UNIVERSIDAD DE PANAMÁ
FACULTAD DE FARMACIA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA MEDICINAL Y
FARMACOGNOSIA
FARMACOGNOSIA (FAR-201)
II SEMESTRE 2019
DRA. YELKAIRA VÁSQUEZ , MGTER. MARISOL CHÁVEZ
CONTENIDO
DEFINICIÓN
DISTRIBUCIÓN
ESTRUCTURA Y CLASIFICACIÓN
PROPIEDADES
EXTRACCIÓN Y DETECCIÓN
ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA
FÁRMACOS ESPECÍFICOS
DEFINICIÓN
Metabolitos secundarios cuyo esqueleto
resulta de la unión de dos unidades de
1-fenilpropano (C6-C3) unidos por
enlaces entre las posiciones β y β’.
Se encuentran ampliamente distribuidos
en la naturaleza.
DISTRIBUCIÓN
Son compuestos que se encuentran en una variedad de
plantas como las semillas de lino, semillas de calabaza,
soya, brócoli, frijoles y semillas de ajonjolí.
Se encuentran en las gimnospermas, principalmente la
madera. Los neolignanos están más restringidos y se
encuentran en los órdenes Magnoliales y Pïperales.
ESTRUCTURA
Químicamente son sustancias
polifenólicas relacionadas
con el metabolismo de la α β γ
fenilalanina A
α' β'
γ'
Producto de la unión del
enlace entre los carbonos β
de las cadenas laterales de B
dos unidades derivadas de 1-
fenilpropano (enlace β - β’)
CLASIFICACIÓN
Los compuestos derivados Los norlignanos tienen una
de la condensación de dos estructura de 17 carbonos.
unidades de fenilpropano Los lignanos híbridos tienen
se clasifican en: lignanos, un origen biosintético mixto
neolignanos, norlignanos y como flavonolignanos,
lignanos híbridos. cumarolignanos y
Los neolignanos resultan de xantolignanos.
la unión de dos unidades
fenilpropánicas.
Los flavolignanos, resultan
de la adición de una
molécula de flavonoide
con una de
fenilpropanoide.
CLASIFICACIÓN
Se pueden distinguir seis grupos estructurales
MONOFURANOIDES
DIBENCILBUTANOS
BUTIROLACTONAS
ARIL-NAFTALENOS
DIBENZOCICLOOCTANOS
FURANOFURANOIDES
PROPIEDADES
Sólidos incoloros, cuyos puntos de fusión
varían desde los 64ºC hasta 300ºC, otros
son polimórficos
Solubles en alcohol y solventes orgánicos
(cloroformo, éter)
Si se encuentran como glicósidos la
solubilidad en agua es mayor
Puede ocurrir epimerización
(podofilotoxina) en medio alcalino, lo
cual provoca pérdida de la actividad
biológica.
Se pueden extraer con alcohol o solventes
EXTRACCIÓN
orgánicos.
Los compuestos glicosídicos pueden
extraerse con mezclas de alcohol y agua.
Algunos son componentes de resinas
(podofilotoxina) y deben procesarse como
la resinas.
Cloruro férrico: color característico
(presencia de fenoles).
DETECCIÓN
Solución de sacarosa en ácido clorhídrico
concentrado: color rosado (sesamina)
Se pueden identificar por TLC o HPLC.
Pueden cuantificarse por
espectrofotometría (flavonolignanos) de los
derivados obtenidos con 2-4
dinitrofenilhidrazina.
ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA
Actividad antihipertensiva: pinoresinol
Actividad antihepatotóxica: Schizandra sinensis
Actividad citotóxica y antimitótica: derivados
semisintéticos de la podofilotoxina
Actividad antiviral: ciclolignanos
Efecto inhibidor de diversas enzimas Schizandra sinensis
Potenciador del efecto insecticida de las piretrinas
Efecto adaptogénico: lignano del ginseng siberiano
La semilla de linaza es una fuente rica de lignanos del
tipo fitoestrógeno.
Los fitoestrógeno son compuestos derivados de
plantas que interfieren en el metabolismo de
estrógenos de animales y humanos. Además los
lignanos de la semilla de linaza son investigados por
sus propiedades cancerígenas.
PODÓFILO CONSTITUYENTES
› Resina: Podofilotoxina, α-
peltatina, β-peltatina
Podophyllum peltatum (BERBERIDACEAE)
Parte: raíces y rizomas
Región oriental de Canadá y Estados Unidos
EFECTOS FARMACOLÓGICOS USOS
La resina tiene efecto purgante drástico, › La resina, tópicamente en el
antimitótico, citotóxico y cáustico. tratamiento de papilomas,
La podofilotoxina y la peltatina son inhibidoras verrugas venéreas.
del crecimiento de tumores en animales. El › Podofilotoxina: base para la
mecanismos de acción consiste en la inhibición semisíntesis de los derivados
de la polimerización de la tubulina y detención de etopósido y tenipósido
de la división celular en metafase. (anticanceroso, cáncer de
La podofilotoxina tiene efecto queratolítico. pulmón).
CARDO MARIANO
CONSTITUYENTES
› Silibina, silidianina,
silicristina, silimarina
Silybum marianum (ASTERACEAE)
Parte: frutos
Europa meridional, África septentrional,
Asia occidental
CARDO MARIANO
EFECTOS FARMACOLÓGICOS USOS
La silimarina y sus componentes La silimarina y los extractos
son útiles en los desórdenes de cardo mariano se
gastrointestinales asociados a utilizan para el tratamiento
enfermedad hepáticas. de desórdenes
Tienen actividad antineoplásica, gastrointestinales asociados
antiinflamatoria, antioxidante, con enfermedad hepática.
depuradora de radicales libres, Es posible su utilidad en
liberadora de lipooxigenasas. cáncer de próstata
En cambio la silibina induce la (ensayos clínicos fase II),
síntesis de proteínas en el hígado prevención y tratamiento
al estimular la síntesis de ADN y de cáncer de la piel,
ARN(regeneración del hígado). cáncer colorrectal.
La silimarina altera la estructura Además pueden ser utilidad
de los hepatocitos, bloqueando en el tratamiento de cirrosis
la entrada de sustancias tóxicas hepática y de cáncer
a los hepatocitos. hepático.
