Glúcidos: Estructura y Clasificación
Glúcidos: Estructura y Clasificación
TEMA 2
Los Glúcidos
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TEMA 2: Los glúcidos Biología 2º Bachillerato
Índice
1. Definición
2. Clasificación
3. Los monosacáridos
3.1 Estructura
3.2 Propiedades
3.3 Nomenclatura
3.4 Monosacáridos de interés y derivados
3.5 Isomería
3.6 Ciclación
4. El enlace glucosídico
5. Los oligosacáridos
6. Los polisacáridos
7. Los heterósidos
8. Funciones de glúcidos
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1. DEFINICIÓN
2. CLASIFICACIÓN
3. LOS MONOSACÁRIDOS
3.1 ESTRUCTURA
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3.2 PROPIEDADES
Propiedades físicas
Propiedades químicas
Cu+ + → Cu+
azul rojo
GLÚCIDOS CON PODER REDUCTOR: Tienen poder reductor TODOS los monosacáridos porque presentan un grupo
carbonilo (aldehído o cetona) que está libre y se puede oxidar pasando a ácido. Al mismo tiempo se produce la reducción de
los cationes cúpricos (Cu2+) presentes en el reactivo Fehling, que pasan a catión cuproso (Cu+) dando lugar a una
coloración rojo ladrillo que indica la formación de óxido cuproso.
Tienen poder reductor los disacáridos constituidos por dos monosacáridos unidos mediante enlace monocarbonílico y no los
que están unidos por enlace dicarbonílico.
Ningún polisacárido tiene poder reductor.
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3.3 NOMENCLATURA
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Mediante cambios químicos se obtienen derivados de los monosacáridos entre los que
cabe destacar:
Los isómeros son compuestos químicos con la misma fórmula molecular pero
distinta estructura y propiedades.
Isomería de función
Los isómeros se distinguen por presentar grupos funcionales distintos. Las
aldosas son isómeros de las cetosas.
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ALDOSAS
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CETOSAS
Isomería óptica
Isómeros ópticos son aquellos que desvían la luz polarizada en distinto sentido, cuando
se encuentra en agua. Si lo hacen a la derecha (+) son dextrógiros, y si lo hacen a la
izquierda (-) son levógiros. Independientemente pueden ser D o L.
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3.6 CICLACIÓN
El carbono que portaba el grupo carbonilo (grupo funcional con el doble enlace con
el O: C1 en aldosas o C2 en cetosas) se convierte en un carbono asimétrico (llamado
también carbono anomérico), en el que el OH puede localizarse en dos posiciones
distintas: Formas α (-OH abajo) y ß (-OH arriba). Estos nuevos isómeros se
denominan anómeros.
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-Se gira la molécula 90º y por tanto todos los OH que se encontraban hacia la derecha
-Se unen el carbono del grupo carbonilo con el –OH del penúltimo a través de un
puente de oxígeno y se forma un nuevo grupo –OH, que se coloca a la derecha
del carbono carbonílico o izquierda.
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-La molécula se ha ciclado y el carbono del grupo carbonilo, que linealmente no
era asimétrico, se transforma en asimétrico y se denomina carbono anomérico o
carbono carbonílico.
Cetohexosas C2-C5
Aldohexosas PIRANOSAS C1-C5
Piranosa
aldohexosas
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-OH Anómero
abajo alfa
arriba beta
LINEAL CÍCLICA
IZQUIERDA ARRIBA
DERECHA ABAJO
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α,D-glucopiranosa
α, D-galactopiranosa
β,D-fructofuranosa
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β-D-Ribofuranosa β-D-Desoxirribofuranosa
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4. EL ENLACE GLUCOSÍDICO
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A) El enlace glucosídico puede ser de dos tipos, α o β, según sea α o β la
configuración del monosacárido que aporta al enlace el átomo de carbono
carbonílico.
B) Por otra parte, se distinguen:
5. OLIGOSACÁRIDOS
Los oligosacáridos (del griego oligos = poco) son holósidos compuestos por un
número reducido de monosacáridos (2 a 10) unidos mediante enlaces O-glucosídicos. Si
están formados por sólo dos monosacáridos se denominan disacáridos, si lo están por
tres trisacáridos; a los que están formados por más de tres monosacáridos no se le suele
asignar ninguna denominación específica y se suelen nombrar sencillamente como
oligosacáridos.
