INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA Y BIOQUÍMICA
Laboratorio de Química Orgánica II
En química se denomina alcohol a aquellos compuestos químicos orgánicos que
contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, de
un alcano, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, grupo carbinol (C-OH).
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes
pueden ser primarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado
a un solo carbono), alcoholes secundarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que
a su vez está enlazado a dos carbonos) o alcohol terciario (grupo hidróxido ubicado en
un carbono que a su vez está enlazado a tres carbonos).
Los alcoholes forman una amplia clase y de compuestos diversos: son muy comunes en
la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes
son compuestos que pueden llegar a jugar un papel importante en la síntesis orgánica,
al tener una serie de propiedades químicas únicas. En la sociedad humana, los alcoholes
son productos comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en
las actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en
proporción variable y menos densa que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan
sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente. La
solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a
medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a
parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su
solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos
alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad
mayor que la del agua.
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional
es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la
molécula de agua.
Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal
alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se des - protona dejando al
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oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque
depende fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo.
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura,
pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente
como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como
derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia
como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar
de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y
disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente
como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los
alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.
Un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo,
iguales o distintos, estando el átomo de oxígeno unido a éstos.
Se puede obtener un éter de la reacción de condensación entre dos alcoholes
ROH + HOR' → ROR' + H2O
Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar
al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X,
en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también
se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
RO- + R'X → ROR' + X-
Al igual que los ésteres, no forman puentes de hidrógeno. Presentan una
alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados
como disolventes orgánicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa
el enlace carbono-oxígeno. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el
éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona
fácilmente de distintas formas.
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PRACTICA No. 2
SINTESIS E IDENTIFICACIÓN DE CICLOHEXENO
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
✓ Obtener ciclohexeno por medio de la deshidratación del ciclohexanol, empleando
ácido sulfúrico como catalizador.
✓ Purificar el ciclohexeno por medio de procesos de lavado y secado.
✓ Caracterizar el ciclohexeno mediante pruebas cualitativas de identificación de
alquenos.
✓ Identificar las condiciones para la realización de una reacción de eliminación.
FUNDAMENTO TEÓRICO
Los alquenos son compuestos que pueden ser sintetizados por el tratamiento de un
alcohol con un ácido fuerte, en especial ácidos minerales como el ácido sulfúrico y el
ácido fosfórico. Los ácidos protonan el grupo hidroxilo del alcohol, convirtiendo éste en
un excelente grupo saliente, una molécula de agua. La pérdida de un protón del
intermediario produce un alqueno. La reacción de eliminación procede por un mecanismo
de eliminación unimolecular E1, donde el alcohol protonado pierde una molécula de
agua, luego el precursor es desprotonado por una base, se crea un nuevo doble enlace
y el catalizador ácido es regenerado.
El procedimiento seleccionado para este experimento involucra la catálisis por ácido
sulfúrico de la deshidratación de ciclohexanol para sintetizar el ciclohexeno, un
hidrocarburo cíclico insaturado de 6 carbonos.
En esta reacción se favorecerá mayoritariamente la regeneración del alcohol precursor
si a la reacción se le permite ir hasta el equilibrio. Por ende, para impulsar el avance de
la reacción hacia la formación de los productos, el alqueno obtenido debe ser removido
del medio de reacción. Esto se consigue empleando la técnica de destilación, gracias a
que el alcohol es más volátil que el ciclohexeno (este último no puede formar puentes de
hidrogeno). Finalmente, se debe remover el agua que codestila con el producto usando
algún agente secante. Después del secado, se procederá a la caracterización del
producto líquido, la cual se realizará mediante ensayos de identificación del grupo
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funcional mediante las pruebas de decoloración de bromo en tetracloruro de carbono y
permanganato de potasio.
CORRELACIÓN DE TEMAS Y SUBTEMAS DEL PROGRAMA DE ESTUDIO
Tema Subtemas
2.1 Estructura y clasificación de alcoholes. 1.3.3 Reacción y mecanismo de
2.2 Nomenclatura de alcoholes Eliminación unimolecular, E1
2.3 Alcoholes cómo ácidos y como bases 1.3.4 Reacción y mecanismo de
Eliminación bimolecular, E2
2.4 Reacciones de alcoholes: 2.4.2 Deshidratación de alcoholes.
ACTIVIDADES PREVIAS
1. Elaborar un diagrama de bloques de la técnica.
2. Investigar la peligrosidad de los reactivos a utilizar, así como la del Ciclohexeno.
3. ¿Qué medidas de seguridad deben emplearse en el desarrollo de esta técnica?
