COLEGIO “AHUACHAPANECO DE COMERCIO”

PRIMER AÑO BACHILLERATO

“PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES EN QUÍMICA ORGÁNICA”

Introducción.
En la Química Orgánica, se pueden formar diferentes agrupaciones de átomos a las que se les conoce
como grupos funcionales. Un grupo funcional, es la parte de una molécula en donde ocurre la mayoría
de sus reacciones químicas, y es esta parte, la que efectivamente determina las propiedades químicas
del compuesto (y muchas de sus propiedades físicas también).

Por ejemplo, el grupo funcional de un alqueno es el enlace doble C=C; el grupo funcional de un alquino
es el triple enlace C≡C; los alcanos no tienen grupo funcional porque sus moléculas sólo tienen enlaces
sencillos C-H y C-C; adicionalmente a los alcanos y alquenos, existen otros grupos funcionales que
contienen átomos de otros elementos como el oxígeno, el nitrógeno, el azufre, los halógenos, entre
otros.

La nomenclatura de los compuestos orgánicos que presentan sólo un grupo funcional, es en realidad
sencilla, ya que por lo general para cualquier grupo funcional, se elige la cadena más larga de átomos
de carbono que contenga al grupo funcional y se numera empezando por el extremo más cercano a
dicho grupo; de tal forma, que en el nombre del compuesto se debe indicar la posición, tipo y cantidad
de ramificaciones, la posición del grupo funcional y el nombre base del hidrocarburo con una
terminación que corresponda al grupo funcional.

A continuación, se describen compuestos que presentan solo uno de los grupos funcionales más
importantes en química orgánica.

1
Alcoholes
Los alcoholes se pueden considerar derivados de los alcanos, a los cuales se les quita un átomo de
hidrógeno y se sustituye con el grupo –OH (grupo alcohol), como se muestra en los ejemplos
siguientes:

Alcano Alcohol

H
C

C
H

O
H
H

H
Metano Metanol
H

H
C

C
H

O
H
H

H
Etano Etanol

O
H
1-propanol
O
H

Propano

2-propanol

Según la UIQPA (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) y como se observa en los ejemplos
anteriores, en el nombre de los alcoholes se toma el nombre principal de los alcanos correspondientes
y se les agrega la terminación ol. A continuación, se dan ejemplos de otros alcoholes ramificados con
su correspondiente nombre sistemático.
O
H

O
H

3-etil-2-metil-2-pentanol 5,6-dietil-3,4,7-trimetil-4-nonanol

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Los alcoholes tienen puntos de ebullición relativamente altos, debidos principalmente a la habilidad de
estas moléculas para formar puentes de hidrógeno. En los alcoholes su solubilidad disminuye
conforme aumenta la masa molar; no obstante, su solubilidad aumenta al tener más grupos –OH en
la molécula.

Éteres
Los éteres se pueden considerar como derivados de los alcoholes, a los cuales se les quita el
hidrógeno del grupo alcohol (–OH) y se sustituye por un grupo alquilo, quedando el átomo de oxígeno
unido a dos átomos de carbono; por lo tanto, el grupo funcional característico de los éteres es –O–
(grupo éter). De acuerdo con la nomenclatura funcional de la UIQPA, a los éteres se les nombra como
derivados de dos alcanos (grupos alquilo), ordenados alfabéticamente, y terminando el nombre con la
palabra éter, como se muestra en los ejemplos siguientes donde se emplean las estructuras de línea.

O
O

Etil metil éter Etil propil éter

Los éteres se emplean principalmente como disolventes en reacciones químicas, debido a la poca
reactividad que presentan. Los éteres son sustancias de olor generalmente agradable, más ligeros
que el agua y de punto de ebullición bajo, ya que no forman puentes de hidrógeno. La mayoría de los
éteres son poco solubles en agua y en general son buenos disolventes de la mayoría de los
compuestos orgánicos de polaridad intermedia.

