Universidad Nacional Mayor de San Marcos

(Universidad del Perú. Decana de América)

Facultad de Farmacia y Bioquímica
Escuela Profesional de Farmacia y Bioquímica

Drogas con resinas

1 1
Alvarado Payajo, Guido Alberto; Flores Neira, Elio Jesús; 1 García Vargas, Angie; 1 Puma
Montero, Cail Rudolf

2
Mónica G. Retuerto Figueroa, 2 Arilmí Gorriti Gutiérrez, 2 Oscar Herrera Calderón, 2
Jossimar Paul Huamani Tarazona

1
Alumnos de pregrado de la Facultad de Farmacia y Bioquímica-UNMSM
2
Docentes de la Cátedra de Farmacognosia y Medicina Tradicional

RESUMEN

Introducción:
La resina se puede definir como el producto amorfo complejo de características más o
menos sólidas que al calentarse primero fragua, se ablanda y luego se funde. Las resinas
se producen y almacenan en las glándulas o cavidades esquizógenas o esquizolisígenas de
las plantas. Los productos de resina aislados que se comercializan como droga cruda no
organizada son materiales más o menos sólidos, duros, transparentes o translúcidos. Las
resinas son insolubles en la mayoría de los disolventes polares y no polares, como agua y
éter de petróleo, respectivamente, pero se disuelven completamente en alcohol, éter
disolvente, benceno o cloroformo. (1)
La composición química de la resina es generalmente bastante compleja y diversa en su
naturaleza. Puede ser una mezcla compleja de ácidos, alcoholes, fenoles, ésteres,
glucósidos o hidrocarburos. Cuando las resinas se asocian con aceites volátiles, contiene
componentes como monoterpenoides, sesquiterpenonoides y diterpenoides. Las gomas que
se asocian con resinas son similares a la goma arábiga que a veces posee cantidades más
pequeñas de enzimas oxidasas. Las resinas pueden ser de origen fisiológico como las
secreciones de los conductos. También pueden ser productos patológicos que se exudan a
través de las incisiones practicadas en la planta.(1)

Objetivos:.

Identificar la estructura química de los compuestos químicos presentes en las resinas de

muestras vegetales y sus aceites esenciales.
Material y métodos:
Las reacciones de identificación de la resina de cannabis se debe al reactivo
Duquenois-Levine y ácido clorhídrico, por lo que la marihuana se vuelve púrpura y al
agregarse el solvente orgánico, el color púrpura se transfiere a la fase
orgánica, indicando una prueba positiva para Cannabinoides.
Las reacciones de identificación de la resina de guayaco se debe a las reacciones de
acetato de cobre, reacción de de Morawsky, y reacción de Holde.
La cromatografía de comparación entre el aceite esencial de cannabis comercial y el del
laboratorio es que se logró identificar distintos compuestos cannabinoides.

Resultados:
Con respecto a la reacción de identificación de cannabis se pudo observar distintos
compuestos cannabinoides al igual que en la cromatografía de comparación.

Discusión:
La prueba Duquenois-Levine es parte del esquema analítico para el análisis de marihuana
en Virginia y muchos laboratorios en los Estados Unidos. Una prueba de tres partes, la
prueba de Duquenois-Levine reacciona con tetrahidrocannabinol (THC) en la marihuana
para producir una doble capa púrpura como resultado positivo. El reactivo de Duquenois
está compuesto por etanol, acetaldehído y vainillina.(2)
La prueba rápida de sal azul B es la reacción de color más común para la visualización de
patrones de TLC , pero también se puede usar como prueba puntual en un papel de filtro.
(3)
Debe enfatizarse que las reacciones positivas a las pruebas de color son solo indicaciones
presuntivas de la posible presencia de productos de Cannabis o materiales que contienen
productos de Cannabis. Algunos otros materiales, a menudo inofensivos y no controlados
por la legislación nacional o los tratados internacionales, pueden reaccionar con colores
similares a los reactivos de la prueba. (3)

Conclusiones:
Estas pruebas de identificación de cannabinoides y específicamente tetrahidrocannabinol
(THC) contienen varios falsos positivos, por lo que la prueba de Duquenois-Levine no es
100% fiable.

Palabras clave:
Aceite esencial de cannabis, cannabinoides, resinas, cannabis.

