UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE HONDURAS
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y FARMACIA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA II LQ323
CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL
NOMBRE DE LA PRÁCTICA:
“DESHIDRATACIÓN DE CICLOHEXANOL”
PRÁCTICA No.: 3
GRUPO No.: 4
NOMBRE DEL INSTRUCTOR: Dra. Evelin Ordoñez
NOMBRE DEL CATEDRÁTICO DE TEORÍA: Ing. Oscar Vladimir Ortiz
FECHA DE ENTREGA DEL REPORTE: miércoles 4 de julio de 2023
INTEGRANTES
Nombre del Analista N.º de Cuenta
Anderzon José Funez 20171031824
Andrea Abigail Figueroa 20171900067
Carlos Ariel Ortiz 20171900047
Mauricio José Cáceres 20171030776
1. OBJETIVOS:
1.1 Realizar una conversión de ciclohexanol a ciclohexeno mediante una deshidratación.
1.2 Utilizar la destilación como una técnica de separación para poder obtener el
ciclohexeno.
1.3 Comprender el principio de la cromatografía y así poder utilizar la cromatografía de
capa fina (TLC) para poder distinguir los diferentes compuestos.
2. MARCO TEORICO:
Los alquenos:
Los alquenos, frecuentemente llamados olefinas, son hidrocarburos insaturados que pueden
ser acíclicos y cíclicos. Se caracterizan por tener al menos un doble enlace con cero a cuatro
sustituyentes y, dependiendo de éstos, pueden formar estereoisómeros. El doble enlace se
encuentra formado por un enlace σ y uno π. Este doble enlace puede favorecer diferentes
reacciones de adición, muy útiles para la construcción de una gran cantidad de compuestos
de interés biológico e industrial.
Uno de los alquenos sintetizados más frecuentemente en el laboratorio de enseñanza
experimental de Química Orgánica es el ciclohexeno, este cicloalqueno es un líquido incoloro
con un olor fuerte y un compuesto intermedio en diversos procesos industriales. Y de alto
cuidado, ya que el ciclohexeno no es muy estable durante el almacenamiento a largo plazo
con la exposición a la luz y el aire porque forma peróxidos .
Un alcohol secundario como el ciclohexanol, se deshidrata a través de un mecanismo E1,
donde el intermedio clave es el catión ciclohexilo. Este catión puede reaccionar mediante una
reacción de eliminación o bien de sustitución. Para obtener el alqueno con un buen
rendimiento, es necesario suprimir la reacción secundaria de sustitución competitiva. En este
experimento, la reacción de eliminación se favorece mediante el uso de ácidos fuertes (con
aniones que son nucleófilos relativamente débiles), altas temperaturas de reacción y
destilación del ciclohexeno a medida que se forma.
La reacción de deshidratación de un alcohol catalizada por ácidos es una reacción de
eliminación unimolecular reversible que sigue la regla de Saytzev. Como agente
deshidratante, se puede utilizar cualquier ácido fuerte (ácido sulfúrico, ácido fosfórico o
ácido oxálico). Tradicionalmente, esta reacción se ha realizado por el método del ácido
sulfúrico, pero aquí se describe el método del ácido fosfórico, ya que tiene ciertas ventajas
con respecto al método del ácido sulfúrico, como la no carbonización de los reactivos y el
riesgo reducido de manipulación.
Mecanismo de Reacción.
En primer lugar, se produce la protonación del hidroxilo por parte de un protón del ácido
fosfórico. Esta primera etapa es un paso que se da muy rápido. Posteriormente, se da una
segunda etapa de formación del carbocatión, ya que se rompe el enlace C-O muy debilitado.
Este segundo paso, es la etapa limitante de la reacción, y se produce lentamente. Una vez que
el carbocatión se ha formado, con ayuda de una molécula de agua se produce una abstracción
de un protón. Este es un proceso rápido, donde se obtiene el ciclohexeno. Al mismo tiempo
y, también, de manera rápida, el catión hidronio (H3O⊕) cede un protón al fosfato, para dar
ácido fosfórico y agua. Para impulsar este equilibrio, es necesario eliminar uno o más de los
productos a medida que se formen. Esto se puede hacer ya sea destilando los productos de la
mezcla de reacción o por adición de un agente deshidratante para eliminar el agua.
¿Cómo sabemos que se da como producto el alqueno?
Se puede comprobar la presencia de alqueno con una simple prueba con agua de bromo. Al
adicionar, se produce una sustitución, rompiendo el doble enlace y generando un cicloalcano
sustituido. La reacción se caracteriza por el cambio de coloración (pasa de color rojizo a
incoloro) lo que ratifica la presencia del alqueno.
