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Informe terminado de Paracetamol
Química Analítica II (Universidad Santiago de Cali)
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SINTESIS DEL PARACETAMOL
Antony Carabalí Arboleda y Andrés Felipe Guerrero Corrales
antony.carabali00@[Link], Andres.guerrero03@[Link]
Universidad Santiago de Cali, Facultad de ciencias Básicas, Programa de Química, Laboratorio
de química orgánica III, Santiago de Cali, Colombia
Octubre 11 de 2020
RESUMEN
Se determino la síntesis del paracetamol a partir de una acetilación de aminas. Por lo cual se
hizo reaccionar una amina (p-aminofenol) con anhídrido de ácido en medio básico,
posteriormente se calentó a 60 ºC y se filtró el producto húmedo, por lo cual se realizó un secado
de la muestra y se pesó el producto. Obteniendo 0.4629 gramos de paracetamol con un
rendimiento de reacción del 60.75%, por lo que se determinó el punto de fusión experimental de
producto final, (165.5 ºC) esto indico la determinación del producto deseado al utilizar este tipo
de sustitución electrofílica.
PALABRAS CLAVE: Acetilación, filtración, punto de fusión, sustitución electrofílica.
ABSTRACT
The synthesis of paracetamol was determined from an acetylation of amines. For which an amine
(p-aminophenol) was reacted with acid anhydride in a basic medium, subsequently it was heated
to 60 ºC and the wet product was filtered, for which the sample was dried and the product was
weighed. Obtaining 0.4629 grams of paracetamol with a reaction yield of 60%, for which the
experimental melting point of the final product was determined, (165.5 ºC) this indicated the
determination of the desired product when using this type of electrophilic substitution.
KEY WORDS: Acetylation, filtration, melting point, electrophilic substitution.
INTRODUCCIÓN Organización Mundial de la Salud (OMS) lo
clasifico como el fármaco más vendido en el
El paracetamol o acetaminofeno, fue mundo y su uso prolongado puede alterar las
descubierto en Alemania en 1877 por el funciones hepáticas.1La reacción de síntesis
químico estadounidense Harmon Morse. El del paracetamol comienza con la adición del
paracetamol es un fármaco analgésico y p-aminofenol con anhídrido acético produce
antipirético el cual no posee propiedades la acetilación del primero, obteniéndose
antiinflamatorias clínicamente significativas. como productos el paracetamol y ácido
Sin embargo, Actúa inhibiendo la síntesis de acético como subproducto. Aunque es
prostaglandinas, mediadores responsables posible acilar aminas mediante reacción de
de la aparición del dolor. Se utilizan para estos compuestos con un ácido carboxílico,
tratamiento de la fiebre y el dolor moderado, es preciso usar un gran exceso
algunos de los beneficios del paracetamol, de ácido y eliminar simultáneamente el agu
ya que este medicamento no afecta el a que se va formando para desplazar el
mecanismo de coagulación (agregación equilibrio hacia la derecha.2
plaquetaria) ni los mecanismos de
protección de la mucosa gástrica. La
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Por lo tanto, el método más utilizado para
lograr N -acilaciones consiste en el empleo
de agentes acilantes más reactivos, como
los cloruros y anhídridos de ácidos
carboxílicos. Estos reaccionan rápidamente
(compuesto 1) (compuesto 2)
con aminas, incluso impedidas, para dar las
correspondientes amidas. 2
Tabla 2. Compuesto obtenido durante la
práctica
Paracetamol(acetaminofén)
En la práctica, la síntesis de compuestos
amídicos a partir de una amina y anhidrido,
son muy utilizadas en la industria por sus
buenos porcentajes de rendimiento y
evitando cualquier tipo de percance al
realizar un análisis cualitativo del producto (compuesto 3)
obtenido mediante cálculos de rendimiento y
puntos de fusión para identificar la pureza de
los productos obtenidos. Caculos Estequiométricos.
METODOLOGÍA Ecuación1. Reacción del paracetamol
Se realizaron una serie de pasos para C6 H7 NO + C4 H6 O → C8 H9 NO2 + C2 H4 O2
sintetizar el paracetamol, utilizando un
anhídrido de ácido y una amina como Calculo 1. Reactivo en exceso y reactivo
precursores de la reacción por lo cual se limitante.
pesaron 0,55g de p-aminofenol en un
Compuesto 1
erlenmeyer de 25ml, luego se adicionaron
1 mol C6 H7 NO 1 mol C8 H9 NO2
3ml de agua destilada y 0,6ml de anhídrido = 0.5501g C6 H7 NO x x
acético, posteriormente se agitó y calentó la 109.06g C6 H7 NO 1 mol C6 H7 NO
mezcla a 60ºC en una plancha de = 0.0050 mol C8 H9 NO2
calentamiento, luego se enfrió la disolución Compuesto 2 =
en un baño maría hasta observar la gC H O 1 mol C4H6O 1 mol C8H9NO2
aparición de un cristal, por último se filtró en 21,08 4 6 x 0.6 ml x x =
ml 102,09g C4H6O 1 mol C4H6O
un embudo Buchner y se pesó el producto 0.0063mol C8 H9 NO2
una vez seco.
Ya que el compuesto 2 es el reactivo en
RESULTADOS Y DISCUSIÓN exceso, el reactivo limite será el compuesto
1, por lo tanto, se obtendrán 0,762 g del
Tabla 1. Compuestos utilizados en la
producto final, como se puede ver en el
síntesis
(calculo 2).
p-aminofenol Anhidrido acético
Calculo 2. Obtención del peso teórico de la
muestra (compuesto 3).