ABSTRACT

Introduction:
The resin can be defined as the complex amorphous product of more or less solid
characteristics that, when heated, first sets, softens and then melts. Resins are produced
and stored in the schizogenous or schizolisigenic glands or cavities of plants. Isolated resin
products that are marketed as unorganized crude drugs are more or less solid, hard,
transparent or translucent materials. The resins are insoluble in most polar and nonpolar
solvents, such as water and petroleum ether, respectively, but dissolve completely in alcohol,
ether solvent, benzene, or chloroform. (1)

The chemical composition of the resin is generally quite complex and diverse in nature. It
can be a complex mixture of acids, alcohols, phenols, esters, glycosides, or hydrocarbons.
When the resins are associated with volatile oils, they contain components such as
monoterpenoids, sesquiterpenoids, and diterpenoids. Gums associated with resins are
similar to gum arabic which sometimes possesses smaller amounts of oxidase enzymes.
The resins can be of physiological origin such as secretions from the ducts. They can also
be pathological products that are exuded through the incisions made in the sole.(1)

Objectives:

Identify the chemical structure of the chemical compounds present in the resins of plant
samples and their essential oils.

Material and methods:

The identification reactions of the cannabis resin is due to the Duquenois-Levine reagent
and hydrochloric acid, so that the marijuana turns purple and when the organic solvent is
added, the purple color is transferred to the phase organic, indicating a positive test for
Cannabinoids.

The identification reactions of the guaiac resin are due to the reactions of copper acetate,
the Morawsky reaction, and the Holde reaction.

The comparison chromatography between the commercial cannabis essential oil and that of
the laboratory is that it was possible to identify different cannabinoid compounds.

Results:
Regarding the cannabis identification reaction, it was possible to observe different
cannabinoid compounds as well as in the comparison chromatography.

Discussion:

The Duquenois-Levine test is part of the analytical scheme for the analysis of marijuana in
Virginia and many laboratories in the United States. A three-part test, the Duquenois-Levine
test reacts with tetrahydrocannabinol (THC) in marijuana to produce a purple double coat as
a positive result. Duquenois' reagent is composed of ethanol, acetaldehyde and vanillin.(2)

The Blue Salt B Rapid Test is the most common color reaction for visualization of TLC
patterns, but it can also be used as a spot test on a filter paper. (3)

It should be emphasized that positive reactions to color tests are only presumptive
indications of the possible presence of Cannabis products or materials containing Cannabis
products. Some other materials, often harmless and not controlled by national legislation or
international treaties, may react with similar colors to the test reagents. (3)
Conclusions:
These cannabinoid identification tests and specifically tetrahydrocannabinol (THC) contain
several false positives, so the Duquenois-Levine test is not 100% reliable.

Keywords:
Cannabis essential oil, cannabinoids, resins, cannabis.

INTRODUCCIÓN

Las resinas son sustancias orgánicas amorfas producidas por la secreción de las plantas.
Estos productos de secreción pueden ser utilizados para una amplia gama de propósitos,
desde la fabricación de productos adhesivos hasta la producción de polímeros y tintes.
Algunos ejemplos de plantas que producen resina incluyen pinos, cedros y abetos. Las
resinas tienen una variedad de usos, incluso en la producción de barnices, adhesivos y
como recubrimiento natural para ciertos alimentos (4). Además, la resina de ciertas plantas,
como la adormidera, se usa para producir medicamentos. Algunas resinas también se
pueden usar en la impresión 3D, y algunas empresas desarrollan resinas ecológicas hechas
de materiales de origen vegetal. También es importante tener en cuenta que ciertas plantas,
como la hiedra venenosa y el roble venenoso, pueden causar irritación de la piel a través de
su resina a base de aceite. Las resinas y las gomas son dos tipos de exudados vegetales,
es decir, sustancias que se originan y se eliminan de los tejidos de las plantas. Aunque a
menudo se utilizan indistintamente, son productos diferentes (5).

Las principales diferencias entre las resinas y las gomas son:

● Solubilidad: Las gomas son solubles en agua, mientras que las resinas no lo son o lo
son sólo parcialmente.
● Composición química: Las gomas contienen principalmente carbohidratos
complejos, como arabina, galactano o xilano, mientras que las resinas contienen
principalmente terpenoides o fenilpropanoides, como abietano, pimarano o
cinamoilfenólicos.
● Utilización: Las gomas se utilizan principalmente en la industria alimentaria,
farmacéutica y cosmética como espesantes, estabilizantes o emulsionantes,
mientras que las resinas se utilizan principalmente en la fabricación de barnices,
adhesivos, tintas, plásticos o perfumes.

