ÍNDICE
INTRODUCCIÓN...........................................................................................................5
OBJETIVOS....................................................................................................................6
CAPÍTULO I MARCO TEÓRICO...............................................................................7
1.1. Definición...........................................................................................................7
1.2. Nomenclatura de las aminas...............................................................................7
1.2.1. Alcaloides....................................................................................................7
1.2.2. Aminas Primarias........................................................................................8
1.2.3. Aminas Secundarias....................................................................................8
1.2.4. Aminas Terciarias........................................................................................9
1.2.5. Nombres comunes.......................................................................................9
1.3. Estructuras de las aminas..................................................................................11
1.3.1.
Aminas
Inversión del Nitrógeno.............................................................................11
1.4. Propiedades físicas de las aminas.....................................................................13
1.5. Basicidad de las aminas....................................................................................15
Curso : Química Orgánica II
1.6. Factores que afectan la basicidad de las aminas...............................................17
Docente : Ing. Campos Yauce Oscar Felipe
1.7. Reacciones de las aminas..................................................................................19
Alumno : Rios Casas Marcelo Andre
1.7.1. Reacción como una base protonada..........................................................19
Fecha : 18/05/2023
1.7.2. Reacciones con cetonas y aldehídos..........................................................20
1.7.3. Alquilación................................................................................................20
1.7.4. Acilación para formar amidas...................................................................20
1.7.5. Reacción con cloruros de sulfonilo para formar sulfonamidas.................20
1.7.6. Eliminaciones de Hofmann y Cope...........................................................21
1.7.7. Oxidación..................................................................................................21
1.7.8. Diazotización.............................................................................................22
1.8. Síntesis de aminas.............................................................................................23
1.8.1. Aminación reductiva.................................................................................23
1.8.2. Acilación-reducción de aminas.................................................................23
1.8.3. Alquilación................................................................................................23
1.8.4. Síntesis de Gabriel de aminas primarias....................................................24
1.8.5. Reducción de azidas..................................................................................24
1.8.6. Reducción de nitrilos.................................................................................24
1.8.7. Reducción de compuestos nitro.................................................................25
1.8.8. Sustitución nucleofílica aromática............................................................25
1.9. Aplicaciones de las aminas...............................................................................25
1.9.1. Adición a la Nicotina.................................................................................25
1.9.2. Insecticidas neonicotinoides......................................................................25
1.9.3. Fármaco contra el cáncer...........................................................................26
1.9.4. Descomposición bacterial..........................................................................26
1.9.5. Remedios herbolarios................................................................................26
1.9.6. Resistencia a los medicamentos................................................................26
1.9.7. Bioquímica................................................................................................26
1.10. Usos Industriales de las aminas.....................................................................27
1.10.1. Desinfectantes........................................................................................27
1.10.2. Inhibidores de la corrosión....................................................................27
1.10.3. Agentes de flotación..............................................................................27
1.10.4. Suavizantes de tejidos y cabellos...........................................................27
CAPÍTULO II MATERIALES....................................................................................28
CAPÍTULO III PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.........................................30
3.1. Síntesis de la Anilina por reducción de nitrobenceno........................................30
3.2. Reacciones de reconocimiento de las aminas.....................................................32
3.2.1. Propiedades básicas de las aminas..............................................................32
3.2.2. Reacción de sustitución al anillo aromático................................................33
3.2.3. Reacciones de oxidación.............................................................................34
3.2.4. Reacciones de reconocimientos...................................................................35
OBSERVACIONES......................................................................................................38
RECOMENDACIONES...............................................................................................39
CONCLUSIONES.........................................................................................................40
REFERENCIAS............................................................................................................41
CUESTIONARIO..........................................................................................................42
INTRODUCCIÓN
Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco con uno o más grupos alquilo
o arilo unidos al átomo de nitrógeno. Como grupo funcional, las aminas incluyen
algunos de los compuestos biológicos más importantes. Las aminas desempeñan
muchas funciones en los organismos vivos, como la biorregulación, neurotransmisión y
defensa contra los depredadores. Debido a su alto grado de actividad biológica, muchas
aminas se utilizan como fármacos y medicinas.
