Alquenos
¿QUE SON LOS ALQUENOS?
Se conoce como alquenos a un tipo de hidrocarburos insaturados (que han
perdido hidrógenos enlazados a átomos de carbono adyacentes) en
cuyas moléculas es posible encontrar enlaces dobles carbono-carbono.
Los alquenos o compuestos olefínicos son sustancias orgánicas que, junto a
los alcanos (o parafinas), los alquinos (o compuestos acetilénicos) y los
cicloalcanos, constituyen los hidrocarburos alifáticos, es decir, aquellos que no son
aromáticos (derivados principalmente del benceno/C6H6).
A su vez, los hidrocarburos alifáticos pueden clasificarse en lineales, monocíclicos
(un solo anillo compuesto de átomos de carbono) y policíclicos (con varios anillos
enlazados), así que puede haber alquenos pertenecientes a todas las
clasificaciones.
Nomenclatura de los alquenos
El propeno también es llamado propileno.
Los alquenos se llamaban antiguamente “olefinas” debido a que sus
representantes más simples, como el eteno, se hacían reaccionar
con halógenos para producir óleos.
Según la nomenclatura sistemática estos compuestos se nombran usando la
misma regla que para los alcanos. Se busca la cadena carbonada más larga que
contiene el doble enlace. En caso de tener más de un doble enlace, se busca la
cadena que tiene la menor combinación de las posiciones de estos dobles
enlaces. Si la molécula tiene sustituyentes, se nombran poniéndoles el prefijo
numérico que corresponde a la posición del carbono al que están enlazados
(1,2,3...), pero si tiene varios sustituyentes iguales, además se pone el prefijo (di,
tri, tetra..) según sean dos, tres o cuatro.
Sin embargo, muchos alquenos se conocen por su nombre no
sistemático (como suele ocurrir con los hidrocarburos) y en ese caso se sustituye
la terminación oficial (–eno) por –ileno, como ocurre con el eteno, llamado también
etileno, o con el propeno, llamado propileno.
Por otro lado, de existir más de un enlace doble, se emplean respectivamente las
terminaciones –dieno (dos dobles enlaces) o –trieno (tres dobles enlaces), etc.
Fórmula general de los alquenos
La fórmula general de los alquenos lineales es CnH2n, donde n representa la
cantidad de los átomos de carbono respectivos. Esto significa que por cada
doble enlace nuevo habrá dos átomos de hidrógeno menos que los indicados en
esta fórmula
DONDE SE ENCUENTRA LOS ALQUENOS
METODOS DE OBTENCION DE LOS ALQUENOS
A nivel industrial: La principal fuente de alquenos es el petróleo a partir del
cual se obtienen en estado puro alquenos de hasta 5 átomos de carbono
pues los demás permanecen como componentes valiosos de las gasolinas.
A nivel laboratorio: Se obtienen los alquenos a partir de la reacción llamada:
deshidrohalogenaciön de halogenuros de alquilo
Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo
HALOGENURO DE ALQUILO + BASE FUERTE ALQUENO
R-X + NaOH R-CH=CH-R
CH3-CH2-Cl + KOH CH2=CH2 CH
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUENOS
Los alquenos presentan las siguientes propiedades físicas:
Dependiendo de su cantidad de átomos de carbono, los alquenos pueden
ser gases (menos átomos) o líquidos (más átomos).
Son insolubles en agua pero solubles en éter, cloroformo o benceno.
Son menos densos que el agua.
Presentan cierta polaridad molecular o ninguna dependiendo de la geometría
de cada molécula alrededor del doble enlace.
Tienen una mayor acidez que los alcanos correspondientes, producto de la
polaridad del enlace.
Su punto de ebullición y de fusión no varía mucho respecto a los alcanos
correspondientes.
-Los alquenos se encuentran en los tres estados de agregación. Que dependerá el
no. Átomos de carbono presentes en la molécula.
Nota1: los números en color rojo son el número de átomos
nota2: el número de carbonos en estado sólido y líquido varia depende de la
fuente de información en donde lo busques.
-los alquenos son insolubles en agua pero muy solubles en solventes como
los hidrocarburos .
-su densidad es menos que el agua pero mayor que la de los alcanos
-su punto de ebullición es menos que la de los alcanos
-pero su punto de fusión es mayor que la de los alcanos
– son malos conductores de la electricidad
PROPIEDADES QUIMICAS
Son las reacciones quimicas por las que pasa un alqueno para convertirse en algo
mas
-Los alquenos no se pueden catalogar como ácidos pero son mil veces más
ácidos que los alcanos
– son muy reactivos esto se debe a que posee un doble enlace
– y son altamente combustibles ya que reaccionan con el oxígeno para crear
dióxido de carbono
Se lee de la siguiente manera:
-tenemos un buteno más H2 en presencia de platino (ya sea platino, níquel o
paladio) nos va a dar como resultado un
butano.
– nota 3: la flecha celeste se lee “en presencia de” más lo que esté arriba.
(Observen que en este caso puede estar en
presencia de platino, níquel o paladio.)
-Los halógenos son los elementos químicos que forman el grupo 17 de la tabla
periódica: flúor, cloro, bromo, yodo y
astato.
– nota 4: recuerda que la flecha celeste se lee “en presencia de” más lo que esté
arriba. (Observa que en este caso está
en presencia de tetracloruro de carbono)
Esta regla los servirá para resolver la tercera y cuarta propiedad
química que es la hidratación y la hidrohalogenación
-La hidratación como su propio nombre dice es cuando a un Alqueno le
agregamos agua, en presencia de ácido sulfúrico nos va a
dar como resultado un alcohol .
Un ejemplo sería.
Tenemos un Propeno más AGUA, en presencia de ácido sulfúrico.
Recordemos la regla y la aplicamos.
-una vez aplicada ahora si podemos decir:
tenemos un Propeno más AGUA en presencia de ácido sulfúrico nos va a dar
como resultado un 2 propanol
-En la hidrohalogenación nos dice que cuando tenemos un Alqueno
más hidrogeno y un halógeno, nos va a dar como resultado
un derivado halogenado.
-nota 5: recordemos que los halógenos son los elementos químicos que forman
el grupo 17 de la tabla periódica: flúor, cloro,
bromo, yodo y astato.
-aplicamos la regla y ahora podemos decir:
tenemos un Propeno más ácido clorhídrico nos va a dar como resultado un 2 cloro
propano o si bien así lo prefieren un cloruro
Propiedades químicas de los alquenos
Los plásticos están formados por hidrocarburos.
Los alquenos se caracterizan por una elevada reactividad química respecto a
los alcanos y sus reacciones mayoritarias son de adición. Las reacciones más
frecuentes son:
Adición de haluros de hidrógeno. Reacción con HCl o HBr.
Halogenación. Reacción con halógenos (Cl2, Br2).
Polimerización. Vital en la industria del petróleo y sus derivados, ya que se
logran largas y resistentes cadenas de materia maleable (plásticos).
Abundancia de los alquenos
Los alquenos son bastante menos abundantes que los alcanos, de hecho se
los encuentra en el petróleo natural pero como un componente muy minoritario.
Los procesos de “cracking” petrolero, en cambio, son una fuente importante de
alquenos aprovechables para la industria. Sin embargo, los alquenos son
comunes en la química orgánica y forman parte de las reacciones comunes
a seres vivos, en especial plantas y vegetales.
Síntesis de alquenos
La
Reacción de Heck es un proceso para sintetizar los alquenos.
Las reacciones que arrojan alquenos como resultado y que, por lo tanto, pueden
emplearse para sintetizarlos son:
Deshidrohalogenación.
Deshalogenación.
Eliminación de agua a partir de alcoholes.
Pirólisis.
También pueden obtenerse como resultado de la reacción de Chungaev y la
reacción de Grieco, mediante formación de enlaces carbono-
carbono (Reacción de Wittig, Olefinación de Julia, etc.), por reacciones
pericíclicas o reacciones de acoplamiento con metales (Reacción de Suzuki,
Reacción de Heck).
dependiendo de la ubicación en la molécula de los múltiples enlaces dobles. de
isopropilo
-Se usan en equipaje y en artículos de automóviles
-Utilizados en desechables. Juguetes así como en aislamiento térmico
-Se usa en prendas de vestir, alfombras y cobertores
-Se usa en tuberías de drenaje, agua y luz, así como para tapiceria de
automóviles y
claro, las famosas tarjetas de crédito
-El teflón lo podemos encontrar comúnmente en los utensilios de cocina como en
ollas y sartenes
-El plexiglás se encuentra en forma de vidrio de seguridad
utilizado por ejemplo en los parabrisas de automóviles y en
los lentes de contacto
COMPUESTO REPRESENTATIVO DE LOS ALQUENOS
Ejemplos de alquenos
Eteno (CH2=CH2)
Propeno (CH2=CH-CH3) 1-buteno (CH2=CH-CH2-CH3)
Colesterol (C27H46O6)
Recomendaciones IUPAC-
Fórmula Recomendaciones IUPAC-1979
199356
localizador - prefijo de número átomos C prefijo de número átomos C -
(acabado en -eno) localizador -eno
CH3-CH2-
1-buteno but-1-eno
CH=CH2
Recomendaciones Recomendaciones
Fórmula
IUPAC-1979 IUPAC-1993
localizador - prefijo de prefijo de número
número átomos C átomos C - localizador
(acabado en -eno) -eno
1-penteno pent-1-eno
1-penteno
1-ciclohexeno ciclohex-1-eno
ciclohex-1-eno numerado
but 2-buteno but-2-eno
-2-eno
3-hepteno hept-3-eno
he
pt-3-eno
1,3-butadieno buta-1,3-dieno
but
a-1,3-dieno
1,3,6-octatrieno octa-1,3,6-trieno
oct
a-1,3,6-trieno
cicloocta-1,3,5,7-
1,3,5,7-ciclooctatetraeno
tetraeno
ciclo
octa-1,3,5,7-tetraeno
3-metil-1-buteno 3-metil -but-1-eno
3-metil -but-1-eno
PROPIEDADES FISICAS DEL COMPUESTO
Las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos. A temperatura
ambiente, los primeros términos (eteno, propeno y buteno) son gases; a partir de los pentenos
(C5H10) hasta los octadecenos (C18H36) son líquidos, los restantes (más de 18 átomos de
carbono) son sólidos. Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos, tales
como el alcohol y el éter. Los puntos de fusión y de ebullición son algo más bajos y la
densidad un poco más elevada que la de los alcanos de igual número de átomos de carbono.
PROPIEDADES QUIMICAS DEL COMPUESTO
Los alquenos no se pueden catalogar como ácidos pero sus propiedades ácidas son mayores
que las de los alcanos. En las reacciones químicas a la derecha, se observa un mayor
desplazamiento del equilibrio por pérdida de protones del etileno (K=10-44), en comparación
con el etano (K=10-50 ).
El etileno permite preparar unos 50 derivados simples de gran importancia industrial, de los
que los más importantes, en miles de toneladas anuales de producción... Son las reacciones
quimicas por las que pasa un alqueno para convertirse en algo más y así se distribuyen los
átomos de contabilidad
FORMAS DE OBTENCION A DEMOSTRAR COMO GRUPO
Por.
Craqueo térmico . En aquí son sometido a alta temperatura y suficiente presión para
romperlo
Craqueo simple. utilizando un catalizador de dióxido de aluminio en una temperatura de 400
grados celcio, que hara que rompa y forme los alquenos
Se lo utiliza para romper las moléculas hidrocarbonadas
Deshidratacion de alcoholes.
El tratamiento de alcoholes con el acido a temperatura elevadas genera alquenos por perdida
de agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismo de
tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios
Mecanismo para la deshidratación de alcoholes primarios
Los alcoholes primarios deshidratan mediante mecanismo E2
Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios o terciarios
Los alcoholes secundarios y terciarios forman carbocationes estables por pérdida de una molécula
de agua previa protonación del grupo hidroxilo. El carbocatión formado genera el alqueno por
pérdida de un protón.
Deshidrogenacion de alcanos
Es la reacción opuesta a la hidrogenación. La deshidrogenacion es una de las reacciones mas
importante en la química del petróleo ya que permite transformar alcanos inertes en olefinas y
compuestos aromáticos, mucho mas reactivos puntos de partida hacia cualquier otro grupo
funcional.
Deshidrohalogenacion
Es una reacción química de eliminacio que sustrae un haluro de hidrogeno de sustrato.
Epóxido
Las clorohidrinas, compuestos con la conectividad R(HO)CH-CH(Cl)R', se someten a
deshidrocloración para dar epóxidos. Esta reacción se emplea industrialmente para producir
millones de toneladas de óxido de propileno anualmente a partir de clorohidrina de propileno:3
CH3CH(OH)CH2Cl + KOH → CH3CH(O)CH2 + H2O + KCl
Isocianuros
La reacción carbilamina para la síntesis de isocianuros a partir de la acción del cloroformo
en una amina primaria implica tres deshidrohalogenaciones. La primera es la formación
de diclorocarbenos:
KOH + CHCl3 → KCl + H2O + CCl2
Los dos pasos siguientes de deshidrocloración mediados por la base dan lugar a la
formación del isocianuro.4
Los alquenos son
hidrocarburos cuyas moléculas contienen el doble enlace c
Deshidrohalogenaciòn de derivados monohalogenados:
Como es de suponer es la reacción contaría a la adición de halogenuros
de hidrogeno. Se efectúa normalmente con el curso de una base fuerte
(KOH, por ejemplo) en presencia del etanol, veamos:
REACCIONES DE LOS ALQUENOS
La presencia del doble enlace es el fundamento de la mayor reactividad
de los alquenos en comparación con los alcanos. Dado que el enlace
sigma son mas estable que los pi, es de esperarse que los alquenos
reaccionen de tal manera que estos últimos enlaces se trasformen en
enlaces sigma. Y, en efecto, esto lo hacen en virtud de reacciones de
adición, que es la clase de reacciones características de los alquenos.
Reacciones de adición
En ellas un reactivo A-B se disocia para adicionarse a los carbonos
comprometidos en el doble enlace, lo que implica la ruptura del enlace
pi y la formación de nuevos enlaces C-A y C-B de tipo sigma. Esto es:
Son muchos los reactivos AB que presentan esta reacción. Veamos
algunos de ellos:
1. Adición de Hidrogeno o hidrogenación: Convierte los
alquenos en los correspondientes alcanos, y se realiza, por lo general,
en presencia de un catalizador metálico como níquel platino o paladio:
Por ejemplo
Esta reacción tiene aplicación en la obtención de algunos alcanos a
partir del petróleo, pero su mayor utilidad se encuentra en otras
industrias en la que compuestos insaturados distintos a los
hidrocarburos se hidrogenan para lograr ciertas propiedades en los
productos. Tal es el caso de la hidrogenación de aceites vegetales.
2. Adición de halógenos o Halogenaciòn: A diferencia de los
alcanos, que requieren de altas temperaturas o la presencia de luz
para reaccionar con los halógenos, los alquenos lo hacen fácilmente
aun a temperatura ambiente , para formar dihalogenuros vecinales ,
esto es, derivados halogenados sustituidos en carbonos adyacentes , a
saber:
X representa el halógeno, si bien la reacción se realiza principalmente
con bromo y cloro . Por ejemplo:
3. Adición de agua o hidratación: Es catalizada por ácidos ( ej.
H SO ) y conduce a la formación de alcoholes.
2 4
Nótese la manera de indicar la presencia de un acido como catalizador,
por medio del iònHidrógeno, H , resultante de la disociación de dichos
+
compuestos:
Por ejemplo:
En el primer ejemplo, el producto es el mismo, ya sea que el OH se una
al carbono 1 o al 2, pero en el caso del propeno, si la adición fuera al
contrario, el producto seria el isómero 1-propanol.
Para determinar cual es el producto que se forma realmente cuando
hay dos alternativas igualmente posibles, se aplica la regla de
Markonicov, que establece que:
En las reacciones de adición a enlaces dobles o triples, la parte positiva del
reactivo se une al carbono que tenga un mayor número de hidrógenos.
Así, en el ejemplo anterior, el hidrogeno, como parte positiva del H O 2
( H-OH), se adiciona al CH = y no al CH-. El producto real es, por tanto,
2
el 2-propanol, conforme se indico.
4. Adición de halogenuros de hidrogeno o
hidrohalogenaciòn : El HCL , el HBr y el HI se adiciona con
facilidad al doble enlace de los alquenos por producción del derivado
monohalogenado correspondiente:
Al igual que en el caso anterior, como las dos partes del adendo son
diferentes, se debe aplicar la regla de Makonikov para establecer cual
es el producto que se forma. Veamos:
