Práctica N°2

SINTESIS Y PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

1. Objetivo de la práctica:
 Sintetizar alcohol etílico a través de la fermentación de los hidratos de carbono
presentes en las frutas.
 Determinar sus propiedades físicas y químicas.
2. Fundamento Teórico:
Los alcoholes son ciertos compuestos químicos orgánicos, que presentan en su
estructura uno o más grupos químicos hidroxilo (-OH) enlazados covalentemente a
un átomo de carbono saturado (o sea, con enlaces simples únicamente a los átomos
adyacentes), formando un grupo carbinol (-C-OH). Los alcoholes
son compuestos orgánicos muy comunes en la naturaleza, que juegan roles importantes en
los organismos vivientes, especialmente en la síntesis orgánica.

Tipos de alcoholes
Los alcoholes pueden clasificarse de acuerdo al número de grupos hidroxilo que presenten en
su estructura:

 Monoalcoholes o alcoholes. Estos contienen un solo grupo hidroxilo. Por ejemplo:

 Polialcoholes o polioles. Contienen más de un grupo hidroxilo. Por ejemplo:

Otra forma de clasificar los alcoholes es según la posición del carbono al cual está enlazado el
grupo hidroxilo, teniendo en cuenta también a cuántos átomos de carbono está enlazado
además este carbono:

 Alcoholes primarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a

otro único átomo de carbono. Por ejemplo:

 Alcoholes secundarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su

vez a otros dos átomos de carbono distintos. Por ejemplo:

 Alcoholes terciarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a

otros tres átomos de carbono distintos. Por ejemplo:

Nomenclatura de los alcoholes

Al igual que otros compuestos orgánicos, los alcoholes tienen distintas formas de nombrarse,
que explicaremos a continuación:

 Método tradicional (no sistemático). Se presta atención, ante todo, a la cadena de

carbonos a la cual se adhiere el hidroxilo (generalmente un alcano), para rescatar el
término con el que se lo nombra, anteponer la palabra “alcohol” y luego añadir el sufijo -
ílico en lugar de -ano. Por ejemplo:
 Si se trata de una cadena de metano, se llamará alcohol metílico.
 Si se trata de una cadena de etano, se llamará alcohol etílico.
 Si se trata de una cadena de propano, se llamará alcohol propílico.
 Método IUPAC. Al igual que el método anterior, se prestará atención
al hidrocarburo precursor, para rescatar su nombre y simplemente añadir la terminación -ol
en lugar de -ano. Por ejemplo:
 Si se trata de una cadena de metano, se llamará metanol.
  Si se trata de una cadena de etano, se llamará etanol.
 Si se trata de una cadena de propano, se llamará propanol.

Eventualmente, hará falta indicar de algún modo la ubicación del grupo hidroxilo en la cadena,
para lo cual se emplea un número al inicio del nombre. Es importante tener en cuenta que
siempre se elige la cadena hidrocarbonada más larga como cadena principal y se debe
seleccionar la posición del grupo hidroxilo utilizando la menor numeración posible. Por ejemplo:
2-butanol.

Más en: Nomenclatura química

Propiedades físicas de los alcoholes

Los alcoholes son generalmente líquidos incoloros que presentan un olor característico,
aunque también, con menos abundancia, pueden existir en estado sólido. Son solubles en
agua ya que el grupo hidroxilo (-OH) tiene cierta similitud con la molécula de agua (H2O), lo que
les permite formar puentes de hidrógeno. En este sentido, los alcoholes más solubles en agua
son los que menor masa molecular tienen, es decir, los que tienen estructuras más pequeñas y
más simples. A medida que aumenta la cantidad de átomos de carbono y la complejidad de la
cadena carbonada, menos solubles son en agua los alcoholes.

La densidad de los alcoholes es mayor conforme al aumento del número de átomos de

carbono y las ramificaciones de su cadena hidrocarbonada. Por otra parte, la formación de
puentes de hidrógeno no solo influye en la solubilidad, sino también en sus puntos de
fusión y ebullición. Mientras más grande sea la cadena hidrocarbonada, más grupos hidroxilos
tenga y más ramificaciones tenga, mayor serán los valores de estas dos propiedades.