El presente informe es realizado por los alumnos de la Universidad Nacional del
Callao de la facultad de ingeniería química, con el fin de aprender de manera
experimental la síntesis de la anilina y saber las reacciones de identificación de algunas
aminas que se verán en la parte experimental de este informe.
5
OBJETIVOS
Poder armar de manera correcta el sistema de destilación para la síntesis de la
anilina.
Sintetizar anilina, con el procedimiento debido explicado en la guía de laboratorio.
Realizar reacciones de identificación de aminas alifáticas y aromáticas.
Comprobar experimentalmente algunas propiedades físicas y químicas de las
aminas.
6
CAPÍTULO I MARCO TEÓRICO
1.1. Definición
La página StudySmarter establece que una amina es un derivado orgánico del
amoníaco, en el que uno o varios de los átomos de hidrógeno han sido sustituidos por
un grupo hidrocarburo.
1.2. Nomenclatura de las aminas
Las aminas se clasifican en primarias, secundarias o terciarias, dependiendo
de si hay uno, dos o tres grupos alquilo o arilo unidos al nitrógeno. En una amina
heterocíclica, el átomo de nitrógeno es parte de un anillo alifático o aromático.
1.2.1. Alcaloides
L. Wade (2017). Nos dice que los alcaloides son un grupo importante de
aminas biológicamente activas, la mayoría de ellos son sintetizados por las plantas
para protegerse de ser devoradas por insectos y otros animales.
Aunque algunos alcaloides son utilizados para fines medicinales
(mayormente en los analgésicos), todos son tóxicos y pueden causar la muerte si
se consumen en grandes cantidades.
Figura 1.
Algunos alcaloides representativos
7
Nota. Tomado de R. Prada (2014)
1.2.2. Aminas Primarias
Las aminas primarias tienen un átomo de hidrógeno sustituido por un
grupo orgánico. Tienen la fórmula general NH2R.
Figura 2.
Ejemplos de aminas primarias
Nota. Tomado de Nomenclatura química (2018).
1.2.3. Aminas Secundarias
Las aminas secundarias tienen dos átomos de hidrógeno sustituidos por
grupos orgánicos. Tienen la fórmula general NHR2.
Figura 3.
Ejemplos de aminas secundarias
Nota. Tomado de Nomenclatura química (2018).
8
1.2.4. Aminas Terciarias
Las aminas terciarias tienen los tres átomos de hidrógeno sustituidos por
grupos orgánicos. Tienen la fórmula general NR3.
Figura 4.
Ejemplos de aminas terciarias
Nota. Tomado de Nomenclatura química (2018).
1.2.5. Nombres comunes
Los nombres comunes de las aminas se forman a partir de los nombres de
los grupos alquilo unidos al nitrógeno, seguidos por el sufijo -amina. Los prefijos
di-, tri- y tetra se emplean para describir dos, tres o cuatro sustituyentes idénticos.
Figura 5.
Algunos ejemplos de nombres comunes de aminas
Nota. Tomado de Nomenclatura química (2018).
En la nomenclatura de aminas con estructuras más complejas, al grupo se
le llama grupo amino. Éste se trata como cualquier otro sustituyente, con un
9
número u otro símbolo indicando su posición en el anillo o en la cadena de
carbonos.
Figura 6.
Estructuras un poco más complejas de las aminas
Nota. Tomado de Nomenclatura química (2018).
Con el uso de este sistema, las aminas secundarias o terciarias se nombran
tomando el sustituyente más grande como cadena principal, todos los demás
grupos se nombran utilizando la letra N- seguida por el nombre del sustituyente.
Figura 7.
Nomenclatura de aminas secundarias y terciarias
Nota. Tomado de Nomenclatura química (2018).
10
1.3. Estructuras de las aminas
Como sabemos el amoniaco tiene una forma tetraédrica ligeramente
distorsionada. Esta geometría se representa por la hibridación sp 3 del nitrógeno, con
el par de electrones no enlazado comprimiendo los ángulos del enlace H-N-H a 107°
del ángulo de enlace ideal sp3 de 109.5°. En la trimetilamina la comprensión del
ángulo es menor, ya que los grupos metilo voluminosos abren ligeramente el ángulo.
Figura 8.
