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Repaso de Compuestos Organicos

Este documento trata sobre los hidrocarburos, compuestos formados por carbono e hidrógeno. Explica que el carbono puede formar enlaces múltiples y cadenas estables, lo que permite una gran variedad de hidrocarburos como los alcanos, alquenos, alquinos y otros compuestos orgánicos. Describe cómo se nombran y clasifican algunos de estos compuestos.

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Repaso de Compuestos Organicos

Este documento trata sobre los hidrocarburos, compuestos formados por carbono e hidrógeno. Explica que el carbono puede formar enlaces múltiples y cadenas estables, lo que permite una gran variedad de hidrocarburos como los alcanos, alquenos, alquinos y otros compuestos orgánicos. Describe cómo se nombran y clasifican algunos de estos compuestos.

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HIDROCARBUROS 6º año

Compuestos binarios formados por ……………………………………………..


El carbono es un elemento estrechamente relacionado con la vida.
Casi el 18% del total de la materia viva es carbono.El resto es principalmente agua.
La abundancia de compuestos que contienen carbono se debe a:
1- La capacidad del carbono de formar cadenas estables(concatenación)ya que
el carbono logra que sus enlaces sean razonablemente fuertes.
Las cadenas pueden ser abiertas o cerradas(anillos).Ramificados o no.

2-La capacidad de formar enlaces múltiples ( -C-C- ,-C=C- , )y con otros elementos
como el O,N,H,etc.Debido a su ubicación en la tabla periódica(grupo IVA)sabemos que es
tetravalente(4 electrones de valencia)formando hasta cuatro enlaces con otros átomos.

Los hidrocarburos son los compuestos carbonados más sencillos.El petróleo es una mezcla compleja
formada sobre todo por hidrocarburos.

Cicloalcanos

-C-C- -C=C- ciclohexano

ciclopentano

ALCANOS
¿Cómo se nombran?
S
Con un prefijo indicando la cantidad de átomos de carbono y terminación “ano”.

1
A partir de los siguientes modelos moleculares nombra los compuestos representados e indica su
fórmula global (cantidad de átomos de C e H)y desarrollada

______
1-
______

H H
__________ ________
2- H C- C H 3-
__________ ________
H H

Si a la cantidad de átomos de carbono lo indicas con n ¿cuál es la fórmula global de los alcanos?

Cn H

Completa el siguiente cuadro:


nombre fórmula semidesarrollada fórmula global

¿Qué tipo de cadena pueden formar?


a-Nombra las lineales.
b-¿Te animas a nombrar las ramificadas? ____________

_____________

cadena lineal cadena ramificada

2
Si no lo recuerdas:1º-Marca la cadena principal(la de mayor cantidad de átomos de carbono)
2º-Numérala desde el extremo más cercano a la primer ramificación o(grupo
alquil o alquilo)-terminación”il”-

3º-Si hay más de una ramificación se nombran en orden alfabético precedido del
número que indica su posición en la cadena y si se repite alguna se indica con los prefijos
(di,tri,tetra,etc)repitiendo el número si se encuentran en el mismo carbono.Entre número y letra se
coloca un guión y entre números se separa por comas.
4º-Se nombran primero las ramificaciones y la terminación se deja para la cadena
principal que depende de la familia (alcanos-ano-)(alquenos-eno-)(alquinos-ino-)

Para familias con grupos funcionales-


1º-La cadena principal será la más larga que contenga al grupo funcional y se indica
con un número su posición en la cadena.
2º-Se numera la cadena principal desde el extremo más cercano al grupo funcional.

Ejercicios: Nombra,clasifica y representa la fórmula global de:

1- 2- 3- 4-

__________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________

5- 6- 7- 8-

__________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________

9- 10- 11- 12-

__________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________

13- 14- 15-

3
16- 17- 18-

19- 20-

21- 22-

Formula:
a-2-metil butano b-2,2,3-trimetil hexano

c-2,3,4-trimetil heptano d-4-propil nonano

4
ALQUENOS Se nombran con terminación “eno”. Fórmula global
Son hidrocarburos alifáticos insaturados con enlace
C H
n
S
covalente doble.
Eteno o etileno:sintetizado por las plantas (membranas celulares de las células de los frrutos)
acelerando su maduración(1 a 4 átomos de C –gases-)(5 a 18 –líquidos)(más de 18-sólidos).
Punto de fusión y de ebullición aumentan a mayor cantidad de átomos de carbono.
Insolubles en agua ,pero solubles en solventes en solventes orgánicos no polares.