Propiedades químicas de los alcoholes

Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su grupo
hidroxilo. Esto hace de ellos sustancias polares (con un polo positivo y uno negativo).

Debido a esto, los alcoholes pueden comportarse como ácidos o como bases dependiendo
de con qué reactivo reaccionen. Por ejemplo, si se hace reaccionar un alcohol con una base
fuerte, el grupo hidroxilo se desprotona y el oxígeno retiene su carga negativa, actuando como
un ácido.

Por el contrario, si se enfrenta un alcohol a un ácido muy fuerte, los pares electrónicos del
oxígeno hacen que el grupo hidroxilo se protone, adquiere carga positiva y se comporta como
una base débil.

Por otro lado, los alcoholes pueden participar en las siguientes reacciones químicas:

 Halogenación. Los alcoholes reaccionan con los halogenuros de hidrógeno para dar
halogenuros de alquilo y agua. Los alcoholes terciarios reaccionan con mayor facilidad que
los primarios y secundarios. Algunos ejemplos de estas reacciones son:

 Oxidación. Los alcoholes se oxidan al reaccionar con ciertos compuestos oxidantes,

formando diferentes productos dependiendo del tipo de alcohol que es oxidado (primario,
secundario o terciario). Por ejemplo:
 A
lcoholes

primarios. Se dan si, cuando se oxidan, pierden un átomo de hidrógeno que está
unido al carbono, que a su vez está enlazado al grupo hidroxilo, forman aldehídos. Por
otro lado, si pierden los dos átomos de hidrógeno de este carbono, forman ácidos
carboxílicos
 
 Alcoholes secundarios. Al oxidarse, pierden el único átomo de hidrógeno enlazado al
carbono que tiene el grupo hidroxilo y forman cetonas.

 Alcoholes terciarios. Son resistentes a la oxidación, es decir, no se oxidan, excepto

que se les impongan condiciones muy específicas.
 Deshidrogenación. Los alcoholes (solo primarios y secundarios) al ser sometidos a
altas temperaturas y en presencia de ciertos catalizadores, pierden hidrógenos para formar
aldehídos y cetonas.

 Deshidratación. Consiste en añadir un ácido mineral a un alcohol para extraer el grupo

hidroxilo y obtener el alqueno correspondiente mediante procesos de eliminación.

3. Parte experimental: Material necesario

 Soportes  Amiantos  Tubos de ensayo

 Pinzas  Kits de destilación  Gradillas
 Reactivos:

 Zumo de frutas  Lugol

 Ác. Acético  H2SO4 concentrado
 NaOH  Agua destilada
 NaCl  Sulfato de cobre anh.
 Sodio metalico  Sol de permanganato de potasio
 K2Cr2O7 10%

4. Procedimiento:

Para obtener el alcohol etílico se pasa por 3 fases:

1) Preparación del líquido azucarado, utilizando azúcar que se solubiliza por H2O
2) Transformación del azúcar en alcohol, por fermentación
3) Separación del alcohol por destilación fraccionada
Se llama fermentación a las transformaciones químicas que experimentan algunas sustancias
orgánicas por acción catalizadora de los fermentos o enzimas que son específicas para provocar
un tipo de reacción especial.
PROPIEDADES QUÍMICAS:
a) Ensayos de Solubilidad

b) Acidez
c) Oxidación por KMno4

d) Oxidación Ol+ Cu°

e) Oxidación ol/K2Cr2O7

f) Esterificación de ol

g) Formación de Haloformos:
 h) Reacción con HCl

5. Cuestionario:
1. Escriba todas las reacciones realizadas:
REACIONES ACIDO-BASE

PROCEDIMIENTO TUBO #1

En un tubo de ensayo vertemos una granalla de NaOH y vertimos 20 gotas de etanol. Como
resultado obtuvimos el etocido de sodio

*REACCION:

NaOH + CH3-CH2-OH H2O + CH3-CH2-O:Na

PROCEDIMIENTO TUBO #2

En un tubo de ensayo agregamos una granalla de Na y echamos 20 gotas de de etanol. En esta

reacción se produjo el desprendimiento de hidrogeno en forma de burbujas y también se
obtuvo el etoxido de sodio