Estructuras del amoniaco y la trimetilamina
Nota. Tomado de Nomenclatura química (2018).
1.3.1. Inversión del Nitrógeno
En el caso de la trimetilamina consiste en el cual el par de electrones no
enlazados del nitrógeno se mueve de un lado de la molécula al otro. El átomo de
nitrógeno tiene hibridación sp2 en el estado de transición, y los electrones no
enlazados ocupan un orbital p. Éste es un estado de transición bastante estable.
11
En la nomenclatura de los enantiómeros de las aminas quirales, se emplea
la convención de Cahn – Ingold – Prelog, donde el par de electrones no enlazado
tiene la prioridad más baja.
Aunque la mayoría de las aminas sencillas no pueden resolverse en
enantiómeros sí es posible resolver de esa forma varios tipos de aminas quirales
La mayoría de aminas quirales entran en este grupo. La inversión del
nitrógeno es irrelevante debido a que el nitrógeno no es el centro quiral. Por
ejemplo la butan-2-amina puede resolverse en sus enantiómeros debido a que el
grupo but-2-ilo es quiral.
Figura 9.
Aminas con quiralidad de la presencia de átomos de carbono asimétricos
Nota. Tomado de L. Wade (2017, p.946)
La inversión de la configuración no es posible debido a que no hay un par
de electrones no enlazado que experimente la inversión de nitrógeno. Por ejemplo,
las sales del etilisopropilmetilanilinio pueden resolverse en sus enantiómeros.
Figura 10.
Sales de amonio cuaternario con átomos de nitrógeno asimétricos
12
Nota. Tomado de L. Wade (2017, p.946)
Si el átomo de nitrógeno está contenido en un anillo pequeño, éste no
Figura 11.
Aminas que no pueden alcanzar el estado de transición con hibridación sp2 para la
inversión del nitrógeno
puede alcanzar los ángulos de enlace de 120° que facilitan la inversión. Cuando
un compuesto tiene una energía de activación más alta para la inversión, esta
última es lenta y los enantiómeros pueden resolverse.
Nota. Tomado de L. Wade (2017, p.946)
1.4. Propiedades físicas de las aminas
Las aminas son fuertemente polares debido a que el momento dipolar del par
de electrones no enlazado se suma a los momentos dipolares de los enlaces C-N y H-
N. Las aminas primarias y secundarias tienen enlaces N-H que les permite formar
enlaces por puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar
enlaces por puentes de hidrógeno porque no tienen enlaces N-H. Sin embargo,
13
pueden aceptar enlaces por puentes de hidrógeno de las moléculas que tienen enlaces
O-H o N-H.
Figura 12.
Formación de puentes de hidrógeno de las aminas
Nota. Tomado de L. Wade (2017, p.947)
Debido a que el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace
N-H es menos polar que el enlace O-H, por lo tanto las aminas forman enlaces por
puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de masas moleculares similares.
Tabla 1.
Propiedades físicas de las aminas
Masa Solubilidad en
Nombre Estructura Pf (°C)
Molecular H2O
Aminas Primarias
Metilamina CH3NH2 31 -93 Muy soluble
Etilamina C2H5NH2 45 -81 ∞
Anilina C6H5NH2 93 -6 3.7%
Aminas Secundarias
Dimetilamina (CH3)2NH 45 96 Muy soluble
Dietilamina (C2H5)2NH 73 -42 Muy soluble
Difenilamina (C6H5)2NH 169 54 Insoluble
14
Aminas Terciarias
Trimetilamina (CH3)3N 59 -117 Muy soluble
Trietilamina (C2H5)3N 101 -115 14%
Trifenilamina (C6H5)3N 251 126 Insoluble
Nota. Tomado de L. Wade (2017, p.948)
1.5. Basicidad de las aminas
Una amina es un nucleófilo (una base de Lewis) debido a que su par de
electrones no enlazado puede formar un enlace con un electrófilo. Una amina
también puede actuar como base de Bronsted- Lowry aceptando un protón de un
ácido protonado.
Figura 13.
Reacción de una amina como nucleófilo
Nota. Tomado de L. Wade (2017, p.948)
Figura 14.