Química verde:
Una nueva visión de la enseñanza de la química orgánica se dirige a la aplicación de los
principios de la Química Verde; es decir, realizar transformaciones químicas con un mínimo
de residuos peligrosos o sin generarlos, y en lo general con un menor impacto en el ambiente.
Es bien conocido que en algunos cursos experimentales se han incorporado métodos
sistemáticos para tratamiento de residuos, como una medida de control, que no de
prevención. En la industria química se intenta seguir varios procesos bajo la filosofía de la
Química Verde, en los cuales no se generan residuos peligrosos, evitando con esto los
impactos en la salud y en el ambiente.
3. ESQUEMA DE PROCEDIMIENTO:
Deshidratación de ciclohexanol
1. Montar un aparato de destilación simple.
2. Pesar el beaker vacío.
3. Preparar 10 ml de ciclohexanol que deberán ser agregados en el balón de tres cuellos.
4. Preparar 10 ml de 𝐻2 𝑆𝑂4 50% que deberán ser agregados gota a gota.
5. Calentar lentamente de 80°C a 85°C.
6. Recolectar el destilado (tener en cuenta que el matraz colector deberá estar en baño
de hielo).
7. Secar el filtrado con sulfato de sodio anhidrido.
8. Filtrar el destilado.
9. Pesar el beaker más el destilado.
Cromatografía de capa fina
1. En la cromatoplaca vamos a marcar la línea de origen a 1 cm de uno de los extremos
de la cromatoplaca y marcaremos también el frente del disolvente a 0.5 cm. También
se designan dos puntos, uno para el sustrato (ciclohexanol) y uno para el producto
(ciclohexeno). Solo realizamos la cromatografía de capa fina para el sustrato.
2. Preparar la fase móvil en la cuba de elución con 15 ml de hexano y 5 ml de acetato
de etilo.
3. Preparar el sustrato con 5ml de ciclohexanol y 0.5ml de acetato de etilo.
4. Con ayuda de un capilar se realiza la siembra de la especie en la cromatoplaca,
seguidamente se hace la elución de la misma en la cuba hasta el frente del disolvente.
5. Cuando la fase móvil llegue al frente dl disolvente se extrae la cromatoplaca de la
cuba.
6. Secar la cromatoplaca.
7. Con la lampara UV identificar las manchas que se revelan en la luz y márquelas con
lapiz grafito.
8. Medir con una regla
4. RESULTADOS:
Deshidratación de Ciclohexanol
Datos obtenidos:
Masa Beaker = 31.5 g
Masa del destilado + Beaker = 33.5 g
Masa del destilado = 2 g
Cálculos
10ml ciclohexanol*(0.962g/ml) = 9.62g ciclohexanol
9.62g ciclohexanol*(mol/100.16g) = 0.0960 moles ciclohexanol
0.0960 moles ciclohexanol = 0.0960 moles ciclohexeno
0.0960 moles ciclohexeno*82.143g/mol = 7.8895g ciclohexeno
• % de Rendimiento= (2g/7.8895g) *100= 25.35%
Cromatografía en capa fina
Rf= Distancia recorrida del compuesto(cm) / Distancia recorrida por el disolvente(cm)
Rf Ciclohexanol= 4.5cm/5.5cm = 0.8182
Rf Ciclohexeno= 5.665cm/5.5cm=1.030
5. OBSERVACIONES:
a. Realizamos la técnica de destilación simple con el objetivo de separar los
subproductos de la deshidratación del ciclohexanol. Se logró de manera
correcta y se obtuvo como producto en un beaker el ciclohexeno para
posteriormente realizar una cromatografía de capa fina
b. El objetivo del destilado era sembrarlo en una placa cromatográfica y con
ayuda de una luz UV medir las distancias y calcular el Rf. Esto no se pudo
lograr ya que un compañero desechó el destilado sin poder sembrarlo, por lo
tanto, la cromatografía solo se realizó con ciclohexanol.
6. CONCLUSIONES:
a. Para la obtención de ciclohexeno utilizamos como reactivo, ciclohexanol donde
este paso por un proceso de deshidratación y después de secado, donde se pudo
sacar con éxito el ciclohexeno. Este proceso se llevó a cabo por una destilación
simple donde después se utilizó una cromatografía de capa fina (TLC) para poder
distinguir y poder separar más los compuestos. Con sus distintos puntos de
ebullición y con sus distintos Rf podemos distinguir a cada uno de las sustancias
utilizadas.
b. Para el proceso de secado se utilizó el proceso de separación llamado destilación,
en este caso fue la destilación simple. Este proceso funciona con los puntos de
ebullición de cada sustancia ya que el alqueno tiene un punto de ebullición menor
que el alcohol este se desprenderá y pasará al tubo refrigerante donde después lo
recogeremos en un balón de recolección.
c. Para poder distinguir el ciclohexeno y el ciclohexanol que hacemos es verlos en
el cromatógrafo de capa fina, donde con su fase móvil y su ase estacionaria se
observó el Rf que tiene el ciclohexeno. Esta es otra manera de separar diferentes
sustancias. Para esta práctica de laboratorio se utilizaron dos técnicas de
separación.
7. INVESTIGACION:
1. Determine cuantos productos se han formado y si es posible que se formen otros
(Explique con el mecanismo de reacción y temperatura de reacción)
R// Los productos formados de la deshidratación del ciclohexanol fueron el ciclohexeno
y agua y no se forman otros productos porque es bien especifico
2. Investigue el Rf del ciclohexeno y del Ciclohexanol, diagrame la resolución de la
cromatoplaca obtenida e identifique donde se encontraría la mancha del ciclohexeno
en ella.
R//
3. Investigue el proceso de producir de manera industrial ciclohexeno por medio de la
deshidratación de ciclohexano.
R//
La forma más ampliamente estudiada y utilizada tanto a nivel industrial como a escala
laboratorio es la deshidratación catalítica del ciclohexanol. El sustrato o material de
partida es ciclohexanol (R-OH). El ácido fosfórico está presente como un catalizador
que promueve la reacción, pero no se consume en ella. El grupo hidroxilo en R-OH
es un grupo que sale mal porque tendría que dejar un ion hidróxido (HO-). Por lo
tanto, se utiliza un ácido para protonar el alcohol (paso 1) y formar R-OH2. Por lo
tanto, el agua (un grupo saliente mucho mejor) es el grupo saliente en esta reacción
(paso 2) y el producto es un carbocatión secundario. En el siguiente paso (paso 3),
una molécula de agua desprotona el carbocatión en cualquiera de los carbonos
adyacentes. Los electrones restantes fluyen hacia la carga positiva produciendo un
enlace p entre los carbonos y formando un enlace doble.
Por último, se lleva a cabo el uso de agentes desecantes; son sales anhídridas
inorgánicas capaces de absorber agua ya sea del medio ambiente o de soluciones
orgánicas. Las más utilizadas por tener gran capacidad de absorción son: el sulfato
de sodio o magnesio anhídrido. Estas pueden utilizarse de dos maneras en polvo o
granuladas, siendo por supuesto la granulada la manera más fácil de usar ya que se
puede retirar de la solución a secar de una manera cómoda.
4. ¿Qué otra prueba reactiva se puede utilizar para evidenciar que se obtuvo
ciclohexeno?
R//
Una prueba común de laboratorio, para detectar la presencia de un doble enlace en un
compuesto, es el tratamiento de dicho compuesto con una solución diluida de bromo
o de Baeyer. El primero tiene color rojizo propio del bromo y la desaparición de éste,
es una prueba sugestiva, pero no definitiva, de la presencia de un doble o enlace. La
prueba de Baeyer es la reacción con una disolución fría de permanganato de potasio
(KMnO4) es de colorpúrpura y a medida que progresa la reacción, este desaparece y
se observa un precipitado color café de dióxido de manganeso (MnO2).
5. ¿Cuáles son las ventajas de obtener industrialmente ciclohexeno por esta vía,
proponga dos síntesis más para obtener este producto y exponga cuales serían las
limitantes de estas en el ámbito industrial?
R//
La ventaja de este procedimiento es que, al usar una técnica (destilación simple) y un
reactivo (H2SO4) común, en el ámbito industrial tiene menores costos que cualquier
otro método. Otras síntesis a utilizar serian:
1. Deshidrohalogenación de un cicloalcano similar.
o La limitante sería encontrar un cicloalcano con el cual trabajar. Ya que, si
no existe tan directamente como el ciclohexanol para la deshidratación de
alcoholes, se tendría que sintetizar también y eso involucraría más pasos
de reacción, más reactivos y por lo tanto más dinero involucrado.
2. Reducción de un alquino similar.
o Al igual que la desidrohalogenación, una limitante sería encontrar el
sustrato con el cual trabajar, si no existe directamente se debería sintetizar
también. Además, en una reducción de alquinos se usan Pd/BaSO4,
reactivos más caros que los de una deshidrohalogenación que son bases
simples y calor.
8. BIBLIOGRAFIA:
• Ávila-Zárraga, J. G., Cano, S. M., & Gavilán-García, I. C. (2010). Obtención de
alquenos aplicando los principios de la química verde. Educación Química, 21(2),
183-189. [Link]
• Deshidratación_de_alcoholes. (s. f.).
[Link]
• De Química. (2023, 25 abril). ▷ Deshidratación del ciclohexanol | De Química. De
Química. [Link]
ciclohexanol/Alcoholes#:~:text=exactamente%20el%20mismo.-
,Solubilidad%20de%20alcoholes%20en%20agua,cadena%20hidrocarbonada%20en
%20el%20alcohol.
