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Estructuras y Propiedades de Hidrocarburos

1. Se piden identificar si ciertas propiedades corresponden a compuestos orgánicos o inorgánicos. También se solicita dibujar diferentes representaciones estructurales (fórmula condensada, expandida, molecular y esqueleto) para cinco hidrocarburos, incluyendo su nombre IUPAC. 2. Se provee la respuesta identificando si cada propiedad es de un compuesto orgánico o inorgánico. Además, se dibujan las diferentes fórmulas solicitadas para los cinco hidrocarburos y se incl
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Estructuras y Propiedades de Hidrocarburos

1. Se piden identificar si ciertas propiedades corresponden a compuestos orgánicos o inorgánicos. También se solicita dibujar diferentes representaciones estructurales (fórmula condensada, expandida, molecular y esqueleto) para cinco hidrocarburos, incluyendo su nombre IUPAC. 2. Se provee la respuesta identificando si cada propiedad es de un compuesto orgánico o inorgánico. Además, se dibujan las diferentes fórmulas solicitadas para los cinco hidrocarburos y se incl
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Cl UNIVERSIDAD RAFAEL LANDIVAR

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD


DEPARTAMENTO DE MEDICINA
ING. ISIS LÓPEZ DE GÁLVEZ

HOJA DE TRABAJO CAPÍTULO 11

Resolución
NOMBRE:____________________________________________________
SECCIÓN:___________________

&
1. Indique para cada uno si son propiedades de compuestos orgánicos o inorgánicos
inorgánico
a. Es soluble en agua ______________________________________________
b. Arde vigorosamente en el aire_____________________________________orgánico
inorganico
c. Contiene metales y no metales_____________________________________
S

d. Tiene un punto de ebullición bajo____________________________________


orgánico
e. Es gas a temperatura ambiente______________________________________
organico
inorgánico
f. Contiene enlaces iónicos___________________________________________
g. Es un electrolito__________________________________________________
inorgánico
organico/inorgánico
h. Contiene enlaces covalentes________________________________________

2. Dibuje la fórmula estructural condensada, expandida, molecular y esqueleto para los siguientes alcanos
a. isobutilciclopentano (indique además su nombre IUPAC)
H

CaH18
* ↑
CHz (Ha)2CH
H -

c
-

Hit -
H1
-
H CH_
I
~ C CHe CH2
H -C
-- 11
d
I
He
-

c
CH2 -ct 1 -

metilpropil cidopentano
H

b. 1,3-dicloro-3 metiloctano
CaHisce
c

HI
CH2(x(()((Ct)(CH2) CH y

H C c -
c -
c -
c c -
c -
c H
-
-
-
-

I
i ac- n I ti
C
H
c. 2-bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano C HBrCF,
F
I
Br F

HFs(BCH(4)
1
F -
1 -
c
-

I =
E ↳e
d. 1-etil-2-fluoro-4-metilcicloheptano

x -
1
C -
~"H
C CH2CH3 GoH,aF
H P

H
a - H
H -
CH
- -
I - -- E 27
CH2 q
I
H

It
-
in
L

= 'Ha H
hatte-atte
- -
- H
H C

H ' ↳
e. 6-isopropil-3-etil-4-metildecano (INCLUIR NOMBRE IUPAC)
C,yH34
H
H

4 " I
H P
~"H H
-

2
&

c
-
H
H c
441...
- -

H
I
I
+

I ·
c-c-c-C C -H

(CH, (H) z(HCH((Hz) CH2H((2),(H) (CH2), CH,


H- [ -c-c c - - -
-

In
I

H
ii
1

H - 2 -

I
3-etil- 4-metil- 6-11-metiletil) decano
3. Dibuje las fórmulas esqueleto de cuatro isómeros estructurales que tengan la fórmula molecular C4H9Cl y
proporcione su nombre IUPAC

butano

1- cloro
2 - cloro butano
ce
1 -
metil
2-cloro.*2- metil proporc 1- cloro-2- propario

4. Investigue las propiedades físicas del hexadecano y conteste las siguientes preguntas:
a. ¿Para qué se utiliza?

Se utiliza como combustible.