Existen diversos ensayos sobre las propiedades farmacológicas de la resina, dependiendo

de la planta de la cual proviene. Por ejemplo, la resina obtenida de la planta Valeriana
officinalis ha demostrado poseer propiedades sedantes y antiespasmódicas sobre el
sistema nervioso central mediante diversos ensayos (6). Asimismo, la resina producida por
la planta Cannabis sativa L. se utiliza comúnmente por sus efectos psicoactivos y también
ha sido objeto de diversos estudios sobre sus propiedades terapéuticas. Además, otras
plantas como el Algarrobo (Hymenaea courbaril) también producen resina que tiene
diversas propiedades medicinales comprobadas. En general, los ensayos farmacológicos de
estas resinas se centran en analizar sus efectos sobre el sistema nervioso, su capacidad
para aliviar el dolor o reducir la inflamación, entre otros (7).

OBJETIVOS
 ● Comprender los diferentes métodos de identificación cualitativa de drogas con
resinas.
● Identificar los compuestos químicos presentes en las resinas de muestras vegetales.
● Determinar las características de las drogas con resinas.

MATERIALES Y MÉTODOS

Materiales:

● Resina de guayaco
● Resina de Cannabis
● Tubos de ensayo
● Pipeta 5mL, 1mL
● Gradilla
● Espátula
● Cuba cromatográfica
● Pipeta Pasteur
● Beaker
● Horno con temperatura constante
● Pipeta volumétrica de 10 mL
● Etanol
● Cloroformo
● H2O destilada
● H2SO4 concentrado
● Anhídrido acético
● Acetato de cobre
● Éter
● Reactivo de Duquenois
● HCl concentrado
● Fast Blue B
● Vainillina sulfúrica

Metodología:

Tabla Nº1. Reacciones de identificación de las resinas de guayaco, colofonia, cannabis y

cúrcuma

Resinas de Resina de cannabis Resina de Cúrcuma longa

guayaco y
colofonia

Acetato de cobre En un tubo de ensayo, se coloca 1 mL del Reactivo FeCl3

A 5 mg de la macerado de la muestra, luego se procede a A 5 mg de la droga adicionar
droga, adicionar añadir 10 gotas del reactivo de Duquenois y 10 etanol y solubilizar, filtrar +
cloroformo y gotas de HCl concentrado, este proceso se realiza gotas de FeCl3.
solubilizar gotas con agitación constante de la solución.
de acetato de Posteriormente, se agrega 1 ml de cloroformo (o
cobre. un solvente similar), agitando y dejando reposar
hasta la separación de fases. Finalmente, la
 marihuana se vuelve púrpura con la adición del
reactivo de Duquenois-Levine y ácido clorhídrico,
además, la adición del solvente orgánico provoca
una transferencia del color púrpura, indicando una
prueba positiva para Cannabinoides.

Reacción de Reacción de Fast Blue Reacción ácida

Morawsky Se realiza mediante cromatografía en capa fina,
A 5 mg de la compuesta por una fase estacionaria (Silicagel GF A 5 mg de la droga, disolver
droga, disolver en 254), fase móvil (ciclohexano, Tolueno: en etanol y adicionar HCl
éter mezcla de Isopropanol: Ácido acético (300:40:3), Benceno) y 10%.
partes iguales de revelador Fast Blue B.
H2SO4-anhídrido
acético.

Reacción de Reacción de Vainillina Reacción alcalina

Holde sulfúrica
A 5 mg de la Se realiza mediante cromatografía en capa fina, A 5 mg de la droga, disolver
droga compuesta por una fase estacionaria (Silicagel GF en etanol y adicionar NaOH
pulverizada, 254), fase móvil (ciclohexano, Tolueno: 10%.
agregar 1 mL de Isopropanol: Ácido acético (300:40:3), Benceno) y
éter en cápsula revelador Vainillina sulfúrica. Finalmente se
de porcelana + calienta a 105 ºC en la campana extractora.
H2SO4
concentrado. Cromatografía
En primera instancia se
procede a pesar 0.5 g de
polvo de cúrcuma y disolver
con 10 mL de etanol.
Posteriormente se calienta
en Baño María a 60° durante
5 min para luego filtrar y
concentrar. Una vez
preparada la muestra, se
realiza mediante
cromatografía en capa fina,
el análisis del extracto, este
proceso está conformado
por una fase estacionaria
(Silicagel G60), fase móvil
(tolueno acetato de etilo,
cloroformo-etanol-ácido
acético glacial (95;5;1)) y el
revelador Vainillina sulfúrica
o Fast Blue B/vapores de
NH3 y el revelador con luz
UV 365 nm.
RESULTADOS

Mesa #1:
Resina de colofonia
Resultados:
- Reacciones de identificación:

Rx. de acetato de Cu Rx de Moransky Rx. de Holde

Imagen

Descripció Reacción positiva Reacción positiva Reacción positiva

n +++ +++ ++

- CROMATOGRAFÍA
Droga: Resina con cannabis.
Muestra problema - Resina Muestra problema - Resina de
de cannabis y HCl cannabis con HCl y
concentrado. cloroformo.

