Los aminoácidos como constituyentes de
las proteínas. Estructura y propiedades de
los aminoácidos. Aminoácidos no proteicos.
Significación biológica.
Álvaro Martínez del Pozo 26 de enero 2022
Estructura y propiedades de los aminoácidos
Un aminoácido, es una molécula orgánica con un grupo amino (-NH2), un
carboxilo (-COOH), y un tercer grupo R, unidos todos ellos a un átomo de
carbono al que denominamos carbono α por su posición relativa con
respecto al grupo carboxilo
Todos los aminoácidos presentan unas características comunes, y es la
naturaleza del grupo R, al que se denomina como la cadena lateral, lo que
les diferencia, caracteriza y proporciona sus propiedades específicas
Un poco de historia
Descubierto
Origen biológico
Aminoácido (Año) Descubridor
Descubrimiento de los
Asparagina 1806 Vauquelin Jugo de espárragos aminoácidos proteicos
Cistina 1810 Wollaston Cálculo vejiga
Mulder y Fibra muscular y
Leucina 1819
Braconnot lana
Mulder
Glicocola
(Glicina) 1820 Braconnot Gelatina
Tirosina 1846 Von Liebig Caseína
Alanina 1888 Weyl Seda
Valina 1856 Gorup
Serina 1865 ramer Seda
Glutámico 1866 Ritthausen Gluten de trigo
Hidrolizado de
Aspártico 1869 Ritthausen proteínas
Schulze y
Fenilalanina 1881 Barbieri Brotes de altramuz
Schulze y
Glutamina 1883 Jugo de carne
Bosshard
Schulze y
Lisina 1885 Caseína
Drechsel
Semillas de
Arginina 1886 Schulze y Steiger
altramuz
Histidina 1896 Kossel y Hedin Esperma Esturión
Prolina 1901 Fischer Caseína
Triptófano 1901 Hopkins y Cole Albúmina y Caseína
Hidroxiprolina 1902 Fischer Gelatina
Isoleucina 1903 Ehrlich Melaza bovina
Metionina 1922 Mueller Caseína
Zeína del maíz y
Treonina 1935 Rose Fibrina
Hidroxilisina 1938
Aminoácido Abreviatura (tres letras) Abreviatura (una letra)
Ácido Aspártico Asp D
Ácido Glutámico Glu E
Alanina Ala A
Arginina Arg R
Asparagina Asn N
Cisteína Cys C
Abreviaturas Fenilanina Phe F
empleadas para Glicocola (Glicina) Gly G
nombrar los Glutamina Gln Q
aminoácidos Histidina His H
Isoleucina Ile I
canónicos Leucina Leu L
(aquéllos que son codificados
Lisina Lys K
por al menos un codón dentro
del código genético) Metionina Met M
Prolina Pro P
Serina Ser S
Tirosina Tyr Y
Treonina Thr T
Triptófano Trp W
Valina Val V
Los aminoácidos “proteicos” 21 y 22
Selenio-cisteína (Sec)
Codificada por el codón STOP UGA
cuando lo que se sintetiza es una
selenioproteína
Tiene su propio y específico tRNA capaz
de reconocer cuándo debe incorporar Sec
Pirrolisina
codificado por el codón STOP
UAG en arqueas
metanogénicas
En humanos
Algunos expertos plantean que son 10 aminoácidos los esenciales, en vista de
que la Arginina tampoco es producida durante la infancia, y se debe obtener a
través de la ingesta de alimentos hasta que se alcanza la etapa adulta
Características comunes
Forma
Forma Aniónica
Zwiteriónica
Forma
Catiónica
Definición de punto isoeléctrico
Ejemplo de la variación del estado iónico de un aminoácido
con cadena lateral no ionizable con el pH del medio
Glicocola
punto
isoeléctrico
de la
pH glicocola
Equivalentes de OH
pKa1 pKa2 pKa3 pKa1 pKa2 pKa3
Aminoácido Aminoácido
(carboxilo) (amino) (cadena lateral) (carboxilo) (amino) (cadena lateral)
Glicocola 2.35 9.78 - Treonina 2.09 9.1 -
Alanina 2.35 9.87 - Asparagina 2.14 8.75 -
Valina 2.29 9.74 - Glutamina 2.17 9.13 -
Leucina 2.33 9.74 - Tirosina 2.20 9.21 10.46 (Fenol)
Isoleucina 2.32 9.76 - Cisteína 1.92 10.7 8.37 (Sulfhidrilo)