-

Se utiliza como indicador de autoinflamabilidad


líndice de retand
lubricantes.
En
formulacionde
-

b. Realice la curva de temperatura investigando sus propiedades pF y pE (capítulo 2.4)


g

PF 18°
=

Te?....-- .

·
290

PE:286.9° 1800...
- ~ . . .

Q ->
aplicado
c. Es sólido, líquido o gaseoso a temperatura ambiente
ammiendo 22°C, lquido.
d. Si el hexadecano se calienta a 180°C , 290°C, si es congelado a -5°C: está en estado sólido,
líquido o gaseoso
sólido
180" -

liquido 290% -gar-50


e. ¿El hexadecano es soluble en agua? NO-er
apolar
f. El hexadecano flotará o se hundirá en el agua (investigue su densidad y colocarla aquí)

Densidad:0.773glmb -

flotará
g. Escriba la ecuación balanceada para la combustión completa del hexadecano

26, xH34 + 498232002 34420 +

h. Escriba la ecuación balanceada para la combustión incompleta del hexadecano

C,bH34 +1002 140 + 20+C02+17HzO

5. Para cada uno de los pares de hidrocarburos siguientes indique cuál es el que espera que tenga el punto de
ebullición más alto:
undecano
a. Octano- Undecano _____________________________ (+carbonos)

cidononamd
b. Nonano-Ciclononano___________________________ (estable)
nonano
c. 2,2-dimetilheptano – nonano________________________ (no tiene ramificaciones)

6. Indique a que corresponde cada una de las siguientes descripciones


cetona
a. Un grupo carbonilo entre dos átomos de carbono__________________________________
eter
b. Un átomo de oxígeno enlazado a dos átomos de carbono___________________________
c. Un grupo carbonilo unido a un átomo de hidrógeno________________________________
-
aldehudo
d. Un grupo carboxilo__________________________________________________________
acido
carboxicizalcohol
e. Un grupo hidroxilo unido a una cadena de carbono_________________________________
f. Un enlace triple carbono-carbono______________________________________________
alquino
nitilo
g. Una cadena con un carbono unido a un nitrógeno sin hidrógenos_____________________
ester
h. Un carboxilo sin hidrógeno del grupo OH unido a dos átomos de carbono_______________
amina
i. Un átomo de nitrógeno unido a uno o más átomos de carbono_______________________
epóxido
j. Un éter cíclico de 3 lados_____________________________________________________
k. Tiene la misma fórmula molecular , pero difieren en el arreglo de los átomos___________
ismero
l. Un doble enlace carbono-carbono______________________________________________
alqueno
m. Hidrocarburo saturado_______________________________________________________
alcano
aromático
n. Un anillo bencénico_________________________________________________________
o. un grupo carbonilo unido a nitrógeno___________________________________________
amidar

7. Encuentre, señale y nombre los grupos funcionales que tiene cada una de las siguientes moléculas:
a. La oximetazolina es un vasoconstrictor usado en aerosoles de descongestión nasal como el
Afrin

o
D
fend
amina heterocoica

b. La oxibenzona, de los filtros solares

⑳ye
c. 2-etilhexil-p-metoxicinamato, en filtros solares

Darian De
e

0
d. Acetato de octilo en cítricos

Dister
e. Tropicamida, utilizada en gotas oftalmológicas para dilatación de la pupila.

Saliohol
amida

00
0 amina
heteroccica
aromático

f. Cisteína

0
tiol
0 ácido camboxítico

O aminato
8. Indique el nombre IUPAC de las siguientes estructuras esqueleto

2-metil
pentano 2,3,3-trimetil hexamo s-etil-2-metil heptano
,
2
3
4,4 104
-3
I
I

134s

9
I
-8 ⑧
2

12 6
345b
7

e
3,3,5-himet)"ag
S
4
sett-ss-dimetilocturno 3, 4,5,7-tetrametilmonaro
I -
metil-b-13-metilbutil)-7-(1,2-climetil propil) dodicano
6-isopentil-2-metil-z-(1,2-dimetil propil) dodecano

& ,


1, z-dimetil
E
propil
metil



etil

gi
11 S
12
17
10
9 -
6
s4 34,

2opentil y

(3 -metil butil)
d
4-etil-8 metil undecano
-

cidobrtil ciclopentil
cicopentil D metil
0 ciclobrtil
.

