Péptidos
Nomenclatura
Estructura y propiedades
Péptidos naturales.
Álvaro Martínez del Pozo 27 de enero de 2022
Formación del enlace peptídico
enlace peptídico
Péptidos (hasta 60-70 aminoácidos)
Di-, Tri-, Tetra-, Oligo-péptidos
Proteínas (más de 70-100 aminoácidos)
Para todos ellos se puede utilizar el nombre más general de
POLIPÉPTIDOS o CADENA POLIPEPTÍDICA, aunque estos dos
términos se utilizan más como sinónimo de proteína que de péptido.
Los péptidos suelen tener sus extremos libres
EJEMPLO DE PENTAPÉPTIDO
Extremo N-terminal Extremo C-terminal
La secuencia es el orden en el que aparecen los diferentes
aminoácidos, leídos desde el extremo NH2 hacia el COOH-terminal
Pueden tener su extremo amino acilado o formilado (en procariotas) y
el extremo carboxilo amidado (mucho menos frecuentemente)
Un ejemplo de péptido cíclico: la ciclosporina A
combina aminoácidos proteicos y no proteicos
L-Leu
L-Leu
D-Ala
L-Val
L-Ala
Ciclosporina A Bmt
Bmt = 4-(2-butenil)-metiltreonina
Abu = ácido L-2-aminobutírico L-Leu
Abu
L-Val
No se sintetiza en el ribosoma
Gly
L-Leu
El enlace peptídico tiene un cierto carácter de doble enlace
δ-
O .. O
δ+
-C–N- -C=N-
H Enlaces peptídicos
H
C=N (1.27 Ǻ) < enlace peptídico (1.32 Ǻ) < C-N (1.46 Ǻ)
tripéptido
Normalmente en trans
(excepción: Pro)
Planaridad del
enlace peptídico
El N no puede protonarse
Sus grupos son muy
propensos a formar Aminoácido Aminoácido Aminoácido
enlaces de hidrógeno 1 2 3
Las cadenas polipeptídicas son una sucesión de planos
que sólo pueden girar con respecto a ellos mismos
alrededor de los enlaces que los unen a los Cα.
Carboxilo
terminal
Amino
terminal
Nomenclatura de los ángulos alrededor del carbono α
ψ
φ
Propiedades generales de los péptidos
Espectroscópicas
Un nuevo cromóforo: el propio enlace peptídico
Ácido-base
Siguen siendo sustancias anfóteras
El cálculo de su pI se complica con el aumento del número de aminoácidos
Estereoquímicas
Formados mayoritariamente por aminoácidos L
Reactividad general
Extremo amino-terminal: Reactivo de Edman (secuenciación)
Método de Lowry: Cálculo de la concentración de péptidos y proteínas
Reactividad general
Extremo amino-terminal: Reactivo de Edman (secuenciación)
Figura tomada de: [Link]
Reactividad general
Método de Lowry: Cálculo de la concentración de péptidos y proteínas
Principales péptidos naturales humanos
(péptidos “pequeños”)
Glutation
Juega un papel importante en
el mantenimiento del ambiente
redox en las células
Carnosina
Tampón fisiológico
Reservorio de His
Neurotransmisor (olfato)
Principales péptidos naturales humanos
(hipofisarios)
La hipófisis humana
(glándula pituitaria)
Adenohipófisis Neurohipófisis
Principales péptidos naturales humanos
Péptidos secretados por la adenohipófisis
ACTH o β-corticotropina PROLACTINA
Producción y secreción de leche
Producción de glucocorticoides
y mineralcorticoides
Principales péptidos naturales humanos
Péptidos secretados por la neurohipófisis
C-terminal no cargado
VASOPRESINA OXITOCINA
Cys-Tyr-Phe-Gln-Asn-Cys-Pro-Arg-Gly-NH2 Cys-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2
S S S S
Presión sanguínea Parto
Un cambio mínimo de secuencia provoca un gran cambio funcional
Principales péptidos naturales humanos
(opiáceos endógenos)
Endorfinas Encefalinas
Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-Thr-Ser-Glu-Lys-Ser-Gln-Thr-Pro-Leu-Val- Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu
Thr-Leu-Phe-Lys-Asn-Ala-Ile-Ile-Lys-Asn-Ala-Tyr-Lys-Lys-Gly- Leu-encefalina
Glu
β-endorfina
Analgésicos endógenos naturales
Opiáceos exógenos
¡NO SON PÉPTIDOS!
Morfina Codeína Heroína
Principales péptidos naturales humanos
(péptidos del sistema inmune innato)
β-defensinas
Péptidos ricos en puentes disulfuro, con propiedades citotóxicas. Forman tres
puentes disulfuro que estabilizan una pequeña lámina formada por tres hebras
β flanqueadas por un segmento α-helicoidal
Otros péptidos naturales humanos
KO de leptina Leptina y ghrelina se antagonizan
OK de leptina
Modificación
esencial para
la actividad
Leptina Ghrelina
Proteína de 16 kDa producida por las Péptido de 28 aminoácidos
células adiposas y que induce la producido por el estómago y que
sensación de saciedad induce la sensación de hambre
