Glúcido

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D-Glucosa D-Fructosa

Los glúcidos, carbohidratos, hidratos de
carbono o sacáridos son biomoléculas co
mpuestas principalmente
de carbono, hidrógeno y oxígeno, aunque
algunos de ellos también contienen
otros bioelementos tales
como: nitrógeno, azufre y fósforo. Las
principales funciones de los glúcidos en los
seres vivos son el proporcionar energía
inmediata (no en vano son la principal Ribosa - forma furanosa
fuente de energía, a través de un proceso
de oxidación, en la mayoría de las células
no fotosintéticas), así como una función
estructural. Químicamente, los glúcidos se
definen como polihidroxialdehídos o
polihidroxicetonas (o en su defecto,
sustancias cuya hidrólisis da lugar a estos
compuestos), que denotan la presencia de
estos grupos funcionales: el hidroxilo, que
se presenta varias veces a lo largo de la cadena carbonatada, y un grupo
carbonilo, que puede ser aldehído o cetona. Las formas biológicas primarias de
almacenamiento y consumo de energía;1 la celulosa cumple con una función
estructural al formar parte de la pared de las células vegetales, mientras que
la quitina es el principal constituyente del exoesqueleto de los artrópodos.
Anteriormente, se les conocía como hidratos de carbono, debido a que en su
fórmula empírica, los átomos de hidrógeno y oxígeno están unidos entre
sí. Hidrato de carbono o carbohidrato son nombres poco apropiados, ya que
estas moléculas no son átomos de carbono hidratados, es decir, enlazados a
moléculas de agua, sino que constan de átomos de carbono unidos a
otros grupos funcionales como carbonilo e hidroxilo. Este nombre proviene de
la nomenclatura química del siglo XIX, ya que las primeras sustancias aisladas
respondían a la fórmula elemental Cn(H2O)n (donde "n" es un entero ≥ 3). De
aquí que el término «carbono-hidratado» se haya mantenido, si bien
posteriormente se demostró que no lo eran. Además, los textos científicos
anglosajones insisten en denominarlos carbohydrates lo que induce a pensar
que este es su nombre correcto. Del mismo modo, en dietética, se usa con más
frecuencia la denominación de carbohidratos.
Los glúcidos pueden sufrir reacciones
de esterificación, aminación, reducción, oxidación, lo cual otorga a cada una de
las estructuras una propiedad específica, como puede ser de solubilidad.

Definiciones y etimologías[editar]
 Carbohidratos o hidratos de carbono: Hubo intentos para sustituir el
término de hidratos de carbono. Desde 1996 el Comité Conjunto de la
Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (International Union of
Pure and Applied Chemistry)2 y de la Unión Internacional de Bioquímica y
Biología Molecular (International Union of Biochemistry and Molecular
Biology) aconseja el término carbohidrato y no recomienda el de hidratos
de carbono.
 Glúcidos: Este nombre proviene de que pueden considerarse derivados de
la glucosa por polimerización y pérdida de agua. El vocablo procede
del griego γλυκύς (glyκýs o glukús) que significa dulce.
 Azúcares: Este término solo puede usarse para
los monosacáridos (aldosas y cetosas) y los oligosacáridos inferiores
(disacáridos). En singular (azúcar) se utiliza para referirse a la sacarosa o
azúcar de mesa.
 Sacáridos: Proveniente del griego σάκχαρ [sácchar] que significa "azúcar".
Es la raíz principal de los tipos principales de glúcidos (monosacáridos,
disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos).
 Harinas: Se conoce de esta forma a todos los polvos de granos e incluso
tubérculos y raíces siempre y cuando en su composición
contengan fécula (almidón).

Características[editar]
Los glúcidos en su mayoría son elaborados por las plantas durante la
fotosíntesis (proceso complejo mediante el cual el dióxido de carbono del
ambiente se convierte en azúcares sencillos). Los glúcidos son compuestos
formados en su mayor parte por átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno.
Tienen enlaces químicos difíciles de romper de tipo covalente, pero que
almacenan gran cantidad de energía, que es liberada cuando la molécula
es oxidada. En la naturaleza son un constituyente esencial de los seres vivos,
formando parte de biomoléculas aisladas o asociadas a otras como
las proteínas y los lípidos, siendo los compuestos orgánicos más abundantes
en la naturaleza.
Los glúcidos cumplen dos papeles fundamentales en los seres vivos. Por un
lado son moléculas energéticas de uso inmediato para las células (glucosa) o
que se almacenan para su posterior consumo (almidón y glucógeno); 1g
proporciona 4,5 kcal. Por otra parte, algunos polisacáridos tienen una
importante función estructural ya que forman parte de la pared celular de
los vegetales (celulosa) o de la cutícula de los artrópodos.

