síntesis de acetanilida existen algunas reacciones secundarias que se deben tomar en
cuenta. Es importante controlar las condiciones de reacción, la temperatura y el tiempo de
reacción. Además, de la adición cuidadosa de reactivos y el uso de catalizadores pueden ayudar
a dirigir la reacción hacia la formación del producto deseado. (Caglieri & Macaño, 2018)

• Reacción no deseada: La anilina es un compuesto que puede reaccionar con el

anhidrido acético, donde se aísla el nitrógeno en lugar del anillo bencénico esto puede
afectar la pureza del producto.
• Formación de subproductos: La acetanilida puede reaccionar en una hidrolisis acida y
calor, lo cual revertiría la reacción.
• Polimerización: La anilina y la acetanilida pueden polimerizarse en presencia de ácido o
calor.
• Contaminación cruzada
(Caglieri & Macaño, 2018)

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CONSIDERACIONES
La primera etapa de la práctica es pesar y la diluir la anilina, esto requiere una medición precisa
de la cantidad de anilina y ácido clorhídrico ya que las cantidades podría tener un impacto
significativo en la eficiencia de la reacción una de las consideraciones para realizar la disolución
es en un matraz Erlenmeyer ya que minimiza la pérdida de reactivos debido a la evaporación. En
la preparación de la solución de acetato de sodio debemos tener una cantidad precisa y una
disolución adecuada ya que esto establecerá las condiciones para la reacción de acetilación.
(Universidad de Valencia, 2022)
Durante el calentamiento y la adición de reactivos, es crucial agregar los reactivos rápidamente
y con agitación vigorosa esto garantiza una reacción eficiente y evita la formación de
subproductos no deseados. En la etapa de cristalización y recolección la agitación controlada en
un baño de hielo-agua permite una cristalización efectiva. La filtración por succión y el lavado son
necesarios para eliminar impurezas solubles. (Universidad de Burgos, 2021).
Al realizar un ajuste adicional mediante la adición de anhídrido acético para recuperar más
producto. Este paso debe realizarse con precaución para evitar la sobre adición y sus posibles
efectos adversos por otro lado la determinación del punto de fusión de la acetanilida es un
indicador importante de su pureza. Antes de realizar esta prueba, es necesario asegurarse de
que el producto esté completamente seco. (Sánchez et al., 2023).

APLICACIONES INDUSTRIALES
Para la síntesis de acetanilida existen varias aplicaciones industriales ya que poseen una
capacidad de transformación. Esta se divide en varios ámbitos industriales y científicos.

• Industria farmacéutica: Utilizada para la producción de analgésicos y antipirético, aunque

debido a protocolos de seguridad se ha reducido el uso de ello.
• Industria manufacturera: Se enfoca en la industria del textil, en la producción de síntesis
de tintes y colorantes.
• Producción de polímeros: Es utilizado como bloques de construcción para la síntesis de
plásticos y se aplica en envases.
• Intermediarios químicos: Es utilizada como un intermediario ya que se puede convertir en
diferentes productos químicos en reacciones específicas.
(Fachado, 2018).

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 IV. TRANSFORMACIONES FISICOQUIMICAS
Tabla No.01 Transformaciones fisicoquímicas
Transformación Tipo Proceso
La anilina reacciona con el ácido para formar el
Disolución de anilina Físico
cloruro de anilinio
El acetato de sodio trihidratado se disuelve en
Disolución de acetato de
Físico agua, liberando iones de acetato y sodio en la
sodio
solución.
El grupo acetilo se une al anillo aromático de la
Acetilación Quimico
anilina, formando un nuevo compuesto.
Cristalización Físico Al enfriar la solución la acetanilida se cristaliza
Secado Físico Eliminación de humedad
Fuente: Elaboración propia a partir del manual de laboratorio de Química Orgánica II, 2023