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𝐶𝐶6 𝐻𝐻7 𝑁𝑁𝑂𝑂 𝑔𝑔 = amino formando un catión enolizado, y
1 𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚 𝐶𝐶6 𝐻𝐻7 𝑁𝑁𝑁𝑁 1 𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚 𝐶𝐶8 𝐻𝐻9 𝑁𝑁𝑁𝑁2 151.07𝑔𝑔 𝐶𝐶6 𝐻𝐻7 𝑁𝑁𝑁𝑁2 posteriormente el agua sustrae el hidrógeno
0.5501 𝑥𝑥 𝑥𝑥 𝑥𝑥 =
109.06𝑔𝑔 𝐶𝐶6 𝐻𝐻7 𝑁𝑁𝑁𝑁 1 𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚 𝐶𝐶6 𝐻𝐻7 𝑁𝑁𝑁𝑁2 1 𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚 𝐶𝐶6 𝐻𝐻7 𝑁𝑁𝑁𝑁2del enol formando el producto final
0.762𝑔𝑔 𝐶𝐶8 𝐻𝐻9 𝑁𝑁𝑂𝑂2 (paracetamol), como se muestra en el
siguiente esquema.
Tabla 3. Peso teórico y experimental del Esquema 1. Mecanismo de formación del
producto final. paracetamol
Compuesto 3
Peso teórico (g) Peso experimental (g)
0.762 g 0.4629 g
Calculo 3. Porcentaje de rendimiento del
producto final.
Calculo 4. Porcentaje de error de la reacción.
0.4629
%𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅𝑅 = 𝑥𝑥 100% = 60.75%
0.762
|0.762𝑔𝑔−0.4629𝑔𝑔|
%𝐸𝐸𝐸𝐸𝐸𝐸𝑅𝑅𝐸𝐸 = 𝑥𝑥 100% = 39.25%
0.762𝑔𝑔
Calculo 5. Porcentaje de error del punto de
fusión teórico y experimental.
|169𝐶𝐶°−165.5𝐶𝐶°|
%𝐸𝐸𝐸𝐸𝐸𝐸𝑅𝑅𝐸𝐸 = 𝑥𝑥 100% = 2.07%
169𝐶𝐶°
DISCUCIÓN
La acetilación de una amina es una reacción
de sustitución nucleofílica sobre el carbono
insaturado, siendo el nucleófilo la propia
amina. El anhídrido acético es usado con
frecuencia para producir acetatos y
alcoholes complejos y para elaborar
acetamidas sustituidas a partir de amidas;
por ejemplo, el acetaminofén, un fármaco
usado contra el dolor de cabeza (Cefalea), Además, se obtuvo el peso experimental del
puede formarse por reacción de p- compuesto 3, (0,4629 g) por lo que se
hidroxianilina con anhídrido acético.2 Esta determinó teóricamente, el reactivo en
reacción inicia con un ataque de la amina al exceso y limitante, a partir de cálculos
carbono carbonilo del anhídrido acético, lo estequiométricos (cálculo 1). Por lo tanto,
que produce la unión del anhídrido al se obtuvo un peso teórico (0.762g) y
nitrógeno de la amina y posteriormente la experimental (0,4629 g), estos datos se
formación de la carga positiva en el grupo pueden visualizar en el cálculo 1 y en la
amino, e inmediatamente el oxígeno etérico tabla 3. Por otra parte, se determinó el
del anhídrido sustrae un hidrógeno del porcentaje de rendimiento de la reacción
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(60.75%), indicando que el 40% del producto • Estas reacciones de acetilación son
final no logro producirse, debido a la falta de importantes para la síntesis de
reactivo en exceso (calculo 3) y por lo tanto productos comerciales como es el
se estableció que el porcentaje de error de la paracetamol el cual es el principio
reacción es de un 39,25%, (cálculo 4) esto activo del acetaminofén.
quiere decir que la pérdida del producto se
debe a errores cometidos por el • Al determinar el porcentaje de
experimentador durante el raspado y vertido error, se tienen en cuenta que el
de la muestra. Por último, se comparó el punto de fusión real del producto es
punto de fusión teórico del compuesto 3 (169 muy preciso, y por lo tanto, es muy
C°) con el experimental (165,5 C°), y se similar al teórico.
obtuvo un porcentaje de error del 2.07%
(calculo 5), por lo tanto, al obtener un REFERENCIAS
porcentaje de error tan bajo, el compuesto 3
no presento impurezas significativas. (1) Abuín, J. R. F. PLANTA DE
PRODUCCIÓN DE PARACETAMOL,
En la industria el paracetamol se obtiene Universidad de Santiago de
mediante síntesis total a partir del fenol, esto Compostela, 2018.
quiere decir que implica dos reacciones (2) John, M. Química Orgánica, Novena
previas; nitración del fenol y la posterior Ed.; Learning editores, C., Ed.;
reducción del producto obtenido para Guerreri Rossa Pablo Miguel: Mexico,
finalmente llevar a cabo la acetilación del p- 2017.
aminofenol con anhídrido acético en medio (3) Universidad Nacional de Colombia,
basico.3 Farmacia Química; Juan Camilo
Martín L, Norma Angélica V.I,
CONCLUSIÓNES. Javier. R.V; síntesis de
de acetaminofén, marco
• La acetilación de aminas en medio teórico, 2015
básico es la reacción de una amina
primaria con un anhídrido acético,
añadiendo un grupo acetilo en el
amino para obtener como producto
final una acetamida.
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