Clasificación[editar]
Según la complejidad de la molécula, los glúcidos se clasifican
en monosacáridos, oligosacáridos (entre los que incluyen los disacáridos, que
por su importancia biológica muchas veces se clasifican aparte)
y polisacáridos. A este grupo se agregan otras biomoléculas que presentan en
su estructura, además de la porción glucídica, otra porción químicamente
diferente: derivados de
monosacáridos, heteropolisacáridos, peptidoglicanos, glucoproteínas y glicolípi
dos.
Monosacáridos[editar]
Artículo principal: Monosacárido

Aldosas de la serie D. Los enantiómeros

presentan el último carbono asimétrico con el grupo -OH a la derecha.
Los monosacáridos u osas son los monómeros de los glúcidos, esto es, las
unidades elementales más simples, que no se pueden hidrolizar a glúcidos más
sencillos. Los monosacáridos se presentan con las siguientes propiedades: son
sólidos neutros, incoloros, cristalinos, solubles en agua,3 poco solubles en
alcohol e insolubles en general en acetona, éter, y demás solventes apolares;
generalmente con sabor dulce. Algunos ejemplos conocidos de monosacáridos
son la glucosa (principal combustible energético celular), la galactosa,
la fructosa o la ribosa, entre otros.
La fórmula química general de un monosacárido es (CH2O)n, donde n es
cualquier número igual o mayor a tres, su límite es de siete carbonos.4 No
obstante, dicha fórmula empírica no siempre se cumple, se exceptúan los
derivados de los monosacáridos, los cuales pueden obtenerse a partir de
procesos de reducción (tal es el caso de los desoxiazúcares como
la desoxirribosa, con fórmula molecular C5H10O4), de oxidación (formando los
azúcares ácidos, caso del ácido glucurónico, cuya fórmula química es C6H10O7),
y por sustitución, como el caso de los aminoazúcares, donde aparece además
el nitrógeno como bioelemento constituyente.
Los monosacáridos se clasifican de acuerdo a tres características diferentes: la
posición del grupo carbonilo, el número de átomos de carbono que contiene y
su quiralidad.
El grupo carbonilo puede encontrarse en un extremo de la cadena, en este
caso, es un aldehído, o en el interior de la cadena carbonada siendo así
una cetona. Si la molécula presenta un grupo aldehído, el monosacárido es
una aldosa,5 por su parte, si presenta un grupo cetona, el monosacárido es
una cetosa. Los monosacáridos son, desde un punto de vista
químico, polialcoholes, debido a la presencia de los grupos hidroxilo, y en
función del grupo carbonilo que presentan se distinguen entre
polihidroxialdehídos y polihidroxicetonas.
En función del número de carbonos, se encuentran las triosas si poseen tres
átomos de carbono, las tetrosas si tienen cuatro, pentosas en el caso de que
tengan cinco, los de seis átomos de carbono reciben el nombre de hexosas, y
finalmente los que tienen siete átomos de carbono son las heptosas.
Para la nomenclatura de los monosacáridos es frecuente utilizar estos dos
últimos criterios de forma combinada, anteponiendo al nombre que indica el
número de carbonos del monómero, el prefijo aldo- o ceto- en función del grupo
carbonilo que presente. Así, la glucosa es una aldohexosa (un
polihidroxialdehído con seis átomos de carbono), mientras que la ribulosa es
una cetopentosa (una polihidroxicetona con cinco átomos de carbono).

Cetosas de la serie D.
Además, debido a la presencia de carbonos asimétricos (es decir, aquellos
carbonos que cuentan con todos sus radicales diferentes), presentan isomería.
Todos los carbonos, excepto los de los extremos de la cadena, así como el
carbono carbonílico, son asimétricos. La presencia de carbonos asimétricos
posibilita la existencia de estereoisomería. El único monosacárido que no
posee ningún centro quiral es la cetotriosa dihidroxiacetona.6
Debido a esta asimetría, cada monosacárido posee un cierto número
de isómeros. Por ejemplo, la aldohexosa D-glucosa, tienen la fórmula (CH2O)6,
de la cual, exceptuando dos de sus seis átomos de carbono, todos son centros
quirales, haciendo que la D-glucosa sea uno de los estereoisómeros posibles.
En el caso del gliceraldehído, una aldotriosa, existe un par de posibles
esteroisómeros, los cuales son enantiómeros y epímeros (1,3-dihidroxiacetona,
la cetosa correspondiente, es una molécula simétrica que no posee centros
quirales).
La designación D o L es realizada de acuerdo a la orientación del carbono
asimétrico más alejado del grupo carbonilo: si el grupo hidroxilo está a la
derecha de la molécula es un azúcar D, si está a la izquierda es un azúcar L.
Como los D azúcares son los más comunes, usualmente la letra D es omitida.
La notación D o L solo indica la “familia” o serie a la cual pertenece el
compuesto, no necesariamente el signo de la rotación que imprime a la luz
polarizada. Por ejemplo, la cetohexosa D-fructosa es fuertemente levógira, a
pesar de pertenecer a la serie D (de hecho, la fructosa recibe precisamente
también el nombre de levulosa, al ser una molécula muy levógira). De igual
manera, la glucosa es dextrógira, y por eso también recibe el nombre,
antiguamente ampliamente usado, de dextrosa.7
La diferenciación de los glúcidos en estas series o “familias” tiene importancia
biológica. Los organismos superiores prácticamente solo utilizan y sintetizan
glúcidos de la serie D. Son muy escasos los compuestos de la serie L
presentes en estructuras celulares o en humores orgánicos del ser humano.
Los monosacáridos que presentan un grupo aldehído son sustancias
reductoras, particularmente en medio alcalino. Por su parte, las cetosas, al
contrario que las cetonas simples, también tienen capacidad reductora en
medio alcalino, debido a su sencilla isomerización a través de formas enólicas
intermedias a aldosas.8 Algunas reacciones de reconocimiento de
monosacáridos utilizadas en el laboratorio, aprovechan esa capacidad
reductora.

Ciclación de la glucosa.