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 V. SISTEMAS Y EQUIPOS A UTILIZAR
BOMBA DE AGUA
• Descripción: Maquina que trasporta energía la cual se aplica para movilizar el
agua.
• Funcionamiento: Bombear agua de un lado a otro.
• Precauciones: Mantener limpios los filtros y eliminar la acumulación de polvo.
Figura No. 03 Bomba de agua

Fuente: Elaboración propia a partir del manual de laboratorio de Quimica Orgánica II,
2023

FILTRACIÓN AL VACIO
• Descripción: Técnica de separación de mezclas solida-liquido, se utiliza la fuerza
de succión lo cual ejerce una presión atmosférica.
• Funcionamiento: Es utilizado para separar una mezcla sólida y liquida.
• Precauciones: No realizar un aumento de vacío en una filtración ya que puede
causar una implosión.
Figura No. 04 Filtración al vacío

Buchner

Tapón
Manguera

Kitasato
Bomba de
agua

Fuente: Elaboración propia a partir del manual de laboratorio de química

Orgánica II, 2023

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BAÑO DE HIELO
• Descripción: Consiste en fundir o hervir una sustancia a bajas temperaturas,
mezclando con otra sustancia que modula la temperatura del baño.
• Funcionamiento: Es utilizada para controlar la velocidad de una reacción.
• Precauciones: Mantener una temperatura constante y en casa de usar hielo seco
no debe evaporarse.
Figura No.05 Baño de hielo

Fuente: Elaboración propia a partir del manual de laboratorio de Química

Orgánica II, 2023

DISPOSITIVO DE PUNTO DE FUSIÓN DPM100

• Descripción: Es un dispositivo de punto de fusión portátil y fácil de operar fue
desarrollado para reemplazar algún tipo termómetro de vidrio.
• Funcionamiento: Determinar el punto de fusión
• Precauciones: Evitar que el dispositivo sobre caliente la muestra
Figura No. 06 Dispositivo de punto de fusión

Fuente: Elaboración propia a partir del manual de laboratorio de química

Orgánica I, 2023

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 VI. OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL
Sintetizar acetanilida por medio de una reacción de sustitución nucleofílica utilizando anilina y
acetato de sodio trihidratado.

OBJETIVOS ESPECIFICOS
1. Separar la cristalización por medio de una filtración por succión utilizando un embudo
buchner.
2. Determinar el rendimiento porcentual de acetanilida en función de la cantidad teórica,
tomando en cuenta que si es bajo se pueden realizar ajustes a la cantidad de anhidrido
acético.
3. Determinar el punto de fusión del producto obtenido para la confirmación del producto
(acetanilida).

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 VII. METODOLOGÍA
LISTADO DE REACTIVOS Y MATERIALES
Tabla No.02 Reactivos y materiales
Reactivos Materiales
1. Agua destilada 1. Hielo
2. Anilina 2. Papel de pH
3. Ácido clorhídrico
4. Acetato de sodio trihidratado
5. Anhidrido acético
Fuente: Elaboración propia a partir del manual de laboratorio de química Orgánica II,
2023

LISTADO DE CRISTALERIA Y EQUIPO

Tabla No.03 Cristalería y equipo
Cristalería Equipo
1. Termómetro 1. Estufa de calentamiento y
2. Erlenmeyer (250ml) agitación
3. Probeta 2. Balanza granataria
4. Embudo de Buchner 3. Agitador magnético
5. Vidrio de reloj 4. Baño de hielo
Fuente: Elaboración propia a partir del manual de laboratorio de química Orgánica II,
2023

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DIAGRAMA DE FLUJO
Diagrama No.01 Procedimiento

Fuente: Elaboración propia a partir del manual de laboratorio de química orgánica II, 2023