Reacción de una amina como base protonada
Nota. Tomado de L. Wade (2017, p.948)
15
Como las aminas son bases fuertes, sus disoluciones acuosas son básicas. Una
amina puede sustraer un protón de agua, formando un ion amonio y un ion hidróxido.
La constante de equilibrio para esta reacción se llama constante de disociación de la
base Kb para la amina.
Figura 15.
Reacción de una amina y agua
Nota. Tomado de L. Wade (2017, p.949)
Los valores de Kb para la mayoría de las aminas son bastante pequeños
(alrededor de 10-3 o menores), y el equilibrio para esta disociación se desplaza hacia
la izquierda.
Amina Kb pKb pKa de R3 NH
Alquilaminas primarias
metilamina 4.3x10-4 3.36 10.64
etilamina 4.4x10-4 3.36 10.64
bencilamina 2x10-5 4.67 9.33
Aminas secundarias
dimetilamina 5.3x10-4 3.28 10.72
16
dietilamina 9.8x10-4 3.01 10.99
di-n-propilamina 10x10-4 3 11
Aminas terciarias
trimetilamina 5.5x10-5 4.26 9.74
trietilamina 5.7x10-4 3.24 10.76
tri-n-propilamina 4.5x10-4 3.35 10.65
Arilaminas
anilina 4x10-10 9.4 4.6
N-metilamina 6.1x10-10 9.21 4.79
p-nitroanilina 1x10-13 13 1
Aminas heterocíclicas
pirrol 5x10-15 14.3 0.3
pirrolidina 1.9x10-3 2.73 11.27
piperidina 1.3x10-3 2.88 11.12
Nota. Tomado de L. Wade (2017, p.949)
1.6. Factores que afectan la basicidad de las aminas
Los grupos alquilo son donadores de densidad electrónica hacia los cationes,
y la metilamina tiene un grupo metilo para ayudar a estabilizar la carga positiva en el
nitrógeno. Esta estabilización disminuye la energía potencial del catión metilamonio,
haciendo a la metilamina una base más fuerte que el amoniaco.
Figura 16.
Sustitución por grupos alquilo
17
Nota. Tomado de L. Wade (2017, p.950)
Las arilaminas son bases más débiles que las aminas alifáticas sencillas. La
menor basicidad se debe a la deslocalización por resonancia del par de electrones no
enlazado en la amina libre.
Figura 17.
Efectos de resonancia en la basicidad
Nota. Tomado de L. Wade (2017, p.951)
En la piridina el par de electrones no enlazado ocupan un orbital sp 2, con
carácter s más grande y con electrones que se mantienen más unidos que aquellos en
el orbital sp3 de una amina alifática.
Figura 18.
Efectos de hibridación
18
Nota. Tomado de L. Wade (2017, p.952)
1.7. Reacciones de las aminas
1.7.1. Reacción como una base protonada
Nota. Tomado de L. Wade (2017)
1.7.2. Reacciones con cetonas y aldehídos
Nota. Tomado de L. Wade (2017)
1.7.3. Alquilación
Nota. Tomado de L. Wade (2017)
19
1.7.4. Acilación para formar amidas
Nota. Tomado de L. Wade (2017)
1.7.5. Reacción con cloruros de sulfonilo para formar sulfonamidas
Nota. Tomado de L. Wade (2017)
1.7.6. Eliminaciones de Hofmann y Cope
20
Nota. Tomado de L. Wade (2017)
1.7.7. Oxidación
Nota. Tomado de L. Wade (2017)
21
1.7.8. Diazotización
Nota. Tomado de L. Wade (2017)
1.8. Síntesis de aminas
22
1.8.1. Aminación reductiva
Nota. Tomado de L. Wade (2017)
1.8.2. Acilación-reducción de aminas
Nota. Tomado de L. Wade (2017)
1.8.3. Alquilación
Nota. Tomado de L. Wade (2017)
1.8.4. Síntesis de Gabriel de aminas primarias
23
Nota. Tomado de L. Wade (2017)
1.8.5. Reducción de azidas
Nota. Tomado de L. Wade (2017)
1.8.6. Reducción de nitrilos
Nota. Tomado de L. Wade (2017)
24
1.8.7. Reducción de compuestos nitro
Nota. Tomado de L. Wade (2017)
1.8.8. Sustitución nucleofílica aromática
Nota. Tomado de L. Wade (2017)
1.9. Aplicaciones de las aminas
1.9.1. Adición a la Nicotina
Al igual que todos los alcaloides, la nicotina es tóxica, la dosis mortal para
los humanos es de 60 a 500 mg. Sin embargo , pequeñas cantidades tienden a ser
adictivas.
