UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NUEVO LEÓN
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
LICENCIADO EN QUÍMICA INDUSTRIAL
QUÍMICA DE CARBONILOS Y ENOLATOS
Responsables de la materia: Luis Arturo Obregón Zúñiga Fecha: 29 de Marzo de 2022
Nombre del alumno(a): Erick Maximiliano Escobar Gutiérrez__________________Semestre _5o._
Angelica Lizeth Saucedo García
PRE-REPORTE DE PRÁCTICA #4
Título: Síntesis de benzoato de fenilo
Objetivos
- Efectuar una esterificación del fenol para la síntesis de benzoato de fenilo por la reacción de Schotten-
Baumann.
Fundamento
En la esterificación, el fenol se hace reaccionaron derivados de ácidos orgánicos, como anhídridos de ácido.
El producto de la reacción es un éster aromático, los esteres, por lo general producen olores agradables y
están totalmente distribuidos en la naturaleza.
La reacción de Schotten–Baumann es un método de síntesis de amidas a partir de aminas y cloruros de
ácido:
Esta reacción es también es referida para la reacción entre un cloruro de ácido y un alcohol para formar un
éster. La reacción fue descrita por primera vez en 1883 por farmacéuticos alemanes Carl Schotten y Eugen
Baumann. Actualmente se emplea piridina como catalizador
Un ejemplo de una reacción de Schotten-Baumann. La bencilamina reacciona con cloruro de acetilo en
condiciones de Schotten-Baumann para formar N -bencilacetamida.
La reacción de Schotten-Baumann también se refiere a la conversión de cloruro de ácido en ésteres . La
reacción fue descrita por primera vez en 1883 por los químicos alemanes Carl Schotten y Eugen Baumann.
El nombre "condiciones de reacción de Schotten-Baumann" a menudo indica el uso de un sistema disolvente
de dos fases, que consta de agua y un disolvente orgánico. La base dentro de la fase acuosa neutraliza el
ácido generado en la reacción, mientras que los materiales de partida y el producto permanecen en la fase
orgánica, a menudo diclorometano o éter dietílico.
Reacción General (con ChemSketch o ChemDraw)
Mecanismo de reacción (detallado)
Toxicidad y propiedades físicas/químicas de reactivos y productos (utilice el siguiente formato para
cada compuesto de acuerdo con la información que encuentre)
NOMBRE: Fenol CAS: 108-95-2
Estado físico:
CLAVE DESCRIPCIÓN
H301+ Tóxico en caso de ingestión, contacto con la piel o inhalación
H311+
H331
PELIGRO
H314 Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves
H341 Se sospecha que provoca defectos genéticos
H373 Puede provocar daños en los órganos tras exposiciones prolongadas o repetidas
H411 Tóxico para los organismos acuáticos, con efectos nocivos duraderos
CLAVE DESCRIPCIÓN
P270 No comer, beber ni fumar durante su utilización.
P280 Llevar guantes/gafas de protección.
ATENCIÓN
P302+ EN CASO DE CONTACTO CON LA PIEL: Lavar con abundante agua.
P352
P304+ EN CASO DE INHALACIÓN: Transportar a la persona al aire libre y mantenerla en
P340 una posición que le facilite la respiración.
P305+ EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuagar con agua cuidadosamente durante
P351+ varios minutos. Quitar las lentes de contacto cuando estén presentes y
P338 pueda hacerse con facilidad. Proseguir con el lavado.
P310 Llamar inmediatamente a un CENTRO DE TOXICOLOGĺA/médico.
EQUIPO DE SEGURIDAD: Bata, guantes, lentes de seguridad, botas de seguridad.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:
Punto de fusión: 40 – 42 °C
Punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición: 180 – 182 °C
Densidad: 1,07 g/cm³ a 20 °C
NOMBRE: Cloruro de benzoílo CAS: 98-88-4
Estado físico: Líquido
CLAVE DESCRIPCIÓN
H302+ Nocivo en caso de ingestión o en contacto con la piel
PELIGRO H312
H314 Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves
H317 Puede provocar una reacción alérgica en la piel
CLAVE DESCRIPCIÓN
P260 No respirar la niebla/los vapores/el aerosol
ATENCIÓN
P280 Llevar guantes/prendas/gafas/máscara de protección
EQUIPO DE SEGURIDAD: Bata, guantes, lentes de seguridad, botas de seguridad.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:
Punto de fusión/punto de congelación: -1 °C (ECHA)
Punto de ebullición o punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición: 197,2 °C a 1.013 hPa (ECHA)
Densidad: 1,21 g/cm³ a 20 °C
NOMBRE: NaOH CAS: 1310-73-2
Estado físico: Líquido
CLAVE DESCRIPCIÓN
H314 Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves.
PELIGRO
CLAVE DESCRIPCIÓN
P280 Llevar guantes/prendas/gafas/máscara de protección
ATENCIÓN
P264 Lavarse las manos concienzudamente tras la manipulación.
P313 Consultar a un médico.
