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La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un solo doble enlace
es CnH2n. Por cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de
los indicados en esta fórmula.
USOS DE LOS ALQUENOS
El uso mas importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos.
El polietileno es un compuestos utilizando en la fabricación de envolturas, recipiente, fibras,
moldes, etc.
El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y tomates. En la
antigüedad se utilizo como anestésico (mezclado con oxigeno) y en la fabricación del gas
mostaza (utilizado como gas de combate).
El propeno (nombre común propileno), se utiliza para elaborar polipropileno y otros plásticos,
alcohol isopropilico (utilizado para fricciones) y otros productos químicos.
Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos.
los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la zanahoria, y
que son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos, también son alquenos
APLICACIONES DE LOS ALQUENOS
los alquenos son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes productos orgánicos,
ya que el doble enlace presente puede reaccionar fácilmente y dar lugar a otros grupos
funcionales.
ademas son intermediarios importantes en la síntesis de polímeros, productos farmacéuticos,
y otros productos químicos.
Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran el eteno y el propeno,
también llamados etileno y propileno respectivamente. El etileno y el propileno se utiliza para
sintetizar cloruro de vinilo, polipropileno, tetrafluoretileno.
Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -
ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.
¿Qué son los alquinos?
Los alquinos son hidrocarburos o compuestos orgánicos que presentan en sus estructuras un
triple enlace entre dos carbonos. Este triple enlace (≡) se considera un grupo funcional al
representar un sitio activo de la molécula, y por tanto es responsable de la reactividad de los
mismos.
Aunque los alquinos no se diferencien mucho de los alcanos o alquenos, estos exhiben mayor
acidez y polaridad debido a la naturaleza de sus enlaces. El término preciso para describir esta
leve diferencia es lo que se conoce como insaturación.
Los alcanos son hidrocarburos saturados, mientras que los alquinos son los más insaturados
respecto a la estructura original. ¿Qué significa esto? Que un alcano H3C–CH3 (etano) puede
deshidrogenarse a H2C=CH2 (eteno) y posteriormente a HC≡CH (etino, o mejor conocido como
acetileno).
a medida que se forman enlaces adicionales entre los carbonos disminuye el número de
hidrógenos enlazados a ellos. El carbono, por sus características electrónicas, busca formar
cuatro enlaces simples, por lo que a mayor insaturación mayor será la tendencia a reaccionar
(a excepción de los compuestos aromáticos).
Por otro lado, el triple enlace es mucho más fuerte que el enlace doble (=) o el simple (–), pero
a un costo energético alto. De aquí que la mayoría de los hidrocarburos (alcanos y alquenos)
pueden formar triples enlaces a temperaturas elevadas.
Como consecuencia de las altas energías de estos, al romperse liberan mucho calor. Un
ejemplo de este fenómeno se aprecia cuando se quema acetileno con oxígeno y se aprovecha
el intenso calor de la llama para soldar o fundir metales.
El acetileno es el alquino más simple y pequeño de todos. De su fórmula química pueden
expresarse otros hidrocarburos sustituyendo los H por grupos alquílicos (RC≡CR’). Lo mismo
sucede en el mundo de las síntesis orgánicas mediante un gran número de reacciones.
Este alquino se produce de la reacción del óxido de calcio de la piedra caliza y coque, materia
prima que aporta los carbonos necesarios dentro de un horno eléctrico:
CaO + 3C => CaC2 + CO
El CaC2 es el carburo de calcio, compuesto inorgánico que finalmente reacciona con agua para
formar el acetileno:
CaC2 + 2H2O => Ca(OH)2 + HC≡CH
Usos de los alquinos
Acetileno o etino
El más pequeño de los alquinos engrosa el número posible de usos para estos hidrocarburos. A
partir de él mediante alquilaciones se puede sintetizar otros compuestos orgánicos. Asimismo,
se somete a reacciones oxidativas para obtenerse etanol, ácido acético, ácido acrílico, entre
otros.
Otros de sus usos consiste en proporcionar la fuente de calor para excitar los electrones de los
átomos; más específicament,e de cationes metálicos en determinaciones por absorción-
emisión atómica, técnica espectroscópica ampliamente utilizada.
Alquinos naturales
Los únicos métodos existentes para preparar alquinos no son solo sintéticos o con aplicación
de calor en ausencia de oxígeno, sino también biológicos.
En estos se utilizan enzimas llamadas acetilenasas, las cuales pueden deshidrogenar un doble
enlace. Gracias a esto se consiguen muchas fuentes naturales de alquinos.
A raíz de esto, de estas fuentes pueden extraerse venenos, antídotos, medicinas o cualquier
otro compuesto que aporte algún beneficio; en especial cuando este concierne a la salud. Las
alternativas son muchas al momento de modificar sus estructuras originales y disponer de ellas
como soporte para nuevos alquinos.
3. I
El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6 (originariamente a él
y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido a la forma
característica que poseen). También es conocido como benzol. En el benceno
cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de
las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono
contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno. Según las teorías
modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia
del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes típicos
(2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomos de carbono,
obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos orbitales los
seis electrones. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que
debe manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de
ebullición relativamente alto.
También es conocido como benzol.
El benceno se produce tanto en procesos naturales como artificiales. Es un componente natural
del petróleo crudo, que es la principal fuente de benceno producido en la actualidad. Otras
fuentes naturales son las emisiones de gases de volcanes y los incendios forestales.
La molécula de benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quien aisló por primera vez
a partir del gas de alumbrado el compuesto, de fórmula empírica CH. Fue Eilhard
Mitscherlich quien logró medir su masa molecular a partir de su presión de vapor,
estableciéndola en 78 u, lo que correspondía a una fórmula molecular C 6H6. El compuesto
se había obtenido de la goma benjuí, lo que llevó a que se denominase bencina, y
posteriormente benceno.