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Sus propiedades físicas y químicas son muy similares a las de los monosacáridos:
• Sólidos cristalinos
• Color blanco
• Sabor dulce
• Solubles en agua
• La mayoría de ellos conserva el poder reductor característico de los
monosacáridos. Este poder reductor reside en los átomos de carbono
carbonílicos y se pierde cuando éstos participan en un enlace glucosídico.
Disacáridos.
SACAROSA Glucosa-α(1→2)β-Fructosa
MALTOSA Glucosa-α(1→4)α-Glucosa
LACTOSA Galactosa-β(1→4)α-Glucosa (también puede
ser β -glucosa) ¿?
CELOBIOSA Glucosa-β(1→4)β-Glucosa
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Cuadro comparativo
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6. POLISACÁRIDOS
No cristalizan,
No tienen sabor dulce,
Carecen de poder reductor.
Son poco solubles en agua debido a su elevado peso molecular.
Almidón
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Amilosa
− Se encuentra en un 30% en
peso.
− Formada por un polímero
de maltosas unidas
mediante enlaces α(1→4).
− Tiene una estructura
helicoidal sin ramificar, con
seis moléculas de glucosa
por vuelta.
− Con el agua da lugar a
dispersiones coloidales y con el yodo se tiñe azul muy oscuro.
− Por hidrólisis con ácidos o por la acción de la enzima amilasa da lugar a un
polisacárido más pequeño llamado dextrina y después a maltosas. Estas por la
acción de la enzima maltasa pasan a D-glucosas.
Amilopectina
▪ Se encuentra en el 70%.
▪ Es un polímero muy
ramificado formado por
moléculas de α-D-glucosa.
▪ Las glucosas a lo largo de las
cadenas están unidos por
enlaces α(1→4), y los puntos
de ramificación, que se
encuentran espaciados por un
número de restos de glucosa que oscila entre 24 y 30, consisten en enlaces
α(1→6).
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▪ Con yodo se tiñe de azul violeta.
▪ Por hidrólisis con ácidos o por la acción de enzimas amilasas da lugar a
moléculas de maltosa y a núcleos de ramificación llamados dextrinas límite,
sobre los que no puede actuar la enzima amilasa. Estas dextrinas límite son
degradadas por la acción de la enzima R-desramificante. Después por la enzima
maltasa se obtienen glucosas libres.
Glucógeno
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Celulosa.-
Las amilasas que degradan el almidón y el glucógeno no pueden romper los enlaces β
glucosídico de la celulosa. El intestino humano (y el de la mayoría de los animales)
carece de enzimas que puedan romper este tipo de enlace, por lo que este polisacárido
tiene para el hombre un valor alimenticio prácticamente nulo. Este hecho está
compensado con creces por la capacidad de la celulosa para generar una gran cantidad
de residuos que a su paso limpian y facilitan el buen funcionamiento del aparato
digestivo.
Algunos animales como las termitas o los rumiantes viven en simbiosis con
determinados microorganismos poseedores de enzimas específicos, llamados
celulasas, que sí son capaces de degradar la celulosa, por lo que estos animales
pueden aprovechar su valor nutritivo
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Quitina
HETEROPOLISACÁRIDOS: los más importantes son los que están formados por
dos tipos de monosacáridos que se alternan a lo largo de sus cadenas.
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7. HETERÓSIDOS
8.-FUNCIONES DE GLÚCIDOS
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a) Un aminoácido.
b) Un nucleótido.
c) Un monosacárido.
d) Un oligoelemento.
19.- ¿Cuántos carbonos asiméticos presenta la Dihidroxiacetona?
a) 1
b) 2
c) Ninguno
d) 3
20.- La quitina es un ejemplo de:
a) Heteropolisacárido
b) Lípido saponificable
c) Homopolisacárido estructural
d) Homopolisacárido de reserva.
21.-La quitina es un componente fundamental de:
a) Los cuernos de los rinocerontes
b) Las paredes de las bacterias
c) Los exoesqueletos de los artrópodos.
d) Las paredes de las células vegetales.
22.-El carbono anomérico aparece:
a) Al formarse el enlace O-glucosídico
b) Al ciclarse un monosacárido
c) Al romper el enlace éster
d) En el carbono del grupo ácido de los ácidos grasos.
23.-¿Cuál de los siguientes compuestos es un homopolisacarido:
a) Glucógeno
b) Hemicelulosa
c) Queratina
d) sacarosa
24.-Los monosacáridos:
a) Son dextrógiros cuando desvían el plano de la luz polarizada a la derecha
b) Son moléculas sin poder reductor
c) Son levógiros los monosacáridos con isomería tipo D
d) Son levógiros cuando el primer OH está a la izquierda.
