Escuela del Magisterio 4° Año de Secundaria
Química II
Hidrocarburos Alifáticos: Alcanos
Alcanos:
Los alcanos, o también llamados parafinas, pueden representarse por la
fórmula general:
Cada átomo de carbono distribuye sus orbitales orientándolos hacia los
vértices de un tetraedro ya que poseen hibridación sp3. A medida que
aumenta el número de carbonos en una cadena, éstos se disponen
espacialmente en forma de zigzag, tal y como se muestra en la figura de la derecha que representa al
hidrocarburo de 8 átomos de carbono (esferas verdes) llamado “octano”.
Cada átomo de carbono forma cuatro enlaces simples y cada átomo de hidrógeno uno, por tanto, el
alcano más sencillo es el “Metano” de fórmula CH 4, pues posee 1 átomo de Carbono y 4 átomos de
Hidrógeno.
Nombre de algunos ejemplos de
Alcanos:
Cicloalcanos:
Los Cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos
hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran
utilizando el prefijo “ciclo” seguido del nombre del alcano. Veamos algunos ejemplos:
Como vamos aprendiendo las cadenas de los alcanos pueden ser lineales, cíclicas y a su vez ramificadas o no.
En General, las cadenas de alcanos están formados por una cadena principal y sus ramificaciones.
Estas ramificaciones o sustituyentes o radicales alquílicos (son sinónimos) se forman cuando el alcano
correspondiente pierde 1 átomo de hidrógeno dejando un enlace libre para que pueda unirse es
ramificación a la cadena principal. Para determinar su nombre se cambia la terminación “ano”, del alcano,
por “il” o “ilo”, del radical alquilo o sustituyente o ramificación.
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Grupos Alquilos más comunes
Alcano Nombre Grupo Nombre
Alquilo
CH4 Metano CH3- Metil (o)
CH3 - CH3 Etano CH3 - CH2- Etil (o)
CH3-CH2-CH3 Propano CH3-CH2-CH2- Propil (o)
CH3-CH - CH3 Isopropil (o)
CH3-CH2-CH2-CH3 Butano CH3-CH2-CH2-CH2- Butil (o)
CH3-CH-CH2-CH3 sec-butil
CH3 - C - CH3 Terbutil
CH3
CH3
CH3 - CH - CH2 - isobutil
Entonces, para determinar el nombre de los alcanos se debe tener presente las siguientes reglas:
1. Identificar la cadena principal, que es la cadena carbonada más larga y que además contenga la
mayor cantidad de ramificaciones.
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2. Numerar los átomos de carbono de la cadena principal, asignando a las ramificaciones la
enumeración más baja posible. (Tener en cuenta que la cadena principal se puede enumerar tanto
de izquierda a derecha como de derecha a izquierda).
3. Cuando hay varios sustituyentes idénticos, se agrupan indicando con un prefijo el número de ellos,
(di, tri, tetra...) pero numerándolos todos según sus posiciones.
En el ejemplo que nos ocupa hay dos metil, ambos en el carbono 2 (2,2-dimetil) y un etil en el carbono
4 (4-etil).
4. Nombrar las ramificaciones de acuerdo con el orden alfabético. Cuando hay varias ramificaciones
iguales se utilizan los prefijos di(2), tri(3), tetra(4), etc. Indicar el número del átomo de carbono de la
cadena fundamental donde está la ramificación. En nuestro ejemplo: “4- etil-2,2-dimetil”.
5. Señalar el nombre del alcano de la cadena fundamental o principal. Recuerda que el número de
átomos de carbono se indica con un prefijo, met(1), et(2), prop(3), but(4), para el resto se utilizan los
prefijos griegos. En nuestro ejemplo: “hexano”.
6. Separar los números entre sí por comas y los números de las palabras por un guión.
7. El Nombre del Alcano se forma uniendo la posición y el nombre de los sustituyentes con el nombre
de la cadena Principal. En nuestro ejemplo:
8. Si la cadena de átomos de carbono es cerrada se agrega el prefijo “ciclo” al nombre del hidrocarburo
con el mismo número de átomos de carbono.
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Si el sustituyente es un halógeno, se procede de la misma forma que el radical alquilo correspondiente.
Formación de alcanos
Para formular un alcano complejo dado su nombre, se cumplen las siguientes reglas:
1.- Se formula la cadena principal.
2.- Se escribe cada sustituyente en el carbono donde indique su índice. Cuando haya 2 sustituyentes en un
mismo carbono se pueden escribir uno a la izquierda y otro a la derecha del carbono, o uno hacia arriba y el
otro hacia abajo del carbono.
3-Teniendo en cuenta que cada carbono sólo tiene 4 enlaces, entonces los enlaces no compartidos con
carbonos deben saturarse con átomos de H.
Ejemplo: 2,2,4-trimetilpentano
Importante:
Si falta una coma entre números o un guión entre números y letras, el nombre del Alcano está
mal.
Propiedades físicas y químicas de los alcanos:
En general, los alcanos son incoloros e inodoros. El olor del gas natural se debe a compuestos que se agregan
para poder detectar posibles escapes.
Son poco solubles en agua y solubles en compuestos orgánicos, como el benceno, éter y cloroformo y dicha
solubilidad disminuye al aumentar la masa molecular.
El punto de ebullición aumenta con el tamaño del alcano porque las fuerzas intermoleculares (fuerzas de
Van der Waals y de London), son más efectivas cuando la molécula presenta mayor superficie. Las fuerzas
intermoleculares son menores en los alcanos ramificados por ello tienen puntos de ebullición más bajos.
El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano por la misma razón que aumenta el punto de
ebullición. Los alcanos con número impar de carbonos se empaquetan en una estructura cristalina y poseen
puntos de ebullición un poco menores de lo esperados en los pares.
A medida que aumenta el número de carbonos, las fuerzas intermoleculares son mayores y por lo tanto la
cohesión intermolecular. Esto da como resultando un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de
la densidad.
A temperatura ambiente es posible encontrar alcanos en diferentes estados físicos así:
De metano a butano son gaseosos.
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De pentano a hexadecano son líquidos
De heptadecano en adelante son sólidos.
PARA CURIOSOS!!! Sabías que:
Punto de inflamación: Punto (o temperatura) de inflamación es la temperatura más baja a la cual un líquido
volátil desprende vapores que forman en el aire una mezcla inflamable. La determinación del punto de
inflamación requiere de una fuente de ignición. Si esta fuente desaparece, la mezcla vapor aire no se
quema.
El octanaje o índice de octano: El octanaje o índice de octano, es una escala que mide la capacidad
antidetonante del combustible (como la gasolina) a detonar cuando se comprime dentro del cilindro de un
motor. Las dos referencias que definen la escala son el heptano lineal, que es el hidrocarburo que más
detona, al que se asigna un octanaje de 0, y el 2,2,4-trimetilpentano o isoctano, que detona poco, al que se
asigna un valor de 100, por ejemplo, una gasolina de 95 octanos se correspondería en su capacidad
antidetonante a una mezcla con el 95% de isoctano y el 5% de heptano.
Propiedades químicas de los alcanos:
-Oxidación completa: También conocida como combustión. Los alcanos se ven oxidados cuando se
encuentran en presencia de oxígeno, de aire, o cuando se ve presente una fuente de calor (o llama),
viéndose desprendido dióxido de carbono. Para el caso del metano se puede dar la combustión completa o
incompleta, dando dióxido de carbono o monóxido de carbono respectivamente.
- Halogenación de los alcanos Los halógenos (excepto el yodo) reaccionan con los alcanos en presencia de
luz para formar haloalcanos. La reacción general para la halogenación del metano con cloro es:
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BIBLIOGRAFÍA
• Biasioli- Weitz (1995), Química Orgánica. Editorial Kapeluz.
• Mautino José María (1995), Química 4: Aula Taller. Editorial Stella
• Morrison y Boyd (1987) Química Orgánica. Pearson .Addison Wesley.
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