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Tipos de Isomería en Compuestos Químicos

Este documento describe los diferentes tipos de isomería, incluyendo isómeros estructurales, estereoisómeros y configuracionales. Los isómeros estructurales incluyen isómeros de cadena, posición y función. Los estereoisómeros incluyen isómeros conformacionales que difieren en la orientación espacial de los grupos unidos a un carbono, e isómeros configuracionales como cis-trans, Z-E que difieren en la configuración absoluta de los grupos alrededor de un doble enlace. El document

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Tipos de Isomería en Compuestos Químicos

Este documento describe los diferentes tipos de isomería, incluyendo isómeros estructurales, estereoisómeros y configuracionales. Los isómeros estructurales incluyen isómeros de cadena, posición y función. Los estereoisómeros incluyen isómeros conformacionales que difieren en la orientación espacial de los grupos unidos a un carbono, e isómeros configuracionales como cis-trans, Z-E que difieren en la configuración absoluta de los grupos alrededor de un doble enlace. El document

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ISOMERÍA

ISOMEROS:

Son aquellos compuestos que tienen la misma fórmula global (molecular), pero
diferente estructura, diferente función y diferentes propiedades físicas y
químicas.
Ejemplo:
CH3-CH2-O-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-OH C4H10O
Dietiléter Butanol
(Anastésico) (Inflamable, tóxico)
TIPOS DE ISOMERÍA:
I.- ISOMEROS ESTRUCTURALES:
1.1.- ISOMERO ESQUELETAL O DE CADENA:
Se les llama a los que varían en su estructura carbonada.
Determinar 3 Isómeros de Cadena del C5H12 :

Pentano CH 3-CH2-CH2-CH2-CH3 C5H12

CH 3
I
Isopentano CH 3-CH-CH2-CH3 C5H12

CH 3
I
Neopentano CH 3-C-CH3 C 5H12
I
CH 3

2.2 .- ISOMEROS DE POSICIÓN:


Se les llama a los varían su posición del grupo funcional.
Determinar 2 Isómeros de Posición del C4H8 :

1-buteno C 4H8

2-buteno C 4H8 El alqueno sigue siendo alqueno

Determinar 2 Isómeros de Posición del C5H8 :

1-pentino C 5H8

2-pentino C 5H8

Determinar 2 Isómeros de Posición del C5H12O :

OH
2-Pentanol C 5H12O
1-Pentanol C 5H12O
OH

Determinar 2 Isómeros de Posición del C5H10O :

O
II

2- pentanona C5H10O

II 3-pentanona C5H10O
O

Determinar 2 Isómeros de Posición del dietil ciclohexano :

1,3-dietiel ciclohexano

1,4-dietiel ciclohexano El cicloalcano sigue siendo cicloalcano

2.3.- ISOMEROS FUNCIONALES:


Tienen funciones químicas diferentes, pero tienen igual fórmula global.
Alquenos y Cicloalcanos: CnH2n
Determinar 2 Isómeros de Función del C4H8 :

1-buteno C4H8
Ciclobutano C4H8

Alquinos y Cicloalquenos: CnH2n-2


Determinar 2 Isómeros de Función del C5H8 :

2-pentino C 5H8

Ciclopenteno C5H8

Alcohol y Eter: CnH2n+2O


Determinar 2 Isómeros de Función del C4H10 O :

OH

2-butanol C 4H10O

O dietil eter C 4H10O

Aldehido y Cetona: CnH2nO


Determinar 2 Isómeros de Función del C5H10 O :

II 3-pentanona C 5H10O
O
H
II pentanal C 5H10O
O
II.- ESTEREOISOMEROS:
2.1.- ISOMEROS CONFORMACIONALES:
1 2 3
Proyección Newman CH3-CH2-CH3 propano (C2-C3) Alternada y Eclipsada:

1 2
Proyección Caballete y Newman del CH3-CH2-CH3 propano (C1y C2):
1 2 3
Proyección en Perspectiva y Newman del CH3-CH2-CH3 propano (C1-C2) y (C2-C3):

Proyección en Perspectiva y Newman del CH3-CH3 etano Escalonada y Eclipsada:

Proyección Newman y en Perspectiva del CH3-CH3 etano alternada y eclipsada:


La conformación eclipsada del butano es la menos estable, se le denomina
Sin, donde los 2 grupos metilos (más grandes) están eclipsados.

SIN (Menos Estable)


Conformación Compuestos Cíclicos: Ciclohexano

Proyección Newman Silla (El axial va arriba o abajo, y el ecuatorial que queda va a la
derecha o izquierda). (Los carbonos mismo plano se eclipsan)

más estable menos estable


2.2.- ISOMEROS CONFIGURACIONALES
2.2.1 ISOMEROS GEOMETRICOS:
A.- CIS y TRANS: Se da en Alquenos y Cicloalcanos.
En un mismo carbono 2 grupos diferentes.
CIS: Dos (2) Átomos o grupos iguales al mismo lado de la cadena carbonada.
(los 2 arriba o los 2 abajo).
TRANS: Dos (2) Átomos o grupos iguales en lados opuestos de la cadena
carbonada. (uno arriba y el otro abajo).

2-buteno CH3-CH=CH-CH3
B.- Z y E: Se da en Alquenos.
3 o 4 átomos (grupos) son diferentes
En cada carbono se escoge el de mayor número atómico (más
pesado).
Z : Átomos al mismo lado de la cadena carbonada. (los 2 arriba o los 2 abajo).
E : Átomos en lados opuestos de la cadena carbonada. (uno arriba y el otro
abajo).

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