Universidad de Guayaquil
Facultad de Ciencias Químicas
Carrera: Química y Farmacia
Informe de Laboratorio de Análisis Orgánico
NOMBRE: KATHERINE PAULETH AGUILAR OCHOA
GRUPO 1A FECHA 08-08-2023 SEMESTRE: 4TO
Práctica
N°11 Determinación de Compuestos Nitrados
Objetivo de la práctica de laboratorio
• Conocer las reacciones que nos permiten identificar la presencia de compuestos nitrados en un
compuesto orgánico desconocido
• Identificar los diferentes tipos de Compuestos Nitroilo en Carbono Primario, Secundario o Terciario,
más conocidas y utilizadas a nivel industrial académico o medicinal.
Identificación del Grupo Funcional Nitroilo (Compuestos Nitrados)
La nitración es una clase general de proceso químico para la introducción de un grupo nitro en un compuesto
orgánico. Se trata de la reacción entre un compuesto orgánico y un agente nitrante (por ejemplo el ácido nítrico)
que introduce un grupo nitro en el hidrocarburo produciendo un éster. La nitración es una de las reacciones
químicas comercialmente más importantes. Los nitrocompuestos se caracterizan por poseer un enlace C–NO 2
y en este grupo se incluyen las mononitroparafinas, las polinitroparafinas, las nitroolefinas, y los alquil nitritos
y nitratos. Las mononitroparafinas se obtienen por nitración directa de las correspondientes parafinas en fase de
vapor y se utilizan principalmente como disolventes de ésteres de celulosa, otras resinas, y aceites, grasas, ceras
y colorantes.
Tipos de Compuestos Nitroilo en Carbono Primario, Secundario o Terciario
El grupo funcional nitroilo puede unirse a un radical alifático o aromático en carbono primario, secundario o
terciario dando lugar compuestos primarios, secundarios y terciarios, los nitrocompuestos acíclicos son líquidos
incoloros de color agradable.
Los aromáticos son líquidos densos o sólidos amarillentos, son insolubles en agua, los alifáticos 1, tienen
carácter acido débil pertenecen al grupo A2 y los terciarios alifáticos o aromáticos al grupo, tienen aplicación
en la industria, como combustibles para carros, colorantes y explosivos, tienen acción antibacteriana, los más
utilizados son del tipo aromático.
Tipos de Reacciones para identificar el Grupo Funcional Nitroilo
• Reacción de Reducción del Grupo Nitroilo con Reactivo de Tollens: Los nitrilos se pueden reducir a
aminas primarias con hidruro de litio y aluminio seguido de un tratamiento acuoso. Durante esta
reacción el nucleófilo hidruro reacciona con el carbono electrófilo en el nitrilo para formar un anión
imina. Una vez estabilizada por una complejación ácido-base de Lewis, la sal de imina puede aceptar un
segundo hidruro para formar un dianión. El dianión se puede convertir entonces en una amina mediante
la adición de agua para neutralizar el ambiente de reacción.
Al reducirse el grupo se obtiene una serie de compuestos, cuya naturaleza depende el medio en que se
produce la reacción. En medio ácido la reducción es total y se obtiene amina, en medio alcalino da
origen azocompuestos que pasan luego a hidracinas, en medio neutro la reducción es parcial y se
obtienen generalmente hidroxilaminas, que se pueden identificar con el reactivo de tollens.
• Reacción de Reducción con Hidróxido Ferroso: Se basa en la acción oxidante del grupo nitroilo, el
cual actúa sobre el hidróxido ferroso convirtiéndolo en hidróxido férrico. El rojo marrón del precipitado
marrón del hidróxido de hierro (III) (hidróxido férrico) es formado por la oxidación del hidróxido de
hierro (II) (hidróxido ferroso) por el compuesto nitro, que alternadamente se reduce a la amina
primaria. Una prueba negativa está indicada por un precipitado verdoso.
• Reacción con Hidróxido de Sodio: Se lo utiliza tanto para identificar nitrocompuestos y para
diferenciar los compuestos: mono, di o tri nitrados
• Reacción con Hidróxido de Sodio y Alcohol: Los nitrilos se hidrolizan a amidas, y posteriormente a
ácidos carboxílicos, calentándolos con una disolución acuosa ácida o básica. Si las condiciones son
suaves, el nitrilo sólo se hidroliza a amida. Condiciones de reacción más fuertes pueden hidrolizarlo
hasta ácido carboxílico. En condiciones ácidas, en primer lugar, se protona el nitrilo, activándolo hacia
el ataque por el agua
• Reacción con Hidróxido de Sodio y Acetona: Disolver 0.1g de un di nitrocompuesto en 10 mL de
acetona y añadir 2 a 3cc de solución de NaOH al 10%. Agitar enérgicamente. Observar: los
mononitrados no dan color o amarillo pálido, los dinitrados un color azul, y los trinitratos color rojo-
sangre
Enlaces de videos
• Reacción de reducción del Grupo Nitroilo con reactivo de Tollens
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• Reacción de Reducción con Hidróxido Ferroso
https://www.youtube.com/watch?v=XMqpkJTybIw
• Reacción con Hidróxido de Sodio y Alcohol
https://www.youtube.com/watch?v=pn19iXWhpaQ
• Reacción con Hidróxido de Sodio y Acetona
https://www.youtube.com/watch?v=iUHKJbt2Li0
Reactivos de laboratorio
N/A
Materiales de laboratorio
N/A
Resultados obtenidos
N/A
Conclusiones
• El nitrobenceno es una sustancia muy tóxica. La concentración máxima permitida es de 1ppm ó 5mg/m3.
Es fácilmente absorbible por la piel y por inhalación de los vapores. El efecto primario es la conversión
de la hemoglobina en metahemoglobina , lo cual inhibe el transporte de oxígeno en sangre
• La exposición continuada al nitrobenceno ataca al S.N.C. produciendo irritación de piel y ojos, fatiga,
dolor de cabeza, pudiendo llegar al coma. Se deberán cambiar de ropas inmediatamente si resultaran
manchadas; la piel salpicada debería ser lavada con agua caliente y jabón.
• La mayoría (95% o más) nitrobenceno producido se convierte en la anilina, que tiene cientos de
productos secundarios. De esta anilina la mitad se emplea en la producción de MDI, un tercio en gomas
químicas, 5% en tintas, 5% en la producción de hidroquinona.
• Otros usos industriales más bajos en volumen, pero sin embargo importantes, incluyen la reducción
electrolítica de 4-aminofenol, nitración para dar 1,3-dinitrobenceno, la cloración para dar 3-
cloronitrobenceno, sulfonación para dar ácido 3-nitrobencenosulfónico, y clorosulfonación para dar
cloruro de 3- nitrobencenosulfonilo. Los tres últimos productos se consumen principalmente como sus
productos de reducción
Recomendaciones
• Usar el equipo de protección dentro del laboratorio (mandil, guantes, mascarilla) para evitar cualquier
tipo de accidente
• Usar la Sorbona para manipular ácidos o bases muy fuertes
• Se debe tener un cuidado especial en la manipulación de estos compuestos nitrados aromáticos, ya
que todos presentan elevada toxicidad.
Bibliografía
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https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/Mapa%3A_Qu%C3%A
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