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Análisis de Dibenzalacetona en Práctica

Este documento presenta los resultados de una práctica de laboratorio de química orgánica en la que dos estudiantes llevaron a cabo una reacción de condensación aldólica entre benzaldehído y acetona para producir E,E-dibenzalacetona. Se midieron las masas, volúmenes y puntos de fusión de los reactivos y productos, y se realizó un análisis por cromatografía en capa fina. El producto se obtuvo con bajo rendimiento y pureza debido a la

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Análisis de Dibenzalacetona en Práctica

Este documento presenta los resultados de una práctica de laboratorio de química orgánica en la que dos estudiantes llevaron a cabo una reacción de condensación aldólica entre benzaldehído y acetona para producir E,E-dibenzalacetona. Se midieron las masas, volúmenes y puntos de fusión de los reactivos y productos, y se realizó un análisis por cromatografía en capa fina. El producto se obtuvo con bajo rendimiento y pureza debido a la

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Química Orgánica 3 (1506) Semestre 2024-1.

Grupo 1

Garcia González Mariana Valentina.

Robles Cabrera Sergio Alberto

Práctica 8. CARBONILOS II
CONDENSACIÓN ALDÓLICA.
● Objetivos:

Llevar a cabo una reacción de condensación aldólica observando los procesos de la


reacción en el laboratorio.

Determinar el rendimiento de la práctica y tomar punto de fusión del compuesto para


compararlo con los datos teóricos.

● Reacción:

● Resultados:

Benzaldehído Acetona E, E-Dibenzalacetona

Masa molar (g/mol) 106.13 58,08 234.29

Densidad (g/mL) 1.05 0.784 -

Punto de fusión o 179 56 104-107


ebullición (°C) Exp. 97-99

Masa (g) 0.525 0.1568 0.5622

Volumen (mL) 0.5 0.2 -

Cantidad de sustancia 0.0049 0.0026 0.0024


(mol)

0.0282 0.4035
𝑅% = 0.5622
𝑥100 = 5 % Antes de la recristalización: 𝑅% = 0.5622
𝑥100 = 71%
Química Orgánica 3 (1506) Semestre 2024-1. Grupo 1

Garcia González Mariana Valentina.

Robles Cabrera Sergio Alberto

Espectros RMN

Benzaldehído:

Acetona
Química Orgánica 3 (1506) Semestre 2024-1. Grupo 1

Garcia González Mariana Valentina.

Robles Cabrera Sergio Alberto

Producto:

Ccf

Rf1 Benzaldehído: 9.9/16.4=0.60

Rf2 Benzaldehído: 6.5/16.4=0.40

Rf1 Acetona: 8.4/16.4=0.51

Rf2 Acetona: 4.7/16.4=0.29

Rf1 Producto: 8.8/16.4=0.54

Rf2 Producto: 4.7/16.4=0.29

La cromatografía en capa fina indica presencia de impurezas


tanto en los reactivos como en el producto, sin embargo se
puede observar que el Rf1 del producto es distinto al de
cualquiera de los dos reactivos, por lo que podemos decir que
se llevó a cabo una transformación química. Además, dicha
transformación química hizo que el producto fuera ligeramente
menos polar que la acetona.
Química Orgánica 3 (1506) Semestre 2024-1. Grupo 1

Garcia González Mariana Valentina.

Robles Cabrera Sergio Alberto

Análisis de Resultados

Se obtuvo el producto con un porcentaje de pureza bajo, pues a pesar de que el rango de
punto de fusión del producto obtenido es relativamente corto, la diferencia con el teórico es
bastante notable, algo que se explica si la mezcla se comporta similar a una mezcla
eutéctica. La cromatografía nos ayudó también a identificar la presencia de impurezas en el
producto, que también se presentaron en los reactivos. La presencia de de las impurezas en
el producto se pueden explicar con una mala recristalización, lo que también explicaría el
bajo rendimiento obtenido. Los Rf similares en la cromatografía concuerdan con la
tendencia de las cetonas-aldehídos, donde las cetonas presentan momentos dipolares
mayores que los aldehídos, causando interacciones más fuertes con la fase estacionaria de
la cromatografía.

Conclusiones

No se puede concluir con certeza que el producto obtenido era el deseado, pero sí que es
probable que lo sea y que contenga impurezas. Podemos decir que se cumplió el objetivo
de observar los procesos de transformación, pero no fue un éxito total la práctica al no
obtener el producto puro aún después de la recristalización y por tener un rendimiento tan
pobre.

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