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Hidrodestilacion

Este documento describe una práctica de laboratorio realizada para determinar propiedades físicas como el punto de fusión, punto de ebullición e índice de refracción de varias sustancias orgánicas. Los estudiantes utilizaron instrumentos como el Mel-Temp, un montaje mini y un refractómetro de Abbe. Los resultados experimentales fueron comparados con valores reportados en la literatura, encontrando una buena correlación. El documento concluye que las propiedades físicas están relacionadas con la estructura química de cada compuesto.

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Este documento describe una práctica de laboratorio realizada para determinar propiedades físicas como el punto de fusión, punto de ebullición e índice de refracción de varias sustancias orgánicas. Los estudiantes utilizaron instrumentos como el Mel-Temp, un montaje mini y un refractómetro de Abbe. Los resultados experimentales fueron comparados con valores reportados en la literatura, encontrando una buena correlación. El documento concluye que las propiedades físicas están relacionadas con la estructura química de cada compuesto.

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Universidad de Costa Rica NOTA

Escuela de Química
Curso de Fundamentos de Química Orgánica
II-2023

Nombre: Aixa López Barquero Carné: C34329 Grupo: 29


Nallely Jiménez Rojas C34063
Asistente Brandon Leal Salas Fecha: 8/9/2023

Estudio y determinación experimental de algunas propiedades físicas en sustancias


orgánicas, por medio de instrumentos del laboratorio de fundamentos de química orgánica
Por medio de la practica #1 del laboratorio de fundamentos de química orgánica se determinaron algunas
propiedades físicas de distintos compuestos químicos y se estudiaron sus resultados obtenidos; como el índice
de refracción, el punto de ebullición y el punto de fusión; por medio de algunas herramientas y métodos como
lo son el refractómetro de Abbe, el montaje de elementos como el mechero, termómetro, aro y otros y; por
último, el equipo de mel-temp, estas herramientas utilizadas respectivamente para cada una de las propiedades
físicas antes mencionadas.
Se analizaron las propiedades físicas para así poder relacionarlas con las respectivas estructuras de los
compuestos y de esta manera se concluyó que los valores obtenidos experimentalmente eran cercanos a los de
la literatura y que sus diferencias podían ser provocadas por contaminación en los compuestos, incertidumbre
en los equipos, entre otros; además que sus estructuras químicas y sus interacciones sí tienen influencia y
determinan las propiedades físicas estudiadas.

INTRODUCCIÓN
Cada compuesto contiene un conjunto de propiedades únicas y que cumplen un papel muy
importante a la hora de estudiarlo y relacionarlo con conceptos químicos; estas propiedades pueden
ser físicas y químicas, por ahora, nos centraremos en las físicas que son aquellas que no alteran la
identidad o composición de las sustancias; por ejemplo, el olor, color, punto de fusión, densidad, punto
de ebullición, índice de refracción, dureza, entre otros; además, estas pueden ser propiedades
intensivas, propiedades que no dependen de la cantidad de sustancia presente; por ejemplo, el punto
de fusión y la densidad; o extensivas que cumplen la función contraria; dependen de la cantidad de
sustancia contenida, como en el caso de la masa o el volumen (Brown et al., 2004)

Las propiedades a estudiar en la práctica específicamente son el punto de ebullición que se


puede explicar cómo el momento en que la sustancia hierve, esto ocurre cuando su presión de vapor es
igual a la presión externa que actúa sobre su superficie (Chang & Goldsby, 2017); el punto de fusión
como su nombre lo dice es el momento en que un compuesto en estado sólido se funde para pasar a
un estado líquido; por último, la tercera propiedad a estudiar es el índice de refracción que en términos
generales se entiende como la velocidad a la que la luz viaja por medio de la sustancia en comparación
al vacío.

Existen algunas herramientas útiles para definir y estudiar estas propiedades físicas; por
ejemplo el Mel-Temp que es el indicado para determinar el punto de fusión, el punto de ebullición por
otro lado se puede medir con ayuda de una estructura conformada por un mechero, una capsula de
porcelana con arena, la sustancia a estudiar contenida en un tubo de ensayo y un termómetro; y con
ayuda de este conjunto de elementos colocados de la manera correcta estudiar el comportamiento de
la sustancia a altas temperaturas; para el índice de refracción se puede utilizar el refractómetro de Abbé
que digitalmente brinda un resultado con una incertidumbre de 0.0001.
Para la práctica se establecieron algunos objetivos a cumplir como, por ejemplo, determinar el
punto de fusión de varias sustancias orgánicas por medio del mel-temp, también determinar el punto
de ebullición de varias sustancias orgánicas por medio de la técnica mini y, por último, se espera
establecer las relaciones entre las propiedades físicas y la estructura de un compuesto.

