NITRILOS
ING. OSCAR MARCONI VALENZUELA
Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo de cianuro (-C≡N) como
grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno
ha sido sustituido por un radical alquilo.
La unión del grupo de cianuro (-C≡N) a un radical ya sea alifático o aromatico produce
los compuestos llamados nitrilos o cianuros de alquilo:
Son muy abundantes en la naturaleza y tienen diversas aplicaciones en la industria. En la
naturaleza se encuentran en forma de glucósidos cianogénicos en las almendras
amargas, y en forma de aminonitrilos, en algunas leguminosas
Propiedades Físicas
• El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el
extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que
los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición
son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable,
pero levemente inferior a la de los acidos correspondientes..
• Los nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos.
• Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua, insolubles en agua
a partir de 5 átomos de carbono
• La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de
hidrógeno y son moderadamente tóxicos.
• En estado liquido son sustancias incoloras
• Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la agricultura,
conformando algunos insecticidas, bactericidas y fungicidas respectivamente
• De olor extremadamente fuerte y muy desagradable.
• Son mas densos que el agua
Propiedades Químicas
• El olor de recuerda al del cianuro de hidrógeno y
son moderadamente tóxicos.
• Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a
veces como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos porque
en la reacción de hidrólisis se transforman en amidas y posterior
mente en ácidos carboxílicos y sales de amonio, calentándolos con
una disolución acuosa acida o básica. Si las condiciones son sueves,
el nitrilo solo se hidroliza a amida. En condiciones mas fuertes
pueden hidrolizarlos hasta acido carboxílico
• Los nitrilos se les puede adicionan hidrógeno en presencia de un
catalizador produciendo aminas = hidrogenación
Nomenclatura
Los nitrilos, generalmente, se
nombran utilizando el sufijo -
nitrilo. En el caso de que el
grupo funcional ciano no sea
el principal del compuesto, se
utilizan los prefijos ciano-
o cianuro de...
La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del
alcano con igual número de carbonos.
Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano.....,
precediendo el nombre de la cadena principal.
Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo
en -carbonitrilo
PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES
Reacciones de Obtención
• Sustitución electrofílica: Permite aumentar en un átomo de carbono la
cadena de un compuesto. Los nitrilos alifáticos se obtienen
por reacción de un halogenuro de alquilo con cianuro inorgánico (CN-)
procedente de un cianuro alcalino
• Los agentes deshidratantes fuertes pueden eliminar el agua
(calentándolos) de las aminas primarias para formar nitrilos
Los nitrilos aromáticos se obtienen a partir de una
amina, transformándola primero a una sal de diazonio
y tratándola posteriormente con cianuro cuproso (CuCN).
Importancia
• Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos, son
materia prima para un gran numero de compuestos de amplio uso en
la industria y a nivel laboratorio.
• Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten
aceites, grasas o productos químicos diversos medianamente
corrosivos.
• Se utiliza en la producción de colorantes.
• Sirve para la producción de guantes de latex, para la
industria química y farmacéutica.
• Se utiliza para la producción de esmaltes y pinturas.
• Productos de limpieza para uso industrial.