25
1.9.2. Insecticidas neonicotinoides
El imidacloprid es uno de los insecticidas más ampliamente utilizados en
el mundo. Se le llama neonicotinoide porque al igual que la nicotina, bloquea las
señales nerviosas y mata a los insectos mediante parálisis.
1.9.3. Fármaco contra el cáncer
La mitomicina C, un agente anticancerígeno que se usa para tratar el
cáncer de estómago y colon contiene un anillo de aziridina. El grupo funcional de
la aziridina participa en la degradación del ADN por parte de los fármacos, dando
como resultado la muerte de las células cancerosas.
1.9.4. Descomposición bacterial
En la descomposición de la carne, la degradación bacteriana de los
aminoácidos arginina y lisina produce putrescina y cadaverina, respectivamente.
1.9.5. Remedios herbolarios
La efedrina es el componente principal en el Ma Huang, un remedio
herbolario que se usó originalmente para tratar el asma. Éste se anuncia ahora
como remedio natural para mejorar el estado de ánimo, reducir la fatiga y perder
peso, pero estos efectos estimulantes en el corazón pueden ser fatales.
1.9.6. Resistencia a los medicamentos
La efectividad de los fármacos sulfa está limitada en la actualidad debido a
la resistencia bacteriana. Un mecanismo usado por las cepas resistentes es
producir ácido p-aminobenzoico en exceso, diluyendo muy bien la concentración
del fármaco.
26
1.9.7. Bioquímica
Las aminas primarias se oxidan en el cuerpo por la monoamino oxidasa
(MAO). Ésta convierte la amina en una imina, la cual se hidroliza para producir
un aldehído y amoniaco. Una función de la MAO es regular los niveles de los
neurotransmisores serotonina y norepinefrina.
1.10. Usos Industriales de las aminas
1.10.1. Desinfectantes
Debido a su poder antiséptico, bactericida y alguicida (inhiben el
crecimiento de organismos monocelulares como las bacterias y las algas). Las
moléculas se orientan en la interfase entre la membrana bacteriana y el agua o el
aire, formando una película cerrada que impide la respiración del organismo y
éste muere. Uno de los tensoactivos usados para tal fin es cloruro de
benzalconio. Son útiles para desinfectar heridas, granjas avícolas, piscinas y
material sanitario.
1.10.2. Inhibidores de la corrosión
En tuberías metálicas o en los líquidos ácidos utilizados para limpiar la
herrumbre. La protección de la superficie metálica se debe a que se unen a la
superficie metálica por la parte polar formando una capa protectora hidrófoba de
una o dos moléculas de espesor. Esta capa es tan cerrada que evita que el ácido
corrosivo ataque al metal.
1.10.3. Agentes de flotación
Para separar minerales valiosos de su ganga, porque se adsorben sobre
las partículas cargadas negativamente.
27
1.10.4. Suavizantes de tejidos y cabellos.
Las moléculas se fijan sobre las fibras por su parte iónica formando una
capa hidrófoba que impide su adherencia al secarse y proporciona suavidad. Los
compuestos utilizados con este fin incluyen dos cadenas hidrocarbonadas largas
en la molécula.
28
CAPÍTULO II MATERIALES
Ácido sulfúrico Ácido clorhídrico Anilina
Perlas de hierro Balanza Probeta
Nitrobenceno Dicromato de potasio Carbonato de sodio
Hidróxido de sodio Éter de petróleo Mechero de Bunsen
29
Refrigerante Balón de 250 ml Mangueras
Soporte Universal Matraz Erlenmeyer Pipetas graduadas
30
CAPÍTULO III PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
3.1. Síntesis de la Anilina por reducción de nitrobenceno
En un balón de 250 ml colocamos 20 gr de perlas pequeñas de hierro, 40 ml.
de agua y 3 ml de HCl concentrado. Se adapta un refrigerante a reflujo para que el
has hidrógeno se condense y vuelva a caer, se agita vigorosamente y se lleva a
ebullición sobre tela metálica.
