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Reacción de Cannizzaro y 4-clorobenzaldehído

La reacción de Cannizzaro se puede utilizar en la industria para sintetizar ácidos carboxílicos y en investigación y desarrollo para generar intermediarios útiles en la síntesis de productos químicos y fármacos. Los productos de la reacción, un ácido carboxílico y un alcohol, se pueden separar aprovechando sus diferencias en solubilidad en solventes polares y no polares.

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Reacción de Cannizzaro y 4-clorobenzaldehído

La reacción de Cannizzaro se puede utilizar en la industria para sintetizar ácidos carboxílicos y en investigación y desarrollo para generar intermediarios útiles en la síntesis de productos químicos y fármacos. Los productos de la reacción, un ácido carboxílico y un alcohol, se pueden separar aprovechando sus diferencias en solubilidad en solventes polares y no polares.

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1.-Mencione dos usos industriales de la reacción de Cannizzaro.

La reacción de Cannizzaro se puede emplear para sintetizar ácidos carboxílicos al


generar tanto el ácido como su forma reducida (alcohol) en una misma etapa. Sin
embargo, su uso es limitado en la industria debido a la disponibilidad de métodos
más eficientes para la síntesis de ácidos carboxílicos.
En la investigación y desarrollo de productos químicos finos y fármacos, la
reacción de Cannizzaro podría emplearse en etapas específicas de síntesis para
generar intermediarios que se convierten en productos finales. Su capacidad para
formar tanto productos oxidados como reducidos la convierte en una herramienta
valiosa para manipular moléculas complejas durante la síntesis química.
2.-Explique en términos de solubilidad el fundamento de la separación de los productos de
esta reacción.
La reacción de Cannizzaro transforma un aldehído aromático en un ácido
carboxílico y un alcohol. Estos productos se pueden separar explotando sus
distintas solubilidades en solventes. Los ácidos carboxílicos y alcoholes, al ser
polares, son solubles en solventes polares como el agua, pero los ácidos
carboxílicos, debido a su mayor acidez, se vuelven aún más solubles.
Esta disparidad de solubilidad permite la separación usando solventes con
afinidades diferentes por ácidos carboxílicos y alcoholes. Por ejemplo, mediante
una extracción líquido-líquido con solventes orgánicos no polares, se pueden
extraer los alcoholes de la fase acuosa. Luego, el ácido carboxílico podría aislarse
de la fase acuosa mediante ajustes de pH o métodos de extracción.
Resumiendo, las diferencias en solubilidad entre los productos de la reacción de
Cannizzaro permiten su separación usando distintos solventes, lo que facilita su
purificación selectiva.
3.-Escriba la estructura y el nombre de los productos finales al efectuar la reacción de
Cannizzaro con:
a) 4-cloro benzaldehído

b) Formaldehído

benzaldehído
c) 3-metilbenzaldehído

4.-¿Por qué la reacción de Cannizzaro no se lleva a cabo con cetonas?


Los compuestos no deben tener hidrógenos alfa, evitando la formación de iones
enolato ya que pueden transferir iones hidruro.
5.-Sugiera al menos dos métodos distintos a la reacción de Cannizzaro para la obtención
del alcohol 4-bromo bencílico a partir del 4-bromo benzaldehído .
- Ozonolisis
- Oxidación
- Hidratación de alquinos
6.-Mencione 2 reactivos para convertir el benzaldehído en ácido benzóico.
- NaOH
- KOH
7.-¿Qué desventaja encuentra entre la reacción de Cannizzaro y los reactivos descritos en
las preguntas 5 y 6?
En la rxn de Canizzaro se forman solamente dos productos, mientras que en las otras
hay más subproductos.
8.- Investigue el pF bibliográfico y compárelo con el determinado experimentalmente.
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