09/03/2020
¿Tienen los compuestos la misma fórmula molecular?
NO
No Isómeros
SI
Isómeros
Facultad de Química,
Laboratorio de Química Farmacéutica ¿Tienen los compuestos la misma conectividad?
NO SI
Estereoisómeros
Isomería Conformacional
¿Son interconvertibles por rotación en torno a enlaces simples C-C?
NO
SI
Configuracional
Química Orgánica en la Salud
¿Es producida por un doble enlace?
SI NO
Óptica
Licenciatura ¿Son los compuestos imágenes especulares no superponibles?
Químico Farmacéutico Biólogo NO
SI
Isómeros argot de estereoquímica
• Los compuestos que tienen la misma Proyección de cuña
fórmula molecular pero diferentes Usualmente se dibujan con dos enlaces en el plano
de la página, otro enfrente y otro detrás para dar la
estructuras químicas son isómeros molécula en perspectiva. Esto representa el arreglo
tetraédrico de un átomo de carbono
• Dependiendo de las diferencias entre las
estructuras, es posible clasificar a los
isómeros en varios subtipos
Tipos de isómeros argot de estereoquímica
Isomería Proyección de caballete
Los diagramas en caballete son similares a los de la
Isomería estructural o constitucional
Difieren en la conectividad
Estereoisomería
Difieren en la orientación espacial cuña pero sin usar la perspectiva de “adelante y
atrás”
de posición de cadena Configuracional Conformacional
de función
Tienen grupos el grupo funcional es el mismo Mismo grupo funcional pero No se pueden Pueden interconvertirse
pero están en otra posición la forma de la cadena varía interconvertir mediante por giro sobre enlace sencillo
funcionales distintos
un giro
Óptica Geométrica
Isómeros cis y trans
Enantiómeros Diastereoisómeros
Son imágenes especulares No guardan relación
no superponibles de imagen especular
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argot de estereoquímica argot de estereoquímica
Proyección de Newman Tensión estérica
Esta proyección se usa para ver directamente a Desestabilización debido a la repulsión entre las
través de un enlace en particular C-C y colocando los nubes electrónicas de los átomos o grupos. También
sustituyentes alrededor de cada átomo de carbono conocido como tensión (repulsión) de Van der Waals.
Esto ocurre cuando los átomos o grupos están lo
suficientemente cercanos para generar repulsión
El punto define electrostática de los electrones
El círculo define el
el átomo de
átomo de carbono
carbono que está
que está detrás y los
adelante y sus
grupos enlazados a
grupos
éste
argot de estereoquímica argot de estereoquímica
Cambio de proyección Ángulo diedro (de torsión)
1. Primero se dibuja el punto y el círculo para representar los C de
adelante y de atrás respectivamente.
Angulo entre los enlaces C-X y C-Y en un sistema
X-C-C-Y. También conocido como ángulo diedro por
2. Viendo desde la izquierda, el átomo de carbono de la izquierda, en la estar formado por dos planos en la molécula
proyección de cuña, es el que tiene un átomo de H en el plano de la
página apuntando hacia arriba, por lo que dibujamos este primero.
3. El átomo de carbono de la derecha de la proyección de Newman tiene
un átomo de H en el plano apuntando hacia abajo. Este H se pinta en el
carbono de atrás de la proyección de Newman hacia abajo.
4. Los grupos en azul que están hacia delante del plano en la proyección
de cuña, estarían a la derecha en la de Newman.
5. Los grupos en verde que están detrás del plano en la proyección de
cuña, están ahora a la izquierda en la proyección de caballete.
argot de estereoquímica argot de estereoquímica
Cambio de proyección Conformación eclipsada
Una conformación de alta energía donde los enlaces
en átomos adyacentes están alineados
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argot de estereoquímica argot de estereoquímica
syn gauche
Descripción dada a dos sustituyentes enlazados en Descripción dada a dos sustituyentes, en una
átomos adyacentes con sus enlaces a 0o entre sí. Es conformación alternada, enlazados en átomos
una conformación eclipsada adyacentes con sus enlaces a 60o entre sí.
argot de estereoquímica argot de estereoquímica
Conformación alternada Tensión de anillo
Una conformación de baja energía donde los La desestabilización de una estructura cíclica
enlaces en átomos adyacentes maximizan la comparada a una estructura relacionada no cíclica,
separación entre ellos debido principalmente a la tensión de los ángulos de
enlace.
