Glúcidos

Concepto.
• Los glúcidos son biomoléculas formadas
básicamente por carbono (C),hidrógeno (H) y
oxígeno (O). Los átomos de carbono están
unidos a grupos alcohólicos (-OH), llamados
también radicales hidroxilo y a radicales
hidrógeno (-H).
• En todos los glúcidos siempre hay un grupo
carbonilo, es decir, un carbono unido a un
oxígeno mediante un doble enlace (C=O). El
grupo carbonilo puede ser un grupo aldehído
(-CHO), o un grupo cetónico (-CO-). Así pues,
los glúcidos pueden definirse como
polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas
• El nombre de glúcido deriva de la palabra
"glucosa" que proviene del vocablo griego
glykys que significa dulce, aunque
solamente lo son algunos monosacáridos
y disacáridos.
• Su fórmula general suele ser
(CH2O)n
 CLASIFICACIÓN
GLÚCIDOS

ÓSIDOS
Monosacáridos u OSAS
Aldosas y Cetosas

• Los más simples

• No hidrolizables • Unión de monosacáridos por
• Tienen entre 3- 9 átomos de C enlace O-glucosídico
• Monómeros a partir de los • Sufren hidrolisisis por enzimas
cuales se originan los demás hidrolíticos (dan monosacáridos)
glúcidos
 CLASIFICACIÓN
GLÚCIDOS

ÓSIDOS
Monosacáridos u OSAS
Aldosas y Cetosas

Holósidos Heterósidos
Triosas
Tetrosas Glucoproteidos
Pentosas
Oligosacáridos Polisacáridos Glucolípidos
Hexosas
Heptosas
Glúcidos de los
Disacáridos ácidos nucleicos
Homopolisacáridos
Trisacáridos
Heteropolisacáridos
 Monosacáridos
Los monosacáridos están constituidos sólo por una cadena
carbonada.
Químicamente son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas
varios
+
 MONOSACÁRIDOS

Se nombran añadiendo la terminación –osa al número de

carbonos. Así para 3C: triosas, 4C:tetrosas, 5C:pentosas, 6C:
hexosas, etc. Según el grupo funcional son aldosas o cetosas.
No son hidrolizables y a partir de 7C son inestables.
Son sólidos cristalinos
Físicas
Blancos

Hidrosolubles

Propiedades Con sabor dulce (azúcares)

Químicas Son capaces de oxidarse

Pueden asociarse con grupos amino (-NH2)

formando derivados de azúcares (glucosamina)
 Composición química de los monosacáridos
H
H O
C1 H C1 OH
TIENEN CARÁCTER
H C2 OH REDUCTOR C2 O

H C3 OH H C3 OH

H H
POLIHIDROXIALDEHÍDOS QUÍMICAMENTE SON POLIHIDROXICETONAS

SEGÚN EL GRUPO
ALDOSAS (aldehído) CETOSAS (cetona)
FUNCIONAL

NÚMERO DE NÚMERO DE
ALDO + + OSA SE NOMBRAN CETO + + OSA
CARBONOS CARBONOS

ALDOTRIOSA EJEMPLO CETOTRIOSA

 ISOMERÍA
DE POSICIÓN.

La isomería es
ESTRUCTURAL
una propiedad de
DE FUNCIÓN: grupos funcionales
ciertos
distintos (aldehídos y cetonas)
compuestos, que
con igual fórmula
química presentan ENANTIÓMEROS (D y L)
propiedades
ESPACIAL O
físicas o químicas
ESTEREOISOMERÍA
diferentes. Dichos EPÍMEROS
compuestos (Basada en C asimétrico)
(DIASTEREOISÓMEROS)
reciben la
denominación de ÓPTICA
isómeros. (dextrógiro (+) y
levógiro(-))
 Isomería espacial

Enantiómeros Diasteroisómeros

Imagen especular No son imagen especular.

(no superponible) Pueden diferir en la
configuración de más de un
carbono asimétrico.

Un tipo especial de
diasteroisómeros

Epímeros

Son diasteroisómeros que

difieren en un sólo
carbono asimétrico
 ISOMERÍA D-gliceraldehído

C3H6O3

Dihidroxiacetona Gliceraldehído

ENANTIÓMEROS (D y L)

L-gliceraldehído

DE FUNCIÓN: grupos funcionales

distintos (aldehídos y cetonas)
 Isomería espacial

tiene Un CARBONO Está unido a cuatro

ASIMÉTRICO átomos o grupos
diferentes

Lo que hace que se

Gliceraldehído puedan distinguir

ISÓMEROS ESPACIALES
Todas las osas tienen al menos un C unido a cuatro radicales
distintos. Aparecen así los esteroisómeros, presentando los
monosacáridos esteroisomería.
Una molécula con n centros quirales puede tener 2n
estereisómeros
Si dos monosacáridos se diferencian solo en el -OH de un
carbono se denominan epímeros. Si son imágenes
especulares entre sí se denominan enantiomeros
 ¿Cuántos carbonos
asimétricos ves en
Los glúcidos cada uno?
Enantiómeros

Enantiómeros (imagen especular): Todos

los C con configuración opuesta

Se distingue D y L
D: último –OH más alejado
del grupo carbonilo a la
derecha.
L: último –OH más alejado
del grupo carbonilo a la
izquierda

D-eritrosa L-eritrosa
Epímeros
Epímeros: difieren en la configuración de solo un carbono
asimétrico, tienen diferente nombre:
D-Manosa es epímero de la D-Glucosa en el C 2 (primer
carbono asimétrico)
D-Galactosa es epímero de la D-Glucosa en el C 4 (tercer
carbono asimétrico)
D-eritrosa L-eritrosa D-treosa L-treosa

a) Enantiómeros: varían todos los OH (imágenes especulares).

b) Epímeros: varía algún OH (si es el más alejado del carbonilo, formas D o L).
Principales monosacáridos de la serie D
2. Monosacáridos

Fórmulas lineales de los principales monosacáridos de la serie D.

Los carbonos asimétricos se muestran en color rojo y en color negro
los que no lo son.
 Actividad óptica de los monosacáridos
Capacidad para desviar el plano de polarización de un haz
de luz polarizada que atraviesa una disolución.
Disolución de
monosacárido
dextrógiro

El plano de
polarización gira
en sentido de las
agujas del reloj

Luz no
polarizada
Luz polarizada
• Si la rotación se produce en el sentido de las agujas del reloj los monosacáridos son
dextrógiros o (+).
• Si la rotación es contraria a las agujas del reloj, son levógiros o ( - ).
• Esta cualidad es independiente de su carácter D o L
Proyecciones de Fischer Proyecciones de Harworth
Formas cíclicas
Los monosacáridos de más de 4 átomos de C en disolución
forman hemiacetales (las aldosas), o hemicetales (las cetosas) lo
que hace que la molécula pase de lineal a cíclica.
 Los anillos hexagonales se denominan piranósidos por su
semejanza con el pirano.
Fórmula lineal o
Proyección de Fischer Fórmula cíclica hexagonal o
D -glucosa PIRANO
Carbono
carbonílico
Se produce un enlace
hemiacetal entre el grupo
aldehído y un grupo alcohol

Carbono
anomérico

-D-GLUCOPIRANOSA
 Los anillos pentagonales se denominan furanósidos por su
semejanza con el furano.
Fórmula lineal o
Proyección de Fischer

D -fructosa Fórmula cíclica pentagonal o

Carbono
carbonílico
FURANO

Se produce un enlace
hemicetal entre el grupo
cetona y un grupo alcohol

Carbono
anomérico

-D-FRUCTOFURANOSA
 DOS FORMAS DE GLUCOSA
Al formarse las moléculas cíclicas el carbono carbonílico se convierte en asimétrico.

NUEVA ISOMERÍA:
LOS ANÓMEROS

CARBONO
ANOMÉRICO

Dando lugar a dos nuevos isómeros

llamados anómeros
α-D-Glucosa β-D-Glucosa
 La forma α tiene el –OH hacia abajo
La forma β tiene el –OH hacia arriba
NOMENCLATURA: tipo anómero + tipo enantiómero + nombre molécula + tipo anillo

α/β D/L
Gluco Furanosa / Piranosa
Fructo
…
D-RIBOSA D-2-DESOXIRRIBOSA  – D - FRUCTOFURANOSA

Las aldopentosas y las cetohexosas forman anillos pentagonales llamados furanosa

GALACTOSA  - D -GLUCOPIRANOSA

Las aldohexosas forman anillos hexagonales llamados piranosa

CH2OH OH

H OH OH

H H
Debido a la presencia de enlaces covalentes sencillos las
moléculas no pueden ser planas.

Conformación en silla de la  -D - Conformación en bote de la  -D -

glucosa glucosa

Los carbonos C2, C3, C5 y el oxígeno están en el mismo plano

 Conformación de nave

Conformación de silla
 ALDOSA
BETA
PIRANOSA
SILLA

-D-GLUCOSA
 IMPORTANCIA BIOLÓGICA
1. Triosas [ C3H6O3 ]:
intermediarios metabolismo.

Gliceraldehído
2. Pentosas [ C5H10O5 ] Dihidroxiacetona

Ribulosa: se une
Ribosa: forma parte al CO2 en la
del ATP y del ARN fotosíntesis
 IMPORTANCIA BIOLÓGICA (2)
3. Hexosas [ C6H12O6 ]: las más importantes y abundantes.

Fructosa: también
combustible metabólico.

Glucosa: principal Galactosa: forma

combustible metabólico parte de la lactosa
Reacciones de los monosacáridos N-glucosilación

nucleósido

OTRAS REACCIONES
Oxidación (ácidos –urónicos)
Reducción (alditoles)
Acetilación
Esterificación con fosfato
Sulfatación
Desoxidación (d-ribosa)
DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS
1. Fosfatos de azúcares
(intermediarios metabólicos):

Gliceraldehído-3-fosfato
Glucosa-6-fosfato Fructosa-6-fosfato

2. Desoxiazúcares: 3. Aminoazúcares

N-acetil-glucosamina
Desoxirribosa (ADN) (forma la quitina):
 EL ENLACE GLUCOSÍDICO puede ser monocarbonílico o dicarbonílico
MALTOSA SACAROSA

Monocarbonílico Dicarbonílico
Entre un –OH del carbono carbonílico Entre dos –OH de carbonos
(anomérico) y otro –OH cualquiera carbonílicos (anoméricos)

β-D-fructofuranosa
 OLIGOSACÁRIDOS
Cadenas de 2 a 10 monosacáridos unidos por enlace o-glucosídico.
Se forman por la unión de monosacáridos mediante enlace glucosídico,
en cuya formación se libera una molécula de agua

Glucosa Glucosa
 NOMENCLATURA DE
DISACÁRIDOS
• Si un –OH hemiacetálico y otro NO, entonces:
-D-Nmonos.-piranos(furanos)IL(1->?) -D-Nmonos.piran(furan)-OSA
• Si los dos –OH son hemiacetálicos,
entonces:
-D-Nmonosac-piranosIL (1->?)-D Nmonos.piran(furan)-OSIDO

-D-GLUCOPIRANOSIL (1->2) -D-FRUCTOFURANÓSIDO

SACAROSA
DISACÁRIDOS DE MAYOR INTERÉS BIOLÓGICO
SACAROSA

• Azúcar de consumo habitual

• Se extrae de la caña de azúcar y remolacha
• Sin carácter reductor
• (α-D-glucosa) + (β-D-fructosa)
• Enlace: dicarbonílico α (12)

-D-glucopiranosil (1  2) -D-fructofuranosido
MALTOSA

• Azúcar de malta
• Se obtiene por hidrólisis del almidón o glucógeno
• Con carácter reductor
• Fácilmente hidrolizable
• (α-D-glucosa) + (α-D-glucosa)
• Enlace: monocarbonílico α (14)
-D-glucopiranosil (1  4) -D-glucopiranosa
 DISACÁRIDOS DE MAYOR INTERÉS BIOLÓGICO
LACTOSA • Azúcar de la leche de mamíferos
• Con carácter reductor
• (β-D-galactosa) + (β-D-glucosa)
• Enlace: monocarbonílico β (14)

-D-galactopiranosil (1  4) -D-glucopiranosa
CELOBIOSA

• No está en estado libre en la naturaleza

• Resulta de la hidrólisis de la celulosa
• (β-D-glucosa) + (β-D-glucosa)
• Enlace: monocarbonílico β (14)
-D-glucopiranosil (14) -D-glucopiranosa
• Ademásde disacáridos, hay oligosacáridos con 3-15
monosacáridos:
• Gran variabilidad:
– Tipo de monosacáridos que intervienen
– Número de unidades
– Ramificaciones y forma de unión
• Suelenunirse a otras moléculas
(glucoproteínas y glucolípidos)
• Función de identificación y
reconocimiento celular (en
membranas)
LOS OLIGOSACÁRIDOS

Están presentes en las envueltas

celulares, ligados a lípidos y proteínas
 LOS POLISACÁRIDOS
Unión de muchos monosacáridos mediante enlace o-glucosídico.

Peso molecular muy elevado.

No son dulces, ni tienen poder reductor.

Son insolubles o forman dispersiones coloidales

Su función depende del tipo de enlace:

- Enlace α Débil Función de Reserva (almidón o glucógeno).

- Enlace β Resistente Función Estructural (celulosa).

 según su
según su composición Polisacáridos función
son

Polímeros de monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídicos.

 ALMIDÓN 
 GLUCÓGENO  DE RESERVA
HOMOPOLISACÁRIDOS  DEXTRANOS  Proporcionan energía.
Formados por el mismo  CELULOSA 
tipo de monosacárido.
 QUITINA 

 PECTINAS 
ESTRUCTURAL
 HEMICELULOSAS 
Proporcionan
 AGAR - AGAR  soporte y
HETEROPOLISACÁRIDOS  GOMAS  protección.

Formados por  MUCÍLAGOS 

monosacáridos diferentes.  PEPTIDOGLUCANOS

 GLUCOSAMINOGLUCANOS 
 Homopolisacáridos Heteropolisacáridos

Mediante Mediante
Presentan enlace α
enlace α enlace β

Pectina
Almidón Celulosa
Agar agar
Glucógeno Quitina
Goma arábiga
 HOMOPOLISACÁRIDOS

AMILOSA AMILOPECTINA

ALMIDÓN

GLUCÓGENO CELULOSA
 ALMIDÓN
* Homopolisacárido por repetición de glucosas, con función de
reserva energética en vegetales.
* Se acumula en forma de gránulos en el interior de plastos.

Gran reserva energética de poco volumen.

* Formado por miles de glucosas (energía sin necesidad de luz)
* Formado por dos tipos de polímeros:

- Amilosa: largas cadenas

de α-D-glucosas unidas
por enlaces α (1-4) no
ramificadas con
arrollamiento helicoidal.
- Amilopectina: muy ramificada, esqueleto de α-D-glucosas unidas por
enlaces α (1-4) y ramificaciones cada 15 o 30 monómeros α(1-6)

Hidrólisis glucosa, maltosa y trozos ramificados.

Amilasa Enzimas
Maltasa desramificadoras
Glucosas
 GLUCÓGENO
* Homopolisacárido, repetición
de glucosas, con función de
reserva energética en animales.

* Se acumula hidratado en
forma de gránulos en el hígado
y músculo esquelético.

* Al utilizarlo se libera gran cantidad de agua

* Estructura similar a la amilopectina
[cadenas α(1-4) ramificaciones α(1-6)]
más ramificadas (cada 8-12 glucosas)

Glucosa más rápido ya que las enzimas

hidrolizan desde los extremos.
 CELULOSA
* Homopolisacárido de glucosas, con
función estructural en vegetales.
* Polímero lineal de β-D-glucosas:
- Enlaces β(1-4)
- Enlaces de H intracatenarios
- Enlaces de H intercatenarios
- 60 o 70 cadenas de celulosa forman micelas
- 20 o 30 micelas forman microfibrillas
- Varias microfibrillas se unen formando fibras
en dirección alternante
Estructura insoluble y de gran resistencia
Solo la hidrolizan
Pared Celular enzimas bacterianas
• La peculiaridad del enlace β hace a la celulosa inatacable por las
enzimas digestivas humanas; por ello, este polisacárido no tiene
interés alimentario para el hombre.
• Muchos microorganismos y ciertos
invertebrados como el pececillo de
plata o el molusco taladrador de la
madera son capaces de segregar
celulasas.
• Los insectos xilófagos, como las
termitas, y los herbívoros rumiantes
aprovechan la celulosa gracias a los
microorganismos simbióticos del tracto
digestivo, que producen celulasas.

• Los rumiantes, como la oveja, tienen un

voluminoso estómago que les sirve
como tanque de fermentación; por ello
en sus heces no hay restos celulósicos.
En los herbívoros no rumiantes, como
el caballo, sí hay.
 DEXTRANOS
Polisacárido de reserva de bacterias y levaduras

Homopolímero de D-glucopiranosas

Las bacterias bucales producen

dextranos que se adhieren a los
dientes formando placa dental. Los
dextranos tienen usos comerciales
en la producción de dulces, lacas,
aditivos comestibles, y
voluminizadores del plasma
sanguíneo.
 QUITINA
Forma el exoesqueleto de los artrópodos y
la pared celular de los hongos
En crustáceos lleva asociado carbonato
cálcico (proporciona más dureza)

Es un polímero de N-acetil-D-glucosamina
unido por enlaces β (14)

Quitobiosa

Estructura similar a la celulosa y, como ella, forma capas alternas (confiere a los
organismos gran capacidad de resistencia y dureza).
 HETEROPOLISACÁRIDOS
Por hidrólisis dan lugar a varios tipos distintos de monosacáridos.
Se clasifican según su origen:
Origen Bacteriano:
Peptidoglucanos o mureina:
polímero de N-acetilglucosamina y
N-acetilmurámico β(1-4). Forma la
pared bacteriana.

Origen Animal:
Glucosaminoglucanos o
mucopolisacáridos: polímeros de
N-acetilglucosamina o N-
acetilgalactosamina y ácido
glucorónico. Forman la matriz
extracelular de tejidos conectivos.
Glucosaminglucanos estructurales.

Los más importantes son el ácido hialurónico y los sulfatos de

condroitina. Son heteropolisacáridos que presentan alternancia de
enlaces β(l4) y enlaces β(l3). Forman la matriz extracelular, muy
abundante en los tejidos conjuntivos, cartilaginosos y óseos. El ácido
hialurónico, además, abunda en el líquido sinovial y en el humor vítreo.
Glucosaminglucanos de secreción.

El más conocido es la heparina. Se encuentra en la sustancia intercelular,

principalmente en el hígado y en el pulmón. Impide el paso de protrombina a
trombina y con ello la coagulación de la sangre. Está también presente en la
saliva de animales hematófagos (sanguijuelas, mosquitos, vampiros, etc.).
En medicina se utiliza para evitar las trombosis.
 HETEROPOLISACÁRIDOS (2)
Origen Vegetal:
- Pectinas: polímeros de ácido
galacturónico α(1-4) entre los
que se intercalan galactosa,
arabinosa... Forman una matriz
en la que se dispone la celulosa
de la pared vegetal.
- Hemicelulosa: cadenas lineales de
un solo monosacárido β(1-4) de la
que salen ramificaciones de
distintos monosacáridos (glucosa,
fructosa...). Recubre la superficie de
las fibras de celulosa, permitiendo
su anclaje a la matriz de pectinas.
- Agar-agar: polímero de D y L-galactosa de las algas rojas.
- Gomas: polímero de arabinosa, galactosa y ácido glucorónico con
función defensiva en plantas.
  AGAR-AGAR: se extrae de algas rojas (Rodofíceas)
espesante de líquidos en la industria alimentaria
medios de cultivo de microorganismos

 GOMAS: función defensiva en plantas goma arábiga tiene interés industrial

 MUCÍLAGOS: saciantes en dietas hipocalóricas
 HETERÓSIDOS
Combinación del OH del C anomérico de un monosacárido o de un oligosacárido
con una molécula no glucídica denominada aglucón.
formados por

GLÚCIDO AGLUCÓN
puede ser

LÍPIDO OTRAS
PROTEÍNA
MOLÉCULAS
unido a en proporción ORGÁNICAS

actúan como
ALTA BAJA
MONOSACÁRIDOS OLIGOSACÁRIDOS en forma de PRINCIPIOS
ACTIVOS EN
PLANTAS
PÉPTIDO PROTEÍNA MEDICINALES
CEREBRÓSIDOS GANGLIÓSIDOS

PEPTIDOGLUCANOS PROTEOGLUCANOS
CARDIOTÓNICOS
HORMONAS CIANOGENÉTICOS
SÉRICAS GLUCOPROTEÍNAS GLICIRRINA
GONADOTRÓPICAS
ANTRACÉNICOS
protrombina DE MEMBRANA TANÓSIDOS

inmunoglobulinas LH y FSH
 FUNCIONES DE CARBOHIDRATOS

Función energética  fuente de energía

inmediata para la célula
C6H12O6 + 6O2  6CO2 + 6H2O + energía
electrones

Función estructural  por algunos polisacáridos entre

los que destacan:

 Celulosa
 Quitina  principal componente de
exoesqueleto de artrópodos
Otras funciones específicas de determinados glúcidos son:
antibiótico (estreptomicina)
vitamina (vitamina C)
anticoagulante (heparina)
hormonal (hormonas gonadotropas)
enzimática (junto con proteínas forman las ribonucleasas)
inmunológica (las glucoproteínas de la membrana
constituyen antígenos y, por otro lado, las inmunoglobulinas
o anticuerpos están formadas en parte por glúcidos)
protectora (goma arábiga)
marcadores de membrana, ya que algunos glúcidos
(oligosacáridos unidos a lípidos y proteínas de membrana)
sirven de seña de identidad celular, actuando de marcadores
de membrana, receptores de señales, etc.