ACIDOS CARBOXILICOS AROMATICOS:
ACIDO BENZOICO
El ácido benzoico es un compuesto antimicrobiano y anti fúngico de varios usos en farmacia y es
que el ácido benzoico es un grupo ácido carboxílico aromático unido directamente al anillo
bencénico, que se compone de un grupo carboxilo.
Utilización del ácido benzoico en la ciencia
Los componentes están conectados con el anillo de benceno de carbono, oxígeno e hidrógeno que
consiste en un ácido aromático.
El ácido benzoico es uno de los ácidos aromáticos más simples. El ácido benzoico a la temperatura
ambiente, es un compuesto orgánico blanco, cristalino, se sublima la temperatura de ebullición del
agua (100 ° C).
Su punto de fusión es de 122° C. y en la farmacia, la dosis del fármaco es montada dentro de
tinturas, píldoras, siendo este un tratamiento químico común. Otras personas están leyendo que la
estructura del ácido benzoico se usa como conservante de medicamentos.
El principal uso de ácido benzoico es como el de agente antimicrobiano y anti fúngico, aunque su
uso más común es convertir la forma de su sal (benzoato de sodio) para este propósito y con
restricciones de seguridad del benzoato de sodio y en esta forma, es de aproximadamente 0,5%
del uso de la droga y la mayoría de las mezclas farmacéuticas no se acercan a este nivel.
El benzoato de sodio y ácido benzoico debido a sus funciones antimicrobianas son usados como
aditivos alimentarios, para la conservación de los alimentos en sí es la naturaleza ácida del ácido
benzoico y la forma de sal, para la mayoría de todos.
Usos en la preparación de medicamentos
El ácido benzoico es usado como un agente activo intermedio en la farmacia. La acidez muy suave
de los medicamentos benzoicos se utiliza para convertir los ingredientes más fácilmente digeribles
en otro compuesto (por lo general un éster).
El ácido benzoico es también usado como un reactivo para concentrar las drogas (por oxidación,
de lo contrario será diluido, como otros materiales generalmente se usan ácidos) y como lubricante
de pastillas, para hacer comprimidos y píldoras más fáciles de deglutir.
Estos usos no son comunes en la ciencia moderna, porque escalan bien los procesos industriales,
por lo general se utilizan más en la planta de las empresas de producción farmacéutica.
Uso como producto de limpieza
El ácido benzoico y el benzoato de sodio, combinación con etanol y agua, a veces se utiliza como
agente de limpieza en las farmacias y en los hospitales, donde su función anti fúngica y
antimicrobiana para reducir la transmisión de enfermedades.
El procedimiento típico consiste en la pulverización de desinfectantes con una solución de ácido
benzoico, para terminar con una solución de lejía.
El líquido de lavado y el jabón antimicrobiano especialmente como su agente anti-bacteriano
principal es el ácido benzoico o benzoato de sodio y los productos comerciales más ampliamente
utilizados son la mezcla de ácido benzoico y agua con lejía, de modo que la solución a mano se
encuentra todavía en un bajo nivel de industrialización en América Latina y la región de Asia
Oriental.
ACIDO SALICILICO
El ácido salicílico (o ácido 2-hidroxibenzoico) recibe su nombre de Salix, la
denominación latina del sauce de cuya corteza fue aislado por primera vez. Se trata de
un sólido incoloro que se suele cristalizar en forma de agujas. Tiene una buena solubilidad
en etanol y éter. Este producto sirve como materia prima para la obtención del ácido acetilsalicílico,
comercialmente conocido como Aspirina.
El ácido salicílico es un beta-hidroxiácido con propiedades queratolíticas y antimicrobianas,
ampliamente empleado en dermatología por su capacidad de promover la descamación epidérmica
a través de la ruptura de los puentes desmosómicos intercelulares y evitar la contaminación por
bacterias y hongos oportunistas. También actúa como regulador de la oleosidad de la piel y como
antiinflamatorio potencial. Se lo considera un hidroxiácido de fundamental importancia para el
mejoramiento de la apariencia de la piel envejecida.
El ácido salicílico se usa como un medicamento para ayudar a eliminar la capa externa de la piel.