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 TABLAS SOBRE FICHAS DE SEGURIDAD
Tabla No. 04 Propiedades Fisicoquímicas de los reactivos y productos de la práctica.
Sustancia Fórmula Estructura Masa Apariencia Densidad Punto de Punto de Solubilidad
molar (g/mL) fusión ebullición
(g/mol) (oC) (oC)
Líquida Soluble en
Agua H2O 18.02 Incoloro 1 g/mL a 0 oC a 1 atm 100 oC a 1 cualquier
g/mol Inodoro 20°C atm sustancia
polar.
Líquido, 1.02 g/mL -6.2°C a 1 184.4°C a 35g/L de
Anilina C6H7N 93.13 marrón claro a 20°C atm 1 atm agua a
g/mol con olor 20°C
desagradable
Ácido 36.46 Líquido, 1.16 g/mL -50°C a 1 -80°C a 1 Soluble en
clorhídrico HCl g/mol incoloro a 20°C atm atm agua a
concentrad (amarillo claro) cualquier
o olor picante proporción
Acetato de 136.1 Sólido, 1.42 g/mL 58°C a 1 No 600g/L de
NaCH3COO *
sodio 3H2O
g/mol cristalino e a 20°C atm definido agua a
trihidratado incoloro 20°C

Anhidrido C4H6O3 102.1 Líquido, 1.08 g/mL -73°C a 1 139.5°C a 120g/L de

acético g/mol incoloro con a 20°C atm 1 atm agua a
olor acre 20°C
(Hidrólisis)
Acetanilida C8H9NO 135.2 Sólido, 1.12 g/mL (De 113 – 304°C a 1 5g/L de
g/mol cristalino y a 20°C 115) °C a 1 atm agua a
blanquecino atm 20°C

Ácido C2H4O2 60.05 Líquido, 1.01 g/mL No definido >100°C a Soluble en

acético g/mol incoloro. a 20°C 1 atm agua a
cualquier
proporción
Cloruro de C6H8ClN 129.6 Blanco, 0.5 g/mL a (De 196 – 254°C a 1 1,070 g/L
anilinio g/mol ligeramente 20°C 198) °C a 1 atm de agua a
amarillo y atm 20°C
cristalino.

Fuente: (Roth, 2021), (Roth, 2016), (Roth, 2015), (Roth, 2019), (Roth, 2015), (Roth, 2021),
(Roth, 2021), (Merck, 2023).

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 Tabla No. 05 Toxicidad de los reactivos y productos de la práctica.
Sustancia Dosis letal Toxicidades Antídotos Reactividad Formas de Pictogramas
desecho
Humanos Ingestión: No aplica. Ingestión: No aplica. Desechar
vía oral: 8 Inhalación: No aplica. Inhalación: No aplica. mediante
litros al día. Contacto con ojos: Contacto con ojos: No No hay tuberías.
Agua
No aplica. aplica. reactividad
Contacto con piel: Contacto con piel: No
No aplica. aplica.

Sustancia Dosis letal Toxicidades Antídotos Reactividad Formas de Pictogramas

desecho
Ingestión: Provoca Ingestión: Lavar la boca
vómitos, nauseas. inmediatamente y beber
agua en abundancia.
Inhalación: Provoca Inhalación: Acudir al
Rata tos y ahogos. médico inmediatamente, Este
(LD50) tome aire libre. material no Neutralizar con
vía oral: Contacto con ojos: Contacto con ojos: es reactivo un ácido, como el
Anilina 442 mg/kg Provoca lesiones Aclarar inmediatamente bajo HCl y desechar
oculares graves, los ojos abierto bajo agua condiciones mediante las
peligro de ceguera. corriente durante 10min. ambientales tuberías.
normales.
Contacto con piel: Contacto con piel:
Provoca reacción Aclararse la piel con
alérgica, prurito, abundante agua repetidas
eritema, localizado. veces.

Sustancia Dosis letal Toxicidades Antídotos Reactividad Formas de Pictogramas

desecho
Ingestión: Ingestión: Lavar la boca
Perforación en el inmediatamente y beber
esófago y estómago. agua en abundancia.
Inhalación: Provoca Inhalación: Proporcionar Neutralizar con
Rata tos y ahogos. aire fresco. un base, como el
(LD50) Presenta bicarbonato de
Ácido Contacto con ojos: Contacto con ojos:
vía oral: corrosividad sodio y desechar
clorhídrico Provoca quemaduras, Aclarar inmediatamente
concentrado 900 mg/kg alta para los mediante las
lesiones oculares y los ojos abierto bajo agua
metales tuberías.
peligro de ceguera. corriente durante 10min.
Contacto con piel: Contacto con piel:
Provoca quemaduras Aclararse la piel con
graves, heridas abundante agua repetidas
difíciles de sanar. veces.