Inicialmente se propusieron formas abiertas (alifáticas) para la cadena de benceno, con
dos triples enlaces, sin embargo los datos experimentales que se obtenían a partir de sus
reacciones eran contradictorios con estos modelos abiertos, dado que presentaba un
número inusualmente bajo de isómeros. Así, por ejemplo, la monobromación del
compuesto presentaba un único isómero, al igual que ocurría con la nitración. Por otro lado
no respondía a las adiciones habituales de nucleófilos a enlaces múltiples.
Histórica Molécula de Benceno: Claus (1867), Dewar (1867), Ladenburg (1869), Armstrong (1887),
Thiele (1899)
Esto llevó a que se propusieran diversas estructuras para comprender estos hechos, como
la de Dewar, la de Klaus o la de Kekulé.
Sin embargo, la estructura de Kekulé seguía presentando una incompatibilidad con la
malformación 1,2 de la molécula, dado que deberían formarse dos isómeros (isómeros
ortobencénicos), uno de ellos con el bromo sobre un doble enlace y el otro con ambos
bencenos sobre un enlace simple. Esto llevó a Kekulé a proponer que el benceno
alternaba entre dos formas, en las que los enlaces cambiaban continuamente de posición,
por lo que únicamente se detectaría un isómero.
Resonancia del benceno[editar]
La representación de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekulé, quien además
fue el descubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo
representó de esa manera.
De todas formas, fue el Premio Nobel de Química, Linus Pauling quien consiguió encontrar
el verdadero origen de este comportamiento, la resonancia o mesomería, en la cual ambas
estructuras de Kekulé se superponen.
Normalmente se representa como un hexágono regular con un círculo inscrito para hacer
notar que los tres dobles enlaces del benceno están deslocalizados, disociados y
estabilizados por resonancia. Es decir, no "funcionan" como un doble enlace normal sino
que al estar alternados, esto es, uno sí y uno no, proporcionan a la molécula sus
características tan especiales. Cada carbono presenta en el benceno hibridación sp 2.
Estos híbridos se usarán tanto para formar los enlaces entre carbonos como los enlaces
entre los carbonos y los hidrógenos. Cada carbono presenta además un orbital Pz adicional
perpendicular al plano molecular y con un electrón alojado en su interior, que se usará
para formar enlaces π.
3. II
A- tnt
El 2,4,6-trinitrotolueno es un sólido cristalino (como la arena) inodoro de incoloro a
amarillo pálido que a menudo se transporta en una lechada. Se utiliza principalmente
como explosivo y también en la elaboración de colorantes y sustancias químicas
para fotografía.
Fórmula molecular: C7H5N3O6
Otro nombre que posee: Trinitrotolueno
B- tolueno
El tolueno o Tolveno es un hidrocarburo de tipo aromático que se produce a partir del
benceno. Con el tolueno puede fabricarse TNT, colorantes, detergentes y productos
aromáticos, entre otros artículos. Esta sustancia puede hallarse en la naturaleza en
árboles del género Myroxylon y en el petróleo crudo.
Fórmula: C7H8
también conocido como metilbenceno
C- Cumeno es el nombre utilizado comúnmente para el isopropilbenceno, un compuesto
químico clasificado entre los hidrocarburos aromáticos. Se encuentra en el petróleo y en
algunos de sus productos derivados, como algunos combustibles. Se utiliza en la síntesis
de algunos detergentes y, principalmente, en la fabricación de fenol y acetona mediante la
obtención previa de hidroperóxido de cumeno.
Fórmula molecular C9H12
D- El monómero de estireno es un líquido oleoso transparente, de incoloro a
amarillo, con un olor dulce en bajas concentraciones. Se utiliza en
la elaboración de plásticos, pinturas, cauchos sintéticos, revestimientos
protectores y resinas.
El estireno es un hidrocarburo aromático de fórmula C₈H₈, un anillo de benceno con un
sustituyente etileno, manufacturado por la industria química. Este compuesto molecular se
conoce también como vinilbenceno, etenilbenceno, cinameno o feniletileno.
Fórmula: C8H8
E- La naftalina es un sólido blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente
cuando se queman combustibles. También se llama alquitrán blanco y se ha usado en
bolas y escamas para ahuyentar las polillas y bloques desodorantes para cuartos de
baño. También se usa para fabricar tinturas, resinas, agentes para curtir cuero y el
insecticida carbaril. . Quemar tabaco o madera produce naftalina. Tiene un olor tan fuerte
que puede resultar desagradable
Fórmula: C10H8
F- El antraceno es un hidrocarburo aromático policíclico. A temperatura ambiente se trata
de un sólido incoloro que sublima fácilmente. El antraceno es incoloro pero muestra una
coloración azul fluorescente cuando se somete la radiación ultravioleta.
Además de utilizarse para elaborar antraquinona (sustancia empleada en la
síntesis de una amplia gama de colorantes), se utiliza en la síntesis de algunos
insecticidas y conservantes.
Fórmula: C14H10
G- El fenantreno es un hidrocarburo policíclico aromático compuesto de tres anillos
fusionados bencenos, como lo muestra la fórmula del costado. Su formula empírica es
C14H10 El nombre fenantreno es una composición de fenil y antraceno. Provee el marco
aromático de los esteroides.
El fenantreno es un sólido cristalino (como la arena) de incoloro a blanco con
un olor ligero. Se utiliza en colorantes, explosivos, investigaciones y en la
elaboración de fármacos.