SECCIÓN EXPERIMENTAL
Para la sección experimental se siguieron los pasos indicados en el manual del laboratorio con algunos
cambios. Para cada una de las partes de esta práctica cada grupo de trabajo trabajó con un compuesto.

I Parte. Determinación del punto de fusión en el Mel-Temp

Para esta primera parte se utilizaron el antraceno, fenantreno, naftaleno y el ácido benzoico. Se llenó el
capilar del compuesto presionando varias veces el extremo abierto contra la sustancia, posteriormente se dejó
caer dentro de un tubo abierto para que la sustancia se compactara dentro del capilar. Se colocó el capilar
dentro del Mel-Temp y se inició el calentamiento 10 °C antes del punto de fusión de la sustancia. A este valor, se
programó la velocidad de calentamiento a 1-2°C por minuto. Se anotaron los datos en el cuadro de resultados,
el primero cuando se formó la primera gota y el segundo cuando se volvió líquido por completo.

II Parte. Determinación del punto de ebullición


Para esta parte se utilizaron agua, metanol, etanol, propanol, iso-propanol, 1-butanol; no se tomaron
en cuenta el 2-butanol y t-butanol. Se armó el equipo mini para determinar el punto de ebullición.
Posteriormente en un tubo de ensayo se colocaron de 10-20 gotas de la sustancia indicada por el asistente de
laboratorio y se le agregó un núcleo de ebullición. Se agregó arena a la cápsula de porcelana para realizar un
baño de arena. Se sujetaron el tubo de ensayo y el termómetro con una prensa cada uno, se colocó el
termómetro dentro del tubo de ensayo a una altura 0,5 cm por encima del líquido, sin que el termómetro
tocara las paredes del tubo. Se calentó el tubo hasta ebullición y una vez que se estabilizó la temperatura se
anotó el dato.

III Parte. Medición del índice de refracción

Al igual que en la parte anterior se utilizaron agua, metanol, etanol, propanol, iso-propanol, 1-butanol;
sin tomar en cuenta el 2-butanol y t-butanol. Se colocaron unas gotas del líquido entre los prismas.
Posteriormente se movió el dial hasta que se observó por el ocular una proyección con la mitad superior
iluminada y la superior oscura. Seguidamente se leyó el valor del índice de refracción y se anotó este mismo
con la temperatura que se indicaba.

RESULTADOS

En el primer cuadro se observan los resultados del punto de fusión del antraceno, fenantreno, nalftaleno y
ácido benzoico con el Mel-Temp.

Cuadro I. Determinación del punto de fusión por medio de la técnica Mel-Temp.

Sustancia Estructura molecular Punto de fusión Punto de fusión según la


obtenido (°C) literatura (°C)

±0,1

Antraceno 215° - 216° 213° - 217°

Figura 1. Estructura
química del antraceno

Fenantreno 98° - 103° 95° - 101°

Figura 2. Estructura
química del fenantreno

Naftaleno 77° - 80° 80,3°

Figura 3. Estructura
química del naftaleno

Ácido Benzoico 122° - 123,2° 121° - 123°

Figura 4. Estructura
química del ácido
benzoico

En el siguiente cuadro se presentan los puntos de ebullición del agua, metanol, etanol, propanol, iso-
propanol, 1-butanol; los cuales fueron medidos mediante el método mini.

Cuadro II. Determinación del punto de ebullición de diferentes sutancias por medio de la técnica mini.

Sustancia Punto de ebullición


corregido (°C)

±0,1

Agua 104,70

Metanol 67,31

Etanol 84,00

Propanol 105,70

iso-propanol 82,45

1-butanol 108,29

Por último, se presenta el siguiente cuadro, en el cual se indican los índices de refracción del agua,
metanol, estanol, propanol, iso-propanol, 1-butanol.

Cuadro III. Determinación del índice de refracción a partir del uso del refractómetro de Abbé.
Sustancia Índice de refracción
Corregido

Agua 1,3309

Metanol 1,33125

Etanol 1,3647

Propanol 1,3820

iso-propanol 1,37651

1-butanol 1,39915

Figura 5. Determinación del punto de fusión del ácido benzoico.