Esta energía se libera cuando el anillo se rompe
argot de estereoquímica Análisis conformacional
anti Etano
Descripción dada a dos sustituyentes en una
conformación alternada, enlazados en átomos
adyacentes con ángulos de enlace de 180o entre sí
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Análisis conformacional Análisis conformacional
Etano Propano
Análisis conformacional Análisis conformacional
Etano Butano
Análisis conformacional Análisis conformacional
Propano Butano
Análisis conformacional del enlace C2-C3
anti
Conformación alternada con los
dos grupos metilo a 180o entre sí
gauche
Conformación alternada con los
dos grupos metilo a 60o entre sí
syn
conformación eclipsada con los
grupos Me a 0o entre sí
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Análisis conformacional Análisis conformacional
Butano
¿Cuál sería el orden de estabilidad de las tres
conformaciones del butano?
+ Estabilidad
-
Análisis conformacional Análisis conformacional
Butano Cicloalcanos
Análisis conformacional Análisis conformacional
Butano Cicloalcanos
Conformación totalmente eclipsada
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Análisis conformacional Análisis conformacional
Cicloalcanos Ciclopropano
Análisis conformacional Análisis conformacional
Cicloalcanos Ciclopropano
Las conformaciones de energía mínima son el resultado
de una combinación de tres factores:
Tensión angular: originada al expandir o comprimir los
ángulos entre los enlaces
Tensión torsional: debido a las conformaciones
eclipsadas entre átomos vecinos
Tensión estérica: ocasionada por las interacciones de
repulsión cuando los átomos se acercan demasiado
Análisis conformacional Análisis conformacional
Cicloalcanos Ciclopropano
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Análisis conformacional Análisis conformacional
Ciclobutano Ciclohexano
Análisis conformacional Análisis conformacional
Ciclopentano Ciclohexano
Análisis conformacional Análisis conformacional
Ciclopentano Ciclohexano
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Análisis conformacional Análisis conformacional
Ciclohexano Ciclohexano
Análisis conformacional ¿Cómo dibujar un ciclohexano?
Ciclohexano
Análisis conformacional Análisis conformacional
Ciclohexano Ciclohexanos sustituidos
Los sustituyentes en un ciclohexano, pueden
en principio, ocupar posiciones axiales o
ecuatoriales. Sin embargo, en general, las
posiciones ecuatoriales son más preferidas
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Análisis conformacional Análisis conformacional
Ciclohexanos sustituidos Ciclohexanos sustituidos
Análisis conformacional Análisis conformacional
Ciclohexanos sustituidos Ciclohexanos sustituidos
Análisis conformacional Análisis conformacional
Ciclohexanos sustituidos Ciclohexanos sustituidos
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Análisis conformacional Análisis conformacional
Ciclohexanos sustituidos Ciclohexanos sustituidos
Análisis conformacional Análisis conformacional
Ciclohexanos sustituidos Ejercicios
Las siguientes cuestiones están relacionadas con el anillo de ciclohexano
en su conformación de silla que se muestra
1. Un grupo metilo en C-6 que esté “por debajo” es axial o ecuatorial?
2. Un grupo metilo que esté en C-1 “por encima”, ¿es más o menos
estable que un grupo metilo que esté por encima en C-4?
3. Coloque un grupo metilo en C-3 en su orientación más estable.
¿Está por encima o por debajo?.
Análisis conformacional Análisis conformacional
Ciclohexanos sustituidos Ejercicios
Dibuje la conformación más estable del 1-ter-butil-1-
metilciclohexano
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