UNIVERSIDAD DEL VALLE DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS Y HUMANIDADES
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
Hoja Guiada de Espectroscopia IR
Instrucciones: Conteste las siguientes preguntas, utilice los espectros proporcionados, deberá
entregarlo al final del período.
Recomendación: Trate de obtener sus respuestas a partir de los espectros dados, y después confírmela
viendo las tablas del apéndice 2A de Wade. De esta manera va a lograr familiarizarse con las regiones de
absorción y no solamente memorizar los rangos numéricos (los cuales después de un rato se olvidan).
1- Analice ¿Es posible distinguir un enlace Carbono-Hidrogeno y un enlace Carbono-Deuterio usando
espectros IR? Nota: El deuterio es un isotopo de átomo de hidrogeno con mayor masa atómica,
es decir, el deuterio es más pesado que el hidrogeno. Recuerde las tendencias de absorción según
masa atómica.
2- Explique ¿por qué los enlaces carbono- carbono, absorben en distintas regiones dependiendo si
el enlace es simple, doble, o triple? Recuerde la tendencia de absorción según la energía (fuerza)
de enlace.
3- Los alquenos, alcanos y alquinos, son hidrocarburos. Estos están construidos por enlaces carbono-
hidrógeno ¿Se puede diferenciar un alqueno de un alcano y de un alquino, utilizando los espectros
IR? ¿Qué picos usaría para diferenciarlos? Puede usar la escala para explicarlo.
Luego, analice los espectros a mayor profundidad y explique ¿Cómo podría diferenciar un alcano
lineal de uno cíclico? Use la escala para explicarlo.
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4- ¿Cómo podría diferenciar un alqueno cis de uno trans? ¿qué otro tipo de alqueno se puede
distinguir usando un espectro IR? Puede usar la escala para explicarlo.
5- El O-H de los alcoholes, el O-H de ácidos carboxílicos y el N-H de las aminas absorben en la misma
región (3000-3300cm-1) ¿Podemos distinguirlos usando un espectro IR? ¿Cómo? Use la escala para
explicarlo.
6- Los carbonilos presentan un pico característico en la región entre 1600-1700cm-1. ¿Se puede
distinguir entre un pico de un aldehído, cetona, éster, o ácido carboxílico?
7- Observe un espectro de un aldehído, ubique y describa los dos picos del hidrogeno aldehídico.
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8- ¿Qué le sucede al pico de un carbonilo cuando esta conjugado?
9- Los alcoholes y los éteres son compuestos con enlaces C-O. ¿Se puede distinguir un alcohol de un
éter usando espectros IR?
10- En una de las prácticas de laboratorio de orgánica II, se llevará a cabo la reacción de Canizzarro.
La reacción se muestra a continuación.
Explique cómo utilizando los espectros IR de los reactivos y productos obtenidos puede comprobar que
se llevó a cabo la reacción esperada. Sea claro en decir que picos buscaría en sus espectros respectivos y
diga la forma que tendrían cuando lo crea necesario. Utilice los cuadros siguientes para predecir cómo
se vería el espectro de cada uno de los compuestos.
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11- Un compuesto A, de fórmula C6H12, se hizo reaccionar con permanganato ácido y en calor, y se
obtuvo únicamente un compuesto B, con fórmula C3H6O2. Al hidrogenar el compuesto A, se
obtiene un compuesto de fórmula C6H14. Por otro lado, el compuesto A, se hizo reaccionar con
agua en medio ácido y se obtuvo el compuesto D, cuya formula es C 6H14O. A continuación, se
muestran los espectros IR de los compuestos B y D. Con esta información, identifique los picos
claves en los espectros y proponga las posibles estructuras para los compuestos A, B y D.
Compuesto B Compuesto D
12- A continuación, se muestran 12 compuestos orgánicos y 6 espectros IR (reales). Dibuje dentro del
recuadro el compuesto correspondiente al espectro. Además, identifique los picos en los
espectros.
O CH O
O OH O O
HN H
OH O
1-
2-
3-
4-
5-
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6-
7-
8-