DISCUSIÓN

En la primera parte se determinaron los puntos de fusión (cuadro I), como se observa los puntos de
fusión que fueron obtenidos durante la práctica en el laboratorio algunos llegan a sobrepasar por poco los
puntos de fusión indicados en la literatura, la mayoría se mantiene en el rango que indica la literatura, pero más
importante aún es apreciar la diferencia de los puntos de fusión entre una sustancia y otra, ya que algunas
tienen puntos de fusión más altos que otras. Como menciona Yurkanis (2015), el punto de fusión es esa
temperatura en la cual una determinada sustancia pasa de su estado sólido a líquido, la mayoría de estos
puntos de fusión aumentan conforme se aumenta la masa. Las fuerzas intermoleculares afectan los puntos de
fusión, entre más fuerte sea la fuerza intermolecular de un compuesto mayor será este, debido a la clase de
empaquetamiento que implica la cercanía y compactación de las moléculas en la red cristalina (Yurkanis, 2008).
En la figura 1 observamos el ácido benzoico en el Mel-Temp aún en su estado sólido antes de formar la primera
gota.

En la segunda parte se realizó la medición de los puntos de ebullición (cuadro II), al igual que en la parte
anterior aquí se puede apreciar una gran variedad entre los puntos de ebullición de las sustancias utilizadas
para este procedimiento. El punto de ebullición de un compuesto es la temperatura a la cual cambia de su
estado líquido a gaseoso (Yurkanis, 2015). Las fuerzas intermoleculares también afectan el punto de ebullición y
no solo al de fusión, entre mayores sean estas fuerzas, mayor es la atracción que hay entre ellas, por lo tanto,
requieren de mayor energía para separar las moléculas lo que provocará que se tenga un punto de ebullición
más alto (Yurkanis, 2008). Las ramificaciones en un isómero son otro factor que afectan al punto de ebullición,
ya que entre más ramificaciones tenga el área superficial es menor, por lo que hay menos contacto y esto
tendrá como consecuencia un valor más bajo en el punto de ebullición (Wade, 2011).
En la tercera y última parte se realizó la medición del índice de refracción con ayuda del refractómetro
(cuadro lll); el índice de refracción es una propiedad intrínseca y se puede definir como una relación entre la
velocidad de la luz en el vacío y la velocidad de la luz a través de la muestra; esta velocidad se ve influenciada
por la interacción de las ondas luminosas con los electrones de los orbitales, tanto enlazantes como no
enlazantes; eso quiere decir que, la velocidad y el índice de refracción como tal están determinados por la
estructura molecular de las sustancias (Durst. D. H., Gokel W. G 1985); es por esto que en los resultados
obtenidos se pueden notar diferencias entre los valores de los índices de refracción; sin embargo, los valores
siguen guardando una similitud ya que, las sustancias estudiadas corresponden a sustancias orgánicas con
estructuras similares, a excepción del agua, la cual no es orgánica y presenta el índice de refracción con el valor
más bajo.

CONCLUSIONES

Como resultado de la práctica se obtuvieron los datos experimentales sobre el punto de fusión de
algunas sustancias; de esta manera se logró comparar estos valores experimentales con los mencionados en la
literatura; a modo de cierre se analizó su similitud y relación notando los bajos márgenes de error en las
mediciones debido a los instrumentos utilizados.

Por medio de la medición del punto de ebullición y los comportamientos observados en las sustancias
estudiadas se concluyó que las fuerzas intermoleculares y las ramificaciones presentes sí están relacionadas y
además determinan las propiedades físicas estudiadas.
Para los resultados obtenidos en el índice de refracción se obtuvieron resultados cercanos ya que las
estructuras de los compuestos son similares y éstas determinan la propiedad física estudiada.

Como sugerencia se puede mencionar que algunos valores experimentales obtenidos en la práctica
fueron ligeramente alterados ya que los instrumentos o reactivos habían sido manipulados durante toda la
semana, aumentando así el margen de error en las mediciones; de esta manera se podría mejorar el manejo de
materiales e instrumentos en el laboratorio para poder obtener valores más certeros.

BIBLIOGRAFÍA

Brown, T. L., Bursten, B. E., & Burdge, J. R. (2004). Química: La ciencia central (Novena edición).
http://physics.nist.gov/PhysRefData/contents.html

Chang, R., & Goldsby, Kenneth. A. (2017). Química (12th ed.).

Durst. D. H., Gokel W. G. (1985). Química Orgánica experimental. México: Reverte

Wade, L. (2011). Química Orgánica. (7ª ed., Vol.1). Pearson Educación.


Yurkanis, P. (2008). Química Orgánica. (5ª ed.). Pearson Educación.
Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de Química Orgánica. (3ª ed.). Pearson Educación.

APÉNDICES

(( 273 + P. E b ⋅760torr ) ⋅ ( 760−x ) )


P . Eb . x =P . Eb .760 torr−
10000

n D >20 C ° ⟶ n D =n D + ( ( Temp−20 ) ⋅0.00045 )


T 20 Temp

n D <20 C ° ⟶ n D =n D − ( ( Temp−20 ) ⋅ 0.00045 )


T 20 Temp

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