4, Realice las operaciones para el cálculo del rendimiento teórico de ciclohexeno.
5. Investigar las propiedades físicas del Ciclohexanol y del ciclohexeno.
COMPETENCIAS A DESARROLLAR
➢ Capacidad para demostrar comprensión y conocimiento relacionados con las
reacciones de síntesis y propiedades de los alcoholes.
➢ Capacidad para diferenciar reacciones competitivas en el proceso de eliminación E1.
➢ Habilidades en el manejo seguro de materiales y sustancias químicas, incluyendo
cualquier tipo de peligro asociado con su uso.
➢ Habilidades necesarias para ejecutar operaciones habituales y frecuentes en el
laboratorio.
➢ Habilidad de comunicación, tanto oral como escrita.
➢ Capacidad de análisis y síntesis.
➢ Capacidad de organizar y planificar.
➢ Capacidad para el trabajo autónomo y la toma de decisiones.
➢ Capacidad de crítica y autocrítica.
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➢ Habilidades interpersonales, relativas a la capacidad de relación con otras personas
y de integración de grupos de trabajo.
DESCRIPCIÓN DE LA PRÁCTICA
Para llevar a cabo el presente experimento se ha seleccionado la deshidratación con
ácido sulfúrico del ciclohexanol, un alcohol secundario que no es susceptible de
rearreglarse y en el que sus dos posiciones β son equivalentes, por lo que sólo puede
dar un producto de eliminación, el ciclohexeno:
El ciclohexeno así obtenido puede caracterizarse por pruebas químicas como la
decoloración de una solución de bromo o la prueba de Baeyer (oxidación con
permanganato de potasio a temperatura ambiente). También, puede identificarse por
medio de la determinación de su Índice de Refracción.
REACCIÓN
MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS
MATERIAL REACTIVO
Matraz balón de fondo plano esmerilado Ciclohexanol G.R.
de 250 mL H2SO4 Conc.
Refrigerante recto esmerilado CaCl2 anhidro G.R.
Cola de destilación Cloruro de sodio G.R.
Matraces Erlenmeyer de 125 mL Sol. de KMnO4 1%
Pinzas para refrigerante Sol. de Br2/CH2Cl2 1%
Soportes universales Sol. de Na2CO3 10%
Anillo metálico Sol. saturada de NaCl
Vaso de precipitado de 50 mL
Tapón para termómetro
Termómetro 200°C
Mangueras para refrigerante
Probeta de 25 mL
Tubos de ensaye de 13 x 100
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Pinza para tubo
Mechero Bunsen
Embudo de separación de 125 mL
Baño María para hielo
Equipo: 1 Parrilla
METODOLOGIA
1. Distribuir el trabajo a los equipos formados y asignar roles en el equipo de acuerdo a
las habilidades observadas: un jefe de equipo, un redactor de información y 1-2
operadores.
2. Checar las cantidades de material, equipo y sustancias químicas a utilizar y solicitarlo
al personal de laboratorio.
3. Verificar con el maestro el diagrama de bloques a emplear y seguir el procedimiento
paso a paso.
PROCEDIMIENTO
Etapa 1: Preparación de la mezcla de reacción.
En un matraz balón de fondo plano de 100 mL adicionen 10 mL de ciclohexanol
y 1.0 mL de H2SO4 concentrado con PRECAUCIÓN .
Adicionen unos 3 núcleos de ebullición, e instalen el equipo de destilación.
Etapa 2: Destilación del producto
En el extremo del refrigerante coloque un matraz sumergido en un baño de hielo-sal,
buscando que el extremo del refrigerante entre lo más posible al matraz sin tocar el fondo
para evitar perdida de ciclohexeno.
Posteriormente caliente el matraz balón de fondo plano conectado a un adaptador en Y,
con tapón para termómetro y un refrigerante recto, conectado con una cola de destilación
y un recolector. Destilen la mezcla y mantengan la temperatura del destilado por debajo
de 90 ºC. (Para evitar que destilen el ciclohexanol), ya que además de reducir el
rendimiento interfiere en la purificación del ciclohexeno. Reciba el destilado en un matraz
de 50 mL sumergido exteriormente en el hielo. Anote la temperatura de destilación y
todos los cambios que observe. Continúe la destilación, hasta que observe que se
empiezan a desprender humos blancos.