Para tratar verrugas, callos, psoriasis, caspa, acné, tiña e ictiosis. Se usa a menudo junto con
otros medicamentos para tratar afecciones diferentes a las verrugas. Se aplica en la zona afectada.
Los efectos secundarios incluyen irritación de la piel y envenenamiento por salicilato. La
intoxicación por salicilato tiende a ocurrir solo cuando se aplica a un área grande y en niños. No se
recomienda su uso en niños menores de dos años.
El ácido salicílico se ha utilizado en uso médico desde al menos la época de Hipócrates.
OTROS USOS
✔ Favorece la penetración de corticoides, antibióticos, hidroquinona, antimicóticos
✔ Descamativa y decostrante en aceites vegetales o linimento óleo calcáreo.
✔ Fabricación de colorantes y conservante de ungüentos.
✔ Blanqueamiento de los dientes en pastas dentífricas.
ÁCIDO VALÉRICO
Ácido valérico o ácido pentanoico es una cadena lineal de alquilo de ácido carboxílico con la
fórmula química CH 3(CH 2) 3COOH. Como otros ácidos carboxílicos de bajo peso molecular,
tiene un olor desagradable. Se encuentra en la planta de floración perenne Valeriana officinalis, de
la que recibe su nombre. Su uso principal es la síntesis de sus ésteres. Las sales y ésteres de
ácido valérico se conocen como valeratos o pentanoatos. Los ésteres volátiles de ácido valérico
tienden a tener olores agradables y se utilizan en perfumes y cosméticos.
El ácido valérico se encuentra naturalmente en algunos alimentos, pero también se usa como
aditivo alimentario. Su seguridad en esta aplicación fue revisada por un panel de la FAO y la OMS,
quienes concluyeron que no había problemas de seguridad en los niveles probables de ingesta. El
compuesto se utiliza para la preparación de derivados, en particular sus ésteres volátiles que, a
diferencia del ácido original, tienen olores agradables y sabores afrutados y, por tanto, encuentran
aplicaciones en perfumes, cosméticos y alimentos. Los ejemplos típicos son los valeratos de
metilo, etilo y pentilo.
ÁCIDO NICOTINICO
Un nutriente que se encuentra en las carnes rojas, hígado, pescados o algunas plantas, y que el
cuerpo necesita en pequeñas cantidades para su sana función, es el ácido nicotínico.
Perteneciendo al complejo de vitaminas B, colabora con algunas enzimas para su perfecto
funcionamiento, así como también, ayuda a que la piel, los nervios y el aparato digestivo, se
mantengan saludables.
Siendo una vitamina hidrosoluble, es decir, soluble en agua, posee propiedades que disminuyen el
colesterol en la sangre, y aunque está en estudio, se cree que puede ser un agente preventivo del
cáncer de piel. El ácido nicotínico es igualmente conocido por sus derivados, como son la vitamina
B3, la niacina o la vitamina pp.
Las propiedades del ácido nicotínico son variadas y se emplean para diferentes tratamientos de la
salud como el control del colesterol, problemas de circulación sanguínea, jaquecas crónicas y la
detención de la diarrea producido por la cólera. Además, se usa para el control de la diabetes o
problemas dérmicos como el acné.
Sus derivados como la vitamina B3 y la niacina, son útiles en las terapias de esquizofrenia,
alucinaciones, Alzheimer, depresión, alcoholismo, edemas y degeneraciones cognitivas de la
tercera edad. También, pueden ser ideales para pacientes que sufren de colesterol bueno bajo,
debido a que incrementan los niveles de proteínas HDL, disminuyendo el riesgo de ataques
cardíacos.
En resumen, se puede decir que el ácido nicotínico, cumpliendo funciones de oxidación de glúcidos
y prótidos, interviene en la respiración celular, influyendo en el aumento de la circulación
sanguínea, y por ende, en la salud del cuerpo humano.
Usos farmacológicos
La ingesta de altas dosis de niacina produce un bloqueo o disminución de la lipólisis en el tejido
adiposo, alterando así los niveles de lípidos en sangre. La niacina es usada en el tratamiento de
la hiperlipidemia debido a que reduce las lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL), un precursor
de las lipoproteínas de baja densidad (LDL) o "colesterol malo". Debido a que la niacina bloquea la
lipólisis del tejido adiposo, causa una disminución en los ácidos grasos libres en sangre y como
consecuencia la disminución en la secreción de VLDL y colesterol por el hígado.
