UNIVERSIDAD SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE INGENIERÍA
ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 1
ING. JULIO RICARDO DIAZ PAPPA
AUX. DALBERT RICARDO JUÁREZ MAZARIEGOS

PRÁCTICA # 3
SINTESIS DE UN ALQUENO Y SUS PROPIEDADES

Nombre: Lidia Alejandra Tumax Paredes

Carné: 202100255

Guatemala, 29 de agosto del 2023

 1. COMPETENCIAS

1.1. Competencia General:

1.1.1. Identificar y comprender los fundamentos teóricos de la deshidratación de
alcoholes primarios para la obtención de alquenos utilizando ácido sulfúrico
como catalizador.
1.2. Competencias Específicos:
1.2.1. Realizar los cálculos estequiométricos, especificando el reactivo limitante
y el de exceso y cuánto se produjo de alqueno o alquenos.
1.2.2. Fundamentar la prueba de Bayer.
 2. MARCO TEÓRICO

1.1. Alquenos
Los alquenos son un tipo de hidrocarburos alifáticos que presentan al menos un
enlace doble carbono-carbono en su estructura molecular. También se les conoce
como olefinas debido al etileno, el alqueno más simple. Estos compuestos pueden
tener nombres alternativos como alquenos etilénicos o no saturados. Su fórmula
empírica general es CnH2n. La disposición de los enlaces de hidrógeno en torno al
carbono forma un ángulo de 120°, reflejando la disposición tetraédrica del carbono,
y los átomos de hidrógeno están en el mismo plano.
1.2. Síntesis Orgánica
La síntesis orgánica implica la planificación y construcción de moléculas orgánicas
a través de diversas reacciones químicas. Las moléculas orgánicas tienden a ser
más complejas que los compuestos inorgánicos. Existen dos enfoques en la
síntesis orgánica: síntesis parcial y síntesis total. Estos enfoques difieren en la
fuente y complejidad de los precursores químicos utilizados.
1.3. Síntesis Total
En la síntesis total, las moléculas orgánicas se construyen a partir de moléculas
simples accesibles comercialmente, que a menudo son derivados del petróleo. En
una síntesis lineal, se realizan una serie de procesos hasta obtener la molécula
objetivo, generando compuestos intermedios sintéticos en cada etapa.
1.4. Síntesis Parcial
En la síntesis parcial, las moléculas orgánicas se generan a partir de productos
naturales, es decir, compuestos que no han sido previamente sintetizados sino
extraídos.
1.5. Reacciones de Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos insaturados con uno o más enlaces dobles
carbono-carbono en su estructura. Un alqueno se forma a partir de un alcano al
perder dos átomos de hidrógeno, resultando en un nuevo enlace doble entre dos
carbonos.
1.6. Mecanismos de Reacción de Eliminación Biomolecular (E2)
Los haloalcanos reaccionan con bases fuertes en reacciones de eliminación,
generando alquenos. La reacción de eliminación E2 es crucial en la síntesis de
alquenos. Consiste en remover átomos de hidrógeno de carbonos adyacentes al
carbono con el grupo saliente, formando así un enlace doble.
El carbono con el grupo saliente se llama "alfa", y los carbonos adyacentes a él se
denominan "beta", ya que poseen los hidrógenos que son eliminados por la base.
Si hay dos carbonos "beta", se produce una mezcla de dos alquenos en el producto
final.
1.7. Alquenos a partir de alcoholes
Los alquenos pueden obtenerse mediante la deshidratación de alcoholes mediante
la acción del ácido sulfúrico concentrado y el calor. Esta reacción se basa en la
eliminación de una molécula de agua de un alcohol para formar un enlace doble
entre los carbonos adyacentes. Específicamente, los alcoholes primarios pueden
sufrir una reacción de eliminación E2 a temperaturas alrededor de 180 °C.
1.8. Deshidratación de alcoholes secundarios y terciarios
En el caso de los alcoholes secundarios y terciarios, la deshidratación sigue
mecanismos de tipo E1 (eliminación unimolecular) y requiere condiciones más
suaves y controladas que en el caso de los alcoholes primarios. Estos mecanismos
implican la formación de un carbocatión como intermediario antes de que ocurra la
eliminación de una molécula de agua y se forme el enlace doble en el alqueno.

