CUMARINAS

Introducción: son metabolitos segundarios que están ampliamente distribuidos en las plantas principal mente en dos
familias: UMBILIFERAE, RUTACEAE

Una característica importante de las cumarinas es que se encuentran distribuidas en todas las plantes de plantas es
decir:RAIZ,FLORES,HOJAS Y FRUTOS siendo más abundante su presencia en los frutos de diferentes especies esta se
encuentran en forma libre o también se pueden encontrar combinadas con glucógenos a parte de estas dos familias
que mencionamos la UMBILIFARAE,RUTACEAE se van encontrar en especies vegetales como la LAVANDAD EL TREBOL
DULCE LAS FRESAS Y CANELA esta cumarinas se caracterizan por ser compuestos fenólicos de las plantas y han sido
aislada debido a su amplio rango de actividad biológica

HISTORIA: las CUMARINAS han sido aisladas inicialmente del HABA DE TONKA esta especie vegetal ha sido la primera
fuente de provisión de cumarinas donde un determinado tiempo se ha prohibido el consumo de esta especie debido a
que erróneamente se creía que tenía propiedades CANCERÍGENAS Y HEPATOTÓXICAS sin embargo a través de estudios
realizados especialmente invirtió se a podido establecer que las cumarinas por el contrario tenían propiedades
farmacológicas muy importantes en especial ANTICOAGULANTES, TUMORESTÁTICAS E HIMUNO ESTIMULANTES
ANTITRONBOTICAS

ESTRUCTURA QUIMICA: esta especie de metabolitos corresponde a un amplio grupo de LACTONAS que van estar
constituidas por un anillo bencénico condensado a un anillo alfa pirona

PRINCIPAL CARACTERISTICA DE ESTA ESTRUCES QUE DENTRO DE ESTE ANILLO PRECENTA GRUPOS CARBONILOS
SECUNDARIOS

¿A QUE TIPO DE FUNCION CARBONILICA PERTENECERA EN CARBONILO SECUNDARIO?

Se caracterizan por presentar un sistema pi conjugado por lo cual los ace ricos en electrones es decir que estructural
mente las cumarinas han sido aisladas de ABA DE TONKA que tiene como nombre común CUMARU asignando con este
nombre a toda esta familia de compuestos su nombre IUPAC ES 2H-CROMEN-2-ONA O 2-HIDRO-1-BIMENSOPIRANFOS-
1

CLASIFICACION: las cumarinas van a ser divididas en dos grandes grupos que son CUMARINAS SIMPLES Y CUMARINAS
COMPOLEJAS

CUMARINAS SIMPLES: presentan derivados ALCOSIDADOS, OXIGENADOS ALQUILADOS, O GLICOCILADOS en las

posiciones 6,7y8 del núcleo venzenicoy3,4del núcleo lactona en este grupo podemos indicar a las mono hidroxi
cumarina di hidroxicumarinas tri hidroxicumarinas donde la mayoría de estas se encuentran sustituidas en la posición 7
con un sustituyente oxigenado la cumarinas simples mas conocidas son: UMBELIFERONA, HERNIALINA,
ESCUALITINA,HIDRANGENTINA que son las más comúnmente utilizadas

CUMARINAS COMPLEJAS se clasifican en FURANOCUMARINASY PIRANOCUMARINAS

PRINCIPIO DE LAS FURANO CUMARINAS: ESTAN SOMPUESTAS por un ANILLO FURANO condensado a la cumarina
dependiente de la posición del anillo se subdividen en lineales y angulares

FURANOCUMARINAS LINEALES: son conocidas también en el nombre de SORALENOS se unes al anillo en la posición de
los CARBONOS 6 Y 7 siendo esta la característica principal de ente grupo

FURANOCUMARINAS ANGULAR Es: SE CARACTERIZAN POR ETAR UNIDAS AL ANILLO EN LA POCIOCION DE carbono 7 y
8

PIRANOCUARINAS: están compuestas por un anillo pirano condensado a la cumarina dependiendo de la posición del
anillo se subdivide en lineales y angulares

LA PIRANOCUMARINAS LINEALES s unen al anillo en la posición carbono 6 y 7 como la xantitetina

PIRANOCUMARINAS ANGULARES: se unen al anillo en la posición de carbono 7 y 8 como la sesilina

Diferencias en las furanocumarinas se tiene al anillo furano condensado a la cumarinas y en las piranocumarinas anillo
pirano condensado a la cumarina

BIOSINTESIS: la cumarinas cuyo nombre iupac es 2H-CROMEN-2-ONA O 2-HIDRO-1-BIMENSOPIRANFOS-1 pueden

considerarse como lactonas derivadas del ácido 2HIDROXI-Z CINANICO debido a que se pueden originar
biosintéticamente por la tonizacion de ácido cumarínico estas moléculas van ha ser biosintetizadas en las plantas a
través de las vías del acido SHIKIMICO principal mente partiendo de la fenil alenina(aminoácidos) este proceso tiene
lugar principalmente en las hojas y también en los frutos en ambos en mayor proporción se pueden producir en las
raises pero en menor medida se van encontrar distribuidas en todo el reino vegetal y esta amplia distribución se
correlaciona con la capacidad de inhibir el crecimiento de agentes patógenos en las plantas (podemos considerar que
las cumarinas q van a constituir en sustancias de protección de las plantas que van a evitar la invasión y el ataque de
ciertos agentes patógenos) las vías del acido SHIQUICO genera tres aminoácidos aromáticos
FENILALANINA,TRIPTOPANOY TIROSINA que van a ser intermediarios en la biosíntesis de numerosos compuestos
aromáticos en plantas superiores como es el caso de los alcaloides taninos ligninas y cumarinas la mayoría de las
cumarinas como se dijo anteriormente deriva biogenéticamente de la vía del acido SHIQUIMICO pero en un numero
relativamente significativo también pueden derivar de una vía mixta conocida como acido SHIQUIMICO ACETATO en
concreto las cuatro fenil cumarinas y cuatro propil cumarinas pueden derivar totalmente de la via del ACETATO la
biosíntesis de las cumarinas consisten en la hidroxilación en posición orto del ácido cinámico produciendo una catálisis
por la encima acido cinámico 2 hidroxilasa dando lugar al acido orto cumarico seguido de una glicosilación que produce
seguidamente una hisomerizacion formando el ácido orto cumarínico y posterior lactonización generando finalmente
la cumarina(va ver interferencia de una encima que es la encima acido cinámico 2 hidroxilasa que dará lugar al acido
orto cumarínico y posterior lactonización que tiene como producto final a la cumarina debemos considerar que
dentro de esta biosíntesis la principal via es del acido shiquimico sin embargo no debemos dejar la vía mixta que es
shiquimico acetato las cuatro cumarinas y cuatro propil cumarinas van a venir de la vía de la via acetato
espesificamente )

PROPIEDADES: antitrombóticas donde se va producir la disminución de la perdida capilar y aumenta la resistencia de

las paredes de los capilares es decir que actúa como tónico venoso además se puede mencionar propiedades
antioxidantes sedantes hipnóticas y analgésicas LAS FURANOCUMARINAS son fotosensibilizadoras de la piel por ello se
utilizan en alteraciones a este nivel como el tratamiento de la soriasis en algunas ocasiones son componentes de
protectores solares ya que favorecen la producción de melanina la PIRANOCUMARINAS tienes acción anti espasmódica
y vasodilatadora de las arterias coronarias producen o estimulan la producción de estrógenos actúan contra las
bacterias son hipotérmicas y anticoagulantes esta últimas acciones importante para el tratamiento en los trastornos de
coagulación excesiva y ciertas afecciones cardiacas existe números fármacos comercializados derivados de cumarinas
como la WARFARINA DICUMAROL ITAL todos estos su acción anticoagulante especialmente la warfarina en el mercado
farmacológico el dicumarol presente en el trébol dulce que va generar cuadros hemorrágicos en los animales el ital
utilizado de manera bastante amplia en casos de asma bronquial

EXTRACCION las cumarinas van a ser aisladas a partir de plantas donde se encuentran distribuidas en las raíces tallos y
frutos principalmente en estos últimos de donde pueden sr aisladas en su forma libre o glicosilada las especies
vegetales donde se encuentran cumarinas son principalmente LA LAVANDA CASTAÑO DE INDIAS MANZANILLA APIO
CANELA entre otras para su extracción se puede utilizar el material fresco o seco utilizando disolventes de distintas
molaridades como el etanol benceno cloroformo metanol éter di etílico éter de petróleo o mezclas de estos disolventes
la extracción exhaustiva de las cumarinas se realiza mediante una disolución con etanol ya sea en frio o caliente
seguida de la evaporación del solvente y una purificación con cloroformo eter di etílico o éter de petróleo esta
extracción y los solventes utilizados dependerá de la naturaleza de la cumarina es decir son HIDROXILADAS ALCOXI
LADAS O GLICOSILADAS otro método adicional de separación es la cromatografía en columna utilizando gel de sílice
oxido de aluminio o de papel

CARACTERIZACION:las cumarinas al ser extraídas mediante solventes alcohólicos o hidroalcolicos puede ser
caracterizadas utilizando distintos medios por ejemplo: se puede recurrir a un espectro ultra violeta característico y
que es fuertemente influenciando por sus sustituyentes presentando florescencia a la luz ultra violenta con
coloraciones entre azul amarillo o morado que se intensifican con vapores de amoniaco también se pueden utilizar
métodos cromatográficos y espectroscópicos de Analís tomando en cuenta además el uso de algunos agentes alcalinos
y métodos específicos como el de baljet para caracterizar cualitativamente al as cumarinas
 FLAVONOIDES E BIOFLAVONOIDES
Introducción: son metabolitos secundarios POLIFENOLICOS cuya característica principal es la presencia de un
grupo CETONICO EN SU ESTRUCTURA normalmente se presentan como pigmentos de color AMARILLO de
donde proviene su nombre del latín FLAVUS =sig. AMARILLO dentro de los flavonoides se puede distinguir
cuatro grupos: FLAVONOIDES- ISOFLAVONOIDES -ANTOCIANOS O ANTOCIANIDINAS O NEOFLAVONOIDES
pero por ,o general se los maneja a todos con el nombre de flavonoides excepto en algunos casos de
identificación cualitativa encontraste a los metabolitos primarios(crecimiento desarrollo y reproducción de
las plantas)estos flavonoides en contraste de los metabolitos primarios contienen a las plantas ciertos rasgos
fenotípicos que las hacen atractivas para la polinización por ejemplo (color de las flores sabor de las frutas el
aroma ) aci como también la resistencia contra plagas radiaciones solares y algunas enfermedades
ESTRUCTURA QUIMICA los flavonoides químicamente tienen naturaleza FENOLICA ques e caracterizan po
poseer 2 ANILLOS VENZENICOS UNIDOS POR UN PUENTE DE TRE ATOMOS DE CARBONO con una estructura
general CARBONO 6-3-6 los cuales pueden o no formar un tercer anillo que llega a sufrir ciertas
modificaciones o adiciones de otros grupos funcionales de ai los flavonoides se caracterizan por ser una
familia muy DIVERSA auq los productos finales son compuesto poli fenólicos y solubles en agua
(consideramos su estructura poli fenólica al margen los anillos pueden sufrir los flavonoides son de
naturaleza fenólica son moléculas polares) cuando hablamos de los flavonoides naturales presentan 3
HIDROXIDOS FENOLICOS POR Generar y que se encuentran combinados en forma de glucósidos con
azucares aunque también pueden presentarse en forma de AGLICONAS LIBRES (q no son azucares o
glicósidos )
DISTRIBUCION: los flavonoides pueden sr sintetizados o biosintetizadas en todas las plantas terrestres haci
como también en algunas algas todas estas compares la misma ruta biosintética central y poseen una gran
variabilidad en su composición química dando lugar a productos finales variables entre especies y en
respuesta al ambiente (características principales ciertos rasgos fenotípicos genera ciertos compuestos q
serán formados en en ambiente de plagas ) decimos que estos metabolitos secundarios son sintetizados en el
citoplasma y final mente migran a su destino final que son la BACUOLAS CELULARES (almacenar, desechan)
estos metabolitos además cumplen cierta funciones en las plantas algunas que son especificas y otras que
van a ser propias d los taxones además de cumplir funciones comunes a todas las plantas que lo poseen
dentro de estas funciones universales decimos que los flavonoides son responsables de la resistencia a la
foto oxidación de la luz ultra violeta del sol intervienen el el trasporte de la hormona auxina (interviene en el
ciclo de la planta q será participe ) y también actúan como defensa en el hertibolismo una función
importante ( es la de otorgar a las plantas la atracción a animales polinizadores a través del color y el olor
quedando la planta a sus flores
CLASIFICACION: tenemos alas FLAVONAS Y FLAVONOIDES estas presentes en muchos vegetales y son los
flavonoides mas comunes por ser ampliamente distribuidos en todos los pigmentos amarillos de las plantas
sin dejar de lado de que esta característica es también otorgada por los caotenoides
FLAVANONAS Y FLAVANONOLES: estos compuestos existen en muy pequeñas cantidades comparados con
otros flavonoides son incoloros o ligeramente amarillos por su baja concentración y su característica incolora
son muy poco estudiados a sus glucósidos o glicósidos son bastante conocidos como la NARANGINA Y LA
ESPERITINA que encuentran en la corteza de los frutos cítricos
ANTOCIANINAS: conocidas también como antocianos a antocianinas se encuentran en forma de glucósidos
después de la clorofila son el grupo más importante de pigmentos de las plantas visibles al ojo humano
proporcionan un color MALVA ROSA VIOLETA O AZULADO a numerosa flores o frutos como la FRESA EL
CLAVEL LA MANZANA Y LA UVA constituyendo hasta un 30% de su masa seca
ISOFLAVONOIDES: este tipo de flavonoides son todos coloreados se encuentran en menor proporción en las
plantas y su presencia esta casi restringida a las leguminosas
CLALCONAS: son muy poco abundantes que se convierten en flavonoides específicamente flavanonas en
medio acido esta reacción es fácilmente observarle en invirtió ya que las charconas son coloreadas mas que
las flavanonas y en medio básico son de color NARAJA ROJIZO
BIOSINTESIS:los flavonoides se caracterizan por seguir la ruta metabólica conocida como via DEL FENIL
PROPANODONDE APATIR DE ACIDO FENILALANINA donde primeramente se va a producir partiendo de la
fenilalanina la cumaril coenzima A que llega a producir una conjugación con la mezcla manonil coenzima A la
unión de ambas va dar lugar en principio a la formación de las CHALCOMAS (no son abundantes ni conocidas
pero se constituyen en el esqueleto de biosíntesis de todos los flavonoides y antocianas) la ruta común del
fenil propanoide en la biosíntesis de los flavonoides es de gran importancia farmacológica ya que exhibe en
estos metabolitos la actividad ANTIOXIDANDE ANTIALERGICA ANTITUMORAL ANTIMICROBIANA Y
HORMONAL
EXTRACCION: la extracción de estos metabolitos se realiza a partir del material vegetal fresco aún que
también se puede utilizar el material seco siempre y cuando el proceso de secado o altere la composición de
los flavonoides este material debe molerse finamente para facilitar la extracción de los compuestos
flavonoicos que se pueden extraer indistintamente debido a la solubilidad que existe en diferentes
disolventes orgánicos estos flavonoides posen un gran grupo de HINDROXILO instituidos o azucares q son
considerados compuestos polares por lo que son solubles en solventes polares y moderadamente polares
como el METANOL ETANOL BUTANOL ACETONA haci como también en H20 también es importante tomar en
cuenta la hizo flavonas y las flavanonas tienden a ser mas solubles en éter y cloroformo dentro de este
proceso de extracción la etapa siguiente es el aislamiento y purificación que permite la separación e
identificación de los flavonoides presentes en el extracto con este objetivo se pueden utilizar pruebas
cromatográficas haci como también pruebas de coloración e identificación cualitativa como ser la prueba de
SHINODA ROSENHEIN , ACIDO SULSFURICO Y HIDROXIDO DE SODIO
PROPIEDADES FARMACOLOGICAS: tienen amplia actividad farmacológica determinada en modos invitro
como su acción antioxidante anti inflamatoria anti alérgica anti biótica anti diarreica y anticancerígena en
modelo sentido nos e a podido demostrar la actividad antioxidante sin embargo una dieta rica en flavonoides
según estudios recientes establece que pueden reducir el riesgo de padecer cancer .
 QUINONAS
INTRODUCCION:Se en encuentran en la naturaleza en forma de pigmentos tanto en plantas como en
animales haci mismo se encuentran en muchas hiervas que son utilizadas tradicional mente especialmente
en china y también en nuestro medio como el RUIBALDO CASSIA EL SEN MUDILLO GIGANTE ALOE VERA las
quinonas que usan los grupos fenólicos como AUXOCROMOS (HIDROXIQUINONAS) presentan una variedad
de colores como el AMARILLO NARANJA MARRON ROJIZO Y PURPURA
ESTRUCTURA QUIMICA: la QUINONAS son moléculas con estructura DE CICLO EXANO DIONA existiendo en la
naturaleza sus dos IZOMEROS paravezoquinona y ortovenzoquinona encontrándose en el reino vegetal solo
en forma parvensoquinona y derivados para esta
Las quinonas vegetales tienen su biona conjugada (zetonico o carbonilo )tienen su diona conjugada con los
dobles enlaces del núcleo bencénico de ahí que se denominas VENZOQUINONAS con con los de un sistema
aromático policíclico condensado NAFTALENO denominándose NAFTOQUINONAS ANTRASENO =con el
nombre de antraquinonas y Dian tronas FENANTRENO= LAS FENANTRAQUINONAS
CLASIFICACION:
BENZOQUINONAS: son los derivados de la para benzoquinonas son moléculas estables y se encuentran en
los vegetales se consideran muy activas biológicamente con propiedades antimicrobianas y antifunquicas de
esta estructura base se derivan los sub grupos de quinonas
NAFTOQUINONAS: son derivadas del NAFTALENO y en específico las palanatroquinonas en general también
son antibacterianas y fungicidas e incluso pueden ser vermífugas (muerte de paracitos intestinales que se
encuentran como lombrices) se encuentran en la droga desecada mientras que en la planta fresca existen
heterósidos en sus formas reducidas entre las naftoquinonas de importancia farmacológica mencionamos a
la JUGLONA DEL NOGAL con actividad keratolitica
FLUNBAGONA: de la DROSERA con actividad antitusiva y antibacteriana
FITONIEDIADONA: LLAMADA TAMBIEN VITAMINA k-1 DE LA alfalfa que favorece la coagulación sanguínea
ANTRACICLINONAS: son derivados del NAFTACENO dentro de los cuales los fármacos mas importantes son la
DAUNOMICINA y la DOXIRRIBUSINA que tienen actividad antitumoral de este mismo núcleo derivan las
TETRACICLINAS (antraquinonas diantronas fenantraquinonas, las dos primeras son estructuras cíclicas de
vivadas del antraceno y las ultimas fenantraquinonas del fenantreno en el caso de las antraquinonas los
derivados de la 1-8 dihidrita antraquinonas son los principios activos de numerosas drogas lapso purgantes si
poseen los dos grupos hidroxilo en las posiciones 1-2 tienen propiedades colorantes y si se encuentran en las
posiciones 1-8 TIENE ACCION LAXOPULGANTE o laxamente las diantronas también son utilizadas por su
propiedades laxsopulgante dentro de ellas cabe destacar los SENOSIDOS como las homodiantronas
procedentes de la hoja del SEEN ( DE LAS HOJAS DEL SEEN)
REFERENCIA A SU DISTRIBUCION:LAS QUINONAS NATURALES VARIAN DESDE UNA COLORACION AMARILLA
PALIDA HASTA CASI DE COLOR NEGRO auq se encuentran apliamente distribuidas y existen en gran numero
en la naturaleza haci como tambien con gran variedad estructural contribuyen relativamente muy poco con
los colores naturale comparadas con lo arotenoides y las antociadininas ze encuentran en mayor antidad en
los erizos de mar y algunos animales marinos haci como tambien en ciertos hongos y likinenes muchas
quinonas estan precentes en la corteza de alguno svegetales haci como tambie en los tejidos de siertos
animales auque no es muy frecuente puede encontrarse en muy pequeñas cantitades y enmascaradas por
otor pigmentos en poder colorante de estos pigmentos fue descubiertoen los tinte induatriales quininicos
como la alizarina q es de un color rubio el acido gemecico de color pirpura y el acido carmimico de color rojo
presente el la coquini{las naftoquinonas se pueden formar de dos rutas biosintéticas la ruta dela cido
shiquimico y la ruta de los poliacetatpos la primera inicia con una molecula del acido shiquimico que se
condensa con el acido alfa cetoglutarato el mismo que proviene de la ruta o siclo de los acidos citricos
posteríor mente se produce una ciclacionentre el grupo carbonilnode acido squimico y el metileno unido al
grupo acido alfaceta glucatato forandoce un compuesto biciclio y finalmente atravez de porocesos des
descarblolizacio y oxidación se llegan a formar la sinaftoquinonas en la ruta de los coliasetatos una molécula
de acetil coenzima A se condensa con una molecula de malonil coencima A dando ,ugr la formación de la
NAFTOQUINONAS
PROPIEDADES: podemos decir q a través dela historia se considera que las naftoquinonas tienen un amplio
uso farmacéutico y cosmético algunas de ellas tienen una alta demanda y se producen a nivel industrial al ser
pigmentos naturales algunas naftoquinonas han sido empleadas como cosméticos com ese caso de la
lawsona que esta presente en las ojas de HENNA es utilizada para teñir el cabello de un color rojo oscuro
además que presenta actividad fungicida dentro las características o propiedades farmacéuticas tiene
relevancia la vitamina K-1 que participa en el proceso de coagulación sanguínea y actúa como co- factor de
algunas proteínas plasmáticas como la protrombina algunas NAFTOQUINONAS con actividad biológica son la
plumbagina la juglona y la lawsona son sintetizadas de las plantas y tienes efectos antimicrobianos tanto
sobre especies aerobias como anaerobias algunos derivados de la cinco hidroxi siete metil 1,4 naftoquinonas
aislados de la especie euclea naftalensis actúan como ANTIVIRALES logrando porcentajes de inhibición del 91
hasta el 100% de la enzima VIHTRANSCRIPTASA REVERSA (en pacientes q tengas SIDA) LAS ANTRAQUINONAS
MAS CONOCIDAS SON EL sen DE CUAL SE UTILIZAN LOS foliolos y fructosa que son derivados antrasenicos
con acción laxante pero no adelgazante esta contraindicado en pacientes embarazadas ya que es un agente
abortivo tampoco se debe consumir durante la lactancia en personas con abdomen agudo obstrucción
intestinal cistitis insuficiencia hepática renal o cardiaca
RUIBARDO: se utilizan el peciolo y la raíz ya que sus hojas son toxicas están compuestas por derivados
hidroxisntrasenicos que tienen propiedades estomacales hepáticas antibacterianas purgantes laxantes y
astringentes
CASCARA SAGRADA: se utiliza la corteza desecada para el tratamiento de corta duración del estreñimiento
ocasional
ALOE VERA: las partes utilizadas son el gel de aloe y el asibar tiene acción laxante especialmente el ACIBAR
por su contenido de terpenos minerales mucilagos taninos y por supuesto antraquinonas
FRANGULA:se utiliza la corteza desecada del tallo y las ramas contiene además de ntraquinonas alcaloides y
flavonoides tiene acción laxante colagoga y cicatrizante
EXTRACCION: LAS QUINONAS SE PUEDEN EXTRAER UTILIZANDO SOLVENTES ORGANICOS VOLATILES CON
SOLUCIONES alcalinas diluidas o solo con agua y también por destilación en corriente de vapor de H2O para
la obtención de las VENZOQUINONAS NAFTOQUINONAS Y ATRAQUINONAS se requiere que la materia
prima sea sometida a técnicas de extracción aislamiento y purificación para concluir con su caracterización.
Las benzoquinonas se extrae con hexano en caliente o por medio de una destilación en corriente de vapor de
agua las naftoquinonas que no tiene un alto grado de hidroxilación son extraídas con benceno en caliente las
antraquinonas son extraídas con acetona caliente el análisis de las quinonas en especifico las antraquinonas
se puede realizar mediante métodos espectrofotométricos y cromatográficos este ultimo es un método
analítico que permite identificar y cuantificar los compuestos deuna fase liquida o gaseosa donde se
considera a una fase estática y una fase móvil uno se desplaza sobre la otra donde la emisión a diferentes
velocidades de los compuesto presentes conduce asu separación dentro de los métodos cualitativos se
puede utilizar la prueba del hidróxido de sodio del acetato de magnesio y la reacción de Bontrager
 terpenoides y lactonas
introducion:los terpenoides son conocidos también como HIZOPRENOIDES que costituyen una diversa clase
de compuesto orgánicos similares Alos terpenos el nombre de estos deriva de los primeros miembros de esta
clase que proviene del agua raz(H2Orras) del termino TURPENTINE en ingles y TERPENTINEN en alemán los
terpenoides están formados por 5 carbonos ISOPRENO siendo el percusor el compuesto denominado ISO
PENTIL DI FOSFATO o también conocido ISO PENTENIL DIFOSFATO ensamblados y modificados de diferentes
maneras siempre vasados en el esqueleto del ISO PENTANO la mayoría de los terpenoides están formados
por estructuras multiciclicas las cuales van a dijerir no solo por el grupo funcional sino también por su
esqueleto basico de arbono los monómeros generalmente están referidos como unidades de hizo freno por
que la descomposición de calor o por calor de muchos de estos compuestos dan por resultado este producto
(unidades de isopreno) y como en condiciones químicas adecuadas se puede inducir a que el IZOPRENO
llega polimerizarse en múltiplos de 5 carbonos generando numerosos esqueletos de terpenoides estos
metabolitos secundarios se encuentran en toda clase de seres vivos y son biosintetizadas en las plantas
donde cumplen numerosas interacciones bióticas especialmente van a cumplir funciones primarias como por
ejemplo los pigmentos carotenoides que son formados por terpenoides también forman parte dela clorofila
y de las HORMONAS IPERILINA haci como también del acido Abscísico tiene la función también de aumentar
la fijación de algunas proteínas a las membranas celulares lo que se conoce como hizoprenilacion los
terpenoides de algunas plantas son extensamente utilizados por sus cualidades aromáticas y juegan un papel
importante enla medicina tradicional y en la producción de remedios herbolarios por sus efectos
antimicrobianos y otras características farmacéuticas están presentes en las encendías de EUCALIPTO EN LOS
SABORES DEL CLAVO DEOLOR Y EL JENJIBRE haci como también en el MENTOL Y ALCAFOR
CLASIFICACION: la clasificación de los terpenoides según su estructura química es similar a la de los terpenos
en base al numero de unidades isopreno y en el caso de los tritirpenoides si están ciclados
HEMITERPENOIDES: son los terpenoides mas pequeños con una sola unidad hizopreno poseen 5 carbonos el
hemiterpenoide mas conocido es el hizopreno mismo que es un producto volátil que se desprende de los
tejidos fotosintéticamente activos
MONOTERPENOIDES: SON TERPENOIDES DE 10 CARBONOS LLAMADOS HACI ( DERIVAN DEL AGUA RAS) Y
FUERON CONCIDERADOS LA VASE FUNDAMENTAL para la nomenclatura de estos compuestos los mono
terpenos son conocidos como componentes de las esencias volátiles dela frutas y flores y como parte delos
aceites esenciales de yerbas y especias en los que forman hasta el 5% en peso de la planta seca
DITERPEPENOIDES: son terpenoides de20 carbonos y entre ellos se puede incluir al fitol que el el lado
hidrofóbico de la clorofila (hidrofóbico= no soluble en agua) y de las hormonas GIBERELINAS haci como de
losa ácidos de las resinas de las especies omiferas y de las legumbres además de una serie de metabolitos
farmacológicamente importantes como el TAXOL que es un agente anticancerígeno encontrado en la madera
del tejo
TRITERPENOIDES: son terpenoides de treinta carbonos que están generados por la unión cabeza cabeza de
dos cadenas de 15 carbonos cada una de ellas formadas por unidades hizopreno unidas cabeza cola esta
clase de moléculas incluye a los componentes de la membrana de los fitoesteroles alguna fito alexinas y
varias toxinas y componentes delas ceras de la superficie de las plantas como el acido oleanolico de las uvas
TETRATERPENOIDES: SON DE 40 CARBONOS es decir 8 unidades hizopreno los tetraperpenos mas
prevalentes son los pigmentos carotenoides que cumplen funciones esenciales en la fotosíntesis
SESQUITERPENOIDES: son terpenoides de 15 carbonos es decir formados por un modo terpenoide y medio
muchos de estos compuestos están presentes en aceites esenciales y actúan como Fito alexinas compuestos
antibióticos que son producidos por las plantas en respuesta a aparición de microrganismos y como
inhibidoras de la alimentación de herbívoros oportunistas la hormona de las plantas denominado acido
abscísico es estructural mente sebsiterpeno
POLITERPENOIDES: SON perpenoides que contienen mas de 8 unidades de hizopreno comprenden a la
plastoquinona ubiquinona haci como polifenoles de cadenas largas relacionados con las reacciones de
trasferencia de azucares y polímeros como el rubber que es usualmente encontrado en el latex
MEROTERPENOIDES:reciben esta denominacion metabolitos secundariosde las plantas que tienen orígenes
solo parcialmente derivados de los terpenoides como las citoquininas con numerosos derivados fenil
propanoides que contienen nuerosa cadenas laterales de hisoprenoides de 5 carbonos algunas drogas
derivadas de alcaloides como la biucristina y la blinplastina contienen fragmentos de perpenoides
CAROTENOIDES: son tetraperpenos constituidos por múltiples unidades isoprenoides con un anillo ciclo
hexano sustituido e insaturado encada uno de sus átomos ubicados A los extremos de la molécula so
molécula lipofílicas con soluviliad nula en agua la propiedad que tienen estos de absorber la luz deriva de la
presencia de 7 o mas dobles enlaces conjugados que dan la posibilidad de absorber la luz con colores que
van del amarillo al rojo
BIOSITESIS: SI BIEN LAS FUNCIOMES DE LOS perpenoides son muy diversas están unificados en su origen en
su origen biosintético común la biosíntesis de estos a partir de metabolitos primarios puede simplificarse en
cuatro pasos donde apartir de las plantas sigue la ruta metabólica conocida como vía del acido mebalonico
los pasos son los siguientes
a) SINTESIS DEL PRECURSOS FUNDAMENTAL: Q ES EL ISOPENTENIL DI FOSFATO
B)ADICIONES REPETITIVAS DE IPP HASTA FORMAR UNA SERIE DE OMOLOGOS DEL PRENIL DIFOSFATO que
sirve como precursor inmediato de muchas clases de perpenoides
c)ELAVORACION DE ESTOSPRENIL DI FOSFATO por sintetasas especificas de perpenoide para dar con el
esqueleto base de esta estructura
d)MODIFICACIONES ENZIMATICAS SECUNDARIAS alos esqueletos por lo general reacciones redox para
producir las propiedades y diversidad química de esta familia
LACTONAS SECIPERPENICAS una lactona es un compuesto orgánico de tipo Ester cíclico se forma como
producto de la condensación de un grupo alcohol con un acdo carboxílico en la misma molécula las
estructuras mas estables de lactonas son los miembros con 5 anillos denominado GAMALACTONAS y los de 6
anillos LLAMADOS DELTALACTONAS
LAS GAMALACTONA: son tan estables que en presencia con ácidos diluidos a temperatura ambiente sufren
de inmediato esterificación y ciclización sobre la lactona
IMPORTANCIA: las lactonas sextiperpenica son metabolitos secundarios que se encuentran en numerosas
especies o familias de plantas estas moléculas se caracterizan por el amplio espectro de actividades
biológicas que presentan como ser la FUNCION ANTIIMFLAMATORIA ANTITUMORAL CITOTOXICA
ANTIBACTERIANA ANITI MALARICA Y ANTI ALERGICA actualmente se a realizado ensayos clínicos contra el
cáncer de tres lactonas importantes LA ARTENISINA EL PARTENOLIDO Y LA TAXIGAJINA
DROGAS CON LACTONAS SESQUITERPENICAS: una lactona es un compuesto orgánico de tipo estercidico se
forma como producto de la condensación de un froto alcohol con un acido carboxílico en lo misma molécula
las estructuras mas estables de lactonas son leo miembros con anillos de nominados delta lactonas y los de
6 anillos llamados delta lactonas Las gama lectoras son tan estables que en presencia con ácidos diluidos a
temperatura ambiente sufren de inmediato esterificación yadicion sobre la lactona
 SAPONINAS Y SAPONÓSIDOS
Introducción.-las saponinas y saponósidos son heterósidos que se encuentran ampliamente distribuidos en el
reino vegetal principal mente se caracteriza por que en contacto con el agua producen espuma persistente
esta propiedad ha sido utilizada en muchas partes del mundo y adicional a ello se debe considerar que
tienen la propiedad de aumentarla permeabilidad de las paredes celulares y destruir los hematíes por
hemolisis los saponósidos conocidos también como saponinas son heterósidos que constan de una parte
glucídica con uno o mas azucares y una parte fémina que es no glucídica denominada sapogenina que puede
ser de naturaleza esteroide o triterpenicas por lo tanto de carácter muy poco volátil los azucares mas
frecuentes constituyentes de los saponósidos son la glucosa arabinosa lanosa galactosa y xilosa y en los
saponósidos triterpenicas es frecuente el ácido glucolonico una característica importante es que los
saponósidos al ser agitados en cualquier solución acuosa que los contenga producen espuma estas se
producen debido aquellos saponósidos disminuyen la tención superficial del agua es decir que son tencio
activos naturales por lo tanto es considerada como una propiedad detergente los saponósidos tienen
elevado peso molecular y se hidrolizan mediante ácidos o enzimas dando la genina y los diversos azucares su
aislamiento en estado puro es difícil y se extrae con soluciones alcohólicas o hidroalcohólicas tras una
destilación previa la concentración de estas soluciones se dificultan por la tendencia que tienen de formar
espuma
ESTRUCTURA.- las saponinas son glucósidos en los cuales varias unidades de monosacáridos se enlasasn
árabes de un enlace diclocidico a un resto denominado aglicolu este aglilcol puede ser de naturaleza
triterpenicas o esteroidal y en función de ello las sapinas se clasifican en saponinas triterpenicas y
esteroidales respectivamente el aglicon en las saponinas esteroidales(spogenina)presenta un esqueleto
tetracíclico característico d este tipo de compuestos denominado gonano que químicamente recibe el
nombre ciclopentanoperidronagena en caso de ser saturada la característica estructural de estas sapogenina
radica en la presencia de dos anillos adicionales que se originan a partir del carbono 17 del esqueleto base y
están contenidos en dos planos perpendiculares entre si
CLASIFICACIÓN DE LOCALIZACIÓN de posición y sustitución de los azucares.-pueden clasificarse en
monodesmosidicos en los cuales el azúcar o azucares se unen por una única posición a la gémina y los
bidesmosidicos donde el azúcar o los azucares se unen en dos puntos a la genina aunque la clasificación mas
potente es la que se realiza según la naturaleza de la Gianina haci se distinguen entre los saponósidos
triterpenicas y saponósidos esteroídicos ambos con un origen bio genético común de la vía del acido
vevalomico y unidades isoprenoides los saponósidos se pueden encontrar en órganos vegetales muy diversos
los de carácter mono decimocidicose dan con preferencia a nivel de raíces cortesas y cellulas y los
pirmendozimicos que son mas hidrosolubles se encuentran con preferencia en los tejidos de asimilación y
ramas dimiernas en cuanto asu distribución taxonómica los esteroídicos están menos distribuidos en la
naturaleza que los saponinas triterpenicas presentandoce de preferncia en las monocotiledóneas como la
familia lilicea en cambio los zaponocidos triterpenicos son rraros en las monocotiledóneas pero son
abundantes en las dicotiledónea como la familia fabácea extracion y caracterización la extracion de las
saponinas se puede realizar por varios métodos como ser el método desosclet microhondas ultra sonido y
destilación para escoger el método apropiado se debe tener en cuenta las siguientes variables eficiencia de
extracción factores tecnológicos ambientales y económicos el método de extracción asistido por ultra sonido
proporciona alta eficiencia de la muetra