25.- Sobre los disacáridos:
a) La maltosa está formada por dos glucosas unidas por un enlace beta.
b) La celobiosa polimeriza formando celulosa
c) Todos tienen poder reductor
d) Sólo la sacarosa tiene poder reductor.
26.-La celulosa:
a) Es un heteropolisacárido de origen vegetal que crea intolerancia en algunas personas.
b) Es un polímero de beta-galactosas
c) No puede digerirse en nuestro cuerpo al no tener la enzima que rompe los enlaces
Oglucosídicos de esta molécula
d) Es un polímero vegetal de reserva energética.
27.-Respecto a la dihidroxiacetona
a) Es una aldotriosa
b) Es una cetopentosa
c) No tiene carbonos asimétricos
d) Es una cetotetrosa
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28.- La celulosa
a) Contiene enlaces O-glucosídicos beta 1-4
b) Contiene enlaces O-glucosídicos alfa 1-4
c) Contiene enlaces O-glucosídicos beta 1-6
d) Contiene enlaces O-glucosídicos alfa 1-6
29.-Los glúcidos que tienen poder reductor son: B
a)Los polisacáridos y disacáridos
b)Monosacáridos y disacáridos monocarbonílicos
c)Monosacáridos y polisacáridos
d)Todos los glúcidos tienen poder reductor
30.-Cuando el C1 de una aldohexosa reacciona con el –OH del C 5:
a)Forma una furanosa
b)Aparecen dos nuevos isómeros anómeros
c)Se desprende una molécula de agua
d)Todas las anteriores son falsas
31.-El D-glideraldehído:
a)Es una tetrosa con función energética
b)Presenta actividad óptica
c)La molécula ciclada da una forma furanosa
d)No tiene carbonos asimétricos
32.-Los glúcidos que no se hidrolizan mediante enzimas son:
a)Monosacáridos
b)Heteropolisacáridos
c)Disacáridos dicarbonílicos
d)Ninguno de los anteriores
33.- Los homopolisacáridos:
a)Tienen sabor dulce
b)Unos tienen función de reserva energética y otros estructural
c)Están formados por distintos tipos de monosacáridos
d)Tienen funciones estructurales con enlaces alfa-glucosídicos
34.-Respecto a glúcidos:
a)Todos los glúcidos son dulces
b)Todos los glúcidos tienen poder reductor
c) El ser humano obtiene energía de la celulosa.
d) Los glúcidos tienen función de reconocimiento celular
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8. Escribe la fórmula de una cetotetrosa y una aldopentosa en forma de cadena
abierta.
9. ¿Cuántos estereoisómeros presenta una cetopentosa? ¿Y una aldohexosa en
forma de cadena abierta?
10. Distingue entre: estereoisómero, enantiómero, epímero, anómero.
11. Escribe la fórmula de una aldohexosa en forma de cadena abierta y en forma de
anillo de piranosa. Señala en esta última el carbono anomérico.
12. Explica por qué unos monosacáridos dan lugar a formas cíclicas y otros no lo
hacen.
13. ¿Por qué algunos disacáridos tienen poder reductor y otros no lo tienen? ¿Tienen
poder reductor todos los monosacáridos? ¿Por qué?
14. ¿Puede existir un homopolisacárido formado por unidades monoméricas de D-
gliceraldehido? ¿Por qué?
15. ¿Qué factor limita la posibilidad de los monosacáridos de dar lugar a formas
cíclicas?
16. Cita cuatro tipos de derivados de los monosacáridos de importancia biológica
17. Relaciona el tipo de enlace glucosídico (α o β) presente en los polisacáridos con
la función que éstos desempeñan en la naturaleza.
18. ¿Por qué los polisacáridos son insolubles en agua a pesar de ser sustancias
altamente hidrofílicas?
19. ¿Qué diferencia estructural hay entre el glucógeno y la amilopectina?
20. ¿Qué diferencia estructural hay entre el almidón y la celulosa?
21. ¿Qué ventajas y qué inconvenientes presentan los polisacáridos como material
de reserva energética?
22. ¿A qué se debe la extraordinaria resistencia mecánica de la celulosa? ¿Por qué
otros polisacáridos importantes no presentan esta propiedad?
23. Dí qué tipos de compuestos se obtienen en cada caso tras someter a hidrólisis
completa a los siguientes glúcidos: un homopolisacárido, un heteropolisacárido,
un holósido, un heterósido.
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