Ciclación de la glucosa.
Monosacáridos derivados[editar]
Se distinguen los siguientes tipos de monosacáridos derivados:
 Desoxiazúcares: Estos monosacáridos han sustituido el grupo hidroxilo de
alguno de sus carbonos por un hidrógeno. Destaca dentro de los
desoxiazúcares la 2-Desoxirribosa, la cual forma parte de la estructura
del ADN.9

 Aminoazúcares: Los aminoazúcares han sustituido un grupo hidroxilo por

un grupo amino, generalmente ocurre en el carbono 2. El grupo amino se
presenta frecuentemente acetilado, como en el caso de la N-
Acetilglucosamina.10
 Alditoles: Los alditoles son polioles de cadena abierta. En estas moléculas,
el grupo aldehído o cetona se reduce a un grupo alcohol. Por su
importancia biológica, destaca el ribitol y el glicerol.11
Ciclación[editar]
Los monosacáridos con cinco o más átomos de carbono, así como
las aldotetrosas (osas de cuatro átomos de carbono con un grupo funcional
aldehído) suelen presentarse en forma cíclica, formando anillos, cuando se
encuentran en disolución acuosa. Para ello, el carbono carbonílico ha formado
un enlace covalente con el oxígeno del grupo hidroxilo enlazado a un átomo de
carbono situado en la misma cadena. Así, tiene lugar un
enlace hemiacetálico (si reacciona un grupo hidroxilo con un aldehído) o un
enlace hemicetálico (en caso de que la reacción se dé entre un grupo hidroxilo
y una cetona). De la formación de enlaces hemiacetálicos y hemicetálicos
surge un carbono asimétrico adicional (aquel cuyos cuatro radicales son todos
diferentes), que recibe el nombre de carbono anomérico, que queda unido con
un puente de oxígeno al carbono del que procedía el grupo hidroxilo que
reaccionó. La presencia del carbono asimétrico permite la aparición de dos
nuevos estereoisómeros: cuando el grupo hidroxilo del centro anomérico se
sitúa (según la proyección de Fischer) en el mismo lado que el hidroxilo unido
al centro quiral más lejano se designa α, mientras que si se sitúan en lados
opuestos se conoce como β. Dicho par de estereoisómeros resultantes son
llamados anómeros.
Las estructuras cíclicas que se forman pueden ser piranosas, llamadas así por
su analogía con el anillo de seis vértices llamado pirano; o furanosas, por
analogía con la molécula de cinco vértices llamada furano. La mayoría de estas
últimas suelen provenir de aldopentosas y cetohexosas. Sin embargo, el anillo
de seis átomos de aldopiranosa presenta mucha más estabilidad que la
aldofuranosa.1213
Uso en células[editar]
Los monosacáridos son la principal fuente de combustible para el metabolismo,
siendo usado tanto como una fuente de energía (la glucosa es la más
importante en la naturaleza) y en biosíntesis. Cuando los monosacáridos no
son necesitados para las células son rápidamente convertidos en otra forma,
tales como los polisacáridos. Además la ribosa y la desoxirribosa son
componentes estructurales de los ácidos nucleicos. Abundan en tejidos
vegetales, en los cuales forman los elementos fibrosos o leñosos de su
estructura y los compuestos de reserva nutricia de tubérculos, semilla y frutos.
También se encuentran ampliamente distribuidos en tejidos animales, disueltos
en los humores orgánicos, y en complejas moléculas con diversas funciones.
Los vegetales sintetizan hidratos de carbono a partir de CO2 y H2O, captando
energía lumínica en un proceso denominado fotosíntesis. Estos glúcidos son
ingeridos por animales, y en gran parte utilizados como combustible. En la
alimentación humana, los carbohidratos son los principales proveedores de
energía. En una dieta equilibrada, los hidratos de carbono deben proveer entre
50 y 60% del total de calorías.
El principal ciclo energético de la biosfera depende en gran parte del
metabolismo de los hidratos de carbono. Examinemos brevemente este ciclo.
En la fotosíntesis, las plantas captan CO2 de la atmósfera y lo “fijan” en hidratos
de carbono. La reacción básica puede describirse (de una manera
enormemente simplificada) como la reducción del CO2 a hidratos de carbono,
en este caso representados por la glucosa, producida por la luz. Gran parte de
estos hidratos de carbono se almacenan en las plantas en forma de almidón o
celulosa. Los animales obtienen los hidratos de carbono ingiriendo las plantas o
los animales herbívoros. Así pues, los hidratos de carbono sintetizados por las
plantas pasan a ser en última instancia las principales fuentes de carbono de
todos los tejidos animales. En la otra mitad del ciclo, tanto las plantas como los
animales realizan, a través del metabolismo oxidativo, una reacción que es la
inversa de la fotosíntesis, mediante la cual producen de nuevo CO2 y H2O. Esta
oxidación de los hidratos de carbono es el principal proceso de generación de
energía del metabolismo.14
Disacáridos[editar]

Hidrólisis de
la Lactosa. 1. Galactosa. 2. Glucosa.
Artículo principal: Disacárido

Los disacáridos son glúcidos formados por dos moléculas de monosacáridos y,

por tanto, al hidrolizarse producen dos monosacáridos libres. Los dos
monosacáridos se unen mediante un enlace covalente conocido como
enlace glucosídico, tras una reacción de condensación que implica la pérdida
de un átomo de hidrógeno de un monosacárido y un grupo hidroxilo del otro
monosacárido, con la consecuente formación de una molécula de H2O, de
manera que la fórmula de los disacáridos no modificados es C12H22O11.
Son sólidos cristalinos, solubles en agua, poco en alcohol, insolubles en éter,
con sabor dulce, ópticamente activos.
 Molécula de sacarosa (azúcar común).
Algunos disacáridos comunes son:

 Sacarosa. Es el disacárido más abundante y la principal forma en la cual los

glúcidos son transportados en las plantas. Está compuesto de una molécula
de glucosa y una molécula de fructosa. El nombre sistemático de la
sacarosa, O-α-D-glucopiranosil-(1→2)- β-D-fructofuranósido, indica cuatro
cosas:
o Los monosacáridos que la constituyen son la glucosa y fructosa.
o Disposición de las moléculas en el espacio: La glucosa adopta la
forma piranosa y la fructosa una furanosa.
o Unión de los monosacáridos: el carbono anomérico uno (C1) de α-
glucosa está enlazado en alfa al C2 de la fructosa formando 2-O-(alfa-
D-glucopiranosil)-beta-D-fructofuranosido y liberando una molécula de
agua.
o El sufijo -ósido indica que el carbono anomérico de ambos
monosacáridos participan en el enlace glicosídico, por lo tanto no
presenta poder reductor. El enlace es dicarbonílico, pues para su
formación intervienen los carbonos anoméricos de las dos osas.

Disacáridos de interés biológico.

 Lactosa. Es el azúcar de la leche. Es un disacárido compuesto por una

molécula de galactosa y una molécula de glucosa; está presente de modo
natural solo en la leche. El nombre sistemático para la lactosa es O-β-D-
galactopiranosil-(1→4)-D-glucopiranosa. Como el carbono 1 de la glucosa
queda libre, el compuesto es reductor y presenta formas alfa y beta. Las
personas que son intolerantes a la lactosa son incapaces de digerir este
azúcar (o lo digieren con muchas dificultades), debido a la deficiencia de
la lactasa, la enzima encargada de hidrolizar el enlace O-glucosídico que
une las dos osas.15
 Maltosa. También conocido como azúcar de malta, es un disacárido
formado por dos moléculas de glucosa unidas por un enlace α(1→4); se
obtiene de la hidrólisis del almidón. La maltosa, al poseer un grupo
carbonilo libre, es un azúcar reductor, que puede potencialmente oxidarse.
Este hidroxilo anomérico libre puede ser tanto α como β, y es el que le
confiere la característica de mutarrotación a la maltosa.16
 Isomaltosa. Disacárido cuyo nombre sistemático es α-D-glucopiranosil-
(1→6)-α-D-glucopiranosa. La isomaltosa se obtiene de la hidrólisis
del glucógeno y del almidón, homopolisacáridos de reserva, en cuyas
ramificaciones se unen dos D-glucopiranosas por enlace α(1→6). También
es un azúcar reductor.17
 Celobiosa. Es un disacárido formado por dos moléculas de glucosa unidas
por un enlace β(1→4); se obtiene de la hidrólisis de la celulosa.18 Su
nombre sistemático es β-D-glucopiranosil-(1→4)-β-D-glucopiranosa. La
celobiosa presenta poder reductor.
Oligosacáridos[editar]
Artículo principal: Oligosacárido

Estaquiosa, tetrasacárido formado por una glucosa,

dos galactosas y una fructosa.
Los oligosacáridos están compuestos por tres a diez moléculas de
monosacáridos19 que al hidrolizarse se liberan. No obstante, la definición de
cuan largo debe ser un glúcido para ser considerado oligo o polisacárido varía
según los autores. Según el número de monosacáridos de la cadena se tienen
los disacaridos (como la lactosa), tetrasacárido (estaquiosa), pentasacáridos,
etc.
Los oligosacáridos se encuentran con frecuencia unidos a proteínas, formando
las glucoproteínas, como una forma común de modificación tras la síntesis
proteica. Estas modificaciones post traduccionales incluyen los oligosacáridos
de Lewis, responsables por las incompatibilidades de los grupos sanguíneos,
el epítope alfa-Gal responsable del rechazo hiperagudo en xenotrasplante y O-
GlcNAc modificaciones.
Suelen encontrarse en la leche humana, en la fruta, los vegetales y la miel,
tanto en su configuración libre como en forma de glucolípidos y
glucoproteínas.20
Polisacáridos[editar]
Artículo principal: Polisacárido
Los polisacáridos son cadenas, ramificadas o no, de más de diez
monosacáridos, resultan de la condensación de muchas moléculas de
monosacáridos con la pérdida de varias moléculas de agua. Su fórmula
empírica es: (C6 H10 O5)n. Los polisacáridos representan una clase importante
de polímeros biológicos y su función en los organismos vivos está relacionada
usualmente con estructura o almacenamiento.
Los polisacáridos, a diferencia de los lípidos y de las proteínas pueden dar
lugar tanto a polímeros lineales como ramificados. Esto se debe a que los
enlaces glucosídicos que unen las distintas osas pueden darse en cualquier
grupo hidroxilo del monosacárido. No obstante, la mayoría de los polisacáridos
son lineales y los que presentan ramificaciones lo hacen en formas bien
definidas.21
Homopolisacáridos[editar]
Los homopolisacáridos son un tipo de polisacáridos que están formados por un
único tipo de monómeros, osas o derivados de estas, los cuales se unen
mediante enlaces O-glucosídicos.22 Dentro de los homopolisacáridos se
pueden distinguir aquellos que tienen función de reserva y los que actúan con
función estructural.22 Con frecuencia, los homopolisacáridos reciben un nombre
derivado del tipo de osa que los forman: de esta manera, el almidón, el
glucógeno o la celulosa pueden agruparse de forma general
como glucanos (polisacáridos formados por la unión de unidades de D-
Glucosa).22 Por su parte, los galactanos son polímeros formados
exclusivamente por galactosa.21
Homopolisacáridos con función de reserva[editar]
Los homopolisacáridos más destacados con función de reserva glucídica para
la obtención de energía en las reacciones metabólicas son el glucógeno y el
almidón:

Amilosa. Se puede apreciar que se trata de

cadenas lineales helicoidales.

 El almidón es la manera en que la mayoría de las plantas almacenan

monosacáridos, es decir, su función es de reserva nutricional en vegetales.
El almidón se deposita en las células, en un orgánulo conocido
como amiloplasto, formando gránulos cuya forma y tamaño varían según el
vegetal de origen. El almidón es el principal hidrato de carbono de la
alimentación humana. Se encuentra en abundancia
en pan, maíz, cereales, patatas, arroz, frutas, productos lácteos
como leche y yogures, y ciertas legumbres.23 Aunque el almidón puede ser
sintetizado por la mayor parte de las células vegetales, destaca por su
abundancia el almacenamiento de almidón en tubérculos (como la patata) y
en semillas. 24
Está compuesto por dos glucanos diferentes, amilosa (lineal)
y amilopectina (ramificada), los cuales son polímeros de glucosa, pero
difieren en estructura y propiedades. Generalmente el almidón contiene
alrededor de 20 % de amilosa y el resto es amilopectina. Esta proporción
varía según el origen del almidón. Las dos, tanto la amilosa como la
amilopectina son digeribles mediante las enzimas amilasa y glucosidasa,
que se encuentran tanto en la saliva como en el jugo pancreático. 25
Amilosa: Compuesta por 1.000 a 5.000 unidades de D-glucosa, lo cual
da una masa molecular entre 160 y 800 kDa. Las glucosas se asocian
entre sí por enlaces glucosídicos α(1→4), formando largas cadenas.
Este tipo de unión permite una disposición helicoidal de la cadena,
enrollada alrededor de un eje central. Cada vuelta de hélice abarca seis
unidades de glucosa. Los grupos hidroxilo de los restos monosacáridos
se disponen hacia el exterior, lo cual deja el interior de la hélice
convertido en un ambiente relativamente hidrófobo. En agua, las
moléculas de amilosa tienden a asociarse y precipitar, razón por la cual
no forman soluciones estables. La reacción con iodo es utilizada para el
reconocimiento de almidón (esta reacción química se conoce
como prueba del yodo). El complejo amilosa-iodo es responsable del
color azul intenso, mientras que aquel constituido por iodo y
amilopectina da una coloración que varía entre el rojo y el violeta.26 El
diámetro interno de la hélice de amilosa es suficientemente amplio para
alojar moléculas de iodo. Esta coloración desaparece al calentar, ya que
se rompe la estructura que se ha producido.27

Amilopectina.
Amilopectina: Tiene mayor tamaño molecular que amilosa; puede llegar
a masas de hasta 100 millones de Da, lo cual implica polimerización de
más de 600.000 glucosas. La estructura básica es similar a la de
amilosa, es decir, está constituida por glucosas unidas por enlaces
glucosídicos α (1→4), pero se distingue por poseer ramificaciones. Las
ramificaciones son cadenas lineales de unas 24 a 26 glucosas unidas
entre sí por enlaces glucosídicos alfa-1->4, que se unen a una cadena
central de estructura similar, por unión glucosídica  desde el carbono 1
de la primera glucosa al carbono 6 de una glucosa en la cadena principal
(enlace alfa-1->6). Las ramificaciones están separadas entre sí por unas
diez unidades de glucosa de la cadena sobre la cual se insertan. De las
ramificaciones primarias se desprenden, por enlaces alfa- 1->6, otras
secundarias y de éstas, ramas terciarias que tienen una extensión de 15
a 16 unidades. El esquema de la figura 1-21 indica la estructura posible
de amilopectina. Cuando se calienta almidón en agua, la amilopectina
forma soluciones de gran viscosidad. Los numerosos grupos hidroxilos
en la superficie de la molécula atraen agua y se forma un gel estable
(engrudo de almidón). Las diferencias estructurales entre las moléculas
de amilosa y amilopectina determinan que el complejo con iodo tenga
coloración; la amilopectina da color violeta. El almidón no tiene
capacidad reductora, las uniones glucosídicas en las moléculas de
amilosa o de amilopectina bloquen las funciones aldehído potencial
(excepto una en un extremo de la cadena principal). El almidón de los
alimentos es degradado por enzimas de jugos digestivos hasta dejar
libres sus unidades constituyentes. Solo monosacáridos pueden ser
absorbidos por la mucosa intestinal y utilizados por el organismo.14

Estructura del glucógeno.

 Los animales usan el glucógeno que es empleado como

almacén de energía de mediana duración, es estructuralmente
similar a la amilopectina pero más densamente ramificado (de
media, cada 8 a 12 monosacáridos tienen lugar las
ramificaciones).28 Las propiedades del glucógeno le permiten
ser metabolizado más rápidamente, lo cual se ajusta a la vida
activa de los animales con locomoción.
El hígado y músculos son los tejidos más ricos en glucógeno. Es un
polímero de α-D-glucosas muy semejante a la amilopectina, es decir,
presenta una estructura ramificada, con cadenas lineales de glucosas
unidas por enlaces α(1→4), insertas en otras por uniones α(1→6). Su
masa molecular alcanza cientos de millones de Da. Las ramificaciones
están separadas por menos de diez unidades de glucosa de la cadena
de la cual se insertan. La fig. 1-22 muestra un esquema de un segmento
de la molécula. Como su estructura es muy compacta debido a la
proximidad de las ramificaciones, no forma geles pues no queda espacio
para retener agua; en cambio, la amilopectina, con estructura ramificada
más abierta, fija mayor cantidad de agua. Las soluciones acuosas de
glucógeno tienen aspecto opalescente. Da color rojo-caoba con iodo; no
es reductor.14

Celulosa.
Homopolisacáridos con función estructural[editar]
La celulosa y la quitina son ejemplos de polisacáridos
estructurales. La celulosa forma la pared celular de plantas y
otros organismos, es la molécula orgánica natural más
abundante de la Tierra.29 La quitina tiene una estructura similar a
la celulosa, pero tiene nitrógeno en sus ramas incrementando así
su fuerza; se encuentra en el exoesqueleto de los artrópodos y
en las paredes celulares de muchos hongos, se caracteriza por
ser un polisacárido modificado, resistente y duro.
La celulosa está constituida por más de 10 000 unidades de
glucosa unidas mediante enlaces glucosídicos β(1→4). Su
estructura es lineal, no posee ramificaciones. La diferencia en la
geometría de los enlaces α(1→4) y β(1→4) es responsable de la
distinta conformación de las moléculas de amilosa y celulosa,
pese a ser ambos polímeros lineales de glucosa. En las uniones
β(1→4) de celulosa, cada unidad de glucosa gira 180° con
respecto a la anterior. Esto permite formar largas cadenas
rectilíneas, estabilizadas por uniones tipo puente de hidrógeno.
En cambio, los enlaces α(1→4) de amilosa favorecen la
conformación helicoidal. Las hebras de celulosa se agrupan
paralelamente en haces que forman microfibrillas de gran
resistencia física. A esta resistencia contribuyen los numerosos
puentes de hidrógeno existentes entre cadenas vecinas. Los
jugos digestivos humanos no poseen enzimas capaces de
catalizar la hidrólisis de uniones glucosídicas beta y por esta
razón no se puede utilizar celulosa como nutriente. La celulosa
que ingresa con los alimentos vegetales no es modificada en su
tránsito por el tracto intestinal. En las paredes celulares de
vegetales, las microfibrillas de celulosa están inmersas en una
matriz que contiene otros polisacáridos y proteínas de tipo
fibroso. La composición de esta matriz varía en diferentes
vegetales y aún en diferentes porciones de una misma planta;
generalmente se encuentran polisacáridos más complejos y
variables, como hemicelulosas y pectinas.

Estructura de la quitina.
La quitina (del griego χιτών, «túnica, cubierta») es el segundo
compuesto orgánico más abundante en la Tierra después de la
celulosa. Fue descubierta en 1811 por el químico francés Henri
Braconnot.30 La quitina es un homopolisacárido constituido por
moléculas de N-Acetilglucosamina unidas entre sí por enlaces O-
glucosídico β(1→4).14 La quitina se dispone en láminas de forma
similar a la celulosa, y al igual que esta, no es digerible por los
vertebrados. La quitina se encuentra formando los exoesqueletos
de los artrópodos, amén de la pared celular de los hongos, entre
otras estructuras.3132
A nivel industrial, la quitina se obtiene principalmente a través de
los crustáceos al ser la fuente más accesible, a pesar de su
existencia en múltiples estructuras de otros seres vivos. La
industria marisquera, particularmente la relacionada con los
crustáceos, genera una gran cantidad de residuos nocivos para
el medioambiente dado su lenta descomposición, lo que, sumado
a unos porcentajes relativamente altos de quitina, los hace
idóneos para la obtención y el aprovechamiento de este
biopolímero en actividades industriales para su utilización y
transformación en distintos productos. El quitosano, un
biopolímero constituido por residuos de N-acetilglucosamina
y glucosamina, se encuentra de forma natural en las paredes
celulares de algunas plantas y hongos (véase como ejemplo la
especie Mucor rouxii).33 De forma industrial se puede obtener a
partir de una reacción de desacetilación química parcial de la
quitina.34
Ambos biopolímeros son conocidos desde muy antiguo (se ha
encontrado quitina en el exoesqueleto de trilobites, de la era
paleozoica)33 Hoy en día, ambos tienen una gran cantidad de
aplicaciones en diversos campos gracias a su abundancia, y se
utilizan en productos para el cuidado del pelo y la piel, pues
tienen propiedades hidratantes que evitan la desecación de la
piel.
Otros homopolisacáridos y heteropolisacáridos[editar]
Otros polisacáridos incluyen la calosa (un beta-glucano de
origen vegetal, compuesto por moléculas de glucosa unidas por
uniones β-1,3), la laminarina (un glucano de reserva
característico de las algas pardas formado por enlaces β-1,3 y β-
1,6 en la proporción 3:1), la maltodextrina (un polisacárido
resultante de la hidrólisis parcial del almidón, usado como aditivo
en la industria de los alimentos), los xilanos (grupo de
hemicelulosas que se encuentran en las paredes celulares de las
plantas y en algunas algas), y
los galactomananos (polisacáridos constituidos por un
esqueleto de manosa y ramificaciones laterales de galactosa).35

Función de los glúcidos[editar]

Los glúcidos desempeñan diversas funciones, entre las que
destacan la energética y la estructural.
Glúcidos energéticos[editar]
Los monosacáridos y los disacáridos, como la glucosa, actúan
como combustibles biológicos, aportando energía inmediata a las
células; es la responsable de mantener la actividad de
los músculos, la temperatura corporal, la presión arterial, el
correcto funcionamiento del intestino y la actividad de
las neuronas. Los glúcidos aparte de tener la función de aportar
energía inmediata a las células, también proporcionan energía
de reserva a las células.
Glúcidos estructurales[editar]
Algunos polisacáridos forman estructuras biológicas muy
resistentes:

 Mureína o Peptidoglicano: Componente de las paredes

celulares de bacterias.

 Lipopolisacáridos: Componente de la membrana externa

de bacterias gramnegativas.
 Celulosa: Componente de la pared celular vegetal.

 Quitina: Compone el exoesqueleto de artrópodos como los

insectos y crustáceos y la pared celular de hongos.

 Mucopolisacáridos: Forman parte de la matriz de tejidos

conectivos.
Además, podemos encontrar glúcidos formando parte de la
estructura de otras biomoléculas como proteínas, lípidos, y
ácidos nucleicos.
El principal polisacárido estructural de las plantas es la celulosa,
estas forman la parte fibrosa de la pared celular de las células
vegetales.4

Metabolismo de los glúcidos[editar]

Los glúcidos representan las principales moléculas de
almacenamiento de energía, debido a que funcionan como
reserva en los vegetales. Los vegetales almacenan grandes
cantidades de almidón producido a partir de la glucosa elaborada
por fotosíntesis, y en mucha menor
proporción, lípidos (almacenaje de energía de larga duración).
Los animales almacenan básicamente triglicéridos (lípidos). Al
contrario que los glúcidos, los lípidos sirven para almacenar y
obtener energía a más largo plazo. También almacenan cierta
cantidad de glucógeno, sobre todo en el músculo y en
el hígado.36 Aunque muchos tejidos y órganos animales pueden
usar indistintamente los glúcidos y los lípidos como fuente de
energía, otros, principalmente los eritrocitos y el tejido
nervioso (cerebro), no pueden catabolizar los lípidos y deben ser
continuamente abastecidos con glucosa.
En el tubo digestivo los polisacáridos de la dieta
(básicamente almidón) son hidrolizados por las glucosidasas de
los jugos digestivos, rindiendo monosacáridos, que son los
productos digestivos finales; éstos son absorbidos por las células
del epitelio intestinal e ingresan en el hígado a través de
la circulación portal, donde, alrededor del 60 %, son
metabolizados. En el hígado, la glucosa también se puede
transformar en lípidos que se transportan posteriormente al tejido
adiposo.
El músculo es un tejido en el que la fermentación representa una
ruta metabólica muy importante ya que las células musculares
pueden vivir durante largos períodos de tiempo en ambientes
con baja concentración de oxígeno. Cuando estas células están
trabajando activamente, su requerimiento de energía excede su
capacidad de continuar con el metabolismo oxidativo de los
hidratos de carbono puesto que la velocidad de esta oxidación
está limitada por la velocidad a la que el oxígeno puede ser
renovado en la sangre. El músculo, al contrario que otros tejidos,
produce grandes cantidades de lactato que se vierte en la sangre
y retorna al hígado para ser transformado en glucosa, proceso
metabólico conocido como ciclo de Cori.
Las principales rutas metabólicas de los glúcidos son:

 Glucólisis. Oxidación de la glucosa a piruvato.

 Fermentación. La glucosa se oxida a lactato (fermentación
láctica), o etanol y CO2 (fermentación alcohólica).
 Gluconeogénesis. Síntesis de glucosa a partir de precursores
no glucídicos.
 Glucogenogénesis. Síntesis de glucógeno.
 Ciclo de las pentosas. Síntesis de pentosas para los
nucleótidos.
 Glucogenólisis. Degradación de glucógeno a glucosa.
En el metabolismo oxidativo encontramos rutas comunes con los
lípidos como son el ciclo de Krebs y la cadena respiratoria. Los
oligo y polisacáridos son degradados inicialmente a
monosacáridos por enzimas llamadas glicósido hidrolasas.
Entonces los monosacáridos pueden entrar en las rutas
catabólicas de la glucosa.
La principal hormona que controla el metabolismo de los glúcidos
es la insulina.

Nutrición[editar]
Artículo principal: Nutrición

Los productos derivados

del cereal son fuentes ricas de carbohidratos.
La concentración de glúcidos en una persona varía desde los 8,3
a 14,5 g por cada kilogramo de peso corporal. Se propone que el
55-60 % de la energía diaria que necesita el organismo humano
debe provenir de los glúcidos, ya sea obtenidos de alimentos
ricos en almidón, como las pastas, o de las reservas del cuerpo
(glucógeno). No es recomendable el consumo abusivo de
glúcidos tipo azúcar por su actividad altamente oxidante: las
dietas con muchas calorías o con mucha glucosa aceleran
el envejecimiento celular. Se sobreentiende que pueden ser
necesarias dietas hipercalóricas en climas gélidos o en
momentos de gran desgaste energético muscular. Nótese que el
sedentarismo o la falta de los suficientes movimientos cotidianos
del cuerpo humano provocan una mala metabolización de
las grasas y de los glúcidos.
Los glúcidos, por su fuerte carácter hidrofílico, se rodean de
partículas de agua, ocupando más espacio en las células, y son
atacados más fácilmente por las peores enzimas hidrolíticas que
las proteínas o las grasas y, por eso, son una fuente de
obtención rápida de energía. Las proteínas y grasas son
componentes vitales para la construcción de tejido corporal y
células, y por lo tanto debería recomendarse no malgastar tales
recursos usándolos para la producción de energía.
Los glúcidos no son nutrientes esenciales, ya que el cuerpo
puede obtener toda su energía a partir de la síntesis de proteínas
y grasas a través de la gluconeogénesis.37 El cerebro no puede
quemar grasas y necesita glucosa para obtener energía del
organismo, y así puede sintetizar esta glucosa a partir de
proteínas. La metabolización de las proteínas aporta 4 kcal por
gramo, mientras que las grasas contienen 9 kcal y el alcohol
7 kcal por gramo.
Alimentos con altos contenidos en glúcidos
son pastas, patatas, fibra, cereales, legumbres, verduras y
frutas.38 Los glúcidos ayudan a la desmaterialización de azúcares
en la sangre, y gracias a ellos conseguimos que no baje el
porcentaje medio de insulina en la sangre. Basado en la
evidencia del riesgo de cardiopatía y obesidad, el Instituto de
Medicina (Estados Unidos) recomienda que
los adultos estadounidenses y canadienses obtengan el 40 al
65 % de energía de la dieta a partir de los glúcidos.39
La FAO (Food and Agriculture Organization) y la WHO (World
Health Organization) recomiendan que las guías de alimentación
nacional establezcan la meta de 55 a 75 % del total de la energía
a partir de glúcidos, pero solo 10 % de alimentos a partir de
azúcar libre (glúcidos simples).40
La distinción entre "glúcidos buenos" y "glúcidos malos" es una
distinción carente de base científica. Aunque estos conceptos se
han utilizado en el diseño de las dietas cetogénicas, como
las dietas bajas en glúcidos, las cuales promueven una
reducción en el consumo de granos y almidones en favor de
proteínas. El resultado es una reducción en los niveles de
la insulina usada para metabolizar el azúcar y un incremento en
el uso de grasas para energía a través de la cetosis, un proceso
también conocido como hambre de conejo.[cita requerida]
Enfermedades durante la digestión[editar]
Si durante la digestión, la degradación de carbohidratos es
deficiente a causa de alguna enfermedad intestinal hereditaria,
un trastorno intestinal, desnutrición o fármacos que lesionan la
mucosa del intestino delgado, el carbohidrato no digerido llega
al intestino grueso, donde produce diarrea osmótica.
La fermentación bacteriana de los compuestos produce grandes
volúmenes de CO2 y H2, lo que ocasiona cólicos abdominales.
[cita requerida]

Clasificación[editar]
Los nutricionistas y dietistas clasificaban anteriormente los
carbohidratos como simples (monosacáridos y disacáridos) o
complejos (oligosacáridos y polisacáridos). El término
carbohidrato complejo fue usado por primera vez en la
publicación Dietary Goals for the United States (1977) del Comité
seleccionado del Senado, donde los denominaron "frutas,
vegetales y granos enteros".41 Las pautas dietéticas
generalmente recomiendan que los carbohidratos complejos y
las fuentes de carbohidratos simples ricas en nutrientes,
como frutas y productos lácteos deberían cubrir el grueso del
consumo de carbohidratos. Las guías dietéticas para los
americanos USDA 2005 prescindieron de la distinción entre
simple/complejo, en su lugar recomiendan alimentos integrales y
ricos en fibra.42
El índice glucémico y el sistema de la carga de glucemia son
populares métodos de clasificación alternativos los cuales
clasifican los alimentos ricos en carbohidratos basados en su
efecto sobre los niveles de glucosa sanguínea. El índice de
insulina es un método de clasificación similar, más reciente el
cual clasifica los alimentos basado en su efecto sobre los niveles
de insulina. Este sistema asume que los alimentos con índice
glucémico alto pueden ser declarados para ser la ingesta de
alimentos más aceptable.
El informe conjunto de expertos de la OMS y la FAO, en Dieta,
Nutrición y Prevención de Enfermedades Crónicas (serie de
informes técnicos de la WHO 916), recomienda que el consumo
de carbohidratos suponga el 55-75 % de la energía diaria, pero
restringe el consumo de "azúcar libre" a un 10 %.

Aplicaciones industriales[editar]
Los carbohidratos se utilizan para fabricar tejidos, plásticos y
otros productos. La celulosa se puede convertir en rayón de
viscosa43 y productos de papel. El nitrato de
celulosa (nitrocelulosa) se utiliza en la fabricación
de lacas, cemento, pólvora de algodón, celuloide y tipos
similares de plásticos.44 El almidón y la pectina, un agente
cuajante, se usan en la preparación de alimentos para
el hombre y el ganado. La goma arábiga se usa
en medicamentos demulcentes, y es un aditivo en la industria
alimentaria bajo el número E-414.45 Se usa especialmente en la
elaboración de gominolas, chicles, así como en repostería fina,
bebidas efervescentes e incluso en el sector vinícola. El agar, un
componente de algunos laxantes, se utiliza como agente
espesante en los alimentos y como medio para el cultivo
bacteriano; también en la preparación de materiales adhesivos,
de encolado y emulsiones. La hemicelulosa se emplea para
modificar el papel durante su fabricación. Los dextranos son
polisacáridos utilizados en medicina como expansores de
volumen del plasma sanguíneo para contrarrestar las
conmociones agudas.46 Otro hidrato de carbono, el sulfato
de heparina, es un anticoagulante de la sangre.

Química de los glúcidos[editar]

Los carbohidratos son reactivos en varias reacciones orgánicas,
como por ejemplo:

1. Acetilación.
2. La reacción con Cianohidrina.
3. La transformación de Lobry-de Bruyn-van Ekenstein.
4. La transposición de Amadori.
5. La reacción de Nef.
6. La degradación de Wohl.
7. La reacción de Koenigs-Knorr.
8. La reacción de Maillard o pardeamiento no enzimático.