UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán
Sección de Química Orgánica
PREVIO
OBTENCIÓN CUMARINAS
EQUIPO: 6
Fecha de entrega: PROFESOR:
18/04/2023 Hernandez Bautista Omar Pablo Iván Mendoza Sánchez
Gutiérrez Mendoza Luis Angel
Ortiz Rivera Liliana Lizzet
1. FUNDAMENTO QUÍMICO Y MECANISMO DE REACCIÓN
Otra síntesis, debida a Von Pechmann, es probablemente la mas utilizada para las
cumarinas, aunque también es posible obtener cromonas, esta consiste en calentar un fenol
con un beta-cetoester en ácido sulfúrico concentrado. En esta síntesis, un éster cumarínico
puede ser el intermediario. Se obtienen mejores resultados cuando el fenol posee grupos
activadores. La cumarina misma puede obtenerse, con rendimiento muy bajo, a partir del
fenol y ácido málico en ácido sulfúrico, una combinación que produce ácido
beta-formil-acetico.
El dicumarol se encuentra presente en el trébol dulce; es un anticoagulante de la sangre
que produce la enfermedad hemorrágica conocida como enfermedad del trébol dulce, la que
produce la muerte del ganado. La Warfarina es un rodenticida poderoso y eficaz que mata
por su actividad hemorrágica y el Intal es el fármaco mas valioso en el tratamiento del asma
bronquial
2. IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE ALGUNOS DERIVADOS DE LAS CUMARINAS
A nivel farmacológico las cumarinas presentan interés como anticoagulantes,
antiinflamatorios, antioxidantes, antivirales y antibacterianos. Dos de los fármacos
más representativos son el acenocumarol (Sintrom) y la warfarina (Aldocumar)
derivados sintéticos de las cumarinas con acción anticoagulante en patologías con
valvulopatías o fibrilación auricular.
3. PROPONER MECANISMO DE REACCIÓN PARA LA SÍNTESIS DEL
7-hidroxi-4-metilcumarina
4. EJEMPLO DE CUMARINA BIOLÓGICAMENTE IMPORTANTE
La 7-hidroxi-4-metilcumarina o himecromona es un medicamento que posee doble
acción: colerética promoviendo la producción de bilis por las células del hígado y
espasmolítica actuando en las vías biliares. Actualmente se emplea para el
tratamiento de desórdenes en la piel como eccemas y psoriasis combinada con
radiación ultravioleta. Sin embargo es una cumarina que no presenta actividad como
anticoagulante.
5. ¿CÓMO SE EXPLICA LA REGIOSELECTIVIDAD EN LA FORMACIÓN DEL
7-hidroxi-4-metilcumarina
Se explica ya que la molécula de acetoacetato de etilo es asimétrica, por lo que la
reacción se llevará a cabo en el carbonilo más lejano al éster
6. ¿Por qué es favorecida la formación intra-molecular del éster para obtener la lactona
de la cumarina?
En este caso el éster se ve favorecido por el medio ácido formando un producto más
estable, el carbono del carbonilo al ser un centro electrofílico favorece la reacción.
7. ¿Por qué la mezcla de acetoacetato de etilo y resorcinol debe ser reciente?
Porque la naturaleza de dichos reactivos es de fotosensibles y termosensibles, por lo
que el proceso debe ser lo más rápido posible para evitar que los reactivos se vean
modificados.
8. ¿Qué resultados esperaría en la síntesis efectuada, si sustituyera el resorcinol por
catecol o por hidroquinona?
9. ¿Qué sustancias se eliminan en el lavado acuoso?
HCl y el exceso de resorcinol
10. ¿Podría la cumarina formada reaccionar con otro equivalente de acetoacetato de
etilo?
Sí puesto que la 7-hidroxi-4-metilcumarina tiene un grupo hidroxilo en su estructura
que activa el anillo aromático para otra reacción de sustitución electrofílica aromática
11. Escriba la estructura del producto que se generaría si se emplearan 2 equivalentes
de acetoacetato de etilo y 1 equivalente de resorcinol.
DIAGRAMA DE FLUJO
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS
Fórmula HCl C6H6O2 C6H10O3 C₂H₆O
Concentrada Ácido Resorcinol Acetoacetato Etanol
clorhídrico de etilo
concentrado
Estructura
Aspecto líquido incoloro Líquido claro,
o incoloro, muy
levemente móvil.
amarillo
M.M. 36.458 g/mol 110.1 g/mol 130.14 g/mol 46.07 g/mol
P.F. 247 K (−26 °C) 110 °C -45 °C -114.1 °C
P.E. 321 K (48 °C) 277 °C 180.8 °C 78.37 °C
Densidad 1,12 g/cm³ 1.28 g/cm³ 1.02 g/cm³ 789 kg/m³
Solubilidad En agua solubilidad en
agua 2.86 mayor o igual a
100 mg/mL a
73 °F
Usos Se utiliza para El resorcinol Se utiliza Fines culinario
regular la es producto principalmente se utiliza
acidez (pH) de de partida de como un ampliamente
las diversos producto en muchos
soluciones,prod productos, químico sectores
uctos desde intermedio en industriales y
farmacéuticos, fármacos la producción en el sector
alimenticios y hasta de una amplia farmacéutico,
agua. Además, colorantes variedad de como
se utiliza para como la compuestos, excipiente de
neutralizar Fluoresceína tales como algunos
desechos que (que debe aminoácidos, medicamentos
contienen una parte de analgésicos, y cosméticos.
sustancias su nombre a antibióticos,
alcalinas. este agentes
antimaláricos,
En la industria compuesto). fenazona y
alimentaria se Además se aminofenazona
utiliza por utiliza como , y vitamina B1;
ejemplo en la antiséptico así como la
producción de dermal. fabricación de
la gelatina La mayor colorantes,
disolviendo con parte sin tintes, tintas,
ella la parte embargo se lacas,
mineral de los utiliza para la perfumes,
huesos. producción plásticos, y
En metalurgia a de resinas pigmentos.
veces se utiliza artificiales. Solo, sin ser
para disolver la Estas se usado como
capa de óxido utilizan por intermedio, se
que recubre un ejemplo utiliza como
metal, paso como saborizante
previo a adherentes para alimentos.
procesos como entre el tejido
galvanizado, de acero y la
extrusión u goma en la
otras técnicas. producción
de los
neumáticos.
SGA
BIBLIOGRAFÍA
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