Aldehídos
Los aldehídos, se pueden considerar como derivados de los alcanos, en los cuales, un átomo de
carbono terminal, forma un doble enlace con un átomo de oxígeno; por lo tanto, el grupo funcional
C
H
O

característico de los aldehídos es (grupo aldehído). Para nombrar los aldehídos según la
UIQPA, se reemplaza la terminación ano del alcano correspondiente, por la terminación al. Como el
grupo aldehído se encuentra en uno de los extremos de la cadena alquílica, no es necesario indicar
su posición; sin embargo, cuando existen otros sustituyentes se asigna la posición uno al carbono que
tiene el doble enlace con el oxígeno. A continuación, se dan ejemplos de aldehídos empleando sus
estructuras condensadas y con su nombre sistemático según la UIQPA.

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 H
H

O
O
Butanal 3-etil-2,4-dimetilpentanal

Los aldehídos tienen puntos de ebullición y de fusión, mayores que los de los correspondientes
alcanos, son solubles en agua y en disolventes no polares, los aldehídos de baja masa molar tienen
olores muy fuertes que se suavizan conforme aumenta su masa molar hasta volverse agradables,
tanto que se emplean en la industria de la perfumería. Químicamente el grupo carbonilo presente en
los aldehídos, los hace comportarse como ácidos, además de que los hace mucho más reactivos que
los alcoholes y éteres.

Cetonas
Las cetonas son compuestos en los cuales un átomo de carbono forma un doble enlace con un átomo
de oxígeno y dos enlaces sencillos con grupos alquilo; por lo tanto, el grupo funcional característico de
C
O

las cetonas son (grupo cetona, también llamado grupo carbonilo). Para nombrar a las cetonas
según la UIQPA, se reemplaza la terminación ano del alcano correspondiente por la terminación ona,
en este caso, es necesario indicar la posición del grupo carbonilo dentro del nombre principal del
alcano. A continuación, se dan ejemplos de cetonas empleando sus estructuras de línea y con su
nombre sistemático según la UIQPA.
O
O
O

5-etil-3,6-dimetil-4-
Butanona 3-pentanona octanona

En el caso de las cetonas, comúnmente se emplea también otra nomenclatura, en donde se ordenan
alfabéticamente los grupos alquilo unidos al grupo carbonilo y se da la terminación cetona, algo similar
a lo que sucede con los éteres.

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 O

O
Etil metil cetona Etil etil cetona (dietil cetona)

En general, las cetonas poseen puntos de fusión y de ebullición similares a los de los aldehídos de la
misma masa molar; además, conforme aumenta su masa molar, aumenta su densidad y disminuye su
solubilidad en agua. Químicamente se comportan de forma muy similar a los aldehídos.

Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos se pueden considerar como derivados de los aldehídos, en los cuales el
carbono del grupo aldehído se le quita el átomo de hidrógeno y se sustituye con el grupo –OH; por lo

O
H
O
tanto, el grupo funcional característico de los ácidos carboxílicos es (grupo ácido
carboxílico). Según la UIQPA, en la nomenclatura de los ácidos carboxílicos se antepone la palabra
ácido al nombre principal del alcano y la terminación oico; como el grupo carboxílico es terminal, se
le asigna el número uno al átomo de carbono de este grupo. A continuación, se dan ejemplos de ácidos
carboxílicos empleando sus estructuras de línea y con su nombre sistemático según la UIQPA.
O
H

O
H
O
O

Ácido propanoico Ácido 3-etil-2,4-dimetilpentanoico

El grupo carboxilo es de naturaleza ácida, ya que puede donar con facilidad el hidrógeno unido al
oxígeno; sin embargo, estos ácidos orgánicos son menos fuertes que los ácidos inorgánicos en
general. Los ácidos de baja masa molar, poseen aroma muy penetrante, desagradable e irritante;
además, presentan puntos de ebullición elevados debido a que pueden formar puentes de hidrógeno.

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Ésteres
Los ésteres se pueden considerar como derivados de los ácidos carboxílicos, en los cuales se quita el
átomo de hidrógeno unido al oxígeno y se sustituye con un grupo alquilo; por lo tanto, el grupo funcional

C
O
O
característico de los ésteres es (grupo éster), de hecho, también se les puede considerar
como sales derivadas de los ácidos carboxílicos. La nomenclatura de los ésteres se establece tomando
como base el nombre del alcano, pero cambiando la terminación por ato, o bien oato, seguido del
nombre del grupo alquilo que sustituyó al hidrógeno. A continuación, se dan ejemplos de ésteres
empleando sus estructuras condensadas y con su nombre sistemático según la IUPAC.