3. MARCO METODOLÓGICO

3.1. Procedimiento (Opción 1)

1.1. Reactivos 1. Se agregaron al balón de destilación 5
 Ácido sulfúrico concentrado. mL de ácido sulfúrico concentrado (con
 Alcohol amílico o butílico. precaución y enfriando la mezcla).

 Cloruro de sodio. 2. Se añadieron al balón 8 g de alcohol t-

 Cloruro de calcio anhidro. amílico y 3 perlas de ebullición.

3. Se armó el equipo.
 Permanganato de potasio (1%
4. Se calentó el balón en baño de María y
p/p).
se recibió el destilado en el matraz
 Reactivo de Tollens.
sumergido en un baño de hielo y sal. El
 Solución acuosa de bromo (1%
desprendimiento del producto tardó
v/v)..
aproximadamente 45 minutos.
1.2. Cristalería
5. Se pasó el destilado a una ampolla de
 1 pipeta serológica de 10 mL
decantación y se agregaron 20 mL de
 1 pipeta volumétrica de 10 mL.
agua salada y helada, mezclando bien.
 1 pipeta volumétrica de 5 mL.
6. Se recuperó la capa superior y se vertió
 1 probeta de 50 mL.
en un matraz que debía de contener 0.5
 3 tubos de ensayo. g de cloruro de calcio anhidro,
 2 beacker de 1000 ó 2000 mL. agitándose durante 15 minutos.
 1 earlenmayer de 100 ó 200 mL 7. Se decantó el producto y se destiló de
1.1. Equipo nuevo calentando en un baño María y
 1 ampolla de decantación. teniendo sumergido el recipiente
 1 anillo para soporte. colector en una mezcla de hielo y sal.
 1 crisol. 8. Se colocaron en 3 tubos de ensayo
 Equipo de destilación directa. distintas alícuotas del producto obtenido

 Perlas de ebullición. de la segunda destilación.

 2 pinzas para soporte y equipo.

 1 rejilla de asbesto.
Procedimiento (opción 2)
 2 soportes.
1. Se tomó un tubo de ensayo (se les
proporcionaron viales con tapón de 10
cm3).
2. Se pusieron en el tubo de ensayo 2 ml
de n-butanol (CH3CH2CH2CH2OH) y 2
ml de solución de KOH/etanol.
3. Se calentó el tubo de ensayo del paso 2
en agua María para acelerar la reacción
por 1 minuto (si se observó burbujeo
hasta ese punto, se sacó el tubo, ya que
se estaría evaporando uno de los
productos deseados). Para esto, se
tomó una estufa y se colocó en la
campana, en un beaker de 250 ml se
agregó agua y se calentó. El agua no
debía estar a más de 80 °C,
considerando los puntos de ebullición
corregidos por presión barométrica.
4. Se observaron dos fases: la fase
superior contenía el alqueno y el éter
formado (sin embargo, se interesaba
solo por el alqueno); y la fase inferior
contenía KOH en etanol.
5. Se demostró que se formó el alqueno al
utilizar la prueba de Bayer que ya
estaba preparada. En el mismo tubo de
ensayo se agregó MnO4-
(permanganato) y al agitar el tubo se
observó que se formó el MnO2 (dióxido
de manganeso en medio básico),
quedando como precipitado en la fase
inferior. Hubo algunas coloraciones
verdes al inicio y luego se transformó en
color café o amarillo al agregar el
 permanganato.
6. Se observó la seguridad en el manejo
de reactivos.