A. Revelador Fast Blue. B. Vainilina sulfúrica.

 Mesa #2: Guayaco

Resina de guayaco

A. Reacción con acetato de cobre. B. Reacción de Morawsky C. Reacción de Holde.

Cromatografía. A. Revelador Fast Blue. B. Vainilina sulfúrica.

Mesa #4:

Tabla x. Reacciones de identificación de Cúrcuma longa.

Rx. de FeCl3 Rx. ácida Rx. alcalina

Imagen

Descripción Reacción positiva Reacción positiva Reacción positiva

+++ + ++

CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA

Se identificaron 4 componentes por este

método, los cuáles se presentan con color
marrón-amarillezco con diferente
intensidad:
Fig. x. Revelado con
Rf A: 1,7/5,5= 0.31
Vainilla sulfúrica y Rf B: 2,6/5,5= 0.47
calentado de Cúrcuma Rf C: 3,1/5,5= 0.56
longa. Rf D: 4,7/5,5= 0.85

Fuente propia.

Reacción de identificación de Resina de Cannabis (Hashish)

Reacción Resultados
Duquenois modificada
Vanilina 10 g
Acetaldehído 5 ml
Etanol 500 mL

Procedimiento en
la guia

Estándar Muestra problema

Reacción positiva Reacción negativa

++

Reacción de Fast Blue

1 mg Fast Blue B en
NaOH 10 %
Rf:
3.65
Procedimiento: 5.5
= 0,654
Al lado izquierdo se
sembró el estándar, lado Presencia de THC (mancha
derecho la muestra púrpura rojiza)
problema (30 veces cada
una).

Mesa #5:

Droga: Resina con cannabis.

Muestra problema - Resina de cannabis y HCl Muestra problema - Resina de cannabis con HCl
concentrado. y cloroformo.
 Muestra Estándar -
Resina de cannabis

Viraje de color - Muestra problema y estándar.

Cromatografía:
Cromatografía en capa fina de cannabis - fase Placa de cannabis sometida al revelador Fast
móvil, ciclohexano. -Blue.

Droga: Resina de cúrcuma.

Reacción de identificación con FeC𝑙3, solución ácida y alcalina.

Cromatografía:

Cromatografía en capa fina de curcuma - fase Placa de curcuma sometida al revelador Fast -
móvil, tolueno - etilacetato. Blue.
DISCUSIÓN

Resina de Guayaco: Respecto a la identificación de la resina de Guayaco, un informe

titulado “Parte Experimental Drogas Con Resinas y Aceites Esenciales” confirmó que se
trata de esta sustancia aplicando ligeras modificaciones en los reactivos a usar siendo el
“método del acetato de cobre” el uso de alcohol en lugar de cloroformo, sin embargo al ser
solvente puede no haber mucho problema con ello aunque cabe considerar que el cambio
de solvente puede afectar a la eficiencia de la extracción, de todos modos sus resultados
experimentaron un “color azul intenso ++” que a diferencia de los resultados obtenidos en la
práctica tomó una “coloración verdosa”, respecto a ello es oportuno mencionar que ambas
reacciones pueden considerarse positivas ya que el fundamento de esta reacción se basa
en la formación de un complejo coloreado de “compuestos fenólicos” y el ión cobre (8).
En cuanto a las demás reacciones fueron los mismos reactivos y los mismos resultados
tanto como para Hole como para Morawsky.
Resina de Cannabis: Respecto a la identificación de resina de Cannabis una práctica de
la Facultad de Farmacia “UCM” espera que los análisis cualitativos al emplear la “Reacción
de Duquenois” se observe una coloración violeta, color que estuve presente en nuestros
resultados indicando la presencia de cannabinoides como el cannabidiol (CBD) y cannabiol
(CNB) (9).
En las cromatografías según la misma práctica citada menciona que la coloración final de la
placa indica la presencia de tetrahidrocannabinol (THC), Cannabidiol (CBD) y Cannabinol
(CBN) que varían desde el rojo, naranja hasta el violeta. Colores que están presentes en las
placas (Fast blue como vainillina sulfúrica). (10)
Resina de Cúrcuma longa: Respecto a la identificación de curcuma longa una tesis
“OBTENCIÓN DE COLORANTE NATURAL A PARTIR DECÚRCUMA (Cúrcuma longa linn)
PARA LA INDUSTRIA TEXTIL” menciona que para la reacción de tricloruro férrico “FeCl3” la
cual enfatiza que primero se observa si este es acuoso o no (si es acuoso determina
específicamente taninos, que siendo no acuoso sería tanto taninos como fenólicos). En
cuanto a las coloraciones menciona: ”coloración rojo-vino, compuestos fenólicos en
general”; “coloración verde intensa, taninos del tipo pirocatecólicos” “coloración azul, taninos
del tipo pirogalotánicos” (11).