8
454321
=

" 12
3
3
I

S cicob Pctopropil 0
7

-q !
cidohexit cidobexil

L
4 -cidobutil-7. ciclopentil -2-ciclo propil octano

2-ciclobutil-7-ciclohexil-3,6-dimetilmonano

·1: 1-13-ciclobotil-2-ciclopentil propil) ciclohexano


Opaon
e-ciclobutil-3-cidohexil-2-ciclopentil proparo
Opción 1:
7 S
42
3
I
2-bromo -4-coroheptano
↳ 'r
D

6
Detil
7 3
S 3-bromo-3-etil heptano
2
S

Br

liodo
0

metil-3-yodo ciclohexan
I
4
jode 1 -

E
3 S

22 I C
1- Todo-3-metil ciclohexano
metil
3

9. Considere los siguientes compuestos e indique si son la misma molécula o si son isómeros estructurales,
indicando de qué tipo:

a.

isomero estructural

b.
de
función
5
x2
2
↳ 4S
mism cula
3

c.

isonero estructural
d. de Cadena

isómero estructural
de cadenc
10. Considere el compuesto secbutilciclononano:
a. Dibuje su fórmula esqueleto y su nombre IUPAC

"l-metilpropilciclournam o


is"
s

b. Escriba la ecuación balanceada para combustión completa

2C3H2b+3902,26102 + 2bH20

c. ¿Cuántos gramos de O2 se necesitan para la reacción de 25 g de secbutilciclononano?

- xx
Oz
25gCitrox =

85
Ig .

182IH Inistas In

d. ¿Cuántos litros de CO2 se producirán en condiciones STP a partir del inciso c?

- x2 e
25gCisHzbx *
4LCO2 =
40L
wen
18
Existes 2mdotes moler I --
11. Completa la siguiente tabla:
FÓRMULA ESTRUCTURA LEWIS ESTRUCTURA ESTRUCTURA ESQUELETO
MOLECULAR CONDENSADA

0
+-
! - r

CaHy8 te - - - nerden
-
CHO CH2CH (CHy)

Ini catalanca
CH3

H H H + 0

11 , Il
(CH3)2CH (CH2)
CottizOz x 3
4 4 4
c 0 of
- -
- - - -
.

COOH
I 2 -
H
2

II
+1
-

I 0

C4H802 CH, COOCHeCHI


i
0

CH3CH2NH

CHisNO H- - --- -
(CH2)3 CHO
N

in tit is i it I I
12. Complete la siguiente tabla:
ESTRUCTURA CONDENSADA ESTRUCTURA ESQUELETO NOMBRE

4
2
3
S 3 -metil
CH3CH2CH(CH3CH2)CH2CH3 ·I
pentano
(CH3CH2)3CH

2,2,4,6-tetrametil
CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2C(CH3)3
·
I
octano
CH3CH2(CH(CH3)CH2)2C(CH3)3
1 I


13. Nombre la siguiente estructura (nombre complejo IUPAC, y otra utilizando el nombre común aceptado ⑯

Pet-bttibel
por IUPAC)
-
-

⑮ z-etil-3-metil ciclopropil

⑲jngpent a

bee

yDeba
-

9 5

⑫ Gett
20 metil
I

a) 3,4-dietil-b-12-etil-3-metilcidopropil)
-
2,10-dimetil-S-(1-metilbutil) -

8-(1,1- dimetiletil) undecano


14. Coloque su pantallazo del nivel alcanzado para el estudio de los grupos funcionales en la aplicación
8-tortbutil-3,4-dietil-6-12-etil-3 -metil ciclopropil) -2,10-dimetil-s-
3)
solicitada en clase: secpentil undecano

Opcional

15. Para las siguientes estructuras, marque los carbonos con diferentes colores, indique que tipo de
hibridación tiene cada uno de los carbonos y su ángulo

MOLÉCULA 1 MOLÉCULA 2

0
0
0
00
6000000000
0
000
00
0 08000
00000

0 Sp3 -
109.5"

0 -> 1200
sp2
180.
0sp -

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