4. DIAGRAMA DE FLUJO
PROCEDIMIENTO 1
PROCEDIMIENTO 2
5. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
1.1. Propiedades físicas
1.1.1. Ácido sulfúrico concentrado:
- Estado físico: Líquido viscoso y oleoso
- Punto de fusión: Aproximadamente 10.3 °C.
- Color: Incoloro
1.1.1. Alcohol amílico o butílico:
- Estado físico: Líquido incoloro.
- Punto de fusión y ebullición varían según el isómero (n-butanol,
isobutanol, etc.).
1.1.2. Cloruro de sodio:
- Estado físico: Sólido cristalino blanco.
- Punto de fusión: Aproximadamente 801 °C
- Solubilidad: soluble en agua.
1.1.3. Cloruro de calcio anhidro:
- Estado físico: Sólido
- Higroscópico, lo que significa que absorbe humedad del aire
- Color: Blanco e incoloro
1.1.4. Permanganato de potasio (1% p/p):
- Estado físico: Solido.
- Solubilidad: Soluble en agua, formando una solución de color
púrpura intenso.
- Color: Cristales púrpura oscuro.
1.1.5. Reactivo de Tollens:
- Estado físico: Solución incolora
- Contiene complejos de plata
1.1.6. Solución acuosa de bromo (1% v/v):
- Estado físico: Líquido
- Color: Rojizo o marrón
- Olor: característico
1.1. Propiedades químicas
1.1.1. Ácido sulfúrico concentrado:
- Solubilidad: Miscible con agua en todas las proporciones, generando
una gran cantidad de calor.
- pH: Altamente ácido (pH < 0) debido a su capacidad para donar
protones (H⁺) en solución acuosa.
- Viscosidad: Alta viscosidad debido a su estructura molecular.
- Densidad: Alta densidad, aproximadamente 1.84 g/cm³.
1.1.1. Alcohol amílico o butílico:
- Solubilidad: Soluble en agua en pequeñas cantidades y miscible en
solventes orgánicos.
- pH: Ligeramente ácido en solución acuosa.
- Viscosidad: Menor viscosidad en comparación con ácidos o sustancias
más densas.
- Densidad: Variable según el isómero, pero en general, alrededor de
0.81 g/cm³ para el n-butanol.
1.1.1. Cloruro de Sodio:
- Solubilidad: Altamente soluble en agua.
- pH: Neutral en solución acuosa (pH 7).
- Viscosidad: No afecta significativamente la viscosidad del agua.
- Densidad: Aproximadamente 2.16 g/cm³.
1.1.2. Cloruro de calcio anhidro:
- Solubilidad: Altamente soluble en agua, formando soluciones
acuosas concentradas.
- pH: Ligeramente ácido en solución debido a la hidrólisis.
- Viscosidad: No afecta la viscosidad en soluciones diluidas.
- Densidad: Aproximadamente 2.15 g/cm³.
1.1.3. Permanganato de potasio (1% p/p):
Solubilidad: Soluble en agua, formando soluciones de color púrpura intenso.
- pH: Ligeramente ácido en solución debido a la formación de ácido
manganoso (H₂MnO₄).
 - Viscosidad: No afecta significativamente la viscosidad en soluciones
diluidas.
- Densidad: Variable según la concentración, pero aproximadamente 2.7
g/cm³.
1.1.1. Reactivo de Tollens:
- Solubilidad: Soluble en agua.
- pH: Ligeramente alcalino en solución acuosa debido a la presencia de
iones de amonio.
- Viscosidad: No afecta la viscosidad en soluciones diluidas.
- Densidad: Variable según la concentración, pero aproximadamente 1
g/cm³.
1.1.2. Solución acuosa de bromo (1% v/v):
- Solubilidad: Miscible en agua en todas las proporciones.
- pH: Ligeramente ácido debido a la formación de ácido hipobromoso
(HBrO).
- Viscosidad: No afecta la viscosidad en soluciones diluidas.
- Densidad: Variable según la concentración, pero aproximadamente
3.12 g/cm³.

6. TOXICIDADES Y MANEJO DE DESECHOS

6.1 Toxicidades
1.1.4. Ácido sulfúrico concentrado:
- Contacto ocular: Severas irritaciones
- Contacto dérmico: Corrosivo y con quemaduras graves
- Ingestión: Graves quemaduras bucales
- Inhalación: Irritaciones en vías respiratorias

1.1.5. Alcohol amílico o butílico:

- Contacto ocular: Enrojecimiento
- Contacto dérmico: Irritación
- Inhalación: Irritaciones en la nariz y tracto respiratorio
- Ingestión: irritación y dolor.