Se mantiene la ebullición durante 10 min y a continuación se agregan gota a
gota 10 ml de nitrobenceno, por el extremo superior del refrigerante. Finalizada la
adición, se calienta a ebullición por 1 hora sobre tela metálica hasta que el líquido
que refluye al balón sea incoloro, logrado lo cual se añade carbonato de sodio o
lechada de cal hasta reacción alcalina al papel tornasol, teniendo la anilina con
impurezas se comienza a destilar con el rastro de vapor de agua hasta que el líquido
condensado sea homogéneo.
31
A partir de ese momento se recogen 30 ml más de destilado. Se añade al
destilado 5 gr de cloruro de sodio por cada 60 ml de líquido recogido, se agita y
extrae la anilina 5 veces con 10 ml de éter cada vez.
Las fracciones etéreas las juntamos y lo secamos con NaOH para que este
pueda captar el agua, y luego lo pasamos a filtrar, donde tuvimos extracto etéreo
como filtrado. Se destila el éter a presión reducida ya que es inflamable y la anilina
que queda como residuo se trasvasa a un balón pequeño y se destila sobre tela
metálica recogiendo la fracción que pasa a 2ºC antes y 2ºC después del punto de
ebullición de la anilina.
32
3.2. Reacciones de reconocimiento de las aminas
3.2.1. Propiedades básicas de las aminas
En una luna de reloj agregamos 2 gotas de anilina y luego 2 gotas de HCl
concentrado.
La reacción química es la siguiente
Repetimos la prueba reemplazando el HCl con H2SO4.
33
La reacción química es la siguiente
3.2.2. Reacción de sustitución al anillo aromático
En un tubo de ensayo agregamos 10 gotas de anilina y luego agregamos
gota a gota una solución de agua de bromo (5 gotas de KBr más 5 gotas de
solución de KBrO3 y se añade HCl concentrado hasta obtener una coloración rojo
marrón), agitando constantemente hasta la formación de un precipitado blanco.
34
La reacción química es la siguiente
3.2.3. Reacciones de oxidación
En un tubo de ensayo colocamos ½ ml de anilina y luego agregamos 0.5
ml de hipoclorito de sodio. Agitamos y observamos el cambio de coloración.
( quinonas)
En un tubo de ensayo colocamos ½ ml de anilina y luego agregamos 0.5
ml de dicromato de potasio y 3 gotas de HCl. Agitar y observar el cambio de
35
coloración (quinonas). Se puede observar que cambia de un color rojo a verde esto
se debe a que el Cu+6 se reduce a Cu+3.
La reacción química es la siguiente
3.2.4. Reacciones de reconocimientos
Las aminas aromáticas con posición para libre, tratado con fenol y un oxidante
débil (NaOCl) da una coloración azul (indofenol).
Cuando hacemos reaccionar la anilina con el hipoclorito de sodio y con el
fenol, la solución se torna de un color azulino dando la formación del
hidroxibenceno azo p-quinona.
36
La reacción es la siguiente
En un tubo de ensayo colocar ½ mil de anilina y luego agregar gotas de p-
dimetilaminobenzaldehido (PABA). Agitar y observar el cambio de coloración.
(amarillo, obtención de base de Schiff).
Cuando hacemos reaccionar la anilina con la PABA se observa que la solución
se torna de un blanco amarillezco, esto debido a que la anilina que se utilizó
estaba oxidada.
La reacción es la siguiente
37
En un tubo de ensayo colocamos 5 gotas de anilina y luego agregamos 8 gotas
de cloroformo. Agitamos y completamos con 2 gotas de NaOH. Pudimos sentir
un olor desagradable (carbilamina).
La reacción es la siguiente
En un tubo de ensayo colocamos 0.5 ml de anilina y luego agregamos 4-5 gotas
de anhídrido acético, más una gota de ácido sulfúrico, llevamos a baño maría
por 10 min. Y vertimos sobre un beaker que contiene agua helada. Observamos
la formación de acetanilida.
38
Esta es la reacción
39
OBSERVACIONES
En el caso de nuestro grupo tuvimos algunas complicaciones para armar el sistema
de destilado para la síntesis de anilina, ya que la forma del refrigerante no se
prestaba para realizar dicho ensayo, y dejamos que el otro grupo lo hiciera.
En la prueba de la carbilamina no da una reacción positiva para las aminas
secundarias y terciarias pero en el caso contrario si da positivo para las aminas
primarias.
En el ensayo de propiedades básicas de la anilina en la primera parte donde se hace
reaccionar la anilina con el ácido clorhídrico, lo que se obtiene es el clorhidrato de
anilina, asimismo cabe indicar que esta es una sustancia soluble en agua mientras
que la anilina básica no lo es.
40
RECOMENDACIONES
Para esta experiencia en laboratorio es recomendable dividirlo en dos grupos ya que
el proceso de síntesis de la anilina toma mucho tiempo.
Debemos de tener mucho cuidado en el ensayo de la síntesis de la anilina ya que se
está trabajando con el nitrobenceno y tanto como este y la anilina son venenosos y
cancerígenos.
Se debe observar las reacciones que se den en la identificación cada cierto tiempo
ya que en alguna de estas pueden verse variaciones de color como en el ensayo de
reacción de sustitución al anillo aromático.
Debemos tener mucha precaución con la manipulación con ácidos concentrados, la
correcta manipulación de estos ácidos se hace en la campana extractora y con
guantes puestos.
41
CONCLUSIONES
Se puedo lograr obtener anilina por reducción del nitrobenceno con Fe y HCl.
Se pudo concluir que la anilina básica es insoluble en agua, pero que al adicionarlo
HCl esta se vuelve soluble en agua.
Se concluye que la anilina es el punto de partida de varios colorantes como se ha
podido ver en los ensayos de esta experiencia.
42
REFERENCIAS
Catrín (2014). Compuestos nitrogenados unida VIII
[Link]
StudySmarter (2018). Aminas
[Link]
L. Wade (2017). Química orgánica volumen II. Novena edición Pearson (p.941 – p.989)
E. Coronel (2016). 5to Informe de Aminas
[Link]
D. Cconchoy, M. Moran, A. Mango (2021). Informe 5 aminas grupo I
[Link]
43
CUESTIONARIO
1. Describa y presente la reacción de síntesis de anilina.
La anilina se produce industrialmente en dos pasos, a partir del benceno. En un primer
paso, se realiza la nitración usando una mezcla de de HNO3 y H2SO4 concentrados a una
temperatura de 50 a 60°C, lo que genera nitrobenceno. En el segundo paso, el
nitrobenceno es hidrogenado a 200-300 °C en presencia de varios catalizadores
metálicos. Alternativamente, la anilina puede prepararse a partir de fenol y amoniaco.
Esta molécula no se evapora fácilmente a temperatura ambiente, es levemente soluble
en agua y se disuleve fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos. Su grupo
amino le da su olor característico, por lo cual se le llama tambien una amina aromática.
2. Ordene en forma creciente la basicidad de los siguientes compuestos:
Dimetilamina; anilina; 1,2-etil diamina; N-metilanilina. Explique
En solución acuosa la fortaleza básica de las aminas exhibe esta tendencia
NH3 < RNH2 < R3N < R2NH
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De menos básica a más básica. Las aminas aromáticas presentan una menor basicidad
en el caso del 1,2 – dietil diamina, su basicidad es menor por presentar una interacción
entre el N en la cadena hidrocarbonada haciendo que su basicidad sea menor.
Anilina < N – metilanilina < 1,2-dietil diamina < dimetilamina
3. Indique una reacción de formación de una sal y una de oxidación de la anilina
Reacción de oxidación
Los aldehídos son oxidados fácilmente a ácidos carboxílicos por la mayoría de los
agentes oxidantes, incluso por el oxígeno del aire. La oxidación al aire es una reacción
en cadena. Sustancias tales como aminas aromáticas y los fenoles, inhiben la oxidación
al aire.
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Reacción de formación de una sal
Las aminas secundarias, tanto alifáticas como aromáticas, reaccionan con ácido nitroso
formando N-nitroso amida.
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