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Etapa 3: Lavado del producto
Posteriormente ponga el destilado en el embudo de separación. Sature la solución con
2 gr de NaCl y separe la capa inferior. Lave la capa superior, con 5 mL de Na 2C03 al 10
% y finalmente con 10 mL de agua saturada con NaCl.
Etapa 4: Secado del ciclohexeno
Después seque la fase orgánica durante 10 minutos, con 0.5 g de CaCl2 anhidro; decante
el hidrocarburo y posteriormente pase a una probeta para conocer su volumen exacto.
Guarde en un gotero seco y limpio y proceda a realizar las pruebas de identificación para
alquenos al presunto ciclohexeno . .
¿Qué se observó durante esta etapa y cuánto volumen se obtuvo?
Etapa 5: Pruebas de identificación
a) Prueba de Bayer:
Coloquen en un tubo de ensayo de 13x100 mm, 3 gotas del ciclohexeno, añádale 5
gotas de una solución de KMnO4 1%
¿Qué se observó?
b) Prueba de adición del bromo:
En un tubo de ensayo pongan 3 gotas del producto obtenido y agréguenle 1 mL de
una solución de Br2/CH2Cl2 1%.
¿Qué se Observó?
c) Prueba de Combustión:
Coloquen 0.5 mL del producto obtenido en un tubo de ensayo y aproxímele la flama
de un mechero .. .
¿Observe el color de la flama?
d) Índice de Refracción
Determine el índice de Refracción en el Refractómetro y compare con el indicado en
la literatura.
e) Repitan las pruebas anteriores con hexano (Hidrocarburo saturado) y compare los
resultados.
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SUGERENCIAS DIDÁCTICAS
✓ Establecer roles a los estudiantes durante la sesión del desarrollo de la práctica.
✓ Apoyar a los alumnos en el manejo de material y equipo de laboratorio.
✓ Promover la habilidad para el manejo de sustancias químicas peligrosa con
seguridad en el laboratorio.
✓ Desarrollar otros procesos de síntesis en el laboratorio para la obtención de
compuestos insaturados
✓ Fomentar el cuidado del medio ambiente por medio de un buen manejo de los
residuos.
✓ Investigar las aplicaciones del producto obtenido.
✓ Investigar si en la región existen industrias productoras de alquenos: ¿cuáles
industrias, que alquenos producen y que procesos emplean?
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
• Reportar el rendimiento obtenido y explicar si son los esperados
• Reportar los resultados de las pruebas de identificación
Rendimiento: No mayor del 85%
CONCLUSIONES
Cada integrante indicará, de acuerdo a los resultados obtenidos, si se consiguieron los
objetivos planteados, en caso contrario explicar las causas que intervinieron.
COMPETENCIAS ALCANZADAS
Indicar que competencias de las sugeridas se adquirieron o fomentaron.
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CUESTIONARIO
1. Realice los cálculos teóricos y compárelo con el experimental
2. Escriba las reacciones de las pruebas realizadas y desarrolle los mecanismos de
todas las reacciones efectuadas.
3. ¿De qué otra forma demostraría usted que el compuesto obtenido presenta una doble
ligadura?
4. ¿Existe en tu región alguna industria que produzca algún alqueno? ¿Qué
procedimiento utiliza y qué alquenos produce?
BIBLIOGRAFÍA
Mc Murry, J Química orgánica 2004 sexta edición, internacional Thomson editores S.A.
México D.F.
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Química Orgánica. 1983. Primera edición. Grupo
Editorial Iberoamericana. México, D.F.
Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Química Orgánica. Quinta edición. Edit. Addison
Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.
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TRATAMIENTO DE RESIDUOS
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Fig. 3.1 Diagrama de generación de residuos
R1: Separar y mandar a incineración la fase orgánica.
R2: Neutralizar y revisar pH.
R3: Disolver y desechar por el drenaje
R4: Mandar a incineración.
R5: Filtrar el MnO2, etiquetarlo y confinarlo. Revisar el pH al líquido y desechar por el drenaje.
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