O
O

O
O

Propanoato de metilo 3-etil-2,4-dimetilpentanoato de etilo

Debido a que los ésteres no poseen el hidrógeno ácido, no pueden formar puentes de hidrógeno, lo
cual hace que presenten un punto de fusión y de ebullición menor que el de los correspondientes
ácidos carboxílicos. Los ésteres presentan, por lo general olores agradables, incluso similares a los de
algunas frutas; por ello, se emplean comúnmente como aromas artificiales en diferentes productos
alimenticios.

Halogenuros
Estos compuestos, también llamados halogenuros de alquilo o arilo, tienen como principal
característica, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I) que sustituye a un átomo de hidrógeno en el
hidrocarburo correspondiente. Su nomenclatura es sencilla, ya que emplea los prefijos fluoro, cloro,
bromo y yodo, unidos al nombre básico del hidrocarburo, indicando la posición mediante un número
que se antepone al nombre del compuesto. A continuación, se dan ejemplos de halogenuros,
empleando sus estructuras condensadas y con su nombre sistemático según la UIQPA.
C
l

B
r

2-cloropentano 4-etil-6-metil-3-bromoheptano

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Las propiedades de los halogenuros, dependen del halógeno (F, Cl, Br o I) que esté unido al
hidrocarburo y de la cantidad de átomos del halógeno que se tengan en la estructura; sin embargo, en
general, los puntos de ebullición aumentan al aumentar la masa molar del halógeno, Los halogenuros
de alquilo son insolubles en agua. Los yoduros y bromuros de alquilo son, generalmente, más densos
que el agua; los monocloro y monofluoroalcanos son menos densos que el agua.

Aminas
Las aminas se pueden considerar como derivadas del amoniaco (NH3), al cual se le ha sustituido uno,
dos o tres hidrógenos, por grupos alquilo iguales o diferentes; por lo tanto, el grupo funcional
N

característico de las aminas es (grupo amina). Cuando sólo se sustituye un hidrógeno del
amoniaco, se tiene una amina primaria, cuando se sustituyen dos hidrógenos se tiene una amina
secundaria y cuando se sustituyen tres hidrógenos se tiene una amina terciaria. De acuerdo con la
UIQPA, la nomenclatura de las aminas primarias se establece con el nombre del grupo sustituyente y
la terminación amina; como en los ejemplos siguientes:
N
H

N
H
2

1-propilamina 2-propilamina
La nomenclatura de las aminas secundarias y terciarias, se establece de forma similar, sólo que en
estos casos se ordenan alfabéticamente los grupos sustituyentes y se da la terminación amina, como
en el compuesto siguiente.
N
H

Etilmetilamina
Comúnmente, las aminas son líquidas en condiciones estándar, sus puntos de ebullición se
encuentran entre los de los alcanos y alcoholes de masa molar semejante. Sólo las aminas primarias
y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno débiles, las aminas terciarias no. Por lo general,

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las aminas poseen aromas a amoniaco o pescado. Químicamente, el nitrógeno de las aminas puede
ceder un par de electrones actuando como una base de Lewis, debido a ello, pueden formar sales
cuando se combinan con diferentes ácidos.

Existen muchos grupos funcionales más, sin embargo, podemos decir que los antes mencionados,
son los más importantes para que los alumnos de un curso de Química General Universitaria los
conozcan y puedan identificar dentro de una estructura más compleja.

BIBLIOGRAFÍA:
• Morrison, Robert T.; Boyd, Robert N. Química Orgánica, 5ª edición; Pearson Addison Wesley; México, 1998.
• Solomons, T. W. Graham; Fernández, E. Jack Química Orgánica, 2ª edición; Limusa Wiley: México, 1999.
• Brown, Theodore L.; LeMay, H. Eugene, Jr.; Bursten, Bruce E. Química. La Ciencia Central, 9ª edición; Pearson
Prentice-Hall: México, 2004.
• Chang, Raymond Química, 7ª edición; McGraw-Hill: México, 2002.