Sustancia Dosis letal Toxicidades Antídotos Reactividad Formas de Pictogramas

desecho
Ingestión: No se Ingestión: Lavar la boca
dispone de datos. inmediatamente y beber
Rata (LD50) agua en abundancia. Incinerar con
vía oral: La mezcla de
Inhalación: Provoca Inhalación: Proporcionar
3,530 mg/kg acumulación disolvente
tos y ahogos. aire fresco.
de polvo inflamable o
Acetato de Conejo Contacto con ojos: Contacto con ojos:
fino elimínense el
sodio (LD50) Provoca irritación de Aclarar inmediatamente
trihidratado conduce a producto y su
vía cutánea: ligera a moderada. los ojos abierto bajo agua
un peligro recipiente como
>10,000 corriente durante 10min.
de explosión residuos
mg/kg Contacto con piel: Contacto con piel: de polvo. peligrosos.
Provoca irritaciones Aclararse la piel con
de piel. abundante agua repetidas
veces.

13
Sustancia Dosis letal Toxicidades Antídotos Reactividad Formas de Pictogramas
desecho
Ingestión: Ingestión: Lavar la boca
Perforación en el inmediatamente y beber
Rata (LD50) esófago y estómago. agua en abundancia. Elimínense el
vía oral: 630 Inhalación: Provoca Inhalación: Proporcionar producto y su
mg/kg
tos y ahogos. aire fresco. Esta es una recipiente como
Contacto con ojos: Contacto con ojos: sustancia residuos
Anhídrido Rata
(LC50) Provoca irritación de Aclarar inmediatamente reactiva. peligrosos.
acético No tirar los
inhalación: ligera a moderada. los ojos abierto bajo agua Existe
1.67 mg/L/4h corriente durante 10min. riesgo de residuos por el
Contacto con piel: Contacto con piel: ignición. desagüe.
Provoca irritaciones Aclararse la piel con
de piel y heridas abundante agua repetidas
difíciles de sanar. veces.

Sustancia Dosis letal Toxicidades Antídotos Reactividad Formas de Pictogramas

desecho
Ingestión: No se Ingestión: Lavar la boca
dispone de datos. inmediatamente y beber
agua en abundancia.
La Se recomienda
Inhalación: Provoca Inhalación: Proporcionar
Rata acumulación incinerar
tos y ahogos. aire fresco.
(LD50) de polvo mediante la
Contacto con ojos: Contacto con ojos:
vía oral: fino mezcla con un
Acetanilida Provoca irritación de Aclarar inmediatamente
800 mg/kg conduce a disolvente
ligera a moderada. los ojos abierto bajo agua
un peligro inflamable.
corriente durante 10min.
de explosión
Contacto con piel: Contacto con piel: de polvo.
Provoca irritaciones Aclararse la piel con
de piel. abundante agua repetidas
veces.

Sustancia Dosis letal Toxicidades Antídotos Reactividad Formas de Pictogramas

desecho
Ingestión: No se Ingestión: Lavar la boca
dispone de datos. inmediatamente y beber
agua en abundancia.
Inhalación: Provoca Inhalación: Proporcionar Este Añadir
Rata tos y ahogos. aire fresco. material no bicarbonato de
(LD50) Contacto con ojos: Contacto con ojos: es reactivo sodio y agua para
Ácido vía oral: así verter en el
Provoca irritación de Aclarar inmediatamente bajo
acético 3,310 desagüe.
ligera a moderada. los ojos abierto bajo agua condiciones
mg/kg corriente durante 10min. ambientales
Contacto con piel: Contacto con piel: normales.
Provoca irritaciones Aclararse la piel con
de piel. abundante agua repetidas
veces.