Así como la niacina disminuye los niveles de VLDL, también incrementa el nivel de lipoproteína de
alta densidad (HDL) o "colesterol bueno", y por ello algunas veces se ha recomendado para
pacientes con HDL bajo, quienes tienen mayor riesgo de sufrir un ataque al corazón.
ACIDO P-AMINOBENZOICO
El ácido 4-aminobenzoico, también conocido como ácido p-amino benzoico o para-amino benzoico
(PABA), es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C7H7NO2, caracterizado por ser un
polvo cristalino de color blanquecino, inodoro, de sabor amargo y ligeramente soluble en agua. La
química de la molécula consiste en un anillo de benceno ligado a un grupo amina y un grupo
carboxilo
El ácido para-amino benzoico es un compuesto orgánico que forma parte del ácido fólico. Es un
polvo cristalino de color blanquecino, inodoro, de sabor amargo y ligeramente soluble en agua. Se
suele emplear en muchos filtros solares por su capacidad de impedir el paso de los rayos
ultravioletas. La principal fuente del ácido PABA es el hígado, aunque también lo encontramos en
el yogurt, los cereales integrales y el germen de trigo.
El PABA es esencial para el metabolismo de algunas bacterias y a veces es designado como
vitamina B10. No es esencial para el metabolismo de los seres humanos, por lo tanto, no se
considera una vitamina en ellos, sin embargo, se emplea en productos de protección solar bajo el
nombre de vitamina Bx. En forma de sal potásica, se indica en algunos trastornos fibróticos de la
piel.
ACIDO FTALICO
El ácido ftálico (C6H4(CO2H)2) es una sustancia incolora, soluble en agua y en alcohol. Tiene un
sistema fenílico con dos grupos carboxi en posición 1 y 2
El ácido ftálico se produce por la oxidación catalítica del naftaleno o del orto-xileno directamente en
anhídrido ftálico y una posterior hidrólisis del anhídrido.
Aunque el ácido ftálico es de modesta importancia comercial, está estrechamente relacionado con
el derivado de anhídrido ftálico, que es un producto químico producido a gran escala, ya que es un
compuesto de partida importante en numerosas síntesis orgánicos, sobre todo de colorantes del
grupo trifenilmetilo. Así por su reacción con el fenol en presencia de cloruro de zinc como ácido de
Lewis y reactivo higroscópico se obtiene la fenolftaleína, con el resorcinol la fluoresceina, etc.
Los ésteres del ácido ftálico con alcoholes alifáticos de cadena larga se utilizan para modificar las
propiedades mecánicas de unos plásticos como el policloruro de vinilo (PVC). Hay sospechas que
son neurotóxicas y podrían ser cancerígenas.
El ácido isoftálico se emplea en la síntesis de unas resinas de poliéster; mientras que el ácido
tereftálico es, entre otras aplicaciones, la base del polietilentereftalato (PET), plástico empleado por
ejemplo en la fabricación de envases de bebidas. Estos isómeros se generan igualmente a partir
de los xilenos correspondientes.
La sal monopotásica: ftalato ácido de potasio es un ácido estándar en química analítica, que se usa
como patrón primario para estandarizar bases.
El ácido ftálico tiene dos isómeros, el ácido isoftálico con los grupos carboxi en posición 1 y 3 y el
ácido tereftálico con los grupos en posición 1 y 4 sobre el anillo del benceno.
ACIDO OXALICO
El ácido oxálico o ácido etanodioico es un ácido dicarboxílico con dos átomos de carbono. Su
fórmula molecular es H2C2O4 y su fórmula desarrollada es HOOC-COOH.
Es el diácido orgánico más simple. Soluble en etanol y en agua, cristaliza fácilmente en el agua en
forma dihidratada. Su punto de fusión hidratado es de 101.5°C. Es un ácido fuerte en su primera
etapa de disociación, debido a la proximidad del segundo grupo carboxílico.
Calentándolo, se descompone y libera principalmente dióxido de carbono (CO2), monóxido de
carbono (CO) y agua.
USOS:
En apicultura este ácido es utilizado en el control de la varroasis, enfermedad causada por ácaros
del género Varroa que atacan a las abejas melíferas. Por su acción toxicológica, es objetada su
utilización por algunos autores en la apicultura, si bien la miel contiene de forma natural este ácido,
por lo cual se considera el tratamiento con ácido oxálico como orgánico. Hay mieles que
naturalmente tienen alta concentración de ácido oxálico, como es el caso de la miel de almendro
(Prunus dulcis), dependiendo la concentración del mismo en miel de la flora nectarífera que la
abeja pecorea.
En construcción y aseo del hogar, para pulir pisos de mármol y similares y limpiar baños, sanitarios
y lavamanos.
En curtiembre, para blanqueo y protección de cueros curtidos contra la putrefacción por procesos
realizados con taninos y cromo. En los años 1940 se descubre su uso para curtido en la zona de
Mataderos, por los curtiembreros y químicos Blaquier y Gerardo Manzanedo.
En el lavado de ropa, para desprender el hierro y otros metales que manchan la ropa y para
neutralizar el exceso de alcalinidad de los detergentes. En la industria textil, también como auxiliar
en baños de teñido y en pastas de estampación. Se usa también como catalizador en las resinas
aplicadas a las telas de “planchado permanente”.
En la industria metalmecánica, como componente en baños de limpieza, decapado y fosfatado de
metales, para desprender los óxidos y depositar películas que proveen protección y lubricación. En
el anodizado del aluminio, para formar películas puras, resistentes a la corrosión y a la abrasión, de
colores atractivos.
En carpintería, es utilizado, diluido en agua, para la limpieza de maderas corroídas por el tiempo,
sucias y engrasadas, antes de ser pintadas. Se debe lavar con agua posteriormente a la aplicación.
ACIDO MALONICO
El ácido malónico (nombre IUPAC: ácido propanodioico) es un ácido dicarboxílico con estructura
CH2(COOH)2. A la forma ionizada del ácido malónico así como a sus ésteres y sales se les
conoce como malonatos.
El ácido malónico es un precursor de los poliésteres especiales. Se puede convertir en 1,3-
propanodiol para su uso en poliésteres y polímeros y un tamaño de mercado proyectado de $
621.2 millones para el 2021. También puede ser un componente en resinas alquídicas, que se
utilizan en una serie de aplicaciones de recubrimientos para proteger contra daños. causado por la
luz ultravioleta, la oxidación y la corrosión. Una aplicación del ácido malónico se encuentra en la
industria de los recubrimientos como reticulante para recubrimientos en polvo de curado a baja
temperatura, que son cada vez más valiosos para sustratos sensibles al calor y el deseo de
acelerar el proceso de recubrimientos. El mercado mundial de revestimientos para automóviles se
estimó en $ 18.590 millones en 2014 con una tasa de crecimiento anual combinada proyectada del
5,1% hasta 2022. Se utiliza en una serie de procesos de fabricación como una sustancia química
especializada de alto valor, incluida la industria electrónica, la industria de aromas y fragancias,
disolventes especiales, reticulación de polímeros e industria farmacéutica. En 2004, la producción
mundial anual de ácido malónico y diésteres relacionados superó las 20.000 toneladas métricas. El
crecimiento potencial de estos mercados podría resultar de los avances en la biotecnología
industrial que busca desplazar los productos químicos derivados del petróleo en las aplicaciones
industriales. El ácido malónico fue incluido como uno de los 30 principales productos químicos que
se producen a partir de biomasa por el Departamento de Energía de EE. UU. En aplicaciones
alimentarias y farmacéuticas, el ácido malónico se puede utilizar para controlar la acidez, ya sea
como excipiente en una formulación farmacéutica o como aditivo conservante natural para
alimentos. El ácido malónico se utiliza como componente químico básico para producir numerosos
compuestos valiosos, incluidos los compuestos de aroma y fragancia gamma-nonalactona, ácido
cinámico y el compuesto farmacéutico valproato. Se ha utilizado ácido malónico (hasta 37,5% p / p)
para reticular almidones de maíz y patata para producir un termoplástico biodegradable; el proceso
se realiza en agua utilizando catalizadores no tóxicos. Los polímeros a base de almidón
representaron el 38% del mercado mundial de polímeros biodegradables en 2014, siendo los
envases de alimentos, los envases de espuma y las bolsas de abono orgánico los segmentos de
uso final más importantes
ACIDO SUCCINICO
El ácido succínico (IUPAC, ácido butanodioico) es un ácido dicarboxílico de fórmula C4H6O4. Se
trata de un sólido cristalino de color blanco, que en disolución acuosa se ioniza produciendo iones
succinato. Su nombre proviene del latín succinum, que quiere decir ámbar, de donde puede
extraerse
En la industria de los alimentos
El ácido succínico le imparte sabor de forma natural a los alimentos. Tiene efecto mejorador del
sabor, por lo que en alimentos procesados es empleado como aditivo.
Se ha sugerido que tiene efectos sobre los sabores que no pueden ser duplicados por otros ácidos
en los alimentos, como por ejemplo el denominado sabor umami en algunos quesos (umami es una
palabra proveniente del japonés que significa “sabroso”).
Se usa incluso en alimentos para animales para su estimulación.
En la industria del vino
El ácido succínico se produce naturalmente durante la fermentación alcohólica del vino. De los
ácidos no-volátiles que se generan en dicho proceso, el ácido succínico corresponde al 90% del
total.
El vino contiene aproximadamente de 0,5 a 1,5 g/L de ácido succínico, pudiendo llegar a 3 g/L.
En la producción de otros compuestos químicos
El ácido succínico es la materia prima para la obtención de productos de alto valor industrial como
son el tetrahidrofurano, el 1,4-butanodiol, la gamma-butirolactona, el ácido adípico, ésteres
alifáticos lineales, la N-metilpirrolidona y polímeros biodegradables.
Estos compuestos y materiales tienen numerosas aplicaciones en la industria del plástico (fibras
elásticas, películas elásticas), adhesivos, disolventes industriales (remoción de pinturas y lacas),
limpiadores en microelectrónica, medicina (anestésicos, vehículos de fármacos), agricultura,
textiles y cosméticos.
En varias aplicaciones
El ácido succínico es ingrediente de algunas preparaciones farmacéuticas. Las succinimidas,
derivados del ácido succínico, se emplean en medicina como anticonvulsivos.
Forma parte de fórmulas de inhibidores de corrosión, sirve como plastificante para polímeros y se
utiliza en perfumería. Es además un intermediario en la síntesis de tensoactivos y detergentes.
El ácido succínico puede ser usado como monómero para la producción de polímeros y plásticos
biodegradables.
Se emplea en fórmulas agrícolas para el crecimiento de plantaciones.
Las sales del ácido succínico tienen uso en los refrigerantes para vehículos y para favorecer el
deshielo, siendo menos contaminantes que otros compuestos.
Los ésteres de succinato se emplean como aditivos en combustibles.
ACIDO GLUTARICO
El ácido glutárico es el compuesto orgánico con la fórmula C 3 H 6 (COOH) 2 . Aunque los ácidos
dicarboxílicos "lineales" relacionados, los ácidos adípico y succínico son solubles en agua sólo
hasta un pequeño porcentaje a temperatura ambiente, la solubilidad en agua del ácido glutárico es
superior al 50% (p / p).
El ácido glutárico se produce naturalmente en el cuerpo durante el metabolismo de algunos
aminoácidos, como la lisina y el triptófano. Los defectos en esta vía metabólica pueden conducir a
un trastorno llamado aciduria glutárica, donde se acumulan subproductos tóxicos y pueden causar
encefalopatía severa.
El 1,5-pentanodiol, un plastificante común y precursor de los poliésteres, se fabrica mediante la
hidrogenación del ácido glutárico y sus derivados.
El propio ácido glutárico se ha utilizado en la producción de polímeros como poliéster polioles,
poliamidas. El número impar de átomos de carbono (es decir, 5) es útil para disminuir la elasticidad
del polímero.
El ácido uvitónico se obtiene por la acción del amoniaco sobre el ácido glutárico.
El pirogalol se puede producir a partir del diéster glutárico.
ACIDO ADIPICO
El ácido adípico también llamado ácido hexano dioico es un compuesto orgánico con fórmula
(CH2)4(COOH)2.
Es un compuesto blanco cristalino ligeramente soluble en agua y soluble en alcohol y acetona.
Actualmente el ácido es producido por la mezcla de ciclohexanol y ciclohexanona llamada.
El ácido adípico tiene diversas aplicaciones en la industria:
La principal aplicación es su uso como monómero para la producción de nylon. El cual es
procesado para fabricar ropa, llantas de automóviles y alfombras.
Se utiliza también en la fabricación de productos plastificados y lubricantes. Se utiliza en la
elaboración de plioles poliésteres para sistemas poliuretano.
En la industria de alimentos también se aplica como ayudante en la gelatinización, como
acidulante, agente buffer y como leudante.
Se utiliza ampliamente en la industria de pinturas y recubrimientos.
ACIDO ACETILSALICILICO
El ácido acetilsalicílico o AAS (C9H8O4), conocido popularmente como aspirina, nombre de una
marca que pasó al uso común, es un fármaco de la familia de los salicilatos. Se utiliza como
medicamento para tratar el dolor (analgésico), la fiebre (antipirético) y la inflamación
(antiinflamatorio), debido a su efecto inhibitorio, no selectivo, de la ciclooxigenasa.
Se utiliza también para tratar inflamaciones específicas tales como la enfermedad de Kawasaki, la
pericarditis o la fiebre reumática. La administración de aspirina poco después de un ataque al
corazón disminuye el riesgo de muerte y su uso a largo plazo ayuda a prevenir ataques cardíacos,
accidentes cerebrovasculares y coágulos de sangre en personas con alto nivel de riesgo. Puede
disminuir el riesgo de padecer ciertos tipos de cáncer, en especial el cáncer colorrectal. En el
tratamiento del dolor o la fiebre, sus efectos comienzan de forma típica a los treinta minutos. El
ácido acetilsalicílico es el antiinflamatorio no esteroideo (AINE) por excelencia y funciona de forma
similar a otros AINE, aunque bloquea el normal funcionamiento de las plaquetas1 (antiagregante
plaquetario).
Entre los efectos secundarios comunes se encuentra la dispepsia y entre los efectos secundarios
más importantes la úlcera péptica, la perforación del estómago y el empeoramiento del asma. El
riesgo de hemorragia aumenta en personas mayores, consumidores de alcohol, de otros
antiinflamatorios no esteroideos o de anticoagulantes. La aspirina no está recomendada en
mujeres que se encuentren en la última fase del embarazo. En general, tampoco está
recomendada en niños con infecciones, debido al riesgo de sufrir el síndrome de Reye, y en dosis
altas puede provocar tinnitus (zumbido en los oídos).
Ciertos estudios epidemiológicos sugieren que el uso a largo plazo de la aspirina a bajas dosis se
asocia con una reducción en la incidencia del cáncer colorrectal, así como el cáncer de pulmón,
posiblemente por su asociación con efectos inhibitorios sobre la COX producida por
adenocarcinomas, efectos supresores de prostaglandinas o incluso efectos directamente
antimutagénicos. También se ha estudiado el papel que juega la aspirina en reducir la incidencia
de otras formas de cáncer. En varios estudios se demostró que la aspirina no reduce la aparición
del cáncer de próstata. Sus efectos en la prevención del cáncer de páncreas son mixtos, un estudio
de 2004 encontró un aumento estadísticamente importante en el riesgo de contraer cáncer
pancreático en mujeres que tomaban aspirina, mientras que un meta análisis de varios estudios
publicado en 2006 no encontró evidencias concluyentes de que la aspirina u otros AINE
(antiinflamatorios no esteroideos) estuvieran asociados a un riesgo aumentado de esta forma de
cáncer. Es posible que la aspirina también tenga efectos positivos sobre el cáncer del tracto
digestivo superior, pero las evidencias siguen aún siendo inconclusas.
Se ha hipotetizado que la aspirina es capaz de reducir la formación de cataratas en pacientes
diabéticos, aunque en al menos un estudio se demostró que no es eficaz en esa acción.75
Según científicos del Instituto de Neurociencia y Fisiología de la Universidad de Goteborg, en
Suecia, una dosis diaria de aspirina puede ayudar a reducir el deterioro cerebral en personas de
edad avanzada. No obstante, Los expertos subrayan que «debido a los efectos secundarios
peligrosos que puede tener la 'Aspirina', no se puede recomendar su uso masivo a fin de proteger
la memoria»