EQUIPO DE SEGURIDAD: Bata, guantes, lentes de seguridad, botas de seguridad.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:
Punto de fusión: 0°C
Punto de ebullición: 118°C
Densidad:1,353 g/cm3 a 20°C
Solubilidad: completamente mezclable
NOMBRE: Etanol CAS: 64-17-5
Estado físico: Líquido
CLAVE DESCRIPCIÓN
H225 Líquido y vapores muy inflamables
PELIGRO
H319 Provoca irritación ocular grave
CLAVE DESCRIPCIÓN
P210 Mantener alejado del calor, de superficies calientes, de chispas, de llamas abiertas y de
cualquier otra fuente de ignición. No fumar
ATENCIÓN P233 Mantener el recipiente herméticamente cerrado
P305+ EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuagar con agua cuidadosamente durante
P351+ varios minutos. Quitar las lentes de contacto cuando estén presentes y
P338 pueda hacerse con facilidad. Proseguir con el lavado
EQUIPO DE SEGURIDAD: Bata, guantes, lentes de seguridad, botas de seguridad.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:
Punto de fusión/punto de congelación: -114 °C
Punto de ebullición o punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición: 78 °C a 1.013 hPa
Densidad: 0,79 g/cm³ a 20 °C
NOMBRE: Benzoato de fenilo CAS: 93-99-2
Estado físico: Sólido
CLAVE DESCRIPCIÓN
N/A
PELIGRO
CLAVE DESCRIPCIÓN
N/A
ATENCIÓN
EQUIPO DE SEGURIDAD: Bata, guantes, lentes de seguridad, botas de seguridad.
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:
Punto de fusión: 66-69°C
Punto de ebullición: 313-315°C
Solubilidad: a 20°C soluble
Materiales y equipo (correspondiente con lo visto en la práctica)
o Vaso de precipitado 250 y 100 mL
o Matraz Erlenmeyer 125 mL
o Embudo Buchner y Matraz Kitasato
o Probeta 10 mL
o Papel filtro
o Mangueras
o Vidrio de reloj
o Plancha de calentamiento
Metodología (diagrama de flujo)
Observaciones
- En la práctica que se llevó a cabo, hubo varias instancias en las que se difirió del método del video
siendo una de estas el gramaje de los reactivos; siendo que se utilizaron aproximadamente una tercera
parte de lo que fue reportado.
- Debido a ciertas situaciones que generaban una gran impracticidad durante la práctica, se optó por no
realizar una segunda filtrada y se permitió que el producto se recristalizara naturalmente por el curso
de una semana. Sorpresivamente, el rango de punto de fusión observado fue dentro del rango
reportado para un producto de alta pureza.
- Este producto en el Melt-temp, su punto de fusión fue de 65-70°C
- Su rendimiento fue de un 35.61%
Cálculos:
NaOH = 50 mL
Fenol= 1 mL
Cloruro de benzoilo= 2 mL
Benzoato de fenilo = 0.7501 g
1 mL= 1 g
( )
1mol
50 g de NaOH= =1.25 moles NaOH
g
40
mol
( )
1 mol
1 g Fenol= =0.010625863 moles Fenol
g
94.11
mol
( )
1 mol
2 g Cloruro de benzoilo= =0.014227786 moles Cloruro de benzoilo
g
140.57
mol
I 1.25 0.010625863 0.014227786
R 0.010625863 0.010625863 0.010625863
F 1.239374137 0 3.601923868 x10-3
0.010625863 moles Fenol= ( 1 moles1 moles
de Benzoato de fenilo
de Fenol )=0.010625863 moles Benzoato de Fenilo
g Benzoato de fenilo=( n)(PM )
(
g Benzoato de fenilo=( 0.010625863 moles ) 198.22
g
mol)=2.1062 g
g reales
% rendimiento= x 100
g teóricos
0.7501 g
% rendimiento= x 100=35.61 %
2.1062 g
Tuvo un rendimiento del 35.61%.
Residuos (incluir el residuo que se genera y el Contenedor en el que se dispone)
Residuo generado Contededor Cantidad aproximada
Benzoato de fenilo G 0.7501 g
NaCl + H2O A 30 mL
Papel filtro Basura industrial
Referencias (mínimo tres)
1. Wingrove, A. S., Caret, R. L., Química Orgánica, Harla, México,1984.
2. McMurry, J., Química Orgánica, Cengage Learning, México, 2008.
3. M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0)
REPORTE DE PRÁCTICA # 4
(Al entregar el REPORTE marca con color amarillo las correcciones en el PRE-REPORTE)
Discusión de resultados
Si bien se presentó la confusión de añadir el fenol antes que el hidróxido de sodio y esto derivó en una sin
disolución total; el rango de punto de fusión obtenido experimentalmente dio directamente sobre el registrado.
Sin embargo, el porcentaje de rendimiento dejó más que desear, siendo 38% un porcentaje moderadamente
bajo el promedio versus el de nuestros colegas de laboratorio.
Esto nos habla de una relación calidad/cantidad bastante inclinada sobre la primera, ciertamente esta
serendipia era algo que no se esperaba, pero el resultado final terminó por ser satisfactorio a su propio modo.
Conclusiones
Se efectuó una esterificación del fenol para la síntesis de benzoato de fenilo por la reacción de
Schotten-Baumann. Dando como resultado un rendimiento del 35.61% con una cantidad de 0.7501 g
del producto. También dio un punto de fusión de 65-70°C lo cual indica que el producto fue benzoato
de fenilo.