Nombra: a- H3C– CH-CH2-CH = CH2 b- H3C– CH2-CH-CH2–CH=CH-CH2


CH3 CH3 CH3

c- H3C-C = C-CH2-CH3 d- H3C -CH = CH2 e- H3C-HC = CH- CH2-CH3


CH3 CH3

Formula: a-2-metil propeno b-3,4-dietil 2,4,5-trimetil 2-hepteno c-2,3-dietil 2-penteno

¿Te animas a nombrar éstos compuestos?=Qué diferencia tienen con los alquenos anteriores?

Se nombran con terminación “ino”.Fórmula global


ALQUINOS Son hidrocarburos alifáticos insaturados con enlace C H
n
S covalente triple.
Etino o (acetileno):se utilizaba para las lámparas antes de la luz eléctrica.
Formula: a-4-metil 2-pentino b-4,4-dietil 5-metil 2-hexino c-4,5-dimetil 2-heptino

5
ALCOHOLES
ALDEHÍDOS Y CETONAS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
ÉTERES Y ÉSTERES
AMINAS
AMIDAS
NITRILOS

ALCOHOLES: compuestos ternarios formados por C,H y O. Su grupo funcional es el


oxhidrilo o hidroxilo(-OH) y se nombran empleando la terminación “ol”

a-Formula el compuesto representado .


b-Nómbralo.
(Se obtiene de la destilación de granos y es el
alcohol que se puede ingerir).
c-¿Qué se indica en dicha imagen?
a-_______________________________ Completa el siguiente cuadro:
b-_______________c-_____________

¿Cuál es su fórmula global? nombre fórmula semidesarrollada fórmula


global
Cn H O
Clasificación: 2,3-dimetil
1-De acuerdo a la cantidad de pentanol
carbonos que se unen al carbono que
posee el-OH en:
3,5-dimetil
primarios, secundarios y 3-hexanol
terciarios.

2-Según la cantidad de grupos –OH 4-etil 5-metil


pueden ser: 3-nonanol

monoles,dioles,trioles(glicerol o glicerina)(1,2,3,-propanotriol) y polioles.


Formula y clasifica:
a-3-etil 2.2-dimetil 3-hexanol b-2,3,4-trimetil 2-pentanol c-3-etil 4-metil 2-octanol

6
Nombra y clasifica:

OH CH3 CH3 OH CH3 OH


a- H2C –CH2 – CH2-C – C -CH3 b- H3C –CH – C –CH2 -CH3 c- H3C –CH2–CH2-CH -CH3
CH3 CH2 CH3 CH3
CH3

___________________________ ____________________ ______________________

El fenol es un compuesto aromático formado


por (un anillo benceno y un –OH)

ALDEHÍDOS Y CETONAS:tienen en común el grupo funcional carbonilo( C=O ).Si está


colocado en el carbono primario es un aldehído y se nombra con terminación “al”
Si se encuentra en un carbono secundario es una cetona,terminación “ona”

Los aldehídos se reducen a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes secundarios.


Metanal: (formaldehído) gas con olor fuerte e irritante.Su solución acuosa al 40%(formol)se emplea
como conservante y antiséptico.Algunos aldehídos contienen principios aromáticos y se emplean en la
formación de cosméticos y perfumes como el benzaldehído extraído de las almendras amargas o el
aldehído cinámico(de la canela).
Propanona o acetona:líquido de olor característico como solventes de barnices y pinturas.Al ingerir
muchas grasas,luego de un ayuno prolongado o por trastornos metabólicos puede aparecer en la
sangre o la orina.Si la concentración de cuerpos cetónicos supera el límite (cetosis)-

Nombra clasifica e indica la fórmula global:

O O O O O
a-HC-H b- H3C-C-H c-H3C-C-CH3 d- H3C-CH2-C-H e- H3C-C-CH-CH3
CH3
_______ _________ _________ _______________ _____________
_____________ _____________ _____________ _____________________ _____________________

CH3 O H3C-CH2
f- H3C-C-CH2-CH-C-CH3 g- H-C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
CH3 CH2 O
CH3
_______________________ ________________________________
________________________ __________________________________

¿Cuál es la fórmula global de aldehídos y cetonas?


Cn H O

7
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: su grupo funcional es el carboxilo(carbonilo e hidroxilo)

Ácido metanoico:(fórmico)de hormiga,se utiliza en la industria del curtido


y de los colorantes.
Ácido etanoico o acético:se encuentra en el vinagre.
Ácido butanoico o butírico:presente en la manteca(para fabricar perfumes
sintéticos,saborizantes y aditivos alimenticios).
Ácido pentanoico o valeriánico:se aisla de la raiz de la valeriana y tiene propiedades sedantes.

Se nombran anteponiendo la palabra ácido y terminación “oico”

O O H O
Nombra e indica a- H-C-OH b- H3C-C-OH c- H3C-C-C-OH
su fórmula global : CH3

¿Cuál es su fórmula global?

Cn H O

Formula:

a-ác.3-etil 2,2-dimetil pentanoico b-ác.2-metil butanoico c-ác.3,4-dietil hexanoico

O O
Nombra: a- C-OH C-OH
H3C-C-CH3 b- H3C-C-H
H-C-CH2- CH3 H-C- CH3
CH2 CH3
CH3

8
ÉTERES: se pueden considerar derivados del agua,por sustitución de ambos H por estructuras
carbonadas (pueden ser radicales alquilo).
O como deshidratación de los alcoholes.
Éteres alifáticos Si R=R`es un éter simple R-O-R'
Si R=R`es un éter mixto

El éter etílico: es un solvente orgánico que se usaba en el pasado como anestésico en seres humanos
y actualmente para anestesiar animales.Líquido muy volátil y poco soluble en agua(p.eb.=117,7ºC).

¿Cómo se nombran?
Se nombra el prefijo de acuerdo al número de átomos de carbono del radical(R)menos complejo
seguido del sufijo –oxi-seguido del nombre del alcano correspondiente al radical más complejo.

Por ejemplo: H3C–O-CH3 H3C–O-CH2-CH3 H3C– CH2-O-CH2-CH3


metoximetano ____________ ________________
“éter etílico”

H3C–O-CH2-CH2-CH3
________________ ¿Cuál es su fórmula global?

Cn H O

ÉSTERES: pueden considerarse provenientes de la reacción entre un ácido carboxílico(el –OH)


y un alcohol(H) con pérdida de una molécula de agua(deshidratación).

agente
+ R'O H O- R' + H2O
deshidratante

éster
¿Cómo se nombran?
Se nombran como sales de alquilo,se sustituye la terminación “ico” por “ato” y luego el nombre del
radical alquilo.
O O O
Por ejemplo: H-C-O-CH3 H3C-C-O-CH3 H-C-O-CH2-CH3
metanoato _________ metanoato
de metilo de metilo _________

¿Cuál es su fórmula global?


Cn H O

9
AMINAS: se pueden considerar derivadas del amoníaco,(NH3)por sustitución de uno o más
hidrógenos por radicales alquilo o arilo(aromáticos)-anilina-(C6H5NH2)
Según la cantidad de hidrógenos sustituídos son:1ª , 2ª y 3ª rios

R' R'
R R R
H R"
-NH2 NH N

Se nombran los grupos unidos al nitrógeno y terminación”amina”(metilamina,1ª,dimetilamina,2ª ,


trimetilamina,3ªrios)

AMIDAS: se consideran derivados de ácidos carboxílicos por sustitución del(-OH) por el grupo
amino(-NH2 ).
O
O
H H3C-CH2
metanamida ________amida___

NITRILOS O CIANUROS: presentan el grupo ciano o cianuro –C N y responden a la


fórmula global
N N Cn H2n+1 C N
C-CH2-CH3 C-CH2-CH2-CH3
(etil nitrilo) (propil nitrilo)
propano nitrilo butano nitrilo
cianuro de etilo cianuro de propilo

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Profa.María José Oroño

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