Metionina 2.13 9.28 - Lisina 2.16 9.06 10.54 (ε-Amino)
Prolina 1.95 10.64 - Arginina 1.82 8.99 12.48 (Guanidinio)
Fenilalanina 2.2 9.31 - Histidina 1.80 9.33 6.04 (Imidazol)
Triptófano 2.46 9.41 - Acido Aspártico 1.99 9.9 3.90 (β-COOH)
Serina 2.19 9.21 - Acido Glutámico 2.10 9.47 4.07 (γ-COOH)
Características comunes
Estereoisomería de los aminoácidos
La mayoría de los aminoácidos canónicos son quirales
Isómero L Isómero D
Espejo
Dos estereoisómeros pueden incluso producir olores y sabores
distintos porque los receptores correspondientes los distinguen
NO SON AMINOÁCIDOS,
en este caso
Hay 20 aminoácidos proteicos que se pueden
agrupar por la naturaleza de su cadena lateral R
R alifática, no polar R polar, no cargada
- Glicocola - - Serina -
R aromática
- Alanina - - Treonina -
- Fenilalanina -
- Valina - - Cisteína -
- Tirosina -
- Leucina - -Asparagina -
- Triptófano -
- Metionina - - Glutamina -
- Isoleucina -
-Prolina-
R cargada positivamente
R cargada negativamente
- Histidina -
- Aspártico -
- Lisina -
- Glutámico -
- Arginina -
Características
Específicas
(según la naturaleza de
su cadena lateral R)
Los diferentes
20 aminoácidos
canónicos
Aminoácidos con cadena alifática no polar
Glicocola Alanina
No es anisotrópico
Aminoácidos con cadena alifática no polar
Metionina
Valina Leucina Isoleucina
Contiene azufre
Aminoácidos con cadena apolar
Prolina
Amina secundaria
Cíclico
Aminoácidos con cadena polar, no cargada
Serina Treonina
Contiene un OH Contiene un OH
Aminoácidos con cadena polar, no cargada
Son las amidas de
los aminoácidos
ácidos, Aspártico y
Glutámico
Cisteína
Contiene un SH
Puede formar un S-S
Asparagina Glutamina
Contiene una amida Contiene una amida
Aminoácidos con cadena cargada negativamente
(aminoácidos ácidos)
Aspártico Glutámico
Contiene un grupo carboxilo Contiene un grupo carboxilo
Aminoácidos con cadena cargada positivamente
(aminoácidos básicos)
Guanidinio Imidazol
Histidina
Arginina
Lisina
Contiene un grupo amino
Aminoácidos con cadena aromática
Tienen propiedades
espectroscópicas
muy características
Fenilalanina Tirosina Triptófano
Es un benceno Es un fenol Es un indol
Los aminoácidos aromáticos absorben en el UV pero con
características sensiblemente distintas
Fosfato sódico 50 mM, pH 7.0, NaCl 0.1M l = 1.0 cm
ε274(Tyr) = 1400 M-1 cm-1 ε280(Trp) = 5600 M-1 cm-1
275 295
0.5
Tyr 259 µM
Trp 76.85 µM
0.4
Absorbancia
0.3
Absorción de tirosina y
0.2 triptófano
0.1
0.0
240 260 280 300 320
nm
Reacciones de modificación química de aminoácidos
Reacción de los
aminoácidos con
ninhidrina
Ninhidrina Aminoácido Hidridantina
Su principal aplicación
es su empleo en la
detección y Ninhidrina Hidridantina
cuantificación de
aminoácidos
Curiosidad: Es una Púrpura
reacción tan sensible
que una huella digital se
puede revelar por la
reacción con ninhidrina
de los aminoácidos que
contiene
La prolina, al ser una amina secundaria, da un producto de color distinto
Reacción de aminoácidos con cloruro de dansilo
HN-CHR-COOH
+ H2N-CHR-COOH
Derivado fluorescente
cloruro de dansilo aminoácido
bajo luz UV
AMINOÁCIDOS NO PROTEICOS
β-Alanina GABA Ornitina Citrulina
Homoserina Homocisteína Tiroxina Taurina
En esta figura, los aminoácidos se muestran como fórmulas semidesarrolladas
Ello explica que convivan carboxilos protonados con aminos desprotonados, algo
imposible en el caso de aminoácidos libres en disolución acuosa