*REACCION:

CH3-CH2-OH + Na  H2 + CH3-CH2-O:Na

OXIDACION CON KMnO4

PROCEDIMIENTO TUBO #1

En un tubo de ensayo vertemos 20 gotas de de etanol, 3 gotas de H2SO4 (acido) mas 2 gotas
de KMnO4. Lo cual nos da como resultado acido acético y sulfato manganoso (INCOLORO)

*REACCION:

CH3-CH2-OH + H2S04 + KMnO4 CH3-COOH + MnSO4 + H2O + K2SO4

PROCEDIMIENTO TUBO #2
En el segundo tubo de ensayo colocamos 20 gotas de etanol, 3 gotas de NaOH (base) y 2 gotas
de KMnO4. Como resultado se obtiene acetato de sodio y oxido de manganeso el cual es de
color café

*REACCION:

CH3-CH2-OH + NaOH + KMnO4  CH3-CO2-Na + MnO + H2O + KOH

PROCEDIMIENTO TUBO #3

En un tubo de ensayo vertemos 20 gotas de etanol en medio neutro mas 2 gotas de KMnO4.
Dando asi como resultado acido acético y peróxido de manganeso (verde)

*REACCION:

CH3-CH2-OH + KMnO4  CH3-COOH + MnO2 + KOH + H2O

OXIDACION CON CuO

PROCEDIMIENTO CAPSULA #1

En la primer capsula de porcelana echamos 20 gotas de etanol, calentamos la espiral de cobre

hasta ennegrecer, luego sumergimos la misma en la capsula que contiene etanol. Obteniendo
aldehído y cobre metalico.

*REACCION:

CH3-CH2-OH + CuO CH3-CHO + Cuº + H20

PROCEDIMIENTO CAPSULA #2

Agregamos 20 gotas de metanol en una capsula de porcelana, calentamos la espiral de cobre

hasta ennegrecer, sumergimos la espiral en la capsula con metanol, la espiral cambia de color
negro a rojo cobrizo, formando aldehído y cobre metalico.

*REACCION:

CH3-OH + CuO  CH2O + Cuº + H2O

OXIDACION CON MEZCLA SULFOCROMICA

PROCEDIMIENTO TUBO #1

En un tubo de ensayo vertemos 20 gotas de n-butanol y 5 gotas de mescla sulfocromica.

Obteniendo butanal y sulfato de crómico (verde)

*REACCION:

CH3-CH2-CH2CH2-OH + K2Cr2O7 + H2SO4  CH3-CH2-CH2-COH + K2SO4 + Cr2(SO4)3+H2O

PROCEDIMIENTO TUBO #2

En el segundo tubo de ensayo echamos 20 gotas de secbutanol, 5 gotas de mescla

sulfocromica. Dando como resultado butanona y sulfato de crómico.

*REACCION:

CH3-CH2(OH)-CH2-CH3 + K2Cr2O7 + H2SO4  CH3-CH2-C(O)-CH3 + Cr2(SO4)3+ K2SO2+H2O

 FORMACION DE HALOFORMO

PROCEDIMIENTO TUBO #1

En un tubo de ensayo agregamos 10 gotas de etanol, 2 ml de agua y 10 gotas de NaOH,

agitamos el tubo, incorporamos 25 gotas de lugol, nuevamente agitamos hasta que persista el
color amarillo, dejamos reposar y como resultado obtenemos un precipitado de yodoformo
(amarillo) y acetaldehído.

*REACCION

CH3-CH2-OH + I2 + NaOH  CHI3 + HCOONa + HI

PROCEDIMIENTO TUBO #2

En un tubo de ensayo echamos 10 gotas de sec-butanol, 1 ml de agua, y 10 gotas de NaOH,

agitamos, vertemos 25 gotas de lugol, agitamos vigorosamente y obtenemos como resultado
un precipitado de yodoformo y metiletilcetona

*REACION

CH3-CH2(OH)-CH2-CH3 + I2 + NaOH CHI3 + CH3-CO-CH2-CH3 + HI

ESTERIFICACION

PROCEDIMIENTO TUBO #1

En un tubo de ensayo agregamos 20 gotas de etanol, 20 got de acido acetico, agitamos,

echamos 8 gotas de H2SO4 agitamos y calentamos suavemente, vertemos agua hasta medio
tubo, agitamos vigorosamente y obtenemos acetato de etilo.

*REACCION:

CH3-CH2-OH + CH3-COOH + H2SO4  CH3-COOH + SO2 + H2O

PROCEDIMIENTO TUBO #2

En un tubo de ensayo vertemos 20 gotas de etanol, 20 gotas de (CH3CO)2 O, agitamos,

agregamos 8 gotas de H2SO4, agitamos y calentamos suavemente, echamos agua hasta medio
tubo, sacudimos vigorosamente. Como resultado nos da ester

*REACCION:

CH3-CH2-OH + C4H6O3 + H2SO4  CH4C7H603 + SO4

PROCEDIMIENTO TUBO #3

En un tubo de ensayo añadimos 30 gotas de metanol, una granalla de acido salicílico,

agitamos, agregamos 10 gotas de H2SO4, agitamos y calentamos suavemente, vertemos agua
hasta medio tubo, sacudimos vigorosamente y obtenemos como resultado salicilato de metilo.

*REACCION:

CH3-OH + C7H6O3 + H2SO4 + H2O  C9H8O4 + H2S

PROCEDIMIENTO TUBO #4
En un tubo de ensayo vertemos 20 gotas de sec-butanol, 20 gotas de (CH3CO)2 O, agitamos,
agregamos 8 gotas de H2SO4, echamos agua hasta medio tubo, sacudimos vigorosamente.
Como resultado nos da

*REACCION:

CH3-CH(OH)-CH2-CH3 + CH3-COOH + H2SO4 + H2O  CH4C7H6O3 + SO4

PROCEDIMIENTO TUBO #5

En un tubo de ensayo echamos 20 gotas de n-butanol, 15 gotas de Reactivo de Lucas. Lo que

nos da como resultado cloruro de n-butanol.

*REACCION:

CH3-CH2-CH2-CH2-OH + HCl/HgCl  CH3-CH2-CH2-CH2-Cl

PROCEDIMIENTO TUBO #6

En un tubo de ensayo vertemos 20 gotas de de sec-butano y 15 gotas de Reactivo de Lucas.

Obteniendo de resultado cloruro de secbutanol.

*REACCION:

CH3-CH(OH)-CH2-CH3 + HCl/HgCl  CH3-CH(Cl)- CH2-CH3

PROCEDIMIENTO TUBO #7

En un tubo de ensayo agregamos 20 gotas de terbutanol y 15 gotas de Reactivo de Lucas.

Dando asi cloruro de ter-butano.

*REACCION:

CH(CH3)3-OH + HCl/HgCl  CH(CH3)3Cl

PROCEDIMIENTO TUBO #8

En un tubo de ensayo agregamos 20 gotas de eter, 20 gotas de H2SO4, agitamos,y obtenemos

sulfato de etilo.

*REACCION:

(C2H5)2O + H2SO4  H2O + CH3-CH2-SO4

PROCEDIMIENTO TUBO #9

En un tubo de ensayo vertemos 20 gotas de eter, 20 gotas de HCl, agitamos, dando asi cloruro
de etilo.

*REACCION: (C2H5)2 + HCl  CH3-CH2-Cl

2. ¿Porque se dice que en la fermentación existe un proceso de oxido-
reducción?
Se trata pues de un proceso de naturaleza bioquímica. La fermentación tiene lugar en
ambiente anaeróbico, con degradación de la sustancia orgánica en compuestos intermedios
que actúan de donadores y aceptores de electrones (proceso de óxido-reducción) con
liberación de energía.

3. Si obtuvieses iones butóxido: 1rio,2rio y 3rio. ¿Cuál de ellos corresponde a la

base más fuerte?

4. Formule las reacciones de alcoholes terbutilicos y sectbutilicos con HCl

Imágenes de la práctica: