FARMACOGNOSIA

Sesión 10 : FLAVONOIDES. Definición, clasificación, estructuras

químicas, drogas vegetales y actividad terapéutica.
Video de motivación
• Video YouTube :
[Link] beneficios de
los flavonoides
 Repaso de la clase anterior
• ¿Qué aprendimos en la clase anterior y como lo vinculamos a la presente clase?

1. Los compuestos fenólicos abarca un gran numero de sustancias que poseen un anillo
aromático unido a uno o varios hidxoxilos, la mayoría son solubles en agua. Están presentes
en muchas plantas como el sauce blanco como ácido salicílico que se utiliza en la elaboración
de la aspirina. Otro fenol es el timol, presente en el tomillo y la arbutina presente en la Uva
urci- guyaba.
2. Los compuestos fenólicos Se clasifican en A) fenoles simples y acidos fenólicos, B) Cumarinas,
C) Flavonoides, D) Antocianos, E) Taninos y Derivados quinonicos.
3. Su biosíntesis se puede originar por la ruta del acido shikimico: fenoles sencillos, ácidos
fenólicos, cumarinas, lignanos, flavonoides, antocianos y taninos; o por la ruta de los acetatos
o ruta del acido mevalonico: antraquinonas y heterósidos antracenicos.
4. Para La identificación de los fenoles se utilizan mezclas hidroalcohólica y reactivos de color
como el tricloruro de fierro dando una coloración violeta, también se puede utilizar métodos
de cromatografía en capa fina con reveladores de tricloruro de fiero o reactivo de vainillina
clorhídrica.
Revisión del trabajo, casos u otras tareas
• Se califica la exposición y participación de los integrantes
del grupo
Logro de sesión de clase:

Al finalizar la sesión el estudiante Comprende las

características de los flavonoides presentes en las
drogas vegetales Y su actividad terapéutica.
Introducción
• Los flavonoides son pigmentos naturales presentes en los vegetales y que protegen al organismo
del daño producido por agentes oxidantes, como los rayos ultravioletas, la polución ambiental,
sustancias químicas presentes en los alimentos, etc.
• El organismo humano no puede producir estas sustancias químicas protectoras, por lo que deben
obtenerse mediante la alimentación o en forma de suplementos. Están ampliamente distribuidos
en plantas, frutas, verduras y en diversas bebidas y representan componentes sustanciales de la
parte no energética de la dieta humana. Estos compuestos fueron descubiertos por el premio
Nobel Szent-György, quien en 1930 aisló de la cáscara del limón una sustancia, la citrina, que
regulaba la permeabilidad de los capilares. Los flavonoides se denominaron en un principio
vitamina P (por permeabilidad) y también vitamina C2 (porque tenían propiedades similares a la
vitamina C).
• Los flavonoides contienen en su estructura química un número variable de grupos hidroxilo
fenólicos y excelentes propiedades de quelación del hierro y otros metales de transición, lo que les
confiere una grandes propiedades y acciones antioxidantes. Se han identificado más de 5.000
flavonoides diferentes. la mayor parte de las investigaciones la existencia de efectos
antiinflamatorios, antivirales o antialérgicos, y su papel protector frente a enfermedades
cardiovasculares, cáncer y diversas patologías.
GRUPOS MAS UTILIZADOS CON EJEMPLOS VEGETALES.
3: FLAVONA
3: FLAVONOL
 AURONA
CHALCONA
 ACTIVIDAD FARMACOLOGICA

Farmacológicamente, los flavonoides destacan por su baja toxicidad, presentando en general

actividad sobre el sistema vascular con acción vitamínica P (efecto protector de la pared vascular,
debido a la disminución de la permeabilidad y al aumento de la resistencia de los capilares-
Cardiotonicos). Asimismo, tienen efecto antioxidante, pueden inhibir la peroxidación lipídica,
poseen efectos antimutagénicos y tienen la capacidad de inhibir diversas enzimas. La acción
antioxidante de los flavonoides depende principalmente de su capacidad de reducir radicales
libres y quelar metales, impidiendo las reacciones catalizadoras de los radicales libres. También
actúan inhibiendo sistemas enzimáticos relacionados con la funcionalidad vascular como: la
catecol O-metil transferasa (COMT), con lo que aumentan la duración de la acción de las
catecolaminas, incidiendo por tanto en la resistencia vascular; la histidina decarboxilasa,
afectando por tanto a la acción de la histamina; las fosfodiesterasas, por lo que inhiben la
agregación y adhesividad plaquetaria, etc.
Por otro lado, los flavonoides ejercen otras acciones: diurética, antiespasmódica, antiulcerosa
gástrica y antiinflamatoria.
En fitoterapia los flavonoides se emplean principalmente en casos de fragilidad capilar como
venotónicos. Aunque también se utilizan en proctología, metrorragias y retinopatías.
Las hojas del ginkgo contienen flavonas
(luteolina), dímeros de flavonas (ginkgetina
e isoginkgetina), y flavonoles (quercetina y
kampferol), entre otros principios activos
como proantocianidinas, sesquiterpenos y
diterpenos.
El ginkgo tiene principalmente efecto
antioxidante, tónico venoso, vasoprotector
y antiagregante plaquetario. También
mejora la circulación cerebral y carece de
toxicidad, aunque en personas con
hipersensibilidad pueden aparecer
dermatitis, cefaleas y trastornos digestivos.
De entre los antocianósidos que contiene, el
más abundante es la 3-glucosildelfinidina.
Debido sobre todo a su contenido de
antocianósidos, el mirtilo tiene una marcada
acción vitamínica P, aumentando la resistencia
y disminuyendo la fragilidad capilar. Asimismo,
aumenta la capacidad de visión crepuscular y
mejora la agudeza visual; es antiagregante
plaquetario, protector de la pared vascular y
antioxidante.
Está indicado en afecciones de la retina,
trastornos circulatorios, diarreas y afecciones
urinarias.
Evaluación formativa
• En este punto puedes recoger evidencia sobre el logro de los aprendizajes y
realizar realimentación inmediata (no requiere ser calificada).
Evaluación formativa

Desarrollo de trabajo individual

o grupal
Conclusiones (Cierre)
1. Los flavonoides constituyen un amplio grupo de compuestos fenólicos procedentes del
metabolismo secundario de los vegetales. Dentro de la amplia gama de efectos que se les
atribuye, destacan su acción venotónica, su efecto antioxidante y su capacidad para inhibir
diversos procesos enzimáticos relacionados con el sistema vascular.
2. Quimicamente todos los flavonoides son estructuras hidroxiladas en el anillo aromático y, por
tanto, son polifenólicas. Poseen un carbonilo en posición 4 y las variaciones se producen en
las posiciones 1, 2 y 3 de la unidad C3 y en el anillo B. Cuando el segundo anillo bencénico se
halla en posición 1, se trata de neoflavonoides; si está en posición 3, se trata de
isoflavonoides.
3. Los flavonoides se originan mediante una ruta biosintética mixta (en el caso de los
flavonoides, a través de la ruta del ácido shikímico y la ruta de los policétidos).
4. Los Flavonoides Se clasifican en A) LAS FLAVONAS derivados de la benzo-pirona, son la tila
(Tilia cordata) y la pasiflora (Passiflora incarnata) = hesperidina. Las hojas del ginkgo (Ginkgo
biloba), B) LOS FLAVONOLES, son el rutósido o rutina y la silimarina., C) FLAVANONAS son el
liquiritósido e isoliquiritósido, que se encuentran en las raíces y rizomas del regaliz
(Glycyrrhiza glabra), y D) CITROFLAVONOIDES, que proceden del pericarpo de diversos
cítricos (Citrus sp.) E) Isoflavonoides y E) antocianosidos.
5. Para La identificación de los fenoles se utilizan mezclas hidroalcohólica y reactivos de color
como el tricloruro de fierro dando una coloración violeta, también se puede utilizar métodos
de cromatografía en capa fina con reveladores de triclorouro de fierro o reactivo de vainillina
clorhídrica.
Preguntas
• Espacio de preguntas para absolver dudas que los estudiantes tengan
Anuncios y recordatorios
• TANINOS. Definición, clasificación, estructuras químicas,
drogas vegetales y actividad terapéutica.

• Documento PDF: [Link]

Texto%20del%20art%C3%[Link]
REVISTA QUIMICA DE TANINOS.
• Frase opcional (motivadora) del docente