Sustancia Dosis letal Toxicidades Antídotos Reactividad Formas de Pictogramas

desecho
Ingestión: No se Ingestión: Lavar la boca
La
dispone de datos. inmediatamente y beber
acumulación
agua en abundancia. Elimínense el
de polvo
Cloruro Inhalación: Provoca Inhalación: Proporcionar producto y su
Rata fino
de tos y ahogos. aire fresco. recipiente como
(LD50) conduce a
anilinio Contacto con ojos: Contacto con ojos: residuos
vía oral: un peligro
Provoca irritación de Aclarar inmediatamente peligrosos.
840 mg/kg de explosión
ligera a moderada. los ojos abierto bajo agua
de polvo.
corriente durante 10min.

14
 Contacto con piel: Contacto con piel: No tirar los
Provoca irritaciones Aclararse la piel con residuos por el
de piel. abundante agua repetidas desagüe.
veces.

Fuente: (Roth, 2021), (Roth, 2016), (Roth, 2015), (Roth, 2019), (Roth, 2015), (Roth, 2021),
(Roth, 2021), (Merck, 2023).

MECANISMOS DE REACCIÓN
Reacción No.01

Fuente: Manual de laboratorio de química orgánica II, 2023

15
 VIII. PREGUNTAS DE PRE-LABORATORIO
1. Escriba y describa el mecanismo de reacción, paso a paso, de la acetilación de la anilina.
Figura No.07 Mecanismo de reacción

Fuente: Elaboración propia, 2023

2. Hacer un diagrama de flujo para la purificación de anilina, indicar la importancia de cada

paso y de razones por que se usa destilación por arrastre de vapor con solución básica.
¿Cuál es el propósito de hacer extracciones subsecuentes de ácido y base e indicar las
reacciones que se llevan a cabo?
Diagrama No.02 Purificación

Fuente: Facultad de Ciencias Químicas, 2015

Extracción ácida: Las impurezas básicas se protonan

𝑪𝟔 𝑯𝟓 𝑵𝑯𝟐 + 𝑯𝑪𝒍 → 𝑪𝟔 𝑯𝟓 𝑵𝑯𝟑 + 𝑪𝒍−
Extracción básica: Las impurezas se desprotonan
𝑪𝟔 𝑯𝟓 𝑵𝑯𝟐 + 𝑶𝑯− → 𝑪𝟔 𝑯𝟓 𝑵𝑯𝟐 𝑶𝑯
(Facultad de Ciencias Químicas, 2015)

16
3. ¿Por qué no se debe permitir que el anhídrido acético este en contacto con la solución
acuosa de sal clorhídrica de anilina por un largo tiempo antes de que se agregue la
solución de acetato de sodio?
No se debe permitir que el anhídrido acético esté en contacto con la solución
acuosa de sal clorhídrica de anilina por un largo tiempo antes de que se agregue la
solución de acetato de sodio debido a que puede haber una reacción indeseada
entre el anhídrido acético y la anilina. Esta reacción podría generar subproductos
no deseados y afectar la eficiencia y selectividad del proceso químico que se está
llevando a cabo. (Galicia & Miranda, 2008)

4. ¿Por qué se prefiere usar solución de acetato de sodio en lugar de hidróxido de sodio
para la conversión de sal de clorhídrico de anilina a anilina?
Se prefiere usar una solución de acetato de sodio en lugar de hidróxido de sodio
para la conversión de la sal clorhídrica de anilina a anilina debido a que el acetato
de sodio proporciona condiciones más suaves y controladas para la reacción. (Ávila,
2015).

5. ¿Por qué la anilina es soluble en solución de ácido clorhídrico y la acetanilida no lo es?

La anilina es soluble en solución de ácido clorhídrico debido a la formación de una
sal de amonio cuaternario. (Cruz et al., 2012)

17
 IX. REFERENCIAS
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