1.1.2. Cloruro de Sodio:

- Contacto ocular: Irritación
- Contacto dérmico: Irritación
- Ingestión: Irritación a gran escala del estomago
- Inhalación: Irritación en tracto respiratorio
1.1.6. Cloruro de calcio anhidro:
- Contacto ocular: Irritación
- Contacto dérmico: Nocivo si lo absorbe la piel
- Inhalación: Nocivo
- Ingestión: Nocivo

1.1.7. Permanganato de potasio (1% p/p):

- Contacto ocular: Irritación
- Contacto dérmico: Irritación
- Inhalación: Irritación en nariz y tracto respiratorio
- Ingestión: Irritación gastrointestinal

1.1.3. Solución acuosa de bromo (1% v/v):

- Contacto ocular: Severas quemaduras
- Contacto dérmico: Ulceraciones y decoloración
- Inhalación: Severas quemaduras en tracto respiratorio
- Ingestión: Quemaduras en tracto digestivo
6.2 Manejo de desechos:
1.1.8. Ácido sulfúrico concentrado:
En general sus residuos químicos se pueden eliminar por medio de aguas
residuales o por el desagüe. Para pequeñas cantidades diluir con agua y
neutralizar hasta que el pH sea 6-8
1.1.9. Alcohol amílico o butílico:
Ver si es posible recuperar el alcohol por medio de un proceso de
destilación, en dado caso no se pueda se debe de evaporar bajo la
campana del laboratorio o diluir en agua en porción de 1:20.
1.1.3. Cloruro de Sodio:
Diluir con abundante agua
1.1.10. Cloruro de calcio anhidro:
Ofertar el sobrante y las soluciones no aprovechables a una compañía de
vertidos acreditada
1.1.11. Permanganato de potasio (1% p/p):
Mezclar con pequeñas dosis de sodio sulfito o sodio tiosulfato sólido, luego
de agitarlas simultáneamente es necesario añadir un poco de agua.
1.1.4. Solución acuosa de bromo (1% v/v):
Tratar de recuperar por medio de destilación, en dado caso no sea
posible trasladar a un vertedero especial autorizado

7. PRIMEROS AUXILIOS

1.1. Ácido sulfúrico concentrado:

Contacto ocular: Lavar con abundante agua
• Contacto dérmico: Lavar con abundante agua y jabón la zona
contaminada
 • Ingestión: Lavar la boca con abundante agua y beber agua de igual
manera
• Inhalación: Brindar aire fresco
1.2. Alcohol amílico o butílico:
Contacto ocular: Lavar con abundante agua
Contacto dérmico: Retirar la ropa contaminada y lavar con abundante
agua y jabón la zona afectada
Inhalación: Brindar aire fresco de manera inmediata
Ingestión: Lavar la boca con abundante agua
1.2. Cloruro de Sodio:
Contacto ocular: Mantener ojos abiertos y enjuagar con agua por 15
minutos
Contacto dérmico: Lavar con agua y jabón la zona afectada
Inhalación: brindar aire fresco
Ingestión: Aflojar el cuello y cinturón de la víctima, no inducir al vomito
1.3. Cloruro de calcio anhidro:
Contacto ocular: Lavar por 15 minutos con abundante agua
Contacto dérmico: Lavar zona afectada con agua y jabón
Inhalación: Brindar aire fresco
Ingestión: Enjuagar la boca con agua y consultar a un medico
1.4. Permanganato de potasio (1% p/p):
Contacto ocular: Lavar con abundante agua por 10 minutos
Contacto dérmico: Retirar ropa contaminada y lavar zona afectada con
agua y jabón
Inhalación: Brindar aire fresco
Ingestión: No inducir al vomito
1.2. Solución acuosa de bromo (1% v/v):
Contacto ocular: Lavar abundante agua por 15 minutos
Contacto dérmico: Retirar ropa contaminada y lavar con agua y jabón la
zona afectada
Inhalación: Brindar aire freso
 Ingestión: Beber abundante agua y no inducir al vomito

2. MUESTRA DE CÁLCULO

1.1. Cantidad de gramos en solución líquida.

Masa=Densidad ×Volúmen
Ejemplo:
 g
Masa=7.5 × 3 ml Masa=22.5 g
ml

1.2. Para encontrar moles de una sustancia

1mol de sust .
Moles=masa × Ejemplo:
peso
1 mol
Moles=5 g × =0.096 2
g
52
mol

1.3. Para encontrar el rendimiento de la reacción

Masa precipitado
Rendimiento= ×100Ejemplo:
Masareal
4g
Rendimiento= ×100=80
5g

3. MECANISMO DE REACCION

8.1 Reacciones de deshidratación

 El H2SO4 concentrado produce alquenos
 Se forma un intermediario: un carbocatión
 Se forma un producto Saytzeff
 Una deshidratación Biomolecular (E2), produce éter
 Control de temperatura
 A baja temperatura, 140°C o menor, se favorece al éter
 A alta temperatura 180°c o superior, se favorece al alqueno
 3.1. Hidratación Markovnikov
Es una reacción reversible y se desplaza hacía el alcohol empleando temperatura y
exceso de agua.
3.2. Hidratación de alquenos
El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones la cual es
insuficiente para iniciar la reacción de adición electrolítica. Es recesivo añadir al mundo
un ácido (H2SO4) para que la reacción tenga lugar.
Esta reacción también es conocida como hidratación de alquenos y genera alcoholes.

3.3. Otras reacciones

- El bromo en disolución acuosa
B𝑟2 + 𝑂𝐻− → 𝐵𝑟 + 𝐵𝑟𝑂𝐻
- Al combinar el calcio con el cloro
𝐶𝑎 + 𝐶𝑙2 = 𝐶𝑎𝐶𝑙2

10. PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN

Bayer
Criterio de la prueba: Los alquenos se oxidan a glicoles (alcoholes poli hidratados),
empleando reactivo de Bayer como agente oxidante. El reactivo de Bayer es una
solución acuosa de permanganato de potasio ligeramente alcalino.

Reacción global y su mecanismo de reacción

Tottens
Criterio de la prueba: La prueba de Tottens debe ser positiva solo para alquinos
terminales, formando un precipitado blanco, el cual al secarse el explosivo. Esta
prueba es útil para la identificación de alquenos terminales.
Reacción global y su mecanismo de reacción:
No se muestra reacción con alquenos
Halogenación

Criterio de la prueba: Los alquenos reaccionan con los halógenos, la iluminación

acelera esta reacción. El color de la reacción desaparece, el bromo se consume en
la reacción.
Reacción global y su mecanismo de reacción:
Combustión
Criterio de la prueba: Los alquenos con combustibles, por lo tanto, al reaccionar
con un exceso de oxígeno en presencia de alguna fuente de ignición, se “queman”
y se produce:
𝐶𝑂2 + 𝐻2𝑂 + 𝐸𝑛𝑒𝑟𝑔í𝑎

Reacción global y su mecanismo de reacción

𝐶4𝐻8 + 6𝑂2 → 4𝐶𝑂2 + 4𝐻2𝑂 + 𝐶𝑎𝑙𝑜𝑟 𝗍
10. BIBLIOGRAFÍA

 Carey, F. A. (2006). Quimica Orgánica. University of Virginia: McGrawGHill.

 Goldsby, R. C. (2017). Quimica 12e. México D.F: McGraw Hill education.

 John MaMurry “Química Orgánica” 8va edicion, Cengage Learning. Editores, México
(2012)

 Universidad nacional Costa Rica. (2017). Hojas de seguridad. Obtenido de Escuela de

Química: http://www.quimica.una.ac.cr/index.php/documentos-
electronicos/category/13-hojas-de-seguridad?start=160

 Wade, L. (2011). Química Orgánica 7ma. Edición. México: Pearson.