HIBRIDACION
EJEMPLOS:
I.- Dados los siguientes compuestos orgánicos: Desarrolla la estructura de Lewis
e indicar el número de enlaces sigma y pi, también la hibridación para los átomos
de C, N, O, su geometría molecular y ángulo de enlace. Además, cuantificar los
enlaces σs-sp3, σs-sp2, σs-sp. σsp3-sp3, σsp2-sp2, σsp-sp, σsp3-sp2, σsp3-
sp, σsp2-sp.
1 COOH
I 2
1.- CH3-CH-CH-OH
3 I 4
5 CONH2
sp2O
s II sp3 s s
H sp C -O-H H
2
sp I
3
I SP3 Isp3 sp3
sH–C– C – C – O - Hs Estructura de Lewis
I I I
H H sp C = O sp2
2
s s I
s H - N sp3
I
Hs
N° Enlaces sigma =18 N° Enlaces pi =2
Atomo Hibridación
sp3 sp2 sp
N° C 3 2 0
_
N° N 1 0 0
_
N° O 2 2 --
ATOMO HIBRIDACION GEOMETRIA ANGULO
MOLECULAR ENLACE
C1 sp2 Trigonal plana 120°
02 sp3 Angular 104.5°
C3 sp3 Tetraédrica 109.5°
N4 sp3 Piramidal 107°
Trigonal
C5 sp2 Trigonal Plana 120°
Enlaces N° Enlaces N° Enlaces N°
σs-sp3 9 σsp3-sp3 3 σsp3-sp2 4
σs-sp2 0 σsp2-sp2 2 σsp3-sp 0
σs-sp 0 σsp-sp 0 σsp2-sp 0
II.- Considere la fórmula condensada que se muestra y responda lo que se
indica.
HOCCH2CHCCHCOOCH2CN
a) Escribe la fórmula desarrollada de la estructura de Lewis.
b) Escribe la fórmula en Líneas.
c) Escriba el número en cada uno de los items que se listan a continuación.
i. Carbonos secundarios
ii. Átomos tetraédricos
iii. Carbonos lineales
iv. Enlaces σ sp3-sp3
v. Enlaces σ sp2-s
vi. Grupos funcionales presents
vii. Enlaces σ sp-sp2
viii. Oxígenos trigonales
EJERCICIOS DE HIBRIDACION
I.- Dados los siguientes compuestos orgánicos: Desarrolla la estructura de Lewis
e indicar el número de enlaces sigma y pi, también la hibridación para los átomos
de C, N, O, su geometría molecular y ángulo de enlace. Además, cuantificar los
enlaces σs-sp3, σs-sp2, σs-sp. σsp3-sp3, σsp2-sp2, σsp-sp, σsp3-sp2, σsp3-
sp, σsp2-sp.
1 CHO
I 2
1.- CH3-CO-C-O-CHCH2
3 I 4
5 NH2
Estructura de Lewis
N° Enlaces sigma =
N° Enlaces pi =
Atomo Hibridación
sp3 sp2 sp
N° C
_
N° N
_
N° O
ATOMO HIBRIDACION GEOMETRIA ANGULO
MOLECULAR ENLACE
C1
C2
C3
O4
N5
Enlaces N° Enlaces N° Enlaces N°
σs-sp3 σsp3-sp3 σsp3-sp2
σs-sp2 σsp2-sp2 σsp3-sp
σs-sp σsp-sp σsp2-sp
CONH-CH3
1
I
2.- CH2CCH-C-CHCH2
3 4 5 I
2 CN
3OH 1COO-CH3
I I 2
3.- CH3-CH-CH-O-CCH2
4 I
CHO 5
3C6H5 1 COO-C2H5
I I 2
4.- CH3-CH-CH-CH2-CCH2
4 I
CO-CH3 5
3CH2-OH 1 COOH
I I 2
5.- CH3-CH-CH-CH2-CH-CN
4 I
O-CH3 5
3CHO 1 CONH-C2H5
I I 2
6.- CH3-CH-CH-CH2-CH-CO-CHCH2
4 I
OH 5
OH 1CO-CH3
I I
7.- CHC-CH-O-C-COOH
3 4 5 I
CHO 2
2
3O-CH3 1CONH-CH2OH
I I
8.- CH3-CH-CH-O-CH-CH3
4 I
CN 5
3CHO 1 COOH
I I 2
9.- CH3-CH-CH-CH2-CH-OH
4 I
CO-NH2 5
3COOH 1 CH2OH
I I 2
10.- CH3-CH-CH-CH2-CH-CHO
4 I
CO-CH3
5
3CONH2 1 COO-C2H5
I I 2
11.- CH3-CH-CH-CH2-CH-O-CCH
4 I
CHO 5
1CONHC2H5
I 2
12.- CH3-C-CHCCH-CO-CHO
3 I 4
5 NH2