CONCLUSIONES

- Las resinas de diferentes fuentes, como el guayaco y la colofonia, presentan

características químicas y propiedades específicas que permiten su identificación y
diferenciación mediante distintos métodos y reactivos como se pudo observar de
manera cualitativa en la práctica con diferentes colores en cada reacción como lo es
Holde, Morawsky y el acetato de cobre con su fundamentación de cada reacción.
- En el análisis de drogas con resinas, también se emplean técnicas cromatográficas,
como la cromatografía en capa fina para separar y detectar compuestos presentes
en las muestras y el uso de reveladores específicos, como el Fast Blue, que
permiten identificar la presencia de cannabinoides en muestras de cannabis
realizado y observado como resultado de la práctica.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1. pharmacy180.com [Internet]. Drugs Containing Resins - Pharmacognosy;
[consultado el 20 de junio de 2023]. Disponible en:
https://www.pharmacy180.com/article/drugs-containing-resins-260/.
2. Jacobs AD, Steiner RR. Detection of the Duquenois–Levine chromophore in a
marijuana sample. Forensic Sci Int [Internet]. Junio de 2014 [consultado el 20 de
junio de 2023];239:1-5. Disponible en: https://doi.org/10.1016/j.forsciint.2014.02.031
3. Cannabis: Chemistry and Biology. Nature [Internet]. Noviembre de 1971 [consultado
el 20 de junio de 2023];234(5323):14. Disponible en:
https://doi.org/10.1038/234014a0
4. Lolas V. ¿Qué son las Resinas Naturales? [Internet]. Gemalabs. 2018 [citado el 14
de junio de 2023]. Disponible en:
https://www.gemalabs.cl/blogs/blog/que-son-las-resinas-naturales
5. Gomas, resinas y demás jugos y extractos vegetales [Internet]. vLex. [citado el 14 de
junio de 2023]. Disponible en:
https://vlex.com.mx/vid/gomas-resinas-demas-jugos-717159253
6. Gomas, resinas y demás jugos y extractos vegetales [Internet]. vLex. [citado el 14 de
junio de 2023]. Disponible en:
https://vlex.com.mx/vid/gomas-resinas-demas-jugos-717159253
7. Villar del Fresno ÁM, Carretero Acáme ME. Valeriana officinalis. Fitoquímica,
farmacología y terapéutica. Farm Prof (Internet) [Internet]. 2001 [citado el 14 de junio
de 2023];15(9):98–107. Disponible en:
https://www.elsevier.es/es-revista-farmacia-profesional-3-articulo-valeriana-officinalis-
fitoquimica-farmacologia-terapeutica-13019927
8. El sistema endocannabinoide y los cannabinoides I y. el A en el CS. DE LOS
CANNABINOIDES [Internet]. Seic.es. [citado el 14 de junio de 2023]. Disponible en:
https://www.seic.es/wp-content/uploads/2013/10/EFECTOS-TERAP%C3%89UTICO
S-DE-LOS-CANNABINOIDES.pdf
9. 1.Informe 11 Parte Experimental Drogas Con Resinas y Aceites Esenciales | PDF |
Destilación | Sustancias químicas [Internet]. Scribd. [cited 2023 Jun 18]. Available
from:
https://es.scribd.com/document/316791918/Informe-11-Parte-Experimental-Drogas-C
on-Resinas-y-Aceites-Esenciales#
10. ‌1.PRÁCTICA 2: DETECCIÓN DE CANNABINOIDES [Internet]. UCM. Facultad de
Farmacia UCM; Available from:
https://www.ucm.es/data/cont/docs/487-2018-11-30-Pr%C3%A1ctica%202.%20Cann
abinoides.pdf
11. ‌1.De Química C. ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE CHIMBORAZO
FACULTAD DE CIENCIAS “OBTENCIÓN DE COLORANTE NATURAL A PARTIR
DE CÚRCUMA (Cúrcuma longa linn) PARA LA INDUSTRIA TEXTIL” [Internet].
Available from:
http://dspace.espoch.edu.ec/bitstream/123456789/